Texto Del Docente Química Segundo Medio

GUÍA DIDÁCTICA DEL DOCENTE María Isabel Cabello Bravo

Medio

EDICIÓN ESPECIAL PARA EL MINISTERIO DE EDUCACIÓN PROHIBIDA SU COMERCIALIZACIÓN

GUÍA DIDÁCTICA DEL DOCENTE

INTRODUCCIÓN

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Medio María Isabel Cabello Bravo Licenciada en Educación Profesora de Química Magíster en Ciencias de la Educación

2016 © Ediciones Cal y Canto Química 2º Año Medio Reedición N° de inscripción: 235.001 ISBN: 978 956 339 198 5 Autora

María Isabel Cabello Bravo Licenciada en Educación. Profesora de Química. Universidad Metropolitana de Ciencias de la Educación. Magíster en Ciencias de la Educación. Universidad Mayor.

Director Editorial Editora a cargo Diseño Diagramación digital Fotografías Corrector de pruebas y estilo Jefe de Producción Asistente de Producción

Jorge Muñoz Rau Paola Meza González, Maricel Rojas Ruz María Jesús Moreno Guldman Cristina Sepúlveda Aravena - Marcia Gutiérrez Pavez - Bernardita Jorquera Bustamante 123RF Stock Photos Alejandro Cisternas Ulloa Cecilia Muñoz Rau Lorena Briceño González

2015 © Ediciones Cal y Canto Química 2º Año Medio Reedición N° de inscripción: 235.001 ISBN: 978 956 339 198 5 2014 © Ediciones Cal y Canto Química 2º Año Medio N° de inscripción: 235.001 ISBN: 978 956 339 158 9 El presente libro no puede ser reproducido ni en todo ni en parte, ni archivado, ni transmitido por ningún medio mecánico, electrónico, de grabación, CD-Rom, fotocopia, microfilmación u otra forma, sin la autorización escrita del editor. Impreso por Sistemas Gráficos Quilicura S.A. Se terminó de imprimir 4.000 ejemplares en el mes de octubre de 2015.

INTRODUCCIÓN

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Índice Introducción . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 Estructura y formas de uso de la Guía Didáctica del Docente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 Estructura y formas de uso del Texto del Estudiante. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 Información complementaria pedagógica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 Uso del material de laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 Normas de seguridad en el laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18

Unidad 1 – Propiedades generales de las soluciones

Unidad 3 – Bases de la química orgánica

Propuesta Didáctica Unidad 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . 22


Sugerencias metodológicas para actividades de “Ciencia en Acción” . . . . . . . . . . . . 30


Actividades complementarias . . . . . . . . . . . . . . . . . 33


Ciencia en Acción . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37


Revista Científica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39


Recursos web . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

Recursos web . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86

Evaluación Unidad 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41


Unidad 2 – Propiedades coligativas y conductividad eléctrica de las disoluciones

Unidad 4 – Reactividad de los compuestos orgánicos y estereoquímica




Sugerencias metodológicas para actividades de “Ciencia en Acción” . . . . . . . . . . . 102


Actividades complementarias . . . . . . . . . . . . . . . . 104


Ciencia en Acción . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106


Revista Científica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108

Recursos web . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60

Recursos web . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109


Evaluación Unidad 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110

Solucionario Guía Didáctica.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 Solucionario Texto del Estudiante . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 Glosario . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 Índice Temático . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 Bibliografía. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144

INTRODUCCIÓN

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Introducción El texto de Química de 2º año de Enseñanza Media fue concebido en el contexto de una propuesta didáctica orientada hacia el logro de los aprendizajes esperados, por parte de los estudiantes. Este texto se encuentra basado en los principios colaborativos y de responsabilidades individuales del trabajo en equipo, así como en la indagación y en los fundamentos de la resolución de problemas. Es una herramienta de trabajo e información permanente para el estudiante y complemento de las actividades pedagógicas que usted dirija al interior del aula para alcanzar los aprendizajes esperados. Bajo esta premisa, el texto propone una articulación intencionada entre la experiencia cotidiana del estudiante, sus conocimientos previos y los conceptos e ideas centrales de la Química, definidos para estos niveles de enseñanza. En el Texto del Estudiante, ellos descubrirán que la Química es una ciencia muy relacionada con sus intereses y con lo que hacen todos los días, puesto que les ayuda a entender fenómenos de la naturaleza que están relacionados con las soluciones químicas y la química orgánica. Escrito en un lenguaje de fácil lectura, les permitirá alcanzar los aprendizajes esperados mediante su enunciado literal, la exposición de habilidades científicas que se practicarán en cada una de las unidades propuestas, la metacognición, la autoevaluación y la coevaluación. Este libro busca el equilibrio, donde el estudiante no tiene que descubrirlo todo ni el docente puede pretender enseñarlo todo; le ayuda a despertar su curiosidad y deseo de aprender, ya que encuentra preguntas que estimulan su capacidad de reflexionar y comprender no sólo la forma en que se hace esta ciencia, sino sus resultados y las implicaciones que tiene en el desarrollo de nuestra cultura y la tecnología. En efecto, esta propuesta pedagógica conduce al desarrollo de habilidades científicas mediante la vivencia experimental de la ciencia. En otras palabras, se trata de aprender ciencia “haciendo ciencia”. Junto con lo anterior, podemos decir que obedece a una dinámica que resulta útil, no sólo para el

aprendizaje, sino que también para el docente. En efecto, este texto presenta una gran cantidad de actividades de exploración, indagación y conceptualización; de manera especial, se ha intencionado procurar al inicio de cada presentación de información o contenidos, la inclusión de algún tipo de actividad previa que conecte, por una parte, la experiencia cotidiana del estudiante con lo que estudiará y, por otra, que permita identificar preconceptos que orienten una enseñanza congruente y generadora de aprendizaje significativo. El Texto del Estudiante y la Guía Didáctica del Docente para el nivel de II medio, deben presentar todos los Objetivos Fundamentales (OF) y los contenidos Mínimos Obligatorios (CMO) del sector y nivel establecidos en los Decretos Supremos Nº 254 y 256 de 2009. Para ello, el Texto del Estudiante, se ha organizado en 4 unidades temáticas: Propiedades generales de las soluciones; Propiedades coligativas y conductividad eléctrica de las soluciones; Bases de la Química Orgánica; Reactividad de los Compuestos Orgánicos y Estereoquímica. En cada una de ellas es primordial que los estudiantes identifiquen y valoren la influencia de la química en su entorno. Se espera que el Texto del Estudiante, así como la Guía Didáctica del Docente, se conviertan en una herramienta de trabajo útil y eficiente tanto para los estudiantes como para el docente, de manera que la guía sea un aporte para la planificación y la puesta en práctica de las actividades propuestas en el libro de texto. Además, le entregará apoyo didáctico para que pueda desarrollar diversas técnicas, estrategias y procedimientos que le permitan fomentar el trabajo autónomo de sus estudiantes. Le orientará en el desarrollo de las actividades más complejas del Texto del Estudiante, especialmente en aquellas que desarrollan habilidades cognitivas superiores o que involucran el trabajo con diversos recursos y procedimientos disciplinares.

Estructura y formas de uso de la Guía Didáctica del Docente Propuesta didáctica para las unidades t Presentación de los contenidos: Los que se estudiarán en la unidad. t Trabajo con ideas previas: Las que traen los estudiantes, sean estas correctas o no. t Prerrequisitos: Se nombran los conceptos previos que el estudiante debe conocer antes de comenzar a estudiar un contenido. t Profundización de los contenidos: Se entrega un tratamiento acotado de los conceptos que serán abordados por el docente en el desarrollo de las actividades a lo largo del Texto del Estudiante, cuya finalidad es otorgar al docente herramientas teóricas actualizadas, para el tratamiento de los contenidos más complejos de la unidad. t Errores frecuentes: Para los principales contenidos que se estudiarán en la unidad, se indican los errores conceptuales que tienen los estudiantes. Se entrega al docente formas de abordarlos o corregirlos.

Sugerencias metodológicas para actividades de “Ciencia en Acción” t Nombre de la actividad t Habilidades a desarrollar: Indica las habilidades científicas a desarrollar en esta actividad. t Sugerencias: Planteados a modo de breves comentarios asociados a los contenidos, para las actividades de Ciencia en acción.

Actividades complementarias t Banco de preguntas: Actividades asociadas a los contenidos mínimos obligatorios. Herramienta de complemento útil, que puede ser utilizada para reforzar el aprendizaje de los estudiantes. t Actividades diferenciadas: Se entregan preguntas para abordar los diferentes estilos y ritmos de aprendizajes de los estudiantes.

Ciencia en Acción Cada unidad presenta otra opción de actividad experimental. Este es un material fotocopiable que puede ser usado por el docente como apoyo al desarrollo de los contenidos.

Revista científica Cada unidad cuenta con una lectura científica que sirve de apoyo a los contenidos tratados. Es un material fotocopiable que el docente puede utilizar para apoyar el desarrollo de los contenidos y trabajar la comprensión lectora científica en sus estudiantes.

Recursos web Como apoyo de los contenidos centrales estudiados en el nivel.

Propuesta de evaluación La Guía Didáctica además cuenta con un instrumento de evaluación fotocopiable para cada unidad del Texto del Estudiante.

Solucionarios Presenta las posibles respuestas a los ítems abiertos y las respuestas únicas, tanto de las actividades del Texto del Estudiante, como las de la Guía didáctica.

Glosario Se entrega un glosario de los principales significados y conceptos.

Índice temático Bibliografía Para cada unidad, se indican los textos utilizados con la indicación del capítulo empleado para los contenidos. Además de los puntos señalados anteriormente la Guía Didáctica, incluye material fotocopiable referido a las normas de seguridad, precauciones del trabajo en el laboratorio e información pedagógica complementaria.

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Estructura y formas de uso del Texto del Estudiante Entrada de unidad:

Lecturas científicas (Revista científica):

En estas páginas se presenta una breve introducción con imágenes y preguntas, que tienen por finalidad, conocer las ideas previas que los estudiantes tienen sobre la unidad. Se sugiere que una vez respondidas las preguntas, sean discutidas con el docente y compañeros.

El objetivo de estas lecturas es relacionar los contenidos tratados en cada unidad, con otras áreas de las ciencias y, particularmente, proporcionarles a los estudiantes un material que les permita trabajar sus habilidades de comprensión lectora científica.

Se presentan también los aprendizajes esperados y la finalidad del estudio de la unidad.

t Sabías que: Sección en la cual los estudiantes pueden enterarse de datos curiosos, de las conexiones que tienen los contenidos tratados con otras áreas de aprendizaje y de las aplicaciones tecnológicas y prácticas de la Química en la vida cotidiana.

Actividad de inicio (Y para comenzar…): En esta página se presentan los contenidos que se estudiarán y los prerrequisitos necesarios para iniciar la unidad, los que son evaluados a través de una actividad diagnóstica.

Actividades experimentales (Ciencia en Acción): Estas actividades han sido elaboradas con el fin de estimular la curiosidad y el interés por aprender de los estudiantes. Se presentan previas a los contenidos, y a través de ellas, los estudiantes formulan hipótesis, las verifican experimentalmente y establecen conclusiones del trabajo realizado.

Actividades de aplicación (Desafío): Son actividades para desarrollar en clases, de manera grupal o individual, y están construidas para aplicar el conocimiento y evaluar el proceso de aprendizaje.

Actividades experimentales simples (Química en acción): Estas actividades están diseñadas para que el estudiante realice experimentos simples utilizando materiales fáciles de conseguir. El objetivo es proporcionar un acercamiento de los contenidos con el entorno y valorar el estudio de la Química, para comprender procesos simples y cotidianos.

Laterales:

t Más de química: Este lateral relaciona el contexto histórico con el avance de la Química. Entrega información sobre la contribución de diversas personas en el área y proporciona datos para ampliar los contenidos tratados. t Recuerda que: En este lateral se entrega información sobre conceptos ya estudiados, que sirven de apoyo al texto central. t Metacognición: Pequeña sección incluida dentro del texto central, que está orientada hacia la reflexión sobre el propio aprendizaje, para desarrollar habilidades cognitivas. t Recursos web: Pequeña sección, en la cual los estudiantes podrán encontrar información de apoyo.

Evaluaciones finales Se proponen diversos tipos de evaluaciones, que son: t Revisemos lo aprendido: Al final de cada unidad, se propone una actividad que consta de diferentes tipos de preguntas, para evaluar diversas habilidades. t Síntesis de la unidad: Junto con la evaluación para cada unidad, se entrega una propuesta de síntesis, tratada a través de un mapa conceptual, donde se consideran los conceptos más importantes estudiados en la unidad. t Camino a…: Esta sección es un material de evaluación adicional, que invita a los estudiantes a familiarizarse con la prueba de selección universitaria PSU. Consta de preguntas de selección múltiple.

Información complementaria pedagógica Fundamentación de los aprendizajes esperados, objetivos fundamentales transversales y contenidos mínimos obligatorios Cada una de las unidades del Texto del Estudiante, están estructuradas en Aprendizajes Esperados (AE), creados a partir de los Objetivos Fundamentales (OF) y los Contenidos Mínimos Obligatorios (CMO) para Química II, establecidos en el Decreto Supremo Nº 254 y 256 de 2009. En la creación de los AE, se han incluidos las Habilidades del Pensamiento Científico, que se desarrollan junto con los CMO. En el desarrollo del aprendizaje de los estudiantes, están incorporados los Objetivos Fundamentales Transversales (OFT), que están referidos al desarrollo personal y a la formación ética e intelectual de alumnos y alumnas. Su realización trasciende a un sector o subsector específico del currículum y tiene lugar en múltiples ámbitos o dimensiones de la experiencia educativa, que son responsabilidad del conjunto de la institución escolar, incluyendo, entre otros, el proyecto educativo y el tipo de disciplina que caracteriza a cada establecimiento, los estilos y tipos de prácticas docentes, las actividades ceremoniales y el ejemplo cotidiano de profesores y profesoras, administrativos y de los propios estudiantes. Sin embargo, el ámbito privilegiado de realización de los OFT se encuentra en los contextos y actividades de aprendizaje que organiza cada sector y subsector en función del logro de los aprendizajes esperados de cada una de sus unidades. Desde la perspectiva señalada, cada sector o subsector de aprendizaje, en su propósito de contribuir a la formación para la vida, conjuga en un todo integrado e indisoluble el desarrollo intelectual con la formación ético social de alumnos y alumnas. De esta forma se busca superar la separación que en ocasiones se establece entre la dimensión formativa y la instructiva. Los programas están construidos sobre la base de contenidos programáticos significativos que tienen una carga formativa muy importante, ya que en el proceso de adquisición de estos conocimientos y habilidades los estudiantes establecen jerarquías valóricas, formulan juicios morales, asumen posturas éticas y desarrollan compromisos sociales.

Los Objetivos Fundamentales Transversales (OFT) establecidos según los Decretos Supremos Nº 254 y 256 de 2009, para Química II, se agrupan en cinco ámbitos: t Crecimiento y autoafirmación personal: referido a la formación y desarrollo del interés y capacidad de conocer la realidad y utilizar el conocimiento y la información. t Desarrollo del pensamiento: se enfatiza en las habilidades de investigación y el desarrollo de formas de observación, razonamiento y de proceder características del método científico, así como las de exposición y comunicación de resultados de actividades experimentales o de indagación. Adicionalmente, en las múltiples actividades experimentales que el programa plantea, se destaca en especial la formación de hábitos de rigurosidad en el trabajo de observación y medición, y de flexibilidad y creatividad en la formulación de preguntas e hipótesis. t Formación ética: invita a prácticas pedagógicas que se expresan en la seriedad y exhaustividad, en el estudio de todos los antecedentes que preceden al inicio de un trabajo de investigación, así como la honestidad en la presentación, análisis y discusión de resultados. t La persona y su entorno: referido a la protección del entorno natural y sus recursos como contexto de desarrollo humano. El programa plantea el conocimiento de la química como una herramienta valiosa para la comprensión de la relación entre el ser humano y su entorno, así como de los procesos que ocurren en la naturaleza. t Tecnologías de la información y la comunicación: son un conjunto de herramientas utilizadas para almacenar, procesar, sintetizar, recuperar y transmitir información. Contribuyen a la educación, a la igualdad en la instrucción, al ejercicio de la enseñanza y el aprendizaje de calidad.

Trabajo con el método científico La definición más simple y entendible del método científico es la que lo determina como un conjunto de reglas que señalan el procedimiento de una investigación aplicando un método y partiendo de una base.

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8 Los primeros conocimientos científicos fueron el resultado de un análisis concienzudo y disciplinado de la experiencia diaria, donde cada pregunta tenía una respuesta y cada fenómeno una explicación, ambas sujetas a comprobación. El método científico, que en sus formas más refinadas pudiera considerarse muy complejo, pero que “en esencia es de una notable sencillez, pues consiste en observar aquellos hechos que permitan al observador descubrir las leyes generales que lo rigen. La observación y la deducción de una ley son los pasos fundamentales del método, y cada uno de ellos está sujeto a un afinamiento indefinido”. Desde Lavoisier hasta nuestros días, el método científico sigue en esencia dos pasos fundamentales: observación (los hechos particulares y establecimiento de leyes cuantitativas rigurosas, por medio de las cuales los hechos particulares podrán ser predichos: constatamos que valor de predicción es algo que difícilmente se puede confrontar con otros tipos de manifestaciones del ser humano (artísticos, religiosos) ya que para explicar el método científico se debe partir de tres etapas ineludibles: a) Observar hechos significativos; b) Plantear hipótesis que de ser verdad, expliquen los hechos; c) Deducir de estas hipótesis consecuencias que puedan ser puestas a prueba por observación, en caso de que las consecuencias sean verificadas, se acepta provisionalmente la hipótesis, en el entendido de que al surgir descubrimientos posteriores, estas invariablemente tendrían que ser desplazadas. Decir que un hecho es significativo en ciencia, es decir que ayuda a establecer o refutar una ley general. Un hecho en ciencia no es un mero hecho o acontecer, sino un caso sujeto a comprobación. Otro elemento muy importante del método científico, es aquel por el cual una ley de menor grado de generalidades es remplazada por otra de mayor grado, volviendo obsoleta a la primera. Por ejemplo, sin los conocimientos de Lavoisier (Ley de conservación de la masa), Proust (Ley de las proporciones definidas), o Dalton (Ley de las proporciones múltiples), entre otras no hubiera podido desarrollar las relaciones cuantitativas de las reacciones químicas. ¿Cómo utilizar el método científico? 1. El método científico es un proceso de investigación que consta de varias etapas: – La observación del fenómeno – Formulación de hipótesis – Diseño experimental – Análisis de los resultados y conclusiones

1.1. La observación del fenómeno. Se observa y se describe el proceso objeto de estudio. Ejemplo: queremos estudiar el crecimiento de una planta desde su origen, la semilla. Este dependerá de varios factores, tipo de semilla, tipo de agua de riego, humedad, tipo de tierra, fertilizante, temperatura, sol, presión atmosférica, etc. 1.2. Formulación de hipótesis. Se establecen posibles causas que expliquen el fenómeno estudiado, que después habrá que confirmar experimentalmente. Ejemplo: una planta crece más que otra porque la primera está en un suelo ácido y la segunda en un suelo básico. 1.3. Diseño experimental. Se monta un dispositivo experimental que pueda probar nuestras hipótesis. Si hay varias variables, se controlan todas salvo la que queremos estudiar. Ejemplo: queremos ver cómo influye la acidez del suelo en el crecimiento, entonces fijamos la temperatura, agua, presión, semilla, humedad, sol, etc., y con varias plantas variamos la acidez del suelo y seguimos el crecimiento de la planta cada día. 1.4. Análisis de resultados y conclusiones. Los resultados obtenidos se suelen reflejar en tablas de datos y gráficas. La variable independiente se representa en abscisas y la dependiente en el eje de ordenadas. Ejemplo: La medida de acidez, el pH, en abscisas y la longitud de la planta en ordenadas.

