LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK
Sintesis T-Butil Klorida
Disusun oleh: Herlin Arina 1106066920
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014
I.
TUJUAN PRAKTIKUM
Mengetahui reaksi pembuatan t-butil klorida melalui reaksi SN-1
II.
Mengetahui mekanisme reaksi pembuatan t-butil klorida
Mengetahui fungsi reagen pada percobaan kali ini
TEORI DASAR
Gugus hidroksi dalam tertier butil alkohol gugus yang p aling mudah disubtitusi dan hal ini menyebabkan alkohol tersebut dapat bereaksi dengan hal pekat pada suhu kamar. Reaksi tersebut adalah reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN1 yang melibatkan pembuatan senyawa antara ion karbonion yang relatif stabil. Reaksinya : (CH3)3C-OH + H+ (CH3)3C-O+H2 [SN-2] (CH3)3C+ + Cl- (CH3)3C
III.
IV.
V.
ALAT dan BAHAN
T-butil alkohol
HCl
Corong pisah
MgSO4
Na2CO3
anhidrat
VI.
CARA KERJA dan DATA PENGAMATAN
Cara kerja
data pengamatan
1. Menempatkan 12,4 gram t-butil alkohol anhidrat kedalam corong pisah, menambahakan 21 ml HCl, dan kocok selama 20 menit
2. Mendiamkan
campuran
hingga
terbentuk 2 fasa dan keluarkan fasa yang mengandung asam
Terlihat adanya dua fasa 3. Menuangkan halida ke dalam labu Setelah NaSO4 anhidrat dan Na2CO3 bulat
dan
keringkan
dengan ditambahkan maka pada bagian bawah
campuran dari NaSO4 anhidrat dan beaker adanya kerak dari NaSO4 anhidrat Na2CO3
dan Na2CO3 yang menyerap sisa air dan HCl
4. Menyaring mengambil
campuran, filtratnya
dan serta
mengukur massa dan volumenya
Berat gelas ukur kosong berat gelas ukur + t-butil klorida
VII.
PENGOLAHAN DATA
t- butil alkohol v
= 6,2 ml
m
= v x ρ = 6,2 ml . 0,78 gr/ml = 4,836 gr
mol =
HCl v
= 10,8 ml
m
= v x ρ = 10,8 ml . 1,18 gr/ml = 12,744 gr
mol =
,86 = = 0,065 mol , /
2, = = 0,35 mol 6,5 /
(CH3)3C-OH
+
HCl (CH3)3C-Cl
M 0,065
0,35
R 0,065
0,065
0,065
S
0,284
0,065
-
+
H2O
Masaa t- butil klorida (teoritis) Massa = mol x Mr = 0,065 mol x 92,6 gr/mol = 6,019 gr
Massa t- butil klorida (percobaan) = (Massa labu ukur + massa t-butil klorida) – (massa labu ukur kosong) = 31,18 – 29,58 = 1,6 gr
% KR
%yield
6,9−,6 │ 100% = 73,4 % 6,9 ,6 =│6,9 │x 100% = 26,58%
=│
VIII. PEMBAHASAN
Pratikum kali ini dilakukan dengan tujuan sebagai berikut : mengetahui reaksi pembuatan t-butil klorida melalui reaksi SN-1,mengetahui mekanisme reaksi pembuatan t butil klorida dan mengetahui fungsi reagen pada percobaan kali ini. tert -Butyl klorida berbentuk cairan bening tidak berwarna pada suhu kamar , sedikit larut dalam air , dengan kecenderungan untuk menjalani spontan solvolisis ketika dilarutkan dalam air . Senyawa ini mudah terbakar dan mudah menguap , dan penggunaan utamanya adalah sebagai molekul mulai melakukan reaksi substitusi nukleofilik , untuk menghasilkan zat yang berbeda, mulai dari alkohol untuk alkoksida garam .
Ketika tert -butil
klorida
dilarutkan
dalam polar dan pelarut protik , seperti air, itu mengalami solvolisis reaksi. Karena adanya efek sterik dari tert -butil kelompok reaksi solvolisis mengikuti SN-1 mekanisme bukan SN-2 mekanisme. Berikut beberapa perbedaan antara SN-1 dan SN-2 : SN-1 Laju
SN-2 reaksi
dipengaruhi
hanya Laju reaksi dipengaruhi
oleh
salah oleh dua reaktan yang
satu reaktan Hasil
terlibat dalam reaksi
reaksi
rasemart
berupa Hasil
reaksi
berupa
dengan produk invers
perbandingan 50% Kecendrungan terhadap
tersier
sekunder > primer
reaksi Kecendrungan > terhadap
primer
reaksi >
sekunder > tersier
Pada pratikum kali ini diawali dengan mencampurkan t-butil alkohol dengan HCl. Dimana t-butil alkohol berfungsi sebagai reagen utama dima gugus hidroksinya akan di subsitusi oleh ion Cl- , HCl yang memiliki ion H+ dan Cl- dimana ion H+ akan mengadisi gugus hidroksi pada t-butil alkohol sehingga membentuk H2O sebagai living grup yang baik
