SINTESIS DE BENZOCAINA
Introducción La benzocaína es un compuesto que tiene como una de sus principales características actuar como anestésico local. Químicamente la benzocaína son ésteres del ácido para aminobenzoico que carecen del grupo amino terciario o secundario terminal que poseen los anestésicos locales. La síntesis de la benzocaina se realiza a través de una esterificación de Fisher Fisher,, proceso que se aplica sobre el Acido p Acido p-aminobenzoico -aminobenzoico (PABA) (PABA) que reacciona con el etanol para formar benzocaína.
Benzocaína
Mecanismo general de la Esterificación de Fisher Fi sher “Los esteres se preparan principalmente por la acción de los ácidos sobre los alcoholes” [1], utilizando como catalizador al H 2SO4. “La reacción de un ácido con un alcohol implica probablemente la formación de un compuesto de transición entre los dos reactivos por intermedio del oxigeno alcohólico, que actúa como dador de electrones para el grupo carbonilo del ácido. El ester que resulta resul ta de la pérdida de una molécula de agua en este compuesto de transición”. transición”. [2] Caso de la síntesis de Benzocaína
PABA
Parte experimental
Etanol
Benzocaína
Datos teóricos
Tabla de propiedades físicas Reactantes y productos Etanol PABA Benzocaína
P.E. o P.F. .F. (°C)
Densidad (grs/ml)
78 187 88-90
1,049 1,37 1,17
Peso molecular molecul ar (grs/mol) 46,07 137,14 165,19
Calculo teórico rendimiento Reactantes y productos PABA Etanol Benzocaína
Gramos
Moles
mL
5 ------6,0228
0,03646 0,8573 0,03646
------50 -------
Rendimiento teórico al 100%: 6,0228 grs. g rs. Benzocaína Procedimiento:
Se colocaron 5grs. de acido p-aminobenzoico (P.A.B.A.), 50Ml de etanol y 1mL de H2SO4 en un balón de 100mL equipado con un refrigerante (con granallas). Se calentó la mezcla durante 45 min. Luego se enfrió la mezcla y se neutralizo el exceso de acido con (50 a 60ML) solución de carbonato de sodio al 10%, inmediatamente se midió pH, con papel pH. La acidez de la solución se extrajo con 3 porciones de 20mL de cloroformo y luego evaporo el solvente con ayuda de un rotavapor. Se recristaliza el
sólido obtenido en una mezcla de etanol/agua, dicha cristalización es filtrada al vacío para luego secar los cristales. Posteriormente Posteriormente se determina el punto de fusión de la Benzocaína. Resultados:
Reactantes y productos Benzocaína
gramos gramo s
moles mol es
%
P.F. .F.
1,15
6,9*10-3
19,09
83-84
%= rendimiento experimental de la síntesis de Benzocaína.
Discusión
Al comienzo del practico cuando se hubo que preparar la solución de PABA, hubo una pérdida de muestra, aunque pareciera no muy significativa en un comienzo puede ser una causa del bajo rendimiento obtenido. También fue necesario utilizar más cloroformo de lo estipulado en la guía de trabajo (70 ml), sin mencionar que volvió a producirse pérdida de muestra durante la recristalización al vacio. El punto de ebullición si bien esta dentro de lo considerable aceptado se esperaba obtener una mejor temperatura, ya que este método de medición sirve para ver cuán puro es el producto de la síntesis, el hecho de que se haya alcanzado una temperatura más baja que la ideal establecida indica que el compuesto presenta ciertas impurezas que pudieron haberse introducido en algún momento durante el procedimiento de síntesis. Por esto lo que queda es tener más cuidado y ser más riguroso la próxima vez que se realice un experimento como este para obtener resultados más favorables. Conclusiones El procedimiento efectuado de la síntesis de benzocaína es largo y extenuante, y el resultado de rendimiento que se obtiene de este es bajo e insuficiente, si bien de cierta forma es un método sencillo, pareciera no ser el más indicado si se quisiera obtener una gran cantidad del anestésico. No es un método que sea útil en el caso de que se sintetice con motivos de comercio. Las perdidas y las malas prácticas como manipulación irresponsable de los reactivos, falta de cuidado a l a hora de la recristalización pudieron haber permitido que l a síntesis final del producto no haya sido del todo exitosa. Nuestro producto claramente presentaba impurezas dado el bajo intervalo que se obtuvo con el punto de fusión.
Bibliografía 1. Brewster.R. “ Brewster.R. “Química Química Orgánica”. Orgánica”. Editorial Editorial Médico-Quirúrgica, s.f., Pág. 268. 2. Brewster.R. “ Brewster.R. “Química Química Orgánica”. Orgánica”. Editorial Editorial Médico-Quirúrgica, s.f., Pág. 268.