Propuesta de rúbricas Una rúbrica puede ser definida como una guía que evalúa el desempeño de los estudiantes, basada en la suma de criterios. Este instrumento puede ser utilizado por estudiantes y docentes. En el primer caso, es recomendable entregar el instrumento antes de iniciar un determinado trabajo, con el objetivo de guiar su accionar, según los criterios con los cuales será evaluado. Una vez que se ha elaborado una rúbrica puede ser utilizada en una variedad de actividades. Por ejemplo, para el repaso y la revisión de conceptos desde diversos ángulos, mejorando así, la comprensión de los contenidos por parte de los estudiantes. Entre las ventajas del uso de las rúbricas se reconoce que: t Los docentes pueden aumentar la calidad de la instrucción directa, proporcionando el foco, el énfasis y la atención en los detalles. t Los estudiantes tienen pautas explícitas con respecto a las expectativas del docente.

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9 t Los estudiantes pueden utilizar rúbricas, como herramientas que les ayudan a desarrollar sus capacidades. t Los docentes pueden reutilizar las rúbricas para varias actividades. A continuación se muestran ejemplos de rúbricas:

Rúbrica para informes escritos Se sugiere al docente utilizar los siguientes indicadores, para evaluar lo observado en el grupo.

Indicadores en la elaboración de un informe

Malo

Regular

Bueno

Organización de la información Jerarquización de los contenidos Lenguaje técnico utilizado Construcción de ejemplos Construcción de gráficos Interpretación de gráficos

Indicadores para una defensa oral ¿Interpreta el contenido? ¿Establece relaciones? ¿Sabe contextualizar? ¿Emite juicios críticos? ¿Reconoce errores? ¿Respeta opiniones?

Nunca

A veces

Siempre

Muy bueno

Excelente

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10 Rúbrica para práctica de laboratorio Se sugiere al docente utilizar los siguientes indicadores, para evaluar el trabajo en laboratorio:

Criterios

Muy bien 7

Bien 6-5

Suficiente 4-3

Insuficiente 2

Material de laboratorio

Cumplió con todos los materiales solicitados para la realización de la práctica.

Cumplió con 8 materiales, de los 10 solicitados.

Cumplió con 4 materiales, de los 10 solicitados.

No llevo materiales para la realización de la práctica.

Medidas de seguridad

El estudiante asiste con su delantal limpio y bien cerrado, además de cumplir con las medidas de seguridad.

El estudiante asiste con delantal limpio y cerrado, pero no cumple las medidas de seguridad.

El estudiante asiste con el delantal sucio o manchado, sin cerrar y no cumple con las medidas de seguridad.

No asiste con delantal, hace caso omiso a las medidas de seguridad.

Integración de equipos

El estudiante presenta buena integración, es respetuoso de las ideas de los demás. Participa muy bien en el desarrollo de la práctica.

El estudiante se integra bien en equipo, pero no es respetuoso de las ideas de los demás. Participa del desarrollo de la práctica.

El estudiante se integra, trabaja en forma regular en el equipo, participa en la actividad de la práctica.

El estudiante no se integra, no respeta las ideas de los demás, no participa en el desarrollo de la práctica.

Marco teórico

Enlista los principales conceptos de la práctica de manera ordenada.

Enlista los 10 principales conceptos de la práctica pero no los ordena.

Enlista 4 de los principales conceptos de la práctica, pero sin orden.

No enlista, ni ordena los principales conceptos de la práctica.

Desarrollo de la práctica

Describe detalladamente todos los pasos realizados durante la práctica y de manera ordenada.

Describe detalladamente, los pasos realizados durante la práctica, pero sin orden.

Describe de forma superficial los pasos realizados durante la práctica, pero sin orden.

No describe, no ordena los pasos realizados durante la práctica.

Verificación de la hipótesis

El estudiante a partir de todos los datos obtenidos, da 3 ejemplos para argumentar si se rechaza o acepta la hipótesis planteada y da o genera nuevos problemas.

El estudiante da 2 argumentos en donde acepta o rechaza la hipótesis, pero no genera nuevos problemas.

El estudiante da 1 argumento para mencionar si acepta o rechaza la hipótesis planteada.

El estudiante no argumenta sobre si acepta o rechaza la hipótesis.

Conclusiones

El estudiante finaliza con argumentos científicos la hipótesis, agrupando datos experimentales y teóricos.

El estudiante finaliza con una buena conclusión, pero sin argumentación científica de la hipótesis.

El estudiante finaliza con una conclusión deficiente y sin argumentar.

El estudiante no presenta conclusión o comentario alguno de la práctica.

Promedio

Rúbrica para comprensión lectora La rúbrica entregada a continuación, corresponde a una rúbrica para evaluar comprensión lectora, la cual puede ser adaptada a la comprensión específica de material científico. Se sugiere al docente utilizar los siguientes indicadores, para evaluar el trabajo en lectura:

Nivel 7 (experto)

Nivel 6-5 (avanzado)

Nivel 4-3 (aprendiz)

Identifica las ideas claves del artículo

Identifica todas las ideas claves, las interrelaciona y las expresa con palabras propias, de una manera pertinente.

Identifica 8 de las ideas claves y las expresa con palabras propias, de una manera pertinente.

Identifica 5 de las ideas claves, a partir de reproducir literalmente lo que se dice en el texto.

Cita ideas no pertinentes.

Identificar el propósito del autor, las suposiciones que hace y su punto de vista

Identifica, justificándolo y de manera coherente, el punto de vista del autor, las suposiciones que hace y que su propósito es informar y crear polémica.

Identifica, sin justificarlo, el punto de vista del autor, algunas de las suposiciones que hace y que su propósito es informar y crear polémica.

Se intuye que identifica el punto de vista del autor y las suposiciones que hace reproduciendo frases literales del texto. Cree que el único propósito es informar.

Escribe ideas irrelevantes o que no se pueden inferir a partir del texto.

Identificar el problema o pregunta que quiere responder el autor y los datos y pruebas que aporta el texto, y las interpreta valorando su credibilidad y diferenciándolas de las opiniones del autor

Se formula 10 preguntas relevantes, las analiza teniendo en cuenta todas las variables o aspectos del problema y distingue entre hechos, argumentos científicos u opiniones.

Se formula 6 preguntas relevantes, pero analiza sólo una de las variables o aspectos del problema y sin distinguir los tipos de argumentos aportados.

Formula 2 problemas o las preguntas de una manera que el contenido del texto no permite encontrar argumentos para dar respuestas. Las razones que da son poco consistentes.

Plantea 1 pregunta poco coherentes o irrelevantes o demasiado generales.

Extraer conclusiones teniendo en cuenta tanto las pruebas e informaciones aportadas, como el conocimiento aprendido sobre el tema

Deduce 10 conclusiones a partir de la información de que dispone y de los conocimientos aprendidos, y justifica los acuerdos y desacuerdos con las ideas expresadas por el autor.

Extrae 6 conclusiones a partir de la información dada por el texto y justifica e implícitamente muestra acuerdo o desacuerdo con las ideas expresadas por el autor.

Relaciona 4 de los contenidos del texto con sus conocimientos pero no muestra capacidad para argumentar acuerdos o desacuerdos con las ideas expresadas por el autor.

No confronta el contenido del texto con sus conocimientos y si llega a conclusiones, es a partir de sus opiniones personales.

Escribir la valoración, teniendo en cuenta tanto los argumentos a favor como los contraargumentos

El texto se ha ordenado de acuerdo con el modelo argumentativo, teniendo como punto de referencia las ideas que hay que callar o matizar. Comunica bien su punto de vista y las razones que la avalan

El texto se ha ordenado de acuerdo con el modelo argumentativo, pero tiende más a argumentar las propias ideas que a rebatir las del autor, y no acaba de convencer.

El texto se ha ordenado de acuerdo con el modelo argumentativo pero aplicado de manera mecanicista y sin que los argumentos aportados tengan fuerza suficiente

El texto no es coherente y no hace entender qué es lo que quiere comunicar.

Criterios

Promedio

Nivel 2 (novel)

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12 Estrategias de lectura en ciencias Con la finalidad que el estudiante logre adquirir destrezas en el ámbito de la lectura científica, se propone al docente un material de ayuda complementario tendiente a incentivar a los estudiantes por la lectura científica. La propuesta metodológica se presenta a continuación: 1. El docente inicialmente debe proponer la idea de la lectura entregando información básica acerca de esta, con una o dos preguntas motivadoras o reflexivas. 2. El docente puede hacer la lectura en un principio o también se puede trabajar en grupos o simplemente una lectura silenciosa, todo esto de acuerdo a las características del curso. 3. La lectura debe tener un título que capture la atención del estudiante, que lo motive con alguna intención (se lee por algo). 4. La lectura debe contener también información visual (dibujos, esquemas, gráficos, ecuaciones) que lo haga más atractivo. 5. Finalmente la comprensión lectora debe incluir una serie de preguntas que le permitan recordar lo aprendido y que sirvan de apoyo para la construcción de conocimientos. Debe incluir preguntas de comprensión e interpretación y también de juicio. 6. Para un buen cierre de la lectura se sugiere que se pudiese compartir en el curso las respuestas a las preguntas planteadas y debatir acerca del tema en cuestión.

b. Escoger los contenidos en forma gradual, de los más básicos a los más complejos y en el mismo orden diseñar el instrumento de evaluación. No diseñar preguntas muy fáciles o muy difíciles (siempre en graduación ascendente de complejidad), ya que predisponen a los estudiantes para otras evaluaciones. c. Diseñar las preguntas que abarquen aprendizajes de nivel superficial, estratégicos y profundos. Para que el instrumento sea de calidad debe haber un equilibrio entre los niveles. Las preguntas deben estar distribuidas idealmente en un 30 % preguntas superficiales, 40 % de preguntas de estrategia y un 30 % de preguntas de nivel profundo. d. Identificar claramente antes de la evaluación, cuáles son los aprendizajes esperados que se intenta evaluar con el instrumento. e. Es un buen ejercicio de evaluación contestar las siguientes preguntas antes de diseñar el instrumento. t ¿Qué voy a evaluar? t ¿Qué aprendizajes voy a evaluar? t ¿Se relacionan las preguntas con los temas tratados en clases? t ¿Qué características tienen los estudiantes que voy a evaluar?

Estrategias de aprendizaje

Las actividades de evaluación siempre se deben elaborar teniendo en cuenta los aprendizajes que se espera que los estudiantes alcancen al término de la unidad. Para ello considere:

Son los estudiantes quienes se deben sentir con conciencia participativa y desarrollar sus propias estrategias de pensamiento para resolver las situaciones propias del aprendizaje. Una actividad esencialmente pedagógica, entonces, es aquella que tiene sentido, esencia y conciencia de su propio rumbo y por cierto, de su fin. Así entonces, todas las actividades, la solución de problemas, la realización de proyectos, la exploración del entorno o la investigación de hechos nuevos, configuran un aprendizaje significativo y rico, plasmado de posibilidades valorizables. Tal aprendizaje estará fundamentado en la experiencia de los educandos, en situaciones vividas realmente, en conductas éticas no “enseñadas” sino fraguadas en su propia existencia.

a. Formular instrucciones directas, correctas y relacionadas con el objetivo de la evaluación. No dar por hecho que los estudiantes ya conocen las indicaciones para responder cada ítem de selección única, el profesor o profesora debe formular las instrucciones en cada ítem.

Si las estrategias de aprendizaje, vale decir, aquellas actividades y esfuerzo que realiza la mente del sujeto que aprende y que tiene por objetivo influir durante el proceso de codificación de la información, se someten a una clasificación, tendríamos como estrategias básicas las siguientes:

7. Representar según las capacidades de cada estudiante, la noticia de la lectura en ciencias por ejemplo a través de un dibujo, grafitis, mapa conceptual, elaboración de un ensayo, etc.

Recomendación para la elaboración de pruebas

a. Estrategia de ensayo: son aquellas en que los educandos usan la repetición o denominación para aprender. Por ejemplo: aprender un conjunto de verbos regulares, aprender la distribución de los elementos en la tabla periódica, la distribución espacial de los átomos que forman las moléculas, entre otros. b. Estrategias de elaboración: se trata de aquellas que hacen uso de imágenes mentales o de la generación de oraciones capaces de relacionar dos o más ítems. Por ejemplo, enumerar las partes del aparato digestivo o el aprendizaje de un vocabulario en lengua extranjera, o la variación de las propiedades periódicas en la tabla periódica, etcétera. c. Estrategias de organización: son aquellas que el aprendiz utiliza para facilitar la comprensión de una información llevándola de una a otra modalidad. Por ejemplo, subrayar las ideas principales de un texto leído, a fin de distinguirlas de las ideas secundarias o hacer esquemas que favorecen la comprensión. d. Estrategias metacognitivas: se conocen también como de revisión y supervisión, las utiliza para establecer metas de una actividad de aprendizaje, evaluar el sujeto que aprende para establecer metas de una actividad o unidad de aprendizaje, evaluar el grado en que dichas metas estan siendo logradas y de allí, si es necesario, modificar las estrategias. Estrategias para aprender: t Los mapas conceptuales t Las redes semánticas t La lluvia de ideas t La formulación de hipótesis t La elaboración de estrategias de resolución de problemas t La planificación conjunta del aprendizaje t La construcción de gráficos, cuadros t Los juegos de roles t Los juegos de simulación t Las situaciones de resolución de problemas t Las estrategias metacognitivas, para aprender a aprender t Los métodos de proyectos El trabajo pedagógico se debe centrar en el aprendizaje más que en la enseñanza y exige desarrollar estrategias pedagógicas diferenciadas y adaptadas a los distintos ritmos y estilos de aprendizajes de un estudiante enriqueciendo el

trabajo actual con diferentes actividades basadas en la exploración, búsqueda de información y construcción de nuevos conocimientos por parte de los estudiantes, tanto individual como colaborativamente y en equipo. El aprendizaje buscado se orienta en función del desarrollo de destrezas y capacidades de orden superior (tales como descripción, clasificación, análisis, síntesis, capacidad de abstracción, y otras especificadas en cada sección de los Objetivos Fundamentales con los cuales trabajamos), a través de contenidos considerados esenciales. Como el proceso de enseñanza–aprendizaje no puede ser desvinculado del proceso educativo en general y del contexto en que se da (el colegio), el constructivismo postula una serie de ideas de fuerza en torno a la consideración de la enseñanza como un proceso conjunto, compartido en que el estudiante, gracias a la ayuda del docente puede mostrar progresivamente su competencia y autonomía en la resolución de diversas tareas, en el empleo de conceptos, en la adquisición de ciertas actitudes y valores. El docente como facilitador o mediador es quien debe crear situaciones de andamiaje, el promover conflictos cognitivos para que este reconstruya los contenidos activamente vistos en clase. El docente y estudiante construyen conjuntamente conocimiento; sin embargo, a medida que el estudiante despliega sus habilidades y estrategias y las internaliza, va adquiriendo mayor autonomía en su propio aprendizaje requiriendo cada vez menos del apoyo del docente. La interacción docente-estudiante es vital para el proceso de aprendizaje. El docente, mediante preguntas, debe guiar a sus estudiantes a pensar, es decir, a observar, comparar, encontrar similitudes y diferencias, a relacionar, avanzar hipótesis, a deducir, inferir, entre otros procesos de pensamiento para que estos lleguen por sí solos a encontrar las regularidades de un proceso, las leyes o principios que los rigen, o llegar a definiciones tentativas mediante la formulación de hipótesis. En este proceso el estudiante va construyendo nuevos conocimientos, encontrándole sentido al relacionarlo con sus propios conocimientos previos sobre la vida y al descubrir que este conocimiento le permitirá abordar otros nuevos con mayor facilidad o aplicarlo para solucionar problemas de la vida. Todo proceso mediado por el docente debería conducir al logro de un aprendizaje significativo para el estudiante.

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14 Estas estrategias deben estar presentes durante todo el proceso de enseñanza aprendizaje. En este sentido, en las primeras instancias, el docente debe preparar una serie de estrategias y procedimientos basados en el aprendizaje experiencial y por descubrimiento, iniciando la clase en una secuencia tal que comience con la exploración de lo que los estudiantes ya saben por su experiencia de vida y su previo aprendizaje escolar para conducirlos paulatinamente a lo que ellos desearían saber. Durante todo el proceso enseñanza-aprendizaje, debe crear las instancias para que todos los estudiantes participen activamente, privilegiando el trabajo en grupos, en equipos, por parejas e incentivándoles a formularse interrogantes respecto de lo que están aprendiendo, guiándoles a descubrir por sí mismo las respuestas a ellas, mediante diversos procedimientos, que con el transcurso del tiempo se van haciendo más conocidos para los estudiantes. Los estudiantes pueden participar activamente aportando materiales, elementos, artículos de diarios o revistas, fotos, videos, etc., que ellos o el docente consideren necesarios para su propio aprendizaje. Es preciso que los estudiantes extraigan el máximo de provecho de las ayudas visuales, (programas de T.V. documentales), ya que ellas les permiten ejercer procesos de pensamiento y además les permite discriminar acerca de las actitudes de su aprendizaje, en elegir los objetivos, las tareas a ejecutar, las secuencias a seguir, pero es deber del docente incentivarlos para que se hagan más responsables de su propio aprendizaje.

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Uso del material de laboratorio Para realizar cualquier tipo de práctica en el laboratorio es necesario que el docente cuente con los conocimientos básicos sobre el material de laboratorio que dispone para trabajar en cada una de las prácticas experimentales. Para satisfacer este punto, se le presenta al docente un completo manual de uso de los principales materiales que se encuentran en un laboratorio.

inertes químicamente y resistentes a altas temperaturas. Fíjese cómo los materiales que se utilizan para la medida de volúmenes están normalmente calibrados a una determinada temperatura.

Preparar disoluciones de concentración exacta es un trabajo relativamente sencillo cuando los métodos son conocidos y los materiales se utilizan correctamente.

Pipeta aforada: tubo cilíndrico con un ensanchamiento central que vierte volúmenes fijos con gran precisión. Las pipetas más usuales tienen una única señal de aforo o enrase. Para cargar la pipeta, se aspira el líquido por la parte superior con la ayuda de una pera de goma hasta el enrase y se descarga totalmente sobre un matraz o vaso de precipitado.