kemudian barulah ion Cl- masuk. Campuran ini dimasukan pada corong pisah. Selanjutnya dilakukan pengocokan dengan prinsip ekstraksi . Ekstraksi adalah suatu proses pemisahan dari bahan padat maupun cair dengan bantuan pelarut. Pelarut yang digunakan harus dapat mengekstrak substansi yang diinginkan tanpa melarutkan material lainnya. Ekstraksi padat cair atau leaching adalah transfer difusi komponen terlarut dari padatan inert ke dalam pelarutnya. Proses ini merupakan proses yang bersifat fisik karena komponen terlarut kemudian dikembalikan lagi ke keadaan semula tanpa mengalami perubahan kimiawi. Ekstraksi dari bahan padat dapat dilakukan jika bahan yang diinginkan dapat larut dalam solven pengekstraksi. Ekstraksi berkelanjutan diperlukan apabila padatan hanya sedikit larut dalam pelarut. Namun sering juga digunakan pada padatan yang larut karena efektivitasnya. (Lucas, Howard J, David Pressman. Principles and Practice In Organic Chemistry). Pengocokan ini dilakukan kurang lebih selama 20 menit, dikarenakan tidak digunakan katalis. Setelah pengocokan selesai, campuran didiamkan beberapa menit sampai terlihat jelas dua lapisan. Lapisan atas yang berwarna bening merupakan fasa organiknya, dan lapisan bawahnya yang agak keruh merupakan fasa air. Fasa organiknya berada diatas karena massa jenisnya lebih kecil dibandingkan air. Tahapan berikutnya adalah memisahkan kedua fasa dengan cara membuang fasa air (lapisan bawah) dan menampung fasa organiknya (lapisan atas) kedalam gelas ukur untuk mengetahui volume dan berat dari hasil percobaan yang merupakan t-butil klorida. Volume yang diperoleh sebanyak 2ml dengan berat 1,6 gram. Mekanisme SN-1 pada reaksi ini sebagai berikut : Step 1
Asam memprotonasi alkohol membentuk air sebagai living grup yang baik
Step 2
Dehidrasi menghasilkan karbokation
Step 3
Iol Cl- sebagai nukleofilik menyerang karbokation membentuk t-butil klorida
Dengan reaksi keseluruhan sebagai berikut :
Berdasarkan pengolahan data didapatkan massa teoritis t-butil klorida sebesar gr, dan massa yang didapat dari percobaan sebesar gr sehingga didapat %KR % dan %yield %. Keselahan pada pratikum ini dapat disebabkan :
Pembacaan volume yang tidak tepat
Saat pengocokan terjadi kesalahan sehingga reaksi tidak sempurna
Saat memindahkan hasil sintesis ke gelas ukur ada beberapa ml yang tertumpah
Adanya pengotor pada alat dan bahan yang digunakan
IX.
KESIMPULAN
1. Sintesis t-butil klorida menggunakan t-butil alkohol dan HCl 2. Dimana t-butil alkohol berfungsi sebagai reagen utama dima gugus hidroksinya akan di subsitusi oleh ion Cl - , HCl yang memiliki ion H+ dan Cl- dimana ion H+ akan mengadisi gugus hidroksi pada t-butil alkohol sehingga membentuk H2O sebagai living grup yang baik kemudian barulah ion Cl- masuk. 3. Reaksi ini mengikuti reaksi SN-1 4. Didapat massa t-butil hasil sintesa: 1,6 gram 5. %KR % dan 73,4 %yield 26,58%.
X.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden&Fessenden. 1982. Organic Chemistry,ed 3. Jakarta : Erlangga.
Sykes, Peter. 1989. Penuntun mekanisme reaksi organik . Jakarta : Gramedia
Tim KBI Organik.2014. Diktat Praktikum Sintesis Organik . Depok : FMIPA UI.
www.sciecelab.com diakses pada 21 maret
http://www.senyawaorganik.com/2013/05/reagen-elektrofilik-elektrofil-padasenyawa-organik.html diakses pada 23 Maret 2014
XI.
MSDS
t-butil klorida
Nama lain : 2-kloro-2-metilpropana Bentuk
:Berbentuk cairan yang tidak berwarna
Mr
: 92,57 g/mol
titik didih
: 510C
titik beku
: -130C
kelarutan
:sedikit larut dalam air, larut dalam alcohol, eter, benzene dan
kloroform reaktivitas
:mudah terbakar dan menguap, stabil pada suhu normal
HCl
Nama Produk
: asam klorida
Pengenalan bahaya
: sangat berbahaya bagi kulit( irritasi, korosi), bagi mata(
irritasi, korosi)
Fase pada suhu kamar
: cairan
Berat molekul
: 36,46 gr/mol
Titik didih
: 108,58 ºC( untuk 20, 22% HCl dalam air)
Titik leleh
: -62,25ºC( 20,69% HCl dalam air)
Warna
: tidak berwarna hingga kekuningan
Tekanan uap
: 16kPa(@ 20 ºC) rata- rata 4
T- butil alkohol
Bentuk fisik
:cairan bening
Mr
:74,12 gr/mol
Titik leleh
:25,7oC
Titik didih
:82,41oC
Massa jenis
:0,79 gr/cm3
Bahaya
:iritan
Na2SO4 anhidrat
Bentuk fisik
:serbuk putih
Mr
:142,06 gr/mol
Titik leleh
:888oC
Titik didih
:1100oC
Massa jenis
:2,671 gr/cm3
Bahaya
:mengiritasi
Na2CO3 Sinonim
Crystal Karbonat, Dinatrium Karbonat, Sal Soda, Soda
:
Ash, Soda cuci
Bentuk fisik
:Putih.
Titik didih
:400oC
Titik leleh
:851oC
Densitas
:1,55 gr/cm3
Molekul Berat
:
Bahaya
:bila terhirup. Dapat menyebabkan iritasi mata dan
105.9778 gr/mol
kulit dengan luka bakar. Dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan dan pencernaan.