&ni'ersidade (ederal de Minas )erais Instituto de Ci*ncias +,atas Deartamento de -u.mica Reconhecimento de funções orgânicas Amanda Cristina Soares Coelho Química Tecnológica, PF1. Belo Horizonte, 01 de abril de 2016. 2016.
Introdução
As molécu moléculas las orgâni orgânicas cas são caracte caracteriz rizada adass por sempre possuírem átomos de carbono ligados entre si. Porém, além além do doss átom átomos os de carb carbon ono, o, exis existem tem semp sempre re ou outr tros os elementos ligados a estes átomos, sendo o elemento com mais comu comum m o hidr hidrog ogêni ênio. o. Mas Mas o hidr hidrog ogêni ênioo não não é o n nic icoo elemen elemento to comume comumente nte presen presente te nas molécul moléculas as orgânic orgânicas, as, elementos como oxigênio, nitrogênio, cloro, bromo, !"s!oro e enxo!re não raramente também estão presentes nas moléculas orgâ orgâni nica cas. s. #ste #stess elem element entos os são são cham chamad ados os,, na $u $uím ímic icaa orgânica, de heteroátomos. %eteroátomos semelhantes entre si são capazes de con!erir &s moléculas orgânicas propriedades !ísico'$uímicas parecidas, mesmo $ue a parte carb(nica destas moléculas se)am di!erentes uma das outras. Por isso os heteroátomos são chamados de *grupos !uncionais+, pois cada grupo !uncional tem a capacid capacidade ade de con con!er !erir ir a molécul moléculaa orgânic orgânicaa uma propriedade especí!ica, $ue será inerente &$uela molécula. rupos rupos !uncio !uncionai naiss di!eren di!erentes tes reagem reagem de !ormas !ormas completamente distintas, de-ido & presena de elementos e liga/es $uímicas di!erentes em cada grupo. 0esta !orma é possí-el identi!icar $ual1is2 grupo1s2 está presente ou não em uma molécul moléculaa orgâni orgânica ca usando usando reagent reagentes es $uímic $uímicos os $ue $ue,, sabi sabida dame ment nte, e, reag reagem em de !orm !ormaa espe especí cí!i !ica ca com com um dete determ rmin inad adoo grup grupoo !unc !uncio iona nall ou com um deter determi minad nadoo con)unto de grupos !uncionais. #stas rea/es são conhecidas como rea/es de caracterizaão, pois, $uando na presena de um grupo !uncional esperado, !ormam produtos conhecidos $ue podem ter suas !orma/es percebidas sensorialmente. 3este experimento ob)eti-ou'se conduzir estas rea/e rea/ess $uímica $uímicass $ue permit permitem em identi! identi!icar icar a presen presena a de grupos !uncionais em moléculas orgânicas atra-és de rea/es de caracte caracteriz rizaã aãoo con conheci hecidas das,, exp expost ostas as no anexo anexo deste deste relat"rio.
4este 4este de ucas 1teste para alco"is2F #m D tubos de ensaio adicionou'se : m do reagente de ucas em cada um deles. Adicionou'se em seguida G gotas dos compostos D, = e G em cada tubo de ensaio. Agitou'se os três tubos. 4este 4este com nitrato de prata 1teste para identi!icar haletos2F Adicionou'se : m do composto H, em um tubo de ensaio e )untou'se D gotas da soluão de nitrato de prata. Agitou'se o tubo. 4este 4este com B,='dinitro! B,='dinitro!enil'h enil'hidrazi idrazina na 1teste 1teste para identi!icar identi!icar grupo carbonila2F #m um tubo de ensaio, colocou'se B gotas do composto I em um e em outr outroo a mesm mesmaa $uan $uanti tida dade de do comp compos osto to J. Adicionou'se : m do reagente )á preparado em cada um dos tubos. 4este este com reagen reagente te de Cehling Cehling 1teste 1teste para para di!ere di!erenci nciar ar a carbonila de aldeído e cetona2F Adicionou'se : m da soluão A e : m da soluão 7 em um tubo tubo e agitou agitou'se 'se.. #m seguid seguida, a, adiciono adicionou's u'see D gotas gotas do composto I e a$ueceu o tubo. @epetiu'se o procedimento para o composto J. 4este 4este com bicarbonato de s"dio 1teste para ácido2F 6olocou'se : m do composto K num tubo de ensaio e adicionou'se cerca de : m de soluão de bicarbonato de s"dio. 4este 4este com cloreto !érrico 1teste para !en"is2F 6olocou'se : m do composto :; em um tubo de ensaio e adicionou'se B gotas da soluão de cloreto !érrico.
Materiais e Métodos
Resultados e Discussão
Materiais:
0i!erenciaão de %idrocarbonetos saturados e insaturados A di!erenciaão !oi realizada atra-és do teste com permanganato de potássio $ue, na presena de insatura/es as oxida e conse$uentemente há a !ormaão de um precipitado marrom. Lsto pode ser obser-ado no comosto !. Para Para con con!ir !irma maão ão deste deste result resultado, ado, o teste teste com 7r BE66l= !oi realizado, ele consiste na bromaão da dupla ligaão, atra-és da !ormaão do íon brom(nio, tornando a soluão, antes marrom a-ermelhada, incolor.
4ubos de ensaio5 Pina de madeira5 #stantes para tubo de ensaio5 6onta'gotas5 7ico de gás.