Para emplear de manera adecuada los materiales deben familiarizarse con sus nombres y usos. A continuación se describen algunos de los materiales que podrán encontrar en un laboratorio. Balanza analítica: en el laboratorio, la determinación de las masas de las sustancias se realiza habitualmente mediante una balanza analítica. Este instrumento se calibra y se tara automáticamente, es decir, se deja en cero para no considerar la masa de los materiales de vidrio en los que se suelen depositar los reactivos por masar. Mide masas que se encuentren entre miligramos hasta 15 gramos, con una precisión de ± 0,00001 g. La sustancia por pesar nunca se deposita sobre el plato de la balanza. Si es un sólido, se emplea un vidrio de reloj, vaso de precipitado o un papel de filtro con los que previamente se haya tarado la balanza. Si es un líquido, este puede masarse sobre un vaso de precipitado o un matraz Erlenmeyer que esté limpio y seco por debajo.

Probeta: es un cilindro graduado provisto de una base. La probeta se usa para la medida de volúmenes no necesariamente exactos.

Pipeta aforada.

Probeta.

Pipeta graduada: tubo cilíndrico que a lo largo de su estructura tiene una graduación que permite, a diferencia de la pipeta aforada, verter volúmenes intermedios al de su capacidad total. Es menos exacta que la pipeta de aforo. Bureta: tubo cilíndrico graduado con estrechamiento en su parte inferior. Está provisto de una llave. Entrega valores muy precisos. Matraz aforado: está provisto de un cuello largo y una señal de aforo que indica su capacidad. Este recipiente, con un volumen muy preciso, se utiliza para preparar disoluciones. Posee un tapón para homogenizar la disolución mediante agitación.

Balanza analítica. Materiales para medir volúmenes exactos: la mayor parte de los instrumentos empleados en el laboratorio son de vidrio, por ser transparentes, de fácil limpieza,

Pipeta graduada.

Bureta.

Matraz aforado.

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16 En aquellos recipientes de cuello estrecho (como la pipeta, la bureta y el matraz aforado) se forma un menisco, que es la superficie cóncava o convexa que separa a la fase líquida (disolución) de la fase gas (aire). Las fuerzas de adsorción entre la superficie del vidrio y la disolución provocan la curvatura del menisco. La lectura del volumen ha de realizarse de tal modo que tus ojos estén en un plano tangente al menisco, como muestra la imagen.

Termómetro: los termómetros de mercurio deben ser manejados con mucho cuidado. En los laboratorios se disponen de termómetros graduados de 100, 200 o 300 °C.

Soporte universal.

Varilla.

Termómetro.

Embudo Büchner: se usa para la separación de sólidos de disolventes por vacío. Una placa filtrante sobre la parte cónica soporta el papel de filtro. Forma correcta de visualizar la lectura en un matraz volumétrico de aforo. Vaso de precipitado: recipiente cilíndrico que se utiliza para realizar diversos tipos de reacciones. Puede estar graduado, pero las marcas indican solo volúmenes aproximados.

Crisol: recipiente en forma de vaso utilizado para realizar reacciones a muy altas temperaturas, como la calcinación de sólidos a 800 °C. Mortero: se usa para disgregar y/o pulverizar sustancias.

Vidrio de reloj: se usa para masar sustancias sólidas o desecar pequeñas cantidades de disolución. Gotero: tubo cilíndrico que en un extremo contiene una goma tipo “chupete” que permite succionar líquidos. Se utiliza para pequeños volúmenes de líquidos (veinte gotas son aproximadamente 0,5 a 1 mL), dependiendo del ancho que tenga el extremo inferior.

Embudo Büchner.

Crisol.

Mortero.

Tubo de ensayo: recipiente cilíndrico de vidrio, de pequeña capacidad en el que se realizan las reacciones cualitativas. Matraz Erlenmeyer: recipiente de paredes inclinadas utilizado en volumetrías. Su forma disminuye el riesgo de salpicaduras y proyecciones facilitando la agitación ininterrumpida de su contenido. Vaso de precipitado.

Vidrio de reloj.

Gotero.

Soporte universal: placa metálica a la cual se atornilla una varilla también metálica de unos 60 cm de altura, aproximadamente. Sobre la varilla se ajustan pinzas, aros y nueces, que a su vez sirven para sujetar material y armar sistemas de trabajo. Varilla: es un tubo de vidrio macizo con múltiples aplicaciones en el laboratorio, que van desde agitar disoluciones, servir de guía en el transvase de líquidos, arrastre de sólidos, etcétera.

Matraz Kitasato: similar al matraz Erlenmeyer. Tiene un tubo lateral para hacer depresión en su interior. Al acoplarse a un embudo Büchner y una trampa de agua, se utiliza para realizar filtraciones al vacio.

Símbolos de seguridad Símbolo

Amenaza Muestra que resulta tóxica o venenosa cuando se inhalan, ingieren o tocan, por ejemplos: yodo, mercurio, sales de cianuro, entre otras.

Tubo de ensayo.

Matraz Erlenmeyer.

Matraz Kitasato.

Embudo de decantación: recipiente de forma cónica invertida con dos aberturas. En la superior se ajusta un tapón y en la inferior hay una llave. Se utiliza en las operaciones de extracción y/o separación líquido–líquido. Embudo analítico: además de utilizarse para facilitar el traspaso de líquidos hacia recipientes de boca estrecha, se emplea también como soporte del papel de filtro en las filtraciones por gravedad.

Muestra tóxica Muestra que arde de forma fácil, al contacto con una chispa, electricidad estática y llama, por ejemplo: alcohol, acetona, metanol, entre otros.

Muestra inflamable Para objetos que pueden ocasionar incendios a través de inflamación, como por ejemplo, mecheros tapados.

Piseta: frasco de plástico que contiene agua destilada para lavar o disolver.

Peligro de incendio

Embudo de decantación. Embudo analítico.

Piseta.

Corrosivo

Sustancia material u organismo vivo que puede causar daño al ser humano, por ejemplo: hongos, bacterias y materiales vegetales, entre otros.

Cápsula de evaporación: se emplea para secar al aire productos sólidos. Mechero de Bunsen: se utiliza en el laboratorio para el calentamiento no controlado de las muestras. Se trata de un dispositivo muy sencillo, que facilita la combustión prácticamente completa del gas natural gracias a la mezcla íntima entre el gas (combustible) y el aire (comburente) a lo largo de la chimenea del mechero. Regulando la entrada de aire, se consigue una llama azul de gran poder calorífico.

Peligro biológico Sustancias que pueden producir acción irritante sobre la piel, los ojos y sobre los órganos respiratorios. Ejemplo: amoníaco, cloruro de bencilo.

Sustancias irritantes

Cápsula de evaporación

Mechero de Bunsen

Producto que puede atacar o destruir metales y causar daños irreversibles a la piel, ojos y otros tejidos vivos, en caso de contacto o proyección, por ejemplo ácidos, hidróxido de sodio.

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Normas de seguridad en el laboratorio Instructivo para los estudiantes A. Información 1. Localiza los dispositivos de seguridad más próximos. Estos dispositivos son elementos tales como extintores, lavaojos, ducha de seguridad, mantas antifuego, salida de emergencia. Infórmate sobre su funcionamiento. 2. Lee las etiquetas de seguridad. Las botellas de reactivos contienen pictogramas y frases que informan sobre su peligrosidad, uso correcto y las medidas a tomar en caso de ingestión, inhalación, etc. Algunos aparatos pueden contener información del mismo tipo. Lee siempre detenidamente esta información y ten en cuenta las especificaciones que se señalan en ella. 3. Infórmate sobre las medidas básicas de seguridad. El trabajo en el laboratorio exige conocer una serie de medidas básicas de seguridad que son las que intenta recoger esta guía.

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4. Presta atención a las medidas específicas de seguridad. Las operaciones que se realizan en algunas prácticas requieren información específica de seguridad. Estas instrucciones son dadas por el docente y/o recogidas en el guión de laboratorio y debes de prestarles una especial atención. 5. En caso de duda, consulta al profesor. Cualquier duda que tengas, consúltala con tu profesor o profesora. Recuerda que no está permitido realizar ninguna experiencia no autorizada por tu profesor o profesora. B. Protección 1. Cuida tus ojos. Los ojos son particularmente susceptibles de daño permanente por productos corrosivos así como por salpicaduras de partículas. Es obligatorio usar gafas de seguridad siempre que se esté en un laboratorio donde los ojos puedan ser dañados. No lleves lentes de contacto en el laboratorio, ya que en caso de accidente, las salpicaduras de productos químicos o sus vapores pueden pasar detrás de las lentes y provocar lesiones en los ojos.

2. Cómo ir vestido en el laboratorio. El uso de delantal es obligatorio en el laboratorio, ya que por mucho cuidado que se tenga al trabajar, las salpicaduras de productos químicos son inevitables. El delantal será preferentemente de algodón, ya que, en caso de accidente, otros tejidos pueden adherirse a la piel, aumentando el daño. No es aconsejable llevar minifalda o pantalones cortos, ni tampoco medias, ya que las fibras sintéticas en contacto con determinados productos químicos se adhieren a la piel. Se recomienda llevar zapatos cerrados y no sandalias. Los cabellos largos suponen un riesgo que puede evitarse fácilmente recogiéndolos con una cola. 3. Usa guantes. Es recomendable usar guantes, sobre todo cuando se utilizan sustancias corrosivas o tóxicas. En ocasiones, pueden ser recomendables los guantes de un solo uso. C. Trabajar con seguridad en un laboratorio 1. Normas higiénicas. t No comas ni bebas en el laboratorio, ya que es posible que los alimentos o bebidas se hayan contaminado. t Lávate siempre las manos después de hacer un experimento y antes de salir del laboratorio. t Por razones higiénicas y de seguridad, está prohibido fumar en el laboratorio. t No inhales, pruebes o huelas productos químicos si no estás debidamente informado. Nunca acerques la nariz para inhalar directamente de un tubo de ensayo. 2. Trabaja con orden y limpieza. Recuerda que el orden es fundamental para evitar accidentes. Mantén el área de trabajo ordenada, sin libros, abrigos, bolsas, exceso de botes de productos químicos y cosas innecesarias o inútiles. Mantén las mesas y vitrinas extractoras siempre limpias. Se tienen que limpiar inmediatamente todos los productos químicos derramados. Limpia siempre perfectamente el material y aparatos después de su uso.

D. Precauciones específicas en los laboratorios químicos y biológicos 1. Manipulación del vidrio. Muchos de los accidentes de laboratorio se producen por cortes y quemaduras con vidrio, que se pueden prevenir siguiendo unas reglas simples: t Nunca fuerces un tubo de vidrio, ya que, en caso de ruptura, los cortes pueden ser graves. Para insertar tubos de vidrio en tapones humedece el tubo y el agujero con agua o silicona y protégete las manos con trapos. t El vidrio caliente debe dejarse apartado, encima de una plancha o similar hasta que se enfríe. Desafortunadamente, el vidrio caliente no se distingue del frío; si tienes duda, usa unas pinzas o tenazas. t No uses nunca equipo de vidrio que esté agrietado o roto. Deposita el material de vidrio roto en un contenedor para vidrio, no en una papelera. 2. Manipulación de productos químicos. t Los productos químicos pueden ser peligrosos por sus propiedades tóxicas, corrosivas, inflamables o explosivas. t Muchos reactivos, particularmente los disolventes orgánicos, arden en presencia de una llama. Otros pueden descomponer explosivamente con el calor. Si usas un

3. Transporte de reactivos. No transportes innecesariamente los reactivos de un sitio a otro del laboratorio. Las botellas se transportan siempre cogiéndolas por el fondo, nunca del tapón. 4. Calentamiento de líquidos. No calientes nunca un recipiente totalmente cerrado. Dirige siempre la boca del recipiente en dirección contraria a tí mismo y a las demás personas cercanas. 5. Manipulación de animales. Siempre en silencio y con tranquilidad. Evita en todo momento el sufrimiento innecesario del animal que, además, puede inducir a éste a atacarte y producirte lesiones. 6. Riesgo eléctrico. Para evitar descargas eléctricas accidentales, sigue exactamente las instrucciones de funcionamiento y manipulación de los equipos. No enchufes nunca un equipo sin toma de tierra o con los cables o conexiones en mal estado. Al manipular en el interior de un aparato, comprueba siempre que se encuentra desconectado de la fuente de alimentación.

tQUÍMICA 2º MEDIO

4. Atención a lo desconocido. Está terminantemente prohibido hacer experimentos no autorizados por el profesor o profesora. No utilices ni limpies ningún frasco de reactivos que haya perdido su etiqueta. Entrégalo inmediatamente a tu profesor o profesora. No substituyas nunca, sin autorización previa del profesor o profesora, un producto químico por otro en un experimento. No utilices nunca un equipo o aparato sin conocer perfectamente su funcionamiento. En caso de duda, pregunta siempre al profesor o profesora.

mechero Bunsen, u otra fuente intensa de calor, aleja del mechero los botes de reactivos químicos. No calientes nunca líquidos inflamables con un mechero. Cierra la llave del mechero y la de paso de gas cuando no lo uses. t No inhales los vapores de productos químicos. Trabaja en una vitrina extractora siempre que uses sustancias volátiles. Si aún así se produjera una concentración excesiva de vapores en el laboratorio, abre inmediatamente las ventanas. Si en alguna ocasión tienes que oler una sustancia, la forma apropiada de hacerlo es dirigir un poco del vapor hacia la nariz. No acerques la nariz para inhalar directamente del tubo de ensayo. t Está terminantemente prohibido pipetear reactivos directamente con la boca. Usa siempre un dispositivo especial para pipetear líquidos. t Un posible peligro de envenenamiento, frecuentemente olvidado, es a través de la piel. Evita el contacto de productos químicos con la piel, especialmente de los que sean tóxicos o corrosivos, usando guantes de un solo uso. Lávate las manos a menudo. t Como norma general, lee siempre detenidamente la etiqueta de seguridad de los reactivos que vayas a usar.

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3. Actúa responsablemente. Trabaja sin prisa, pensando en cada momento lo que estás haciendo, y con el material y reactivos ordenados. No se debe hacer bromas, correr, jugar, empujar, etc. en el laboratorio. Un comportamiento irresponsable puede ser motivo de expulsión inmediata del laboratorio y de sanción académica.

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20 7. Radiaciones no ionizantes. Los láseres suministran haces de radiación de elevada intensidad, que puede ser visible, infrarrojo o ultravioleta. En todos los casos, debe considerarse peligrosa la exposición directa al haz o incluso a la radiación que refleja. Si la luz alcanza al ojo, se concentra sobre la retina y puede producir ceguera permanente. La radiación ultravioleta puede dañar el ojo o la piel por lo que es necesario el uso de gafas y otras protecciones. 8. Sustancias radiactivas y radiaciones ionizantes. Es un problema particularmente complejo, sometido a una regulación legal particular. En general, solo pueden ser manipuladas por personal con la titulación precisa. Por ello, la relación de los estudiantes con este tipo de sustancias o radiaciones solo puede ser marginal o accidental. En toda caso, se seguirán las instrucciones descritas en el apartado anterior para productos químicos y las dadas por el profesor o profesora. E. Eliminación de residuos Las medidas de seguridad no terminan al finalizar el experimento. La eliminación inadecuada o la ausencia de identificación son causa frecuente de contaminación ambiental y de accidentes. El depósito indiscriminado de residuos peligrosos, cristal roto, etc., en la papelera provoca frecuentes accidentes entre el personal de limpieza.

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1. El material de cristal roto se tirará en recipientes destinados especialmente a este fin. Los papeles y otros desperdicios se tirarán en la papelera. 2. Residuos químicos. Los productos químicos tóxicos se tirarán en contenedores especiales para este fin. No tires directamente al fregadero productos que reaccionen con el agua (sodio, hidruros, amiduros, halogenuros de ácido), o que sean inflamables (disolventes), o que huelan mal (derivados de azufre), o que sean lacrimógenos (halogenuros de benzilo, halocetonas), o productos que sean difícilmente biodegradables (polihalogenados: cloroformo). Las sustancias líquidas o las disoluciones que puedan verterse al fregadero, se diluirán previamente, sobretodo si se trata de ácidos y de bases.

No tires al fregadero productos o residuos sólidos que puedan atascarlas. En estos casos deposita los residuos en recipientes adecuados. 3. Residuos biológicos. Los residuos biológicos (sangre, tejidos animales o humanos y todo el material que haya estado en contacto con ellos) se recogerán en bolsas dobles debidamente etiquetadas para su posterior eliminación por servicios especializados. Quedan exceptuados los sólidos punzantes o cortantes, que se recogerán en contenedores especiales. 4. Residuos radiactivos. Para la eliminación de residuos radiactivos hay que considerar una serie de factores que no se incluyen en esta guía. Sigue atentamente las instrucciones del profesor o profesora. F. Qué hay que hacer en caso de accidente: primeros auxilios En caso de accidente, avisa inmediatamente al profesor. 1. Fuego en el laboratorio. Evacúa el laboratorio, por pequeño que sea el fuego, por la salida principal o por la salida de emergencia si no es posible por la principal. Avisa a todos los compañeros de trabajo sin que se extienda el pánico y conservando siempre la calma. Fuegos pequeños: si el fuego es pequeño y localizado, apágalo utilizando un extintor adecuado, arena, o cubriendo el fuego con un recipiente de tamaño adecuado que lo ahogue. Retira los productos químicos inflamables que estén cerca del fuego. No utilices nunca agua para extinguir un fuego provocado por la inflamación de un disolvente. Fuegos grandes: aisla el fuego. Utiliza los extintores adecuados. Si el fuego no se puede controlar rápidamente, acciona la alarma de fuego, avisa al servicio de extinción de incendios y evacúa el lugar. 2. Fuego en el cuerpo. Si se te incendia la ropa, grita inmediatamente para pedir ayuda. Estírate en el suelo y rueda sobre ti mismo para apagar las llamas. No corras ni intentes llegar a la ducha de seguridad si no está muy cerca de ti. Es tu responsabilidad ayudar a alguien que se esté quemando. Cúbrele con una manta antifuego, condúcele hasta la ducha de seguridad, si está cerca, o hazle rodar por el suelo.

4. Cortes. Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo común en el laboratorio. Estos cortes se tienen que lavar bien, con abundante agua corriente, durante 10 minutos como mínimo. Si son pequeños y dejan de sangrar en poco tiempo, lávalos con agua y jabón y tápalos con una venda o apósito adecuados. Si son grandes y no paran de sangrar, requiere asistencia médica inmediata. 5. Derrame de productos químicos sobre la piel. Los productos químicos que se hayan vertido sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua corriente abundante, como mínimo durante 15 minutos. Las duchas de seguridad instaladas en los laboratorios serán utilizadas en aquellos casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en un fregadero. Es necesario sacar toda la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible mientras esté bajo la ducha. Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para reducir la gravedad y la extensión de la herida. Proporciona asistencia médica a la persona afectada. 6. Actuación en caso de producirse corrosiones en la piel. Por ácidos: corta lo más rápidamente posible la ropa. Lava con agua corriente abundante la zona afectada. Neutraliza la acidez con bicarbonato sódico durante 15–20 minutos. Saca el exceso de pasta formada, seca y cubre la parte afectada con linimento óleo–calcáreo o parecido. Por álcalis: lava la zona afectada con agua corriente abundante y aclárala con una disolución saturada de ácido bórico o con una disolución de ácido acético al 1 %. Seca y cubre la zona afectada con una pomada de ácido tánico.

