OBTENCIÓN DE NITROBENCENO Ponce Stiven – Espitia Keiner.1
Gabriel Acevedo2
1Estudiantes 2Docente
Universidad de Cartagena Programa de Química Farmacéutica Facultad de Ciencias Farmacéuticas
RESUMEN: Esta práctica de laboratorio consistió en la obtención del nitrobenceno por medio de una reacción de sustitución electrofilica en el anillo bencénico, se utilizaron reactivos tales como H 2SO4, HNO3 y Benceno (C6H6). Se tomaron cantidades de HNO3, H 2SO4 y de benceno para llevar a cabo la nitración. La adición del benceno se realizó lentamente con el fin de que la temperatura no sobrepasara un intervalo de temperatura comprendido entre 50 y 60 °C. Finalmente el nitrobenceno fue recogido por medio de destilación al momento en que la solución alcanzo una temperatura de 200-215°C.
Palabras claves: Nitrobenceno, reacción, reactivos, destilación, obtención. Objetivo: -Sintetizar un Nitrobenceno aromático y comprobar algunas de sus propiedades.
INTRODUCCIÓN
-Termómetro
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C 6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos .El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción.
-Embudo de separación
El mecanismo de nitración, el camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como acido de Lewis (NO 2+) y benceno. El ion nitronio es generando en el sitio por la reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico.
MATERIALES Y REACTIVOS -Erlenmeyer de 250 mL - Cilindro graduado
-Balón de destilación -Refrigerante -Soporte -Pinzas -Capsula de porcelana -Benceno -H2SO4 concentrado -HNO3 concentrado -CaCl2
PROCEDIMIENTO La mezcla nitrante se preparó añadiendo 30 mL de ácido sulfúrico concentrado a 30 mL de ácido nítrico concentrado, previamente preparado en un matraz de 500 mL. Con una probeta se midieron 22.5 de Benceno y 2-3 mL del mismo se añadieron a la mezcla nitrante. El matraz se agitó fuertemente con un movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos. Al elevarse la temperatura a más de 60°C, el matraz fue sometido a enfriamiento a través de un baño de agua fría. Tan pronto como la reacción provocada por la primera adición de benceno cesó, se añadió una nueva porción de 2-3 mL de Benceno y el matraz se agitó como en el paso anterior.
Se mantuvo la temperatura entre los 50°C y 60°C y se continuó la nitración de esta forma hasta que se vertió todo el benceno.
temperaturas ya conocidas en el procedimiento. La reacción acurre de la siguiente forma:
Se agitó toda la mezcla reaccionante continuamente durante 10 minutos. Después de este periodo de agitación, se enfrió el matraz y su contenido se pasó a un embudo de llave para así separar las dos capas. Se decantó la capa ácida y la de nitrobenceno se lavó dos veces con dos porciones de 200 mL de agua. Mientras se preparaba el equipo de destilación el nitrobenceno se dejó secar durante 15 minutos sobre 3 g de CaCl2. El nitrobenceno se destiló utilizando un matraz de destilación pequeño y un refrigerante de aire. La primera fracción del destilado la cual consistía en benceno inalterado y agua se desechó. Se recogió la fracción que hirvió entre 200 y 215°C. Teniendo precaución de no recoger el destilado que hirvió a temperaturas superiores ya que en él se forman sustancias que pueden descomponerse violentamente a temperaturas elevadas como lo son el m-dinitrobenceno.
Durante este proceso el producto obtenido se separó, siendo siempre el nitrobenceno la capa superior de cada uno de los lavados. Durante todo este tiempo el ion bencenonio actuó con el ion sulfato acido para facilitar la entrada del ion nitronio y así producir totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener el nitrobenceno.
DISCUSIÓN Y RESULTADOS Para la obtención del nitrobenceno se realizó una mezcla nitrante con ácido sulfúrico y ácido nítrico. Esta mezcla se hizo reaccionar con el benceno, en la cual el ion nitronio desplaza de forma lenta a un hidrogeno del benceno, este proceso ocurre con la ayuda del calor a
Finalmente se realizó un destilado sencillo con el fin de obtener el nitrobenceno puro, el cual al ser recogido presento una coloración amarilla tenue, obteniéndose 15 mL de este.
CONCLUSIÓN En una reacción orgánica un compuesto orgánico se trasforma en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos, dichos enlaces no pueden ser observado a simple vista sin embargo es posible notar cambios perceptibles al ojo humano que permitan reconocer que la reacción se está llevando acabo, como es en la práctica de obtención de nitrobenceno. Donde esta reacción química consiste en la formación del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico donde las condiciones de temperatura fueron determinantes para obtener la nitración del benceno.
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