Reagentes:
8gua des destila tilada da55 9olu 9oluã ãoo a$uo a$uosa sa a :; :;< < de !enol enol55 9olu 9oluã ãoo a$uo a$uosa sa a =< de >Mn? >Mn?=5 @eag @eagen ente te de ucas ucas55 6iclexano, 9olu oluãão a :;< de nitrato de prata5 6icloexeno5 6icloexeno5 B,='dinitro! B,='dinitro!enilid enilidrazina5 razina5 #tanol5 #tanol5 @eagente @eagente de Celhing5 6icloexanol5 9oluão a$uosa a :;< de 3a%6?D5 9oluão etan"lica a :;< de Ce6lD5 8cido cético5 Cormol5 7r BE66l=5 Acetona5 6loreto de tercbutila.
Procedimentos:
4este com Permanganato de Potássio 1teste para insaturaão2F 6olocou'se : m do composto : num tubo de ensaio e a mesma $uantidade do composto B em outro tubo de ensaio. Adicionou B gotas de soluão de >Mn?= em cada tubo tubo..
4este com 7rE66l=F 6olocou'se 6olocou'se cerca de : m dos compostos compostos : e B num tudo de ensaio limpo5 adicionou'se, em seguida, B gotas de soluão de bromo em tetracloreto de carbono.
6aracterizaão e 0i!erenciaão de álcoois ? teste teste de ucas ucas é realiz realizado ado para identi!i identi!icaã caãoo deste grupo !uncional, e também, com este teste, é possí-el a di!e di!ere renc ncia iaão ão entr entree álco álcooi oiss prim primár ário ios, s, secu secund ndár ário ioss e terciários. #les são di!erenciados atra-és do tempo de reaão, e esta di!erena no tempo se de-e & reati-idade de cada álcool, sendo o terciário mais reati-o $ue o secundário $ue é mais reati-o $ue o primário. Lsto se de-e & estabilizaão do carbocátion !ormado na reaão. #ste teste consiste na substituião do álcool pelo cloro do reagente de ucas, tendo o zinco como catalizador da reaão. reaão. A -elocid -elocidade ade da reaão reaão ocorreu ocorreu da seguin seguinte te maneira comoso comoso " # comost comosto o $ comosto % , podendo assim classi!icarmos os álcoois.
:
6aracterizaão de %aletos de al$uila ? nitrato de prata, ao entrar em contato com o haleto de al$uila, reage !ormando o haleto de prata, $ue precipita, e de acordo com a cor do precipitado é possí-el identi!icar $ual o haleto presente no composto, no nosso caso, o precipitado era de cloreto de prata. 6aracterizaão e 0i!erenciaão de Aldeídos e 6etonas Para determinar a presena do grupo carbonila, utilizou'se o B,='03C%, $ue reage com o carbono do grupo carbonílico, há a eliminaão do oxigênio e conse$uente !ormaão do íon imínion e em seguida da imina 1%idrazona2, !ormando um precipitado laran)aE amarelo intenso. Ambos os comostos / e 0 apresentaram resultado positi-o. 9endo assim !oi necessária a realizaão do teste com reagente de Cehling para di!erenciar carbonila de aldeído e cetona. #ste reagente, na presena do aldeído reage com o cobre do reagente de Cehling precipitando 6uB? ou 6u, -ermelho ti)olo. #sta reaão não ocorre com carbonila de cetona. 9endo assim o comosto 0 é um aldeído e o comosto /, cetona. 6aracterizaão de ácidos carboxílicos Para ácidos carboxílicos utiliza'se bicarbonato de s"dio, $ue reage com o ácido liberando gás carb(nico, apresentando !ormaão de bolhas na soluão. 6aracterizaão de !en"is Ntiliza'se Ce6lD para caracterizar !en"is, este composto reage com o !enol !ormando um compexo de !erro caracterizado pela mudana de coloraão do meio para prpura. 6omposto
@eagente
: B 6on!irmaão D = G H I J
>Mn?= >Mn?= 7rBE 66l= On6lBE%6l On6lBE%6l On6lBE%6l Ag3?D B,='03C% B,='03C%
IQ JQ K
Cehling Cehiling 3a%6?D
:;
Ce6lD
?bser-a/es
Cunão presente Ppt marrom Lnsaturaão 3ão reagiu 9aturado 0escoloraão Lnsaturaão 0escoloraão 8lcool B 3ão reagiu 8lcool : 4ur-aão 8lcool D Ppt branco %aleto 16l2 Ppt laran)a 6arbonila Ppt amarelo 6arbonila escuro 3ão reagiu 6etona Ppt ti)olo Aldeído Cormaão de 8cido bolhas carboxílico 6oloraão Cenol prpura
Conclusão
6oncluiu'se $ue os testes realizados são e!icazes na determinaão de grupos !uncionais, e em alguns casos eles podem até mesmo determinar o átomo, no caso haleto, $ue está presente no composto. A simples -ariaão de cor, !ormaão de precipitado, !ormaão de gás, ou a não reaão pode nos auxilixar no descobrimento e na identi!ião das !un/es orgânicas. Refer*ncias 1i2liogr3ficas
Apostila de prática *Ruímica ?rgânica #xperimental+ 0REL6#S'NCM, B;:=
Ane,os +s4uema !: @ea/es de hidrocarbonetos insaturados com permanganato de potássio
+s4uema 5: @ea/es de hidrocarbonetos insaturados com bromo
+s4uema $: @eaão de um álcool com ácido clorídrico, na presena de cloreto de zinco
+s4uema %: @eaão de um haleto de al$uila com nitrato de prata
+s4uema ": @eaão de carbonila com a B ='dinitro!enilhidrazina
+s4uema 6: @eaão de um aldeído com o tartarato de s"dio e sul!ato de cobre
+s4uema /: @eaão de um ácido carboxílico com o bicarbonato de s"dio
+s4uema 0: @eaão de um !enol com o cloreto de !erro