8. Actuación en caso de ingestión de productos químicos. Antes de cualquier actuación concreta pide asistencia médica. Si el paciente está inconsciente, ponlo en posición inclinada, con la cabeza de lado, y échale la lengua hacia fuera. Si está consciente, mantenlo apoyado. Tápalo con una manta para que no tenga frío. No provoques el vómito si el producto ingerido es corrosivo. 9. Actuación en caso de inhalación de productos químicos. Conduce inmediatamente la persona afectada a un sitio con aire fresco. Requiere asistencia médica lo antes posible. Al primer síntoma de dificultad respiratoria, inicia la respiración artificial boca a boca. El oxígeno se ha de administrar únicamente por personal entrenado. Continúa la respiración artificial hasta que el medico lo aconseje. Trata de identificar el vapor tóxico. Si se trata de un gas, utiliza el tipo adecuado de máscara para gases durante el tiempo que dure el rescate del accidentado. Si la máscara disponible no es la adecuada, será necesario aguantarse la respiración el máximo posible mientras se esté en contacto con los vapores tóxicos. Fuente: http://www2.uah.es/edejesus/seguridad.htm

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3. Quemaduras. Las pequeñas quemaduras producidas por material caliente, baños, placas o mantas calefactoras, etc., se tratarán lavando la zona afectada con agua fría durante 10-15 minutos. Las quemaduras más graves requieren atención médica inmediata. No utilices cremas y pomadas grasas en las quemaduras graves.

7. Actuación en caso de producirse corrosiones en los ojos. En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos). Cuanto antes se lave el ojo, menos grave será el daño producido. Lava los dos ojos con agua corriente abundante durante 15 minutos como mínimo en una ducha de ojos, y, si no hay, con un frasco para lavar los ojos. Es necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para facilitar el lavado debajo de los párpados. Es necesario recibir asistencia médica, por pequeña que parezca la lesión.

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No utilices nunca un extintor sobre una persona. Una vez apagado el fuego, mantén a la persona tendida, y proporciónale asistencia médica.

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UNIDAD 1

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Propuesta Didáctica Unidad 1 UNIDAD 1 Tiempo estimado para abordar la unidad:

Propiedades generales de las soluciones 23 horas pedagógicas.

Aprendizajes esperados t Explicar el concepto de disolución y su formación, distinguiendo solutos y disolventes. t Describir e identificar las características del soluto y el disolvente en diferentes disoluciones. t Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno, según sus propiedades generales: estado físico, solubilidad, concentración y conductividad eléctrica.

t Aplicar relaciones cuantitativas de los componentes de una disolución expresada mediante unidades de concentración; unidades porcentuales, concentración molar, concentración molal, fracción molar, partes por millón y dilución de disoluciones.

t Preparar disoluciones químicas con distinta concentración, caracterizando solutos y disolventes. t Explicar las relaciones estequiométricas de las reacciones químicas que ocurren en disolución. t Explicar la importancia de la formación de las disoluciones en diversas aplicaciones tecnológicas. t Organizar, procesar e interpretar datos y formular explicaciones y conclusiones, apoyándose en teorías, conceptos y modelos del nivel, con el objetivo de comprender la realidad.

¿Para qué? t Para demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el conocimiento. t Identificar y comprender las propiedades de disoluciones químicas que se encuentran en nuestro entorno, en nuestro cuerpo y en la industria.

t Valorar el trabajo experimental, para la construcción del pensamiento científico y para explicar el mundo que nos rodea.

Presentación de los contenidos Los contenidos que el estudiante podrá conocer y comprender en la presente unidad, son los siguientes:

Unidad 1: Propiedades generales de las soluciones Disoluciones Página 15.

t ¿Cómo se forman las disoluciones? Página 18. t Técnicas de separación de la mezclas. Página 20.

Propiedades de las disoluciones Página 8.

t Estado físico de los componentes. Página 22. t Solubilidad. Página 23. t Factores que afectan la solubilidad. Página 25. t Concentración. Página 33. t Conductividad eléctrica. Página 34.

Concentración y unidades de concentración Página 36.

t Concentraciones porcentuales. Página 36. t Concentración molar y molal. Página 41. t Fracción molar. Página 46. t Partes por millón. Página 47.

Preparación de una disolución Página 52.

t Material para preparar disoluciones. Página 52. t Preparación de una disolución a partir de sus componentes. Página 56.

t Método de dilución. Página 55. Estequiometría de reacciones químicas en disolución Página 58.

t Ecuación iónica en reacciones químicas en disolución acuosa. Página 59.

Trabajo con ideas previas Los estudiantes traen ideas sobre una amplia variedad de contenidos que son abordados en cursos previos. Estas ideas sobre hechos o conceptos han sido adquiridas a través de experiencias cotidianas en su diario vivir. Es por este motivo que el docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que tienen los estudiantes sobre los conceptos que serán abordados a lo largo de la unidad. A continuación, presentamos una batería de conceptos que los estudiantes tienden a confundir y que deben de ser clarificados antes de dar inicio a la unidad. Sustancias puras y mezclas: los estudiantes ya tienen los primeros acercamientos conceptuales acerca de las mezclas y las sustancias puras. Si bien ellos pudieron obtener los aprendizajes de cursos anteriores, es muy importante revisar nuevamente esos conceptos, ya que pueden confundirlos al momento de aplicarlos. Se sugiere indicar que las sustancias puras tienen una composición fija y se clasifican en elementos o compuestos. Las mezclas tienen una composición variable y pueden ser separadas mediante procesos físicos. Se clasifican en homogéneas y heterogéneas. El docente puede indicar diferentes ejemplos de mezclas que se encuentran en el entorno, con el objetivo que los estudiantes las clasifiquen dependiendo de, si se distinguen o no, los componentes de cada una. Concentración: tal vez los estudiantes han escuchado o leído sobre la concentración de una sustancia, por ejemplo, la concentración de partículas contaminantes del aire o del agua; o al preparar un café, se dice si está más o menos concentrado dependiendo de la cantidad de café que se disolvió en agua. Si bien este concepto se aplica en diferentes ámbitos, por ejemplo: para indicar el internamiento o reclusión de los deportistas y sus equipos antes de competir, o para indicar el estado mental que permite reflexionar sobre una sola cosa y mantener la atención en ella; en términos químicos, la concentración es la relación que existe entre la cantidad de sustancia disuelta (soluto) y la del disolvente. Para generar una retroalimentación el docente puede proponer el siguiente ejercicio: disponer de tres vasos con las siguientes características. El vaso con la disolución A, está formado por 15 g de soluto y 150 g de disolución. La disolución B, está formada por 10 g de soluto y 150 g de disolución y la disolución C, está formada por 5 g y 150 g de disolución. Preguntar: ¿cuál de las tres mezclas tiene mayor concentración? ¿Qué características que se observa en las mezclas, permiten clasificarlas de la menos concentrada a la más concentrada? A partir de la misma actividad, el docente puede iniciar con los términos diluido y concentrado.

Prerrequisitos Son conceptos que los estudiantes muchas veces puede que hayan olvidado. Por esta razón, es importante recordarlos y trabajarlos, ya que serán aplicados en la unidad. En el texto, algunos de los prerrequisitos están bajo la pregunta ¿Qué necesito recordar antes de abordar los contenidos?, los que son desarrollados en la actividad, Y para comenzar.

Unidad 1: Propiedades generales de las soluciones Sustancias puras y mezclas

Estos conceptos los estudiantes lo han aprendido en otros niveles, pero es fundamental recordarlo. El docente puede comenzar realizando las siguientes preguntas, para identificar los conocimientos: ¿cómo se clasifica la materia? ¿Cuál es la diferencia entre mezclas y sustancias puras? ¿Cuál de las siguientes sustancias: compuestos o elementos, no puede descomponerse en sustancias más simples, siendo su unidad fundamental el átomo? ¿Cómo se clasifican las mezclas? Se sugiere al docente que los estudiantes trabajen con la actividad “Y para comenzar…”, propuesta al inicio del tema.

UNIDAD 1

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24 Enlace químico y fuerzas intermoleculares

Desde la enseñanza básica los estudiantes ya tienen las primeras nociones de reacción química. Saben que los átomos se unen para formar nuevas sustancias con características diferentes a las iniciales. Con estos conocimientos previos, el docente puede introducir en el concepto de enlace químico, realizando las siguientes preguntas: ¿qué son los reactantes y los productos? ¿Qué partículas subatómicas participan en la formación de los enlaces? ¿Qué indica la regla del octeto?, ¿porqué es fundamental esta regla en la formación de enlaces? El docente debe recordar a sus estudiantes que los elementos en su mayoría son inestables en su estado fundamental, lo que está avalado por la distribución de su nube electrónica. De allí la importancia del planteamiento de Kössel y Lewis, que indica que los átomos tienden en una combinación química a alcanzar en su último nivel de energía la configuración electrónica de un gas noble. Para ello pierden, ganan o comparten electrones con otros átomos, alcanzando estabilidad, señal de la necesidad de formar un enlace químico. Recordar que el enlace químico se clasifica en: enlace iónico, el enlace covalente y el enlace metálico. Se sugiere al docente recordar a sus estudiantes, que al unirse las moléculas, se forman fuerzas de atracción o fuerzas intermoleculares, que son enlaces más débiles que los producidos entre los átomos. El docente puede mostrar representaciones de las fuerzas y explicarlas.

Leyes de combinación química y estequiometría.

Para finalizar, se sugiere al docente utilizar la ecuación de una reacción química en disolución, para recordar que una ecuación química completa y balanceada proporciona toda la información necesaria para realizar cálculos estequiométricos. Recordar que la estequiometría es el cálculo de las reacciones cuantitativas entre los reactantes y los productos en el transcurso de una reacción química. Se sugiere al docente diseñar una actividad para que los estudiantes trabajen conceptos como: reactantes y productos, ecuación química, leyes de combinación química, número de Avogadro, masa atómica, masa molar, concepto de mol. El docente puede utilizar un ejercicio tipo, para explicar paso a paso cada uno de los conceptos antes mencionados. Como el que se indica a continuación: El nitrógeno gaseoso (N   2 ) se combina con el hidrógeno gaseoso ( H2 ), e ciertas condiciones dando un compuesto cuya fórmula es amoníaco ( NH3 ), según la siguiente reacción: N2 ( g ) + 3 H2 ( g ) ⇄ 2 NH3 ( g )

Calcular: a) La masa molecular del compuesto. R: 17 b) La masa de una molécula del compuesto. R: 2,82  ×  10−23 g c) ¿Cuántos gramos de NH3 existe en 0,1 mol de NH3? R: 1,7 g d) ¿Cuántos átomo-gramo de NeH, hay en 0,1 mol de NH3 ? R: 0,1-át-g de N y 0,3 át-g de H e) ¿Cuántos moléculas hay en 0,1 mol de NH3 ? R: 6,02  ×  1022 moléculas f ) ¿Cuántos gramos de H y de N hay en 0,1 mol de NH3? R: 1,4 g de N2 y 0,3 g de H2 g) ¿Cuántos átomos de H y de N hay en 0,1 mol de NH3? R: 6,02  ×  1022 átomo de N y 1,806  ×  1023 átomo de H h) ¿Cuántos litros de NH3 se forman a partir de 6 litros de H2? R: 1,34  ×  1023 moléculas Antes de comenzar a resolver las preguntas, se debe verificar que la ecuación se encuentre equilibrada y anotar en la ecuación química todos los datos que esta nos puede entregar.

Reacción Mol Mol-átomo Molécula Masa molecular Volumen –molar en C.N

N2

3 H2

1 6,02  ×  10

2 NH3

3 23

3  ×  6,02  ×  10

2 23

2  ×  6,02  ×  1023

1

3

2

28 g/mol

6 g/mol

34 g/mol

22,4 l

67,2 l

44,8 l

Profundización de los contenidos En esta sección se presenta información complementaria a los contenidos tratados en el Texto del Estudiante. Coloide y suspensiones: Las disoluciones homogéneas no presentan sedimentación y las partículas de soluto se encuentran en un estado de subdivisión iónico o molecular, representado un extremo de la mezclas y el otro extremo es una suspensión, a todas luces una mezcla heterogénea, en la cual las partículas análogas al soluto se sedimentan después de mezclarlas con una fase análoga al disolvente, esto se puede observar cuando se agita un puñado de arena en agua. Los coloides representan un tipo intermedio de mezcla en el cual las partículas análogas soluto o fase dispersa, se suspenden en una fase análoga al disolvente, o en medio dispersante. Las partículas de la fase son tan pequeñas que la sedimentación es insignificante; sin embargo, son demasiado grandes y hacen que la mezcla tenga apariencia turbia o aun opaca, debido a que la luz se dispersa cuando pasa a través del coloide. La tabla que se presenta a continuación señala ejemplos de coloides en todas las combinaciones de sólidos, líquidos y gases, pueden formar coloides, salvo las mezclas de gases que no reaccionan. El que una mezcla dada forme una disolución, una dispersión coloidal o una suspensión depende del tamaño de las partículas análogas al soluto así como de la solubilidad y miscibilidad. Los filtros que no pueden atravesar son las membranas semipermeables, como el papel celofán y el colodión. Sus partículas presentan movimiento browniano y efecto Tyndall. El efecto Tyndall corresponde a la dispersión de la luz por partículas coloidales. En una mezcla, si las partículas son demasiado pequeñas no dispersan la luz, por ejemplo en las disoluciones. La dimensión máxima 0 de las partículas coloidales es aproximadamente 10 000 A  . Por otra parte, las suspensiones, son mezclas heterogéneas formadas por un sólido o pequeñas partículas no solubles (fase dispersa) que se encuentran en un medio líquido (fase dispersante o dispersora). Cuando uno de los componentes es agua y los otros son sólidos suspendidos en la mezcla, son conocidas como suspensiones mecánicas. A continuación se muestra el tamaño aproximado de las partículas dispersas en una mezcla:

Tamaño aproximado de las partículas Mezcla

Ejemplo

Tamaño aproximado de las partículas

Suspensión

Arena en agua

Mayor de 10 000 A  

Dispersión coloidal

Almidón en agua

10 a 10 000 A  

Disolución

Azúcar en agua

1 a 10 A  

0

0

0

Fuente: Whitten, K., Davis, R., Peck, M., Stanley, G. (2008). Química (8a ed.). México: Cengage Learning. Técnicas de separación de mezclas: t Filtración: técnica utilizada para separar mezclas heterogéneas. A través de materiales porosos, por ejemplo, papel filtro, algodón o arena, se puede separar un sólido que se encuentra suspendido en un líquido. Estos materiales permiten solamente el paso del líquido reteniendo el sólido. t Destilación: técnica utilizada para purificar un líquido o separar los líquidos de una mezcla líquida. Reproduce los procesos sucesivos de evaporación (líquido-gaseoso) y condensación (gaseoso-líquido) gracias a un equipo en el que es posible realizar el proceso. Se utiliza para separar mezclas homogéneas líquidas. t Cristalización: técnica utilizada para separar los sólidos del líquido en una mezcla homogénea, basada en la solubilidad, específicamente en el cambio de esta por efecto de la temperatura. Para separar los componentes de la disolución, se calienta, con la finalidad de evaporar parte del disolvente y así concentrar la disolución. Para el compuesto menos soluble, la disolución se saturará debido a la eliminación de parte del disolvente y formará cristales.

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26 El proceso se puede repetir sucesivamente hasta conseguir separar en su totalidad los componentes presentes en la mezcla (cristalización fraccionada). t Extracción: esta técnica de separación se basa en las diferentes afinidades de los componentes de las mezclas en dos disolventes distintos y no solubles entre sí. Es una técnica muy útil para aislar cada sustancia de sus fuentes naturales o de una mezcla de reacción. La técnica de extracción simple es la más común y utiliza un embudo especial llamado embudo de decantación. t Sublimación: la sublimación es el proceso que consiste en el cambio de estado de la materia sólida al estado gaseoso sin pasar por estado líquido. Se emplea para separar mezclas heterogéneas. A la mezcla se le aplica una cantidad determinada de calor, lo que hace que el gas de uno de los elementos se recupere en forma de cristales al entrar en contacto con una superficie fría. t Magnetismo: esta técnica es utilizada para separar un elemento metálico de otro no metálico. Por ejemplo, usando un imán, se pueden separar limaduras de hierro y polvo de azufre. Se acerca el imán a la mezcla y las limaduras son atraídas por este, logrando así la separación. t Cromatografía: técnica que permite separar los componentes de una mezcla haciéndola pasar a través de un medio adsorbente (adhesión a una superficie). Una de las más sencillas es la cromatografía en papel que emplea como medio adsorbente papel filtro y como disolvente un líquido como acetona o alcohol. Los distintos componentes se separan debido a que cada uno de ellos manifiesta diferentes afinidades por el papel filtro o por el disolvente. t Decantación: técnica de separación, utilizada para mezclas heterogéneas. Las mezclas pueden ser líquido líquido o sólido - líquido. Se fundamenta en la diferencia de densidades entre los componentes que constituyen la mezcla, ya que dejados en reposo, ambos componentes se separan, quedando el más denso en la parte inferior del envase que los contiene. Para decantar se utiliza un embudo que consiste en un recipiente transparente provisto de una llave en su parte inferior. Al abrir la llave, pasa primero el líquido de mayor densidad y luego se cierra la llave para impedir el paso del otro líquido. t Tamizado: técnica utilizada para separar los componentes de una mezcla (que son sólido y de diferente tamaño). Se pasa la mezcla por un tamiz, cuyas perforaciones permiten el paso de las partículas más pequeñas, quedando el resto en el tamiz. Si la mezcla está constituida por más de dos componentes, se debe pasar por diferentes tamices con perforaciones del tamaño adecuado a las partículas de cada uno de ellos. Solubilidad: La solubilidad corresponde a la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en un disolvente a una temperatura específica. Según la solubilidad del soluto en el disolvente podemos distinguir tres tipos de disoluciones: t Disoluciones insaturadas o no saturadas: son aquellas que en la cantidad de soluto es inferior a la solubilidad de él en esa cantidad de disolvente y a esa temperatura específica. t Disoluciones saturadas: en la formación de una disolución saturada, al disolver un soluto sólido en un disolvente líquido, en un comienzo, sólo tiene lugar la disolución. Este proceso se hace cada vez más lento y pronto se produce el proceso inverso de cristalización, con lo que algunos átomos, iones o moléculas, que están disueltos vuelven al estado sin disolver. Si ambos procesos, disolución y cristalización ocurren a la misma velocidad, la disolución se encuentra en un estado de equilibrio dinámico. La cantidad de soluto disuelto es constante en el tiempo: disolución _ ______ ______ _ sólido disuelto → sólido ← cristalización

t Disoluciones sobresaturadas: disolución en la que la cantidad de soluto es mayor que la capacidad del disolvente para disolverlo a una temperatura establecida; es decir, el soluto está presente en exceso y se precipita hasta el fondo del recipiente que lo contiene.

