Síntesis de acetato de etilo

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTA FACUL TAD D DE INGENIERIA INGENIERIA DE MATERIALES

LABORATORIO LABORAT ORIO DE QUI MICA ORGANICA PRACTICA Nº 10: SINTESIS DE ACETATO ACETATO DE ETILO Elaborado por: GILBERTO HERRERA HERRERA JUAN SEBASTIAN MEJIA CEBALLOS Pro!"or: Pa#la A$dr!a M%$d!&  '!()a: *+,10,*01- 

INTRODUCCION:

El acetato de etilo (etanoato de etilo) es un líquido incoloro, característicos característicos de los esteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal. La principal forma de sintetiar acetato de etilo es mediante la esteri!caci"n de #ischer, esteri!caci"n directa mediante $cido acético y etanol en presencia de un cataliador.

CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

%tro método de preparar ésteres es emplear no el $cido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acci"n del alcohol sobre el cloruro del $cido etanoico. %tro método de obtenci"n, aunque no econ"micamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los $cidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes org$nicos. org$nicos. &eacci"n &eacci"n con el agua para formar $cido acético y etanol, una reacci"n que es cataliada por la presencia de $cidos.

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RESULTADOS: ANALISIS DE RESULTADO: CONCLUCIONES: La síntesis del acetato de etilo se dio por esteriicaci! esteriicaci!n n directa del "cido ac#tico con etanol en presencia de catali$adores% o&teni#ndose 'n lí('ido incoloro con 'n olor característico a r'ta) La or*aci!n de dos ases en el proceso es l!+ico p'es la reacci!n de esteriicaci!n esteriicaci! n i*plica la or*aci!n de a+'a% ('e no es co*pati&le con el acetato por lo ('e entonces se or*an dic,as ases) Esto e-plica ta*&i#n el co*porta*iento ('e oc'rre en el *o*ento de la separaci!n . es este el en!*eno de ('e nos /ali*os para poder separar la capa or+"nica de la ac'osa) El arre+lo de las capas de esa or*a se de&e a las dierentes densidades de los co*p'estos in/ol'crados) De i+'al or*a se aprendi! a reali$ar 'n *onta0e para destilaci!n% así co*o aprender a *anip'larl *anip'larlo o correcta*ente correcta*ente)) •

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PREGUNTAS: 1. usand usando o atomos atomos marcado marcados s isotópicam isotópicamnt! nt! "u san radiact radiacti#os i#os $Cómo podr%a ustd compro&ar ustd ' mcanismo d stri(icación n mdio acido) Escr%&a'o.

Usando isotopos del o-í+eno para el +r'po alco,ol o &ien para el +r'po O1 del "cido) R23CO3 O1 4 R53O1

R23COO3R5 4 15O

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O  AT  ATO*O O*O DE O+IGENO *ARCADO ISOTOPICA*ENTE La reacci!n de la esteriicaci!n pasa por 'n ata('e n'cleoilo del o-í+eno del alco,ol al car&ono del +r'po car&o-ílico) El prot!n del alco,ol *i+ra al +r'po ,idro-i del "cido ('e l'e+o es eli*inado co*o a+'a) Es decir ('e el o-i+eno del a+'a /iene del O del +r'po ,idr!-ido del acido) Us an doi s ót op osde lo x í g en op ar ae lg r u poal c oh ol obi enpa r ael gr u poOH OHde lá ci d o. R1COO* H+R2OH=R1COOR2+H2O* O*=Ox í g en oma r c a d oi s o t ó pi c a me me nt e .

Lar eac ci óndel aes t er i fi cac i ónpas aporunat aquenuc l eof í l i c odel ox í genodel al c ohol al c ar bonodel gr upoc ar bo xí l i c o.El pr ot óndel al c ohol mi gr aal gr upohi dr ox i del ác i doquel uego e sel i mi n ad oc o mo moag ua . Esde ci rqueel o xí ge nodel aguavi enedel O del gr upohi dr óx i dode lác i do.