Factores que afectan la solubilidad t Interacción soluto-disolvente: cuando existe semejanza en las propiedades eléctricas del soluto y el disolvente, las fuerzas intermoleculares son intensas, propiciando la disolución de una en otra. La polaridad es el efecto más importante relacionado con la solubilidad de una sustancia; si la polaridad del soluto y del disolvente es parecida, el valor de la solubilidad será mayor. Si las fuerzas intermoleculares son mayores, es difícil lograr la solubilidad de una sustancia en particular. Por ejemplo, en el agua, que es una molécula polar, se pueden disolver solutos polares, como el alcohol, acetona y sales inorgánicas. Así mismo la gasolina, debido al carácter apolar de sus moléculas disuelve solutos apolares como aceite, resinas y algunos polímeros. t Temperatura: la temperatura afecta la solubilidad de la mayor parte de las sustancias. En general, puede decirse que a mayor temperatura mayor solubilidad. Hay excepciones en que la solubilidad disminuye con la temperatura, por ejemplo, la solubilidad del ( Ce2( SO4 )3 ) disminuye al aumentar la temperatura. t Solubilidad de una sustancia sólida: generalmente, la solubilidad de una sustancia sólida aumenta con la temperatura. En la mayor parte de los casos, el efecto de la temperatura sobre la solubilidad se debe determinar en forma experimental. Los sólidos se disuelven en procesos endotérmicos o exotérmicos. En los procesos exotérmicos se libera calor y en los procesos endotérmicos de absorbe calor: Proceso exotérmico: reactantes → productos + calor Proceso endotérmico: reactantes + calor → productos Un ejemplo de sólido iónico que se disuelve de manera endotérmica es el cloruro de potasio: O → KCl s + 17,2 kJ _H__ K +ac + Cl −ac 2

(

)

(

)

(

)

t Solubilidad de gases: la solubilidad de los gases en agua disminuye al aumentar la temperatura, pues, al poseer mayor energía cinética, las moléculas del gas tienden a volatilizarse. Por ejemplo, la poca solubilidad del oxígeno en agua al aumentar la temperatura es uno de los efectos de la contaminación térmica de ríos y lagos. En los lagos, el agua caliente es menos densa que el agua fría, por lo que tiende a permanecer en la superficie, sobre el agua fría, impidiendo la disolución del oxígeno en la profundidad, afectando a los organismos que necesitan del oxígeno. t Presión: la solubilidad de los gases en todos los disolventes aumenta, a medida que aumenta la presión parcial de los gases. La relación entre la solubilidad de los gases y la presión, está dada por la Ley de Henry, que establece lo siguiente: “a cualquier temperatura dada, la concentración o solubilidad de un gas en un líquido es directamente proporcional a la presión parcial del gas sobre la disolución”. Se expresa: Cgas =  k Pgas Donde: Cgas = concentración del gas disuelto (suele expresarse en molaridad o fracción molar) k = constante de un gas (constante de Henry) Pgas = presión del gas sobre la disolución

t Estado de subdivisión: tiene importancia en la disolución de sustancias sólidas en disolvente líquidos. Si el sólido se encuentra finamente dividido, mayor superficie de contacto existirá entre las moléculas del soluto y de disolvente. Con ello, se aumenta la eficiencia de la solvatación. Es por eso, que en algunas situaciones la trituración de los solutos facilita bastante la disolución. t Efecto de otras sustancias disueltas: la solubilidad de una disolución disminuye cuando está disuelto el mismo ión que se añadirá. Por ejemplo: una disolución contiene cloruro de sodio ( NaCl ) y se agrega acetato de sodio ( NaCH3COO ) la solubilidad será inferior a la que se presenta cuando una de las dos sustancias está sola.

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28 Preparación de disoluciones: Las disoluciones se pueden preparar por varios métodos, pero las más utilizadas son: preparación de disoluciones a partir de sus componentes y método de dilución. Para el primer método, se debe comenzar por determinar la cantidad necesaria de soluto para preparar la disolución. Una vez determinada, se verifica que la balanza se encuentre calibrada y en cero. Para masar el soluto, se debe colocar el vidrio reloj en la balanza y tararla, luego colocar el soluto sobre el vidrio reloj y masarlo. A continuación, se deposita en un vaso de precipitado y se disuelve con la cantidad mínima de agua. El vidrio reloj también se debe enjuagar con agua destilada, para no perder cantidad de soluto. Posteriormente, se vierte el soluto disuelto a un matraz aforado que posee un embudo analítico. Se enjuaga el vaso de precipitado con agua destilada, para no perder cantidad de soluto. Luego, se añade agua al matraz con la piseta poco apoco agitando la disolución, de modo que el líquido se mezcle bien. Se sigue añadiendo agua hasta que falte como un centímetro, para la marca de enrase. Finalmente, con un gotero, se llena el matraz con agua destilada hasta el enrase. Se debe observar que el menisco que forma la disolución, quede sobre la marca de enrase. En aquellos recipientes de cuello estrecho (como la pipeta, la bureta y el matraz aforado) se forma un menisco, que es la superficie cóncava o convexa que separa a la fase líquida (disolución) de la fase gas (aire). Las fuerzas de adsorción entre la superficie del vidrio y la disolución provocan la curvatura del menisco. La lectura del volumen ha de realizarse de tal modo que los ojos estén en un plano tangente al menisco, como se muestra a continuación:

Para el segundo método; se pueden preparar disoluciones diluidas, a partir de disoluciones concentradas. Para ello se transfiere una cantidad de masa o volumen a un matraz vacío y se diluye el volumen o masa final que se desea preparar. En la disolución final, se debe igualar el número de moles de la disolución concentrada con el número de moles de la disolución diluida. Para aquello, se considera el número de moles del reactivo en litros, es decir, que contiene una concentración en mol /litros. Para calcular la cantidad de sustancia en moles, se utiliza: n=M ⋅ V La disolución final se expresa: Mi ⋅ Vi moles de la disolución concentrada

=

Mf  ⋅  Vf moles de la disolución diluida

Conversión entre unidades de concentración: Para expresar una concentración en otra, se aplican los cálculos estequiométricos, es decir, se establecen relaciones entre las diferentes magnitudes empleadas para medir la masa y/o el volumen de una disolución, de su soluto o de su disolvente.

El siguiente esquema explica las relaciones existentes entre la cantidad de sustancia en moles (n), la masa (m) y el volumen (V):

n

Masa molar

Densidad

m

Relación

Relación

m

m

División

M

n

d

V

V

Multiplicación

Donde: n = moles m = masa M = masa molar V = volumen d = densidad

Errores frecuentes Concentraciones: Para el cálculo de concentraciones, es importante que el docente guie a sus estudiantes en la elección de las fórmulas necesarias para el desarrollo de los ejercicios. También, recordar cuales son las unidades de medida y la conversión entre unidades. Muchas veces los estudiantes obtienen los resultados pero no saben interpretarlos, por eso es necesario que el docente guie a los estudiantes en el análisis de resultados. Se sugiere al docente que al inicio de las actividades, les recuerde a los estudiantes los conceptos relacionados con el cálculo de número de átomos, mol y masa molar y las fórmulas que los relacionan. Indicar las unidades de medida, su simplificación y el despeje de fórmulas, ya que frecuentemente los estudiantes cometen errores al realizar estos pasos matemáticos. También es conveniente recordar la fórmula de densidad y transformación de unidades de volumen y masa. Otro error frecuente de los estudiantes, es suponer que una disolución 1 molar tiene un mol de soluto en un litro de disolvente. Lo correcto es que 1 litro de disolvente más 1 mol de soluto, pueden tener un volumen total de más de 1 litro. Preparación de disoluciones: Para evitar los errores frecuentes que se presentan al preparar disoluciones, es fundamental que el docente considere que la ecuación de dilución no se debe utilizar para relacionar dos sustancias distintas en una reacción química, ya que solo es aplicable a cálculos de dilución. Un error frecuente que comenten los estudiantes, es utilizar la reacción de dilución para resolver problemas donde interceden reacciones químicas. En la preparación propiamente tal, considerar las pérdidas al masar el soluto, si no está tarada la balanza. También se debe tener cuidado al obtener volúmenes con diferentes materiales. Verificar que la curva del menisco esté sobre la línea de graduación del material volumétrico. Interpretar gráficos: Se sugiere al docente hacer énfasis al momento en que los estudiantes analizan y grafican datos. Muchas veces los estudiantes no saben interpretar a través de los gráficos, los fenómenos que ocurren en su entorno.

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Sugerencias metodológicas para actividades de “CIENCIA EN ACCIÓN” Página: 13 Mezclas Estudiaremos: Diferencias entre mezclas Habilidades a desarrollar: Observar – Investigar - Formular hipótesis – Analizar – Comunicar – Concluir – Evaluar. El objetivo de esta actividad es que el estudiante pueda identificar una mezcla homogénea y una mezcla heterogénea. A la vez, que conozcan algunos métodos de separación de mezclas. Es fundamental que los estudiantes trabajen el paso de exploración. Previamente al desarrollo de este paso, se sugiere que los estudiantes investiguen la diferencia entre mezcla y sustancia pura, la diferencia entre mezcla homogénea (disoluciones) y heterogénea, y algunos métodos de separación de mezclas, principalmente los métodos para separar mezclas heterogéneas, como la filtración, decantación o tamizado. Antes de comenzar la actividad, el docente puede nombrar o mostrar imágenes de mezclas que se encuentran en nuestro entorno y solicitar que las clasifiquen en homogéneas o heterogéneas. Para cada mezcla preguntar: ¿se pueden identificar los componentes de cada mezcla? También es importante que el docente indique que no todas las disoluciones están formadas por un soluto sólido y un líquido como disolvente, sino que existen otras, en la que el disolvente puede estar en estado gaseoso o sólido. Mencionar ejemplos de lo anterior. En el desarrollo de la actividad, si no se cuenta con agua destilada basta solo con hervir la cantidad requerida y enfriar con antelación a la actividad experimental. Para agitar, se puede utilizar una cuchara en vez de la varilla de agitación y se sugiere utilizar un jugo de color rojizo. Para la preparación de cada mezcla, es importante limpiar previamente la varilla de agitación. En la etapa de filtración si no se dispone de papel filtro se puede utilizar toalla de papel doble o filtros de café. Para la prueba de transparencia verificar que el cono se encuentre bien confeccionado, se puede utilizar también un puntero láser como fuente de luz. Al utilizar esta técnica, los estudiantes podrán diferenciar entre una mezcla homogénea o heterogénea, dependiendo de la cantidad de luz que traspasa la mezcla. Si pasa mayor cantidad de luz, la mezcla correspondería a una disolución, si no es así, correspondería a una mezcla heterogénea, ya que las partículas de la fase dispersa son demasiado grandes haciendo que la mezcla tenga apariencia turbia, debido a que la luz se dispersa cuando pasa a través de la mezcla (efecto Tyndall). Las cuatro mezclas preparadas por los estudiantes se clasifican en: t Agua con azúcar: mezcla homogénea. t Agua con arena: mezcla heterogénea. t Agua con jugo en polvo: mezcla homogénea. t Agua con aceite: mezcla heterogénea. Motive a sus estudiantes a evaluar el trabajo realizado para identificar el logro de los aprendizajes, como también el trabajo en equipo. Por esta razón, se sugiere al docente que al finalizar la actividad los estudiantes realicen una coevaluación, que les permita identificar fortalezas y debilidades del trabajo en equipo. A continuación se sugiere otra actividad experimental que pueden desarrollar los estudiantes como complemento de la anterior: En una disolución, una sustancia se disuelve por completo en otra. Por ejemplo, sal en agua. En una suspensión una sustancia se mezcla con otra pero no se disuelve, por ejemplo agua y tierra. - Materiales: ½ taza de harina, ½ taza de sal, un vaso de precipitado, una cuchara y agua caliente. Se mezclan la harina y la sal en el vaso de precipitado, una vez mezclados, el docente pregunta: ¿Se han mezclado por completo las dos sustancias? Luego se añade agua caliente al vaso, se revuelve y se deja reposar aproximadamente 30 minutos. A continuación, se pide a los estudiantes que introduzcan el dedo en la mezcla y prueben el agua. Al probar el agua, se sentirá salada, y si observan en el fondo del vaso, este se verá blanco.

Lo que han formado es una mezcla heterogénea. La harina y la sal, no pueden disolverse o combinarse químicamente y reaccionan de diferente manera con el agua. La harina después de flotar, precipita al fondo del vaso y la sal se disuelve en el agua formando una disolución. Página: 29 ¿Cómo afecta la temperatura en la solubilidad? Estudiaremos: Interpretaremos como el factor temperatura puede afectar la solubilidad de una sustancia. Habilidades a desarrollar: Observar – Investigar – Analizar – Formular – Graficar – Interpretar – Comunicar – Evaluar. La actividad tiene como objetivo que los estudiantes reconozcan el efecto de la temperatura en la solubilidad. Para ello se pide al estudiante que interprete la solubilidad del nitrato de potasio ( KNO3 ) en agua a distintas temperaturas y puedan obtener la curva de solubilidad del compuesto, en el intervalo de temperatura 20 a 60 oC. Para el desarrollo de la actividad, se sugiere al docente supervisar el trabajo de los estudiantes; la exactitud con la que desarrollen la actividad les permitirá obtener mejores resultados. Los estudiantes obtendrán datos que indiquen que a menor temperatura mayor es la masa de sal depositada en el tubo. Al ir disminuyendo la temperatura, la masa de sal en cada tubo aumenta debido a que la solubilidad de la disolución disminuye al bajar la temperatura, razón por la cual la masa de sal aumenta proporcionalmente. En general la solubilidad entre dos líquidos depende del carácter polar o apolar de las sustancias que se mezclan, sin embargo es muy importante recalcar que existen excepciones en algunos compuestos orgánicos debido a los enlaces de hidrógeno que forman con las moléculas de agua (por ejemplo en alcoholes y cetonas) y que esta solubilidad disminuye a medida que aumenta la masa molecular del compuesto. Se sugiere al docente guiar a los estudiantes en la confección del gráfico. Observar que desarrollen e interpreten correctamente el gráfico masa de sal versus temperatura, indicando en él las variables con sus respectivas unidades de medida. Una vez terminada la actividad, motive a los estudiantes para que diseñen un método para comunicar los resultados obtenidos y las conclusiones. El docente puede sugerir otra opción de comunicar resultados. Por ejemplo, en grupos pueden elaborar una disertación (presentación oral que realiza una o más personas, sobre un tema específico) de lo aprendido en la actividad. Se puede considerar el efecto la contaminación térmica del agua caliente liberada por las centrales de energía o procesos industriales que elevan la temperatura de ríos, lagos o embalses, provocando una disminución de la “solubilidad” del oxígeno en el agua. Es importante que el estudiante evalué el trabajo realizado, completando el cuadro de criterios de evaluación, para verificar el nivel de logro de los aprendizajes esperados. A continuación se sugiere otra actividad experimental que pueden desarrollar los estudiantes como complemento de la anterior: La ley de Henry, explica que la solubilidad de los gases en los líquidos aumenta al disminuir la temperatura y al aumentar la presión. Las botellas de bebidas gaseosas, están envasadas a altas presiones. Estas presiones pueden ser de hasta cuatro atmósferas, por lo que si se llegara a rompe una botella de gaseosa, saldrían trozos en todos los sentidos como proyectiles. Para explicar lo alta que es la presión en una gaseosa, y explicar que la solubilidad de un gas disminuye al calentar una disolución, se puede realizar la siguiente actividad: Se vierte una bebida gaseosa bien fría en una mamadera, la cual tiene que tener el chupete bien adherido a la tapa y con el agujero tapado con algún pegamento especial. La tapa se debe colocar rápidamente en la mamadera una vez vertida la gaseosa. Al realizar este paso, el chupete se comenzará a hinchar como si fuera un globo. A continuación se debe calentar con las manos la mamadera y se observará que el chupete se infla cada vez más. Los estudiantes deben describir lo que ha sucedido, el porqué y explicar cómo afecta la temperatura y la presión en la solubilidad de gases.

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32 Página: 51 Suero fisiológico y alcohol Estudiaremos: Preparación de disoluciones. Habilidades a desarrollar: Investigar – Formular – Analizar – Interpretar – Concluir – Comunicar – Evaluar. Esta actividad tiene como objetivo la preparación de suero fisiológico 0,5 %m/V y alcohol 70 %V/V. Los estudiantes deben desarrollar cada uno de los pasos del método científico ya estudiados. Debido a que los estudiantes deben seleccionar los materiales y los procedimientos para preparar las disoluciones, es fundamental la supervisión y retroalimentación del docente a sus estudiantes, respecto de la correcta selección del material. La finalidad de la actividad, es que los estudiantes apliquen dos técnicas distintas para preparar las disoluciones propuestas. La primera mediante la preparación de la disolución a partir de sus componentes y la segunda mediante dilución de una disolución concentrada de alcohol. Los datos a considerar y los pasos que deben seguir los estudiantes en la preparación del suero fisiológico son: t Identificar la información que se obtiene de la concentración de cada una de las disoluciones: a. Suero fisiológico: 5 g de soluto en 100 mL de disolución. b. Alcohol: 70 mL de soluto en 100 mL de disolución. t La cantidad de soluto debe estar diluida en 500 mL de disolución. t Determinar la masa de cloruro de sodio ( NaCl ) y el volumen de alcohol que se necesita. t Se introduce el soluto disuelto en un matraz aforado (para la preparación de suero). Para eso es recomendable diluirlo primero en un vaso de precipitado y luego transferirlo al matraz, utilizando un embudo analítico. Se recomienda lavar con agua destilada el vaso de precipitado y añadirlo al matraz. Completar con agua destilada hasta el aforo del matraz. t El procedimiento para preparar la disolución de alcohol es similar. Se debe diluir el volumen de alcohol calculado. En la preparación de ambas disoluciones, los materiales que deben utilizar los estudiantes son: balanza analítica, matraz aforado, vidrio de reloj, espátula, vaso de precipitado, varilla de vidrio, embudo analítico, pipeta aforada y probeta. El análisis de los resultados propuesto pone énfasis en la observación y razonamiento de los factores que influyen en la exactitud de los resultados obtenidos. Por ello, es relevante que el docente señale a los estudiantes los factores humanos e instrumentales que influyen en dicha exactitud. Es importante explicar con un ejemplo concreto y fácil cada una de las sesiones de un informe científico, en general los estudiantes tienden a confundir las conclusiones, solo con resultados obtenidos. El docente puede sugerir a los estudiantes, otra forma de comunicar resultados.

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Actividades complementarias Banco de preguntas Actividad 1 Tipos de disoluciones Antes de responder, lee atentamente la información entregada. Posteriormente resuelve los ejercicios propuestos. Texto. Disoluciones y relación de proporcionalidad. Usando como criterio la relación proporcional entre soluto y disolvente, se establecen tres tipos de disoluciones: t Insaturadas o no saturadas: corresponden a las disoluciones en las que el soluto y el disolvente no están en equilibrio a una temperatura determinada. t Saturadas: son aquellas en las que el soluto y el disolvente están proporcionalmente en equilibrio respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada. t Sobresaturadas: tipo de disolución inestable, en la que la cantidad de soluto es mayor que la capacidad del disolvente para disolverlo a una temperatura establecida. 1 Las leches en polvo establecen en sus envases relaciones proporcionales de saturación; por ejemplo, disuelve 5 g en 250 mL de agua. a. Muchos padres, además de lo indicado, agregan una o dos cucharadas de azúcar. ¿Cómo es, proporcionalmente hablando, la disolución obtenida? Justifique su respuesta. b. Si al preparar la leche sin agregar azúcar una madre siente que la temperatura de la disolución es muy alta y decide agregar un poco más de agua, pero fría, para disminuir la temperatura. ¿Qué cambios experimenta la relación proporcional de la disolución? c. Cuando la leche con azúcar presenta una temperatura elevada la disolución se encuentra en una relación proporcional de saturación, pero al enfriarse se observa que parte de una fracción sólida se deposita al fondo del envase que la contiene. ¿Qué cambio experimenta la disolución? ¿Cómo se explica el cambio? 2 Algunos medicamentos establecen en sus envases las relaciones proporcionales de saturación; por ejemplo agregar al contenido 100 mL de agua. a. Si se agrega por equivocación mayor cantidad de agua al contenido del medicamento. ¿Qué cambios experimenta la disolución?

b. ¿Cómo podrías volver el medicamento a su punto exacto de saturación? c. Si el procedimiento se hace con agua caliente y se llega al punto exacto de saturación (suponiendo que el medicamento aumenta su solubilidad con la temperatura), ¿qué deberíamos esperar cuando la disolución llegue a temperatura ambiente? 3 Señala ejemplos cotidianos respecto de los factores que afectan la solubilidad de una disolución, según las siguientes indicaciones: a. Presión. b. Temperatura.

Actividad 2 Concentración de las disoluciones Antes de responder, lee atentamente la información entregada en los textos presentados. Posteriormente resuelve los ejercicios propuestos. Texto. Concentración de disoluciones. Cuantitativamente es posible determinar la concentración de las disoluciones, es decir, la relación proporcional entre soluto (A) y disolvente (B) o disolución (AB). Existen expresiones de concentraciones porcentuales y concentraciones molares. En las primeras, se establece la relación soluto-disolución en diferentes magnitudes y unidades. Corresponden a: porcentaje masa-masa, porcentaje masa-volumen y porcentaje volumen- volumen. En otras concentraciones, en cambio, se establecen la relación soluto-disolución o disolvente, en molaridad y molalidad, siendo en ambos casos empleada la magnitud “cantidad de sustancia” cuya unidad es el “mol”. 1 En la página web de una distribuidora de cloro, se indica respecto al cloro doméstico que comercializan, lo siguiente: “Un cloro tradicional y doméstico con propiedades de blanqueo y desinfección capaz de impedir y eliminar gérmenes, hongos, virus y bacterias. Su composición química contempla hipoclorito de sodio certificado y agua destilada”. a. Según la información proporcionada, ¿cuáles es el soluto y cuál el disolvente del cloro? b. Suponiendo que, proporcionalmente, la concentración total de la disolución equivale a disolver 2 g de hipoclorito de sodio ( NaClO ) en 200 mL de agua. ¿Cuál es la molaridad del cloro?

UNIDAD 1

34 c. Si en la etiqueta informativa del cloro promocionado, se señala concentración al 2 % masa, ¿qué cantidad de masa de soluto está presente en 100 mL de la disolución? d. Si el envase contiene 2 L de cloro doméstico, ¿qué masa total de soluto existe en la disolución? e. En la parte inferior del envase se indica que el contenido total equivale a 1,8 kg. ¿Cuál es la molalidad del cloro? 2 El profesor Miguel Montes en su página web señala respecto al agua de mar que: “Más del 70 % de la Tierra está ocupado por agua. Pero el agua de mar no es agua pura, sino que contiene ciertas cantidades de otras materias, bien disueltas, o en suspensión. La composición química del agua del mar es descrita a menudo en trabajos que parecen escritos por alquimistas que, dejándose arrastrar por su imaginación, la describen compuesta por toneladas de metales preciosos. Es cierto que el mar contiene, diseminados en el seno de sus aguas, algunos de esos metales, pero su extracción, a escala industrial y económica, a pesar de los repetidos ensayos hechos en muchos lugares, no es rentable. Sin embargo, si estos metales no son, por el momento, aprovechados por el hombre, si se ha aprovechado la sal. Esta le proporciona un sabor que pueden apreciar todos los que la prueban, y ha sido altamente utilizada a través de la historia, por lo que su valor es infinitamente superior al que podrían tener los metales. La salinidad y la composición química varían de un mar a otro, valores que se registran en la siguiente tabla de composición química media aproximada de 1L de agua de mar”:

Componente

Cantidad (g)

Cloruro de sodio ( NaCl )

24,0

Cloruro de magnesio ( MgCl2 )

5,0

Sulfato de sodio ( Na2SO4 )

4,0

Cloruro de calcio ( CaCl2 )

1,1

Cloruro de potasio ( KCl )

0,7

Bicarbonato de sodio ( NaHCO3 )

0,2

Bromuro de sodio ( NaBr )

0,096

Ácido bórico ( H3BO3 )

0,026

Cloruro de estroncio ( SrCl2 )

0,024

Fluoruro de sodio (N   aF )

0,003

Agua ( H2O )

1000 mL

2.1 Según la información proporcionada, ¿cuáles es/ son el/los soluto/s y cuál es el disolvente en el agua de mar? 2.2 Suponiendo que 1 litro de agua de mar equivale a 1,5 kg de la misma. ¿Cuál es el % masa – masa del agua de mar? 2.3 ¿Cuál es la molaridad del agua de mar, considerando que el mayor componente es el NaCl? (Ver datos en tabla). 2.4 Considerando la importancia comercial del cloruro de sodio (N   aCl ) (conocido como sal de mesa) y su concentración en 1 litro de agua de mar. ¿Cuánta agua de mar es necesaria para obtener 20 g de la sal? 2.5 Producto de la hipertensión arterial y los efectos de la sal común ( NaCl ) sobre la salud, especialmente en la función renal, muchos doctores recomiendan a sus pacientes que dejen de consumirla o en su defecto la remplacen por “biosal”, producto integrado principalmente por cloruro de potasio ( KCl ). Según los datos entregados por el Sr. Montes respecto a la composición química del agua de mar: a. ¿Cuál es la concentración molar del ( KCl ) en el agua de mar? b. ¿Cuánto cloruro de potasio se puede obtener de 2 litros de agua de mar? c. Si se requieren obtener 2 moles de (K   Cl ), ¿cuánta agua de mar se debe tener para producirlo?

Actividad 3 Transformación de unidades de concentración 1 Una dueña de casa necesita destapar las cañerías y el baño de su casa. Acude a una ferretería cercana, donde le aconsejan preparar soda cáustica (hidróxido de sodio) ( NaOH ) en agua. Al llegar a su casa, deposita los 500 g de la soda caústica en 2 L de agua. a. Explica cómo se forma la disolución. b. ¿Cuál es la concentración molar de la disolución? c. ¿Cuál es el % m/m de la disolución que se prepara? d. Al agregar la disolución en su baño observa que no surte efecto, por lo que entonces decide preparar nuevamente la misma disolución, pero con agua caliente. Al agregarla al baño observa que sí tiene efecto. ¿Cómo se explica la diferencia?

2 Calcula el %m/V de una disolución acuosa formada por 10 mL de ácido clorhídrico en 25 mL de agua. La densidad del ácido es 1,2 g/mL. 3 Una disolución acuosa de ácido clorhídrico ( HCl ) 3%V/V es empleada por un obrero para limpiar el exceso de cemento suelto en una pared de concreto (densidad del ácido es 1,2 g/mL). a. ¿Qué masa de ácido contiene la disolución? b. ¿A qué cantidad de moles equivale? 4 Un anticongelante para automóvil se compone de 445 g de etilenglicol ( C2H4( OH )2 ) y 400 g de agua. Su densidad es de 1,072 g/mL. ¿Cuál es la molaridad y molalidad del etilenglicol? 5 La densidad del acetonitrilo ( CH3CN ) es de 0,786 g/mL y la densidad del metanol ( CH3OH ) es 0,791 g/mL. Se prepara una disolución disolviendo 15,0 g de metanol en 250 mL de acetonitrilo. Suponiendo que los volúmenes del soluto y del disolvente son aditivos, calcular: a. %m/m b. %m/V c. %V/V d. Molaridad e. Molalidad f. Fracción molar 6 Debes realizar una reacción química entre dos sustancias en un trabajo experimental. Al leer las instrucciones, observas que debes preparar 100 mL de una disolución de ácido clorhídrico 1M. En el listado de materiales se identifican entre los reactivos un ácido clorhídrico 12M. Explica el procedimiento que deberás emplear para obtener los 100 mL de disolución, identificando claramente los materiales que utilizarás. 7 Se desea preparar 250 mL de disolución acuosa 0,1M de KNO3 sólido. Explica el procedimiento que deberás emplear para obtener los 250 mL de disolución, identificando claramente los materiales que utilizaras.

Actividad 4 Concentración de las disoluciones I. Verdadero o falso Determina si las siguientes frases son verdaderas (V) o falsas (F). Justifica las falsas. a. Las disoluciones acuosas siempre tienen como disolvente el agua. b.

El soluto de una disolución es siempre aquel que se presenta en menor proporción.

c.

Para una disolución 7%m/V se puede asegurar que el volumen del disolvente será equivalente a 93 mL.

d.

Si una disolución acuosa de hidruro sódico presenta concentración 5%V/V, se puede afirmar que el volumen del disolvente alcanza los 95 mL.

e.

La molaridad se define como “moles de soluto en un kilogramo de disolución”.

f.

La cantidad de soluto presente en 1L de disolución 0,1 M de NaOH es de 4 g del compuesto.

II. Ejercicios 1 Calcula el porcentaje en masa de CaCl2 en una disolución que contiene 16,5 g de CaCl2 en 456 g de agua. 2 Calcula la fracción molar de alcohol metílico ( CH3OH ) en las siguientes disoluciones: a. 8,50 g de CH3OH en 224 g de H2O b. 65,2 g de CH3OH en 144 g de CCl4 3 ¿Cuál es la molaridad de cada una de las disoluciones siguientes? a. 10,5 g de NaCl en 0,350 L de disolución b. 40,7 g de LiClO4 en 125 mL de disolución 4 Calcula la masa presente en cada una de las siguientes disoluciones: a. 400 mL de MgBr2 0,240 M b. 3 L de Na2CrO4 0,0400 M 5 ¿Cuál es la fracción molar de etanol ( C2H5OH ), si se disuelven 25 g de él en 100 g de agua? 6 ¿Cuál es la molaridad de KBr 25,0 g de en 456 mL de disolución acuosa? 7 ¿Qué molaridad se obtiene al disolver 22,2 g de CuSO4 en 650 mL de disolución?

UNIDAD 1

35

UNIDAD 1

36 Actividades diferenciadas Dificultad del aprendizaje: 1 Observa las siguientes imágenes y responde:

Agua con aceite

Cereales con leche

Jugo

Agua con tierra

Gaseosa

Bronce

4. Método utilizado para separar los líquidos de una mezcla líquida, que reproduce los procesos sucesivos de evaporación y condensación.

d.

Cromatografía

5. Permite separar los componentes de una mezcla e. haciéndola pasar a través de un medio adsorbente.

Tamizado

6. Método utilizado para separar los componentes de una mezcla, que son sólido y de diferente tamaño.

Decantación

f.

3 Indica cuál de los siguientes materiales de laboratorio, es utilizado para preparar disoluciones. Defínelos. Balanza analítica – mechero bunsen - tubo de ensayo - vidrio reloj – vaso de precipitado – gradilla- probeta – matraz aforado – matraz erlenmeyer - embudo analítico – papel filtro pipeta graduada – varilla de agitación – piseta.

a. Clasifica las imágenes en mezclas homogéneas o heterogéneas. Justifica la clasificación. b. En cada una de las imágenes, identifica el disolvente. c. En las mezclas homogéneas (disoluciones), ¿en qué estado físico están los componentes?

Aprendizaje avanzado:

2 Relaciona los conceptos enumerados en la columna A con su definición correcta en la columna B. Para ello, antepón el número asignado al concepto.

2 Para preparar una disolución 0,15 molal de Na2CO3, ¿cuántos gramos de Na2CO3 se deben agregar a 225 g de agua?

Columna A

Columna B

1. Separa los componentes de una mezcla, basándose en la solubilidad; en el cambio de a. esta por efecto de la temperatura.

Filtración

2. Separa los componentes de una mezcla, utilizando materiales porosos, los cuales permiten b. solamente el paso del líquido reteniendo el sólido.

Destilación

3. Método de separación, que se fundamenta en la diferencia de densidades entre los componentes.

Cristalización

c.

1 Calcula el porcentaje en masa de soluto de las siguientes disoluciones: a. 50,2 g de NaCl en 200 g de H2O b. 28,1 g de KCl en 125 g de H2O

3 Para preparar una disolución se disuelven 50 g de alcanfor ( C10H16O ) de densidad 0,99 g/mL, en 524 mL de etanol ( C2H5OH ) de densidad 0,785 g/mL. Calcula: a. Molaridad b. Molalidad c. Fracción molar d. Porcentaje en masa 4 Para formar una disolución saturada a 25 oC, se disuelven 4,30 g de una sal en 10,5 g de agua. ¿Cuál es la solubilidad de la sal (en g de sal/100 g de agua)?

CIENCIA EN ACCIÓN

Estudiaremos: Cromatografía en papel.

Para ello, deberán investigar, trabajar en equipo y poner mucha atención en el trabajo experimental. Paso 1: La exploración Dispongan en un vidrio reloj las siguientes muestras: Muestra 1: Tinta china. Muestra 2: Tinta de lápiz pasta de color azul. Muestra 3: Tinta de lápiz pasta de color verde. Muestra 4: Tinta de lápiz pasta de color rojo. Observen atentamente las muestras y descríbanlas. Paso 2: Preguntas de exploración Las muestras que tienen en los vidrios reloj corresponden a mezclas. t ¿Cuáles crees que son sus componentes? t ¿Cómo se podrían separar? Paso 3: Formulación de hipótesis Investiguen, analicen y respondan las preguntas de investigación y formulen la o las hipótesis experimentales. Paso 4. Diseño experimental y registro de observaciones En cada una de las actividades propuestas a continuación procedan a registrar sistemáticamente las variaciones observadas. 1. Corten cuatro trozos rectangulares de papel filtro (7 x 2 cm). 2. Enumeren los papeles filtros en la parte superior izquierda. 3. En cada papel filtro rectangular, agreguen una muestra de tinta en el extremo opuesto al del registro del número, a 1 cm aproximadamente del borde. Consideren: a. Papel 1: Tinta china. b. Papel 2: Tinta roja. c. Papel 3: Tinta azul. d. Papel 4: Tinta verde. 4. A cada vaso de precipitado agreguen 20 mL de alcohol desnaturalizado. 5. Con la ayuda de un lápiz, para cada rectángulo con su respectiva muestra de tinta por separado, monten el sistema que se muestra a continuación.

Habilidades a desarrollar:

- Observar - Investigar - Formular hipótesis - Analizar - Comunicar - Concluir - Evaluar

Materiales tWBTPTEFQSFDJQJUBEP t(PUBSJPT t7JESJPSFMPK t1SPCFUB t1BQFMGJMUSPPUPBMMB absorbente gruesa tMÈQJDFT

Reactivos t5JOUBEFMÈQJDFTEFQBTUB de color azul, verde y rojo t5JOUBDIJOB t"MDPIPMEFTOBUVSBMJ[BEPBM 96 %

tQUÍMICA 2º MEDIO

Introducción En la industria química, las técnicas para separar mezclas son tan importantes como aquellas para prepararlas. En esta actividad podrán observar la cromatografía, una de las técnicas utilizadas para la separación de mezclas.

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Cromatografía

UNIDAD 1

37

UNIDAD 1

38 AUTOCUIDADO Y MEDIO AMBIENTE Trabajarán con alcohol desnaturalizado al 96 %, sustancia que no puedes poner en contacto con la piel por largos períodos, ya que es tóxico, así como su inhalación reiterada. En el desarrollo de la actividad, tengan cuidado al manipular materiales y reactivos. Apeguen su actuar a las instrucciones dispuestas. Dejen limpio y ordenado su lugar de trabajo. Ordenen todos los materiales que han empleado en la actividad y entreguen las mezclas trabajadas al docente, quien procederá a eliminarlas según el protocolo establecido en el laboratorio.

6. Observen que la tinta no toma contacto con el alcohol. Esta mancha queda sobre el líquido. 7. Tapen cada vaso con un vidrio reloj y dejen reposar por varios minutos. Paso 5. Recopilación y ordenamiento de datos Les proponemos que ordenen sus observaciones en la siguiente tabla:

Muestra

Observaciones

Papel 1: Tinta china. Papel 2: Tinta roja. Papel 3: Tinta azul. Papel 4: Tinta verde.

Paso 6. Análisis de datos Una vez recopilados los datos, están en condiciones de analizarlos y a partir de ese análisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad. De acuerdo con los resultados obtenidos y la investigación realizada, respondan las siguientes preguntas: – ¿Cómo explican lo observado? – ¿Cuántos componentes distinguen en cada muestra? – ¿Cuál es la evaluación de su hipótesis experimental? – Investiguen. ¿Cuál es la técnica empleada? ¿Cuál es la importancia de la técnica ejecutada, en la industria química? – ¿Según qué criterio se logran separar los componentes de cada mezcla? Paso 7. Conclusión y comunicación de resultados Registren sus conclusiones respecto a la técnica empleada y detallen cuál es su importancia. Para presentar la investigación, los resultados y las conclusiones del trabajo realizado, elaboren un panel informativo. Paso 8. Evaluación del trabajo Evalúen el trabajo realizado, respecto a los objetivos propuestos. Opciones +

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tQUÍMICA 2º MEDIO

+/– –

Significado

Hemos logrado las habilidades propuestas. Hemos logrado las habilidades propuestas, pero aún observamos deficiencias. Aún no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir trabajando en ellas. Criterios de evaluación

Indicadores de logro +

Realizamos investigaciones bibliográficas y encontramos respuesta a los problemas planteados. Actuamos coordinadamente con los miembros del equipo. Comprendemos que existen técnicas para separar disoluciones y mezclas considerando las propiedades de sus componentes. Podemos definir cromatografía e identificar en qué casos corresponde su aplicación. Valoramos la Química como una herramienta valiosa para explicar los fenómenos del mundo que nos rodea.

+/–

–

UNIDAD 1

39

Lagos letales En la nación africana de Camerún, hay dos pueblos en la orilla de dos lagos, el lago Monoun y lago Nyos, los cuales son letales para los humanos. Hay habitantes que han muerto, pero no por ahogarse en los lagos ni por beber agua contaminada, si no, por asfixia con dióxido de carbono ( CO2 ). Los lagos expulsan nubes de dióxido de carbono a intervalos regulares. Los científicos que estudian esos lagos, que ocupan cráteres volcánicos, han encontrado que el dióxido de carbono se mueve hacia las aguas subterráneas y llega al fondo de esos lagos. El dióxido de carbono se acumula en concentraciones peligrosas, ya que el agua está dispuesta en estratos o capas que no se mezclan. Una capa limítrofe que se denomina quimioclina, la cual separa los estratos y mantiene el agua dulce en la superficie del lago. Las capas inferiores contienen minerales y gases disueltos (incluyendo CO2). Los desastres que han ocurrido a orillas del lago se deben a la perturbación de los estratos, que puede ser ocasionado, por ejemplo, por un terremoto o un deslizamiento de tierra. Cuando se forman olas y cruzan el lago, se mezclan las capas de este. Cuando suben las aguas profundas que contienen el CO2 disuelto, este sale de disolución (en forma semejante a las burbujas que se desprende al destapar una lata de soda).

Lago Nyos.

Fuente: Hein, M., Arena, S. (2005). Fundamentos de química (11º ed.). México: Thomson.

Preguntas para la reflexión 1 ¿Qué relación podrías establecer entre el texto y los contenidos estudiados en la unidad? Explica en un texto breve, basándote en los contenidos estudiados. 2 Investiga cuáles fueron los desastres naturales que ocurrieron alrededor de estos lagos.

Habilidades que se desarrollarán: - Aplicar - Interpretar - Investigar

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Los científicos e ingenieros trabajan para reducir las concentraciones de gas en ambos lagos. En el lago Monoun, el agua se bombea a través de tubos desde el fondo del lago hasta la superficie para eliminar lentamente el gas. El lago Nyos al ser más grande, representa un problema más difícil. Uno de sus extremos está sostenido por un débil dique natural que retiene el agua. Si el dique se rompiera, el agua del lago inundaría el valle donde viven cerca de 10 000 personas y podría dispersar el dióxido de carbono.

tQUÍMICA 2º MEDIO

Los científicos desconocen con precisión las causas por las que las capas de agua se mezclan, pero han podido medir la rapidez con la que el gas se concentra en el fondo del lago. La rapidez es tan elevada que hay quienes piensan que las aguas del fondo del lago Nyos se podrían saturar en menos de 20 años, y las de Monoun, en menos de 10 años.

UNIDAD 1

40

Recursos web t Sustancias puras y mezclas: http://www.rena.edu.ve/TerceraEtapa/Quimica/ClasMateriaI.html http://concurso.cnice.mec.es/cnice2005/93_iniciacion_interactiva_materia/curso/materiales/clasif/clasifica1.htm http://quimicalibre.com/metodos-de-separacion-de-mezclas/ http://www.youtube.com/watch?v=GHPIw4tkZSU t Disolución: http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?GUID=5278fbcd-d681-4c42-8ef1-9677e3f29f7f&ID=133138&FMT=1379 http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/verContenido.aspx?ID=93149 http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Disoluciones_quimicas.html http://www.udbquim.frba.utn.edu.ar/material/DISOLUCIONES.htm t Solubilidad: http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?ID=216792 http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?GUID=5278fbcd-d681-4c42-8ef1-9677e3f29f7f&ID=216792&FMT=1379 http://www.prepa9.unam.mx/academia/cienciavirtual/SEC-DISOL/solubilidad.html http://www.youtube.com/watch?v=ndHGPOd82n8 http://solucionesquimikasin.galeon.com/factorsol.html t Concentraciones y unidades de concentración: http://alkimia-quimika.blogspot.com/2008/04/concentracion-en-terminos-cuantitativos.html http://medicina.usac.edu.gt/quimica/soluciones/Expresiones_porcentuales_de_concentraci_n.htm http://archivo.abc.com.py/2008-10-10/articulos/458554/soluciones-concentracion-porcentual http://www.unlu.edu.ar/~qui10017/Quimica%20COU%20muestra%20para%20IQ10017/prcap6.htm http://www.fisicanet.com.ar/quimica/soluciones/tp01_soluciones.php http://www.convert-me.com/es/convert/percent/uppm.html t Preparación de disoluciones: http://www.youtube.com/watch?v=ev3wTXmL-l8 http://www.youtube.com/watch?v=VTzcAZLuLaQ http://www.alonsoformula.com/inorganica/disoluciones.htm t Estequiometría de disoluciones: http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso2005/06/quimbach/estequiom.pdf http://www.youtube.com/watch?v=iomMAfqDZPI http://www.eis.uva.es/~qgintro/esteq/tutorial-05.html

UNIDAD 1

41

Evaluación Unidad 1 Nombre: Puntaje obtenido:

I. Selección única. Marca con una X la letra de la alternativa correcta. 1 Cuando una dueña de casa prepara un puré instantáneo, empleando para ello una bolsa de puré, dos tazas de agua, una taza de leche, tres cucharaditas de aceite y una pisca de sal, se puede asegurar que el disolvente de la mezcla homogénea preparada es: a. El puré b. El agua c. La leche d. El aceite e. La sal 2 La máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una determinada cantidad de disolvente a una temperatura dada corresponde a: a. La disolución b. La molaridad c. La molalidad d. La solubilidad e. La fracción molar 3 Un jugo de frutas es preparado al disolver 20 g de fruta en 500 g de agua. Su % m/m es: a. 0,04 % b. 4,00 % c. 3,85 % d. 25 % e. 2500 % 4 Un individuo que se tuerce un pie durante un partido de fútbol es visto por un técnico paramédico, quien le indica que para evitar la inflamación y el moretón debe poner su pie en un litro (equivalente a un kilogramo) de salmuera (mezcla acuosa de sal) tibia al 7 % m/m. Según la concentración indicada, las cantidades de sal y agua que debe poner en un recipiente es: (nota que 1000 g de agua son equivalentes a 1 kg). a. 100 g de sal por cada litro de agua. b. 7 g de sal en 100 g de agua. c. 7 g de sal en 93 g de agua. d. 70 g de sal en 930 g de agua. e. 70 g de sal en 1000 g de agua.

Nota:

5 Para limpiar una herida se preparan disoluciones diluidas de agua y alcohol. Si un individuo prepara esta mezcla en un recipiente de 700 mL, disponiendo 150 mL de alcohol desnaturalizado y llena el resto del recipiente con agua, obtendrá una disolución de concentración % V/V equivalente a: a. 17,64 % b. 21,43 % c. 46,67 % d. 27,27 % e. No se puede determinar la concentración 6 Al preparar un café sin azúcar se disponen en una taza 250 mL de agua y 5 g de café en polvo. Si la densidad del café es 2,3 g/mL, el %m/V de la disolución es: a. 2,00 % b. 1,98 % c. 2,90 % d. 3,45 % e. No se puede determinar la concentración 7 Al formar una salmuera (disolución acuosa de sal de mesa), se espera que el NaCl: I. Se disocie en sus iones respectivos (Na+ y Cl−). II. Los iones de sodio se sientan atraídos por el hidrógeno del agua. III. La disolución presenta conductividad eléctrica. a. Solo I b. Solo III c. I y II d. I y III e. I, II y III 8 La molaridad de una disolución acuosa de 250 mL, que contiene 2 mol de soluto, es: a. 0,008 mol/L b. 0,08 mol/L c. 8 mol/L d. 5 mol/L e. 5000 mol/L

tQUÍMICA 1º MEDIO

Fecha:

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Curso:

UNIDAD 1

42 9 Para “lavar” los pastelones recién instalados en una casa, se recomienda diluir ácido clorhídrico ( HCl ) y limpiar con una escobilla. Si un maestro compra en la ferretería 1 L de HCl 1M y lo diluye en 10 L de agua, ¿qué concentración presentará la disolución? a. 0,1 M b. 0,5 M c. 1 M d. 10 M e. 100 M 10 En un recipiente con capacidad total de 7L, una dueña de casa prepara una disolución acuosa de soda cáustica ( NaOH ), la que utilizará en la limpieza del WC. Dispone en el recipiente 0,5 kg de hidróxido de sodio y lo llena con agua hasta completar 5 L. La concentración molar de la disolución es: a. 12,5 M b. 2,5 M c. 1,78 M d. 1,83 M e. 0,0025 M

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tQUÍMICA 2º MEDIO

11 ¿Cuántos gramos de AgNO3, se necesitan para preparar una solución 0,2 m, a partir de 300 g de agua? a. 10,2 g b. 0,06 g c. 0,2 g d. 14 g e. 1000 g 12 ¿Cuál es la molalidad de una disolución que contiene 36 g de sacarosa ( C12H22O11 ), disueltos en 200 g de agua? a. 180 mol/kg b. 3, 0 mol/kg c. 342 mol/kg d. 1,8 mol/kg e. 0,52 mol/kg,

13 Se desea preparar en el laboratorio una disolución a partir de sus componentes. El estudiante al que se le encomendó el trabajo debe decidir qué materiales e instrumentos deberá emplear para medir masas y volúmenes de manera exacta. Sabe que el mejor instrumento para determinar la masa de la sustancia es la balanza. Su duda es qué material debe utilizar para determinar el volumen de un ácido equivalente a 23 mL. ¿Qué material de los listados a continuación le recomiendas? a. Pipeta de aforo de 20 mL ± 0,01 mL b. Matraz graduado de 50 mL ± 0,1 mL c. Vaso precipitado de 30 mL ± 0,15 mL d. Probeta de 10mL ± 0,11 mL e. Pipeta graduada de 10 mL ± 0,01 mL 14 En el laboratorio de química debes preparar la siguiente disolución: disolución acuosa de hidróxido de sodio ( NaOH ) 5 M. Matemáticamente determinas que 5 moles de hidróxido de sodio corresponden a 0,125 g. Para preparar la disolución, ¿cuál de los siguientes materiales eliges? a. Matraz graduado de 1000 mL ± 0,01 mL b. Vaso precipitado de 500 mL ± 0,01 mL c. Matraz de aforo de 1000 mL ± 0,01 mL d. Probeta de 1000 mL ± 0,01 mL e. Matraz de Kitasato de 500mL ± 0,01 mL 15 Para preparar suero fisiológico (disolución acuosa de cloruro de sodio 0,90 % m/m) a partir de sus componentes, es necesario conocer los siguientes datos del soluto y del disolvente, para elaborarlo: I. Masa de cloruro de sodio. II. Masa de agua. III. Moles de cloruro de sodio. IV. Volumen de agua. a. Solo I b. Solo II c. I y II d. I y IV e. III y IV

UNIDAD 1

43 Tabla de especificaciones Tabla de especificaciones de evaluación.

Aprendizajes esperados

Ítem

Indicadores

1

Explicar el concepto de disolución y su formación.

Diferencia disoluciones de mezclas heterogéneas.

2

Describir e identificar las características del soluto y el disolvente.

Identifica las características de la fase dispersante y la fase dispersa en una disolución.

Sí

No

Observación

Identifica el tipo de disolución y el estado físico del soluto y del disolvente. Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno, según sus propiedades generales.

3

Aplica los factores que afectan la solubilidad para comprender fenómenos del entorno. Aplica conceptos básicos de concentración para resolver problemas cotidianos. Identifica porqué algunas disoluciones son conductoras de electricidad. Calcula concentraciones físicas y químicas correctamente.

4

Aplicar relaciones cuantitativas de los componentes de una disolución.

5

Preparar disoluciones químicas con distinta concentración.

Realiza cálculos y aplica diversas técnicas experimentales para preparar disoluciones de diversas concentraciones.

6

Explicar las relaciones estequiométricas de las reacciones químicas que ocurren en disolución.

Resuelven diferentes problemas estequiométricos de diferentes reacciones en disolución.

Nivel de exigencia: 50% (exigencia mínima)

Nivel de exigencia: 60% (exigencia intermedia- ideal)

Nivel de exigencia: 70% (exigencia máxima)

Número de “Sí”

Calificación


Calificación


Calificación

1

2.0

1

2.6

1

2.5

2

3.0

2

3.1

2

3.0

3

4.0

3

3.7

3

3.4

4

5.0

4

4.5

4

4.0

5

6.0

5

5.8

5

5.3

6

7.0

6

7.0

6

7.0

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Niveles de logro traducidos a nota según indicadores de evaluación.

tQUÍMICA 2º MEDIO

Interpreta concentraciones físicas para obtener información respecto al soluto y disolvente de una disolución.

UNIDAD 2

44


Propiedades coligativas y conductividad eléctrica de las disoluciones 17 horas pedagógicas.

Aprendizajes esperados t Describir y comprender la importancia de las teorías e hipótesis en la investigación científica y distinguir unas de otras. t Explicar la conductividad eléctrica de las disoluciones a partir de las características del soluto. t Explicar y determinar las relaciones existentes entre la temperatura y la concentración de las disoluciones, y algunos de sus usos tecnológicos como: ascenso ebulloscópico y descenso crioscópico.

t Explican y aplican las relaciones existentes entre la presión y la concentración de las disoluciones y algunos de sus usos tecnológicos para la presión osmótica y ecuación de van’t Hoff.

¿Para qué? t Valorar el conocimiento del origen y el desarrollo histórico de conceptos y teorías. t Reconocer, comprender y argumentar el quehacer científico y la construcción de conceptos nuevos y complejos. t Comprender que las propiedades coligativas forman parte de muchos procesos que se llevan a cabo en nuestro entorno, tanto a nivel biológico, científico e industrial.


Unidad 2: Propiedades coligativas y conductividad eléctrica de las disoluciones Conductividad eléctrica de las disoluciones a partir de sus componentes Página 74.

t Propiedades de las disoluciones. Página 75. t Teoría de disociación electrolítica y grado de disociación de

Propiedades coligativas de las disoluciones no electrólito Página 81.

t Disminución de la presión de vapor. Página 82. t Elevación del punto de ebullición. Página 88. t Disminución del punto congelación. Página 92. t Presión osmótica. Página 95.

Propiedades coligativas de las disoluciones electrólitos. Página 102.

Propiedades coligativas de las disoluciones electrólitos. Página 102.

Aplicaciones de las propiedades coligativas de las disoluciones. Página 107.

t Limpiando caminos con sal. Página 108. t Uso de refrigerante. Página 108. t Conservación de alimentos. Página 109. t Suero fisiológico. Página 109. t Propiedades coligativas en las plantas. Página 110. t Desalinización. Página 110.

los electrólitos. Página 77.

Trabajo con ideas previas Los estudiantes traen ideas sobre una amplia variedad de contenidos que son abordados en cursos previos. Estas ideas sobre hechos o conceptos han sido adquiridas a través de experiencias cotidianas en su diario vivir. Es por este motivo, que el docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que tienen los estudiantes sobre los conceptos que serán abordados a lo largo de la unidad. A continuación, presentamos una batería de conceptos que los estudiantes tienden a confundir y que deben de ser clarificados antes de dar inicio a la unidad. Temperatura y calor: los conceptos de calor y temperaturas son ideas que deben ser aclaradas constantemente a los estudiantes. Para lograr este objetivo, el docente puede iniciar con la siguiente actividad: Solicitar por grupo que tomen y observen con mucha precaución una taza con agua hervida y describan sus características. Lo más probable que describirán una sensación de calor (transferencia de energía de un sistema caliente a uno más frío), si luego se le hace entrega de un termómetro y se les solicita que midan la temperatura cada cinco minutos, estos percibirán que a medida que pasa el tiempo la temperatura registrada bajara; por lo cual se puede solicitar a los estudiantes que construyan una explicación de lo sucedido, y sean ellos capaces de realizar dicha diferencia (entre calor y temperatura). Se debería concluir que el calor es un parámetro que describe la transferencia de energía de un sistema caliente a uno más frío. Y la temperatura es una cuantificación que indica el estado de agitación y movimiento aleatorio de las moléculas, es decir, de la energía cinética. Presión: este es un concepto que los estudiantes conocen desde años anteriores, el cual debe ser reforzado y esto se puede realizar trabajando la siguiente actividad: Mostrar una imagen en el cual se pueda apreciar por ejemplo una hormiga sosteniendo una roca, donde se le solicite a los estudiantes definir haciendo uso de sus conocimientos y definiendo con sus propias palabras el concepto de presión. Es importante señalar que la presión puede trabajarse en muchas otras unidades y que en cualquiera de las unidades, la presión que se considera normal a nivel del mar tiene un valor de una atmósfera ( 760 mmHg ).

Nombre Libras por pulgadas cuadradas

Valor 14,7 l /

l g2

Centímetros de mercurio

76,0 m Hg

Milímetros de mercurio

760 mmHg

Torr

760 orr

Pulgadas de mercurio

29,9

lg de mercurio

Atmósferas

1 00 a m

Pascales

1,1013 3105 a

Milibares

1013 m ar

Electrólito y no electrólito: los conceptos de electrólito y no electrólito ha comenzado a desarrollarse en la unidad anterior y será de importancia para esta unidad, por lo cual, se sugiere al docente que trabaje y discuta con los estudiantes estos términos, para lo cual puede utilizar las siguientes preguntas como ejemplo: ¿Todas las sustancias son capaces de conducir la corriente eléctrica?, ¿qué características deben tener las sustancias para conducir la corriente eléctrica? Mencionen tres ejemplos de electrólitos y tres ejemplos de sustancias no electrólitos.

UNIDAD 2

45

UNIDAD 2

46 Prerrequisitos Unidad 2: Propiedades coligativas y conductividad eléctrica de las disoluciones

Características de las disoluciones

Se sugiere al docente recuerde las características de las disoluciones, estudiada en la unidad uno: Propiedades Generales de las Soluciones. Las disoluciones se caracterizan por presentarse en una sola fase, lo que significa que a simple vista no se identifican sus componentes a simple vista, por lo cual pueden ser separados por cambios de fase utilizando su punto de ebullición como diferencia. Trabaje con sus estudiantes presentando diferentes tipos de disoluciones en la cual puedan identificar sus componentes. Se sugiere al docente repase los principales conceptos y junto a los estudiantes realice finalmente un mapa conceptual.

Concentración y unidades de concentración

Estos conceptos han sido estudiados también en la unidad anterior de los cuales se debe recordar a los estudiantes que la concentración de una disolución corresponde a la cantidad de soluto disuelta en una cantidad de disolvente o disolución y que esta se puede expresar cualitativa y cuantitativamente. Es importante destacar que la concentración de una disolución corresponde a la cantidad de soluto disuelta en una cantidad dada de disolvente la cual se puede expresar cualitativamente y corresponden a expresiones en las que existe una pequeña o elevada cantidad de soluto. Por ejemplo, si consideramos que el soluto está presente en la disolución, a través de la coloración podemos decir que esta se encontrar más concentrada si la coloración es más intensa y viceversa. Los términos de disolución concentrad o diluida se puede determinar también, utilizando expresiones matemáticas tales como: unidades porcentuales, concentración molar, concentración molal, fracción molar y partes por millón, entre otras.

Profundización de los contenidos Propiedades coligativas de las disoluciones: Las propiedades físicas de las disoluciones que dependen de la concentración del soluto y no de la naturaleza de sus moléculas se conocen como las llamadas propiedades coligativas. Encontramos cuatro propiedades coligativas importantes de una disolución que son directamente proporcionales al número de partículas de soluto presentes y estas son: a. Disminución de la presión de vapor y ley de Raoult Se ha demostrado en variadas experiencias que una disolución formada por un líquido no volátil o un sólido como soluto tienen una presión menor que la del disolvente puro. La presión de vapor de un líquido depende de la facilidad con que sus moléculas puedan escapar de la superficie del líquido. Cuando un soluto se disuelve en un disolvente (líquido), las moléculas de soluto ocupan una parte del volumen total de la disolución; por lo cual, hay muchas menos moléculas de disolvente por unidad de área en la superficie de la disolución, por esta razón, las moléculas de disolvente se vaporizan con menor rapidez a causa de la presencia del soluto. El incremento de desorden que acompaña a la evaporación también es un factor importante debido a que una disolución está más desordenada que el disolvente puro, la evaporación del disolvente puro implica un mayor incremento de desorden, por lo tanto más favorable. En efecto, el disolvente puro comprende un mayor incremento de desorden, por lo tanto, más favorable. En efecto, el disolvente puro tiene una mayor presión de vapor que la disolución. La disminución de la presión de vapor de la disolución es una propiedad coligativa, en función del número de partículas y no del tipo de partícula de soluto en la disolución. Se debe distinguir que la presión de vapor total de las disoluciones de solutos gaseosos y líquidos volátiles puede ser mayor que la de los disolventes puros. El descenso de la presión de vapor de un disolvente puro debido a la presencia de solutos no volátiles se resume en la Ley de Raoult. Esta ley se resume como se indica a continuación: La presión de vapor de un disolvente de una disolución ideal es directamente proporcional a la fracción molar del disolvente en la disolución. es la fracción En términos matemáticos puede expresarse como P ol = X ol P∘ ol . Donde X ol molar del disolvente en una disolución, P∘ ol es la presión de vapor del disolvente puro y P ol es la presión de vapor del disolvente en la disolución. Si el soluto no es volátil, la presión de vapor de la = P ol . disolución se debe por completo a la presión de vapor del disolvente, P ol

ol

47 ol

− P

ol

, por tanto,

Ahora X ol + X ol o = 1, de modo que 1 − X ol = X ol o. El descenso de la presión de vapor puede expresarse en términos de la fracción molar del soluto como se indica en la siguiente expresión: =X P∘  ∆P ol

ol o

ol

Las disoluciones que siguen esta relación con exactitud reciben el nombre de disolución ideal. Pero debemos recordar que la presión de vapor de muchas disoluciones no se comporta de manera ideal. b. Elevación del punto de ebullición ( ∆Tb ) El punto de ebullición normal de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a una atmósfera. Para una disolución en la que la presión de vapor a determinada temperatura es baja, se necesitará una temperatura más alta para que la presión de vapor alcance el valor de una atmósfera. La diferencia entre el punto de ebullición del disolvente y el punto de ebullición de la disolución se llama aumento del punto de ebullición. Puesto que esta propiedad es coligativa, la relación aumento del punto de ebullición/ molalidad de la disolución, para cualquier disolución en un disolvente dado, será la misma. Este valor se denomina constante molal del punto de ebullición Kb, para ese disolvente. Esta constante varía mucho de un disolvente a otro, la tabla presentada a continuación entrega algunos valores de Kb. Algunas propiedades de los disolventes comunes:

Disolvente Agua Benceno Ácido acético Nitrobenceno Fenol Alcanfor

T   

ll

  l

ol 100 80,1 118,1 210,88 182 207,42

ro ( oC )

Kb ( oC/m ) 0,512 2,53 3,07 5,24 3,56 5,61

La elevación del punto de ebullición suelen ser muy pequeñas en disoluciones de concentraciones típicas; sin embargo, pueden medirse con termómetros diferenciales construidos para medir con exactitud temperaturas pequeñas con aproximación de 0,001 oC. c. Disminución del punto de congelación ( ∆Tf ) Las moléculas cuando se encuentran en estado líquido se mueven con mayor lentitud y se acercan entre sí cada vez más conforme disminuye la temperatura. El punto de congelación de un líquido corresponde a la temperatura al cual las fuerzas de atracción entre las moléculas son lo suficientemente grande como para superar su energía cinética y causar un cambio de fase del estado líquido al estado sólido. En términos riguroso, el punto de congelación (fusión) de una sustancia es la temperatura a la cual las fases sólida y líquida se encuentran en equilibrio. Cuando una disolución diluida se congela, el disolvente es el primero que comienza a solidificarse, y el soluto queda en una disolución más concentrada. En una disolución, las moléculas de disolvente se encuentran un poco más separada entre sí, debido a las partículas del soluto de lo que estarían en el disolvente puro. Por consiguiente, la temperatura de la disolución debe estar por debajo del punto de congelación del disolvente puro para poder congelarse. Las propiedades coligativas de la disminución del punto de congelación y en cierto modo, la elevación del punto de ebullición son útiles en la determinación de masas moleculares de solutos. d. Presión osmótica La ósmosis es un proceso espontáneo mediante el cual las moléculas atraviesan una membrana semipermeable, de una disolución de baja concentración de soluto a una disolución de concentración mayor

UNIDAD 2

La disminución de la presión de vapor ∆P ol se define como ∆P ∆P ol = P∘  ol − ( X ol P∘ ol ) = ( 1 − X ol ) P∘ ol .

= P∘

UNIDAD 2

48 de soluto. Mediante una membrana semipermeable se separan dos disoluciones. Las moléculas del disolvente pueden pasar a través de la membrana en diferentes direcciones, pero la rapidez con que pasa hacia la disolución más concentrada es mayor que la rapidez con que lo hacen en dirección opuesta. La desigualdad inicial entre los dos tipos de rapidez es directamente proporcional a la diferencia de concentración entre las dos disoluciones. Las partículas de disolvente continúan pasando a través de la membrana, la columna de líquido sigue su ascenso hasta que la presión hidrostática debida al peso de la disolución de la columna sea suficiente para obligar a las moléculas de disolvente a regresar a través de la membrana con la misma rapidez con que ellas entran desde la disolución diluida. La presión que se ejerce en esta condición recibe el nombre de presión osmótica de la disolución. Al igual que las moléculas de un gas ideal, las partículas de soluto están bastantes separadas en disoluciones muy diluidas y sus interacciones entre sí serán insignificantes. En disoluciones muy diluidas, se encuentra que la presión osmótica ( π )se expresa: nRT π = ____ V En esta ecuación n, corresponde a los números de moles, V al volumen en litros, T, temperatura en grados Kelvin y R corresponde a la constante real de los gases. Si consideramos n/V, esta indica la concentración molar como se indica en la expresión adjunta.

=  MRT La presión osmótica aumenta con el incremento de la temperatura porque interviene en el número de colisiones disolvente – membrana por unidad de tiempo; aumenta también con el incremento de la molaridad ya que M afecta la diferencia del número de moléculas de disolvente que pega en la membrana desde ambos lados, y porque el aumento de M transporta a un impulso más fuerte a equilibrar la diferencia de concentración por dilución y acrecentar el desorden de la disolución.

Fase dispersa (análoga al soluto)

Medio dispersante (análogo al disolvente)

Nombre común

Ejemplos

Sólido

Sólido

Disolución sólida

Muchas aleaciones (p.e; acero y aluminio) algunas gemas coloridas, caucho reforzado, porcelana, plásticos pigmentados

Líquido

Sólido

Emulsión sólida

Queso, mantequilla, jaleas

Gas

Sólido

Espuma sólida

Esponja, hule, piedra pómez, hule espuma

Sólido

Líquido

Soles y geles

Leche de magnesia, pinturas, lodo, budín

Líquido

Líquido

Emulsión

Leche, crema facial, aderezos de ensaladas, mayonesa

Gas

Líquido

Espuma

Crema de afeitar, crema batida, espuma de la cerveza

Sólido

Gas

Aerosol sólido

Humo, virus y materia corpuscular en aire, materiales de escape de automóviles

Líquido

Gas

Aerosol líquido

Niebla, bruma, nubes, rocío

Propiedades coligativas y disociación de electrólitos: Las propiedades coligativas dependen del número de partículas de soluto en una masa dada de disolvente. Por ejemplo, en una disolución 0,100 molal de un compuesto que no se ioniza, da una depresión del punto de congelación de 186 oC, y si la disociación fuera completa, una disolución 0,10 molal de cloruro de sodio ( NaCl ), tendría una molalidad total de 0,200 molal, lo que significa que 0,100 m Na+ + 0,100 m Cl−; por lo tanto, podría predecirse que una disolución 0,100 molal de este electrólito fuerte 1:1 tendría una depresión del punto de congelación de 2 × 0 186 oC, o 0,372 oC. La disminución solo es de 0,348 oC. Este valor de ∆T es seis por ciento menor del que se esperaría para una molalidad efectiva de 0,200 m. En una disolución iónica, las partículas de soluto no están distribuidas al azar, en su lugar cada ion positivo tiene cerca más iones negativos que positivos. Las interacciones eléctricas resultantes hacen que la disolución se aparte del comportamiento ideal. Algunos de los iones experimentan asociación en disolución en cualquier instante dado, parte de los iones Na+ y Cl− chocan y se pegan. Durante el breve tiempo que están en contacto,

se comportan como una sola partícula, con esto se reduce la molalidad efectiva por lo cual la depresión del punto de congelación ( ∆T ) se reduce, así como también la disminución de la presión de vapor. Podría esperarse que una disolución más concentrada 1,00 m de NaCl tuviera una disminución del punto de congelación de 2 × 0 186 oC o 372 oC, sin embargo, la depresión que se observa es sólo de 340 oC. Este valor de ∆T es casi nueve por ciento menor que el esperado. Se percibe una disminución mayor del descenso de la disminución pronosticada, en la disolución más concentrada, lo cual se debe a que los iones están más cerca entre sí y chocan con más frecuencia en la disolución más concentrada; en consecuencia, la asociación iónica es mayor. Una medida del grado de disociación o ionización de un electrólito en agua es el factor de van’t Hoff ( i ), de la disolución. Esta es la relación entre la propiedad coligativa real y el valor que se observaría si no ocurriera la disociación. La siguiente tabla señala diferentes factores reales de van’t Hoff de disoluciones acuosas de no electrólitos y electrólitos fuertes.

Compuesto

i de la disolución 0,100 m

i de la disolución 1,00 m

No electrólito Sacarosa ( C12H22O11 )

1,00 (ideal) 1,00

1,00 (ideal) 1,00

KBr NaCl

2.00 (ideal) 1,88 1,87

2,00 (ideal) 1,77 1,83

Con 3 iones en disolución/unidad formular K2CO3 K2CrO4

3.00 (ideal) 2,45 2,39

2.00 (ideal) 2,39 1,95

Con 3 iones en disolución/unidad formular K3 [ ( CN )6 ]

4.00 (ideal) 2 85

4.00 (ideal) ----

Con 2 iones en disolución/unidad formular

Errores frecuentes Disociación iónica: Uno de los errores frecuentes de los estudiantes es representar la separación o disociación de las sustancias, por lo cual es importante entregar una definición y ejemplo preciso; además de la práctica, a través de la ejercitación. Se sugiere al docente que antes de introducir el tema sobre teoría de disociación electrolítica y grado de disociación de los electrólitos, realizar el siguiente esquema:

Es la separación de especies

Disociación

AB  ⇄  A+ + BDonde se señale la definición de disociación y un ejemplo general, es importante indicar además a los estudiantes que en esta disociación se producen iones (especies con cargas positivas y negativas), por lo cual la disociación se conoce específicamente como ionización y que la especie A+ B-, se conoce como par iónico. En seguida, se deben indicar un par de ejemplos e invitar a los estudiantes a salir a la pizarra para trabajar en conjunto.

 →  H  +a       +  Cl  −a      t NaOH    →  Na  +a       +  OH  −a      t H2SO4 a    →  2H  +a       +  O4  2−a      t Ba( OH )2    →  Ba  +a       +  2OH  −a      t H3 O4 a    →  3H  +a       +  O  43−  a   t Al( OH )3    →  Al  3+      +  3OH  −a      a   t HCl( g )

(

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50 Unidades de concentración: Muchas veces los estudiantes confunden las unidades de concentraciones, tales como: fracción molar, molalidad y molaridad. Es importante que el docente comience retomando la definición de concentración y cada uno de las unidades de concentración ya mencionadas. Se sugiere hacer un esquema explicando el concepto de concentración de las disoluciones y en paralelo definir tres unidades de concentración que serán trabajadas en esta unidad. Un ejemplo de esquema puede ser el siguiente:

Concentración de las disoluciones Es la cantidad de soluto presente en una cantidad dada de disolvente o de disolución, suponiendo que este análisis supondrá que el soluto es un líquido o un sólido y el disolvente es un líquido. La concentración de una disolución se puede expresar en diferentes formas.

Molaridad o concentración molar (M) La molaridad se define como el número de moles en un litro de disolución y se puede expresar como:

mol ol o M = _________________ l ro ol

Molalidad (m)

Es el número de moles de soluto disueltos en un kilogramo de un disolvente, es decir:

mol   ol o    m = _______________________ ma a ol ( kg )

Fracción molar ( X )

La fracción molar es una cantidad adimensional que expresa la relación del número de mole de un componente con el número de moles de todos los componentes presentes. La fracción molar del componente i en una mezcla ni está dada por: Xi = __ nT , donde ni y nT son el número de moles del componente i y el número total de moles presentes, respectivamente. La fracción molar siempre es más pequeña que 1.

En el cual se presenta en paralelo tres unidades de concentración lo que permite realizar una comparación entre ellas, destacando la similitud de nombre entre la molaridad y la molalidad; además en ambas concentraciones se debe calcular el número de moles del soluto, la diferencia que se debe destacar entre ambas unidades de concentraciones que en la molaridad se trabaja con litros de la disolución y en la molalidad se requiere de la masa del disolvente. La fracción molar es una unidad de concentración adimensional que considera en su fórmula el número de moles de un componente de la mezcla y los números de moles totales de la mezcla.

Sugerencias metodológicas para actividades de “CIENCIA EN ACCIÓN” En esta sección se presentan una serie de procedimientos y resultados experimentales, necesarios para la correcta ejecución de las actividades exploratorias de “Ciencia en Acción”. Página: 71 Propiedades coligativas Estudiaremos: Las propiedades coligativas. Habilidades a desarrollar: Observar - Investigar - Describir - Interpretar - Formular hipótesis - Analizar Inferir - Concluir - Comunicar - Evaluar La actividad experimental tiene como objetivo que los estudiantes reconozcan el comportamiento de la temperatura de ebullición del agua como disolvente puro y de disoluciones acuosas de distintas concentraciones de cloruro de sodio y de azúcar. En el resultado de la primera actividad experimental, el estudiante debe inferir a partir de los datos obtenidos, que al agregar un soluto a un disolvente, habrá un aumento en el punto de ebullición de la disolución, lo que se verá reflejado en el gráfico de temperatura de ebullición v/s concentración. Por lo cual, su punto de ebullición con respecto a la del disolvente puro (agua). En la segunda actividad experimental, el estudiante deberá concluir, que una sustancia pura presenta menor punto de ebullición que la mezcla (naftaleno-alcanfor), cumpliendo con propiedad coligativa llamada “elevación del punto de ebullición”, esto se debe a que la presencia de un soluto no volátil, el cual disminuye la presión de vapor de una disolución, afectando también el punto de ebullición de la misma. Debido a que a cualquier temperatura la presión de vapor de la disolución es menor que el disolvente puro, independientemente de la temperatura, la curva líquido – vapor para la disolución siempre se encuentra por debajo de la del disolvente puro. La tercera actividad permite comprobar a los estudiantes que al agregar un soluto a un disolvente puro se espera un aumento de la temperatura de congelación facilitando que las moléculas de agua congeladas migren hacia el estado líquido. Lo que realmente se funde es la disolución agua-sal. La sal no disminuye el punto de congelación del agua, la mezcla sal-agua forma una disolución que tiene su punto de congelación inferior al del agua pura. Para una disolución óptima entre sal y agua (23 % de sal y 77 % de agua) el punto de fusión sería de −21 oC. De manera que teóricamente se puede impedir la formación de hielo hasta los −21 oC echando sal al agua, aunque en la práctica será una temperatura mayor pues no se puede dosificar la cantidad de sal adecuadamente a cada situación. En primer lugar es importante señalar que el éxito de la actividad, tiene directa relación con la preparación correcta de las disoluciones de cloruro de sodio y azúcar. Es posible que para ahorrar tiempo el docente prefiera entregar las disoluciones preparadas anteriormente a los estudiantes. No obstante, se sugiere que permita que los estudiantes la elaboren, pues refuerza las habilidades desarrolladas durante la unidad. Una forma de enriquecer la discusión de los estudiantes en torno a los resultados experimentales, es que el docente elabore un gráfico comparando todos los datos obtenidos por los distintos grupos. Esto le permitirá discutir respecto de la diferencia de concentraciones (producida por errores experimentales y/o errores humanos al momento de registrar los datos). Asimismo puede guiar los procesos deductivos de los estudiantes para concluir que el soluto produce un aumento en el punto de ebullición. El docente puede sugerir a los estudiantes, otra forma de comunicación de resultados. Por ejemplo, en un díptico.

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Actividades complementarias Banco de preguntas Actividad 1 Propiedades coligativas de las disoluciones no electrólitos Realiza las siguientes actividades y explica como llegaste al resultado obtenido. 1 La presión de vapor del metanol ( CH3 OH ) puro es 159,76 mmHg. Determina la fracción molar de glicerol ( C3H8O3 ) (soluto no electrólito y no volátil) necesario para disminuir la presión de vapor a 129,76 mmHg. 2 Calcula la masa molar aproximada del pineno sabiendo que al disolver 2,8 g en alcohol hasta un volumen de 500 mL se midió una presión osmótica de 1,2 a m a 20 oC. 3 Calcular la presión de vapor de una disolución preparada al disolver 300 g de glucosa en 800 mL de agua a 30 oC. Datos: Masa molar glucosa 180,2 g/mol y presión de vapor del agua a 30 oC es de 31,82 mmHg. 4 Si se disuelven 19,050 g de ácido benzoico ( C7H6O2 )en 80,6 g de benceno y la disolución se congela a − 4,47 oC. Encuentra la masa molar aproximada del ácido benzoico. (Benceno: o temperatura de congelación 5,5 C y constante crioscópica 5,12 C/m). 5 La glicerina ( C3H8O3 ) es un no electrólito no volátil con una densidad de 1,26 g/mL a 25 oC. Calcula la presión de vapor a 25 oC de una disolución que se preparó agregando 50,0 mL de glicerina a 500 mL de agua. La presión de vapor del agua pura a 25 oC es de 23,8 mmHg. 6 ¿Cuál es la presión osmótica a 20 oC de una disolución de sacarosa ( C12H22O11 ) 0,0020 M? 7 Una disolución contiene 8,3 g de una sustancia no electrólito y no volátil, cuya masa molar es 180 g/ mol, disuelta en un mol de cloroformo ( CHCl3 ). La presión de vapor del cloroformo a esta temperatura es 525,79 mmHg. En base a esta información determina: a. La fracción molar de soluto. b. El número de moles de soluto disuelto. c. La presión de vapor de la disolución.

8 Disolviendo 6,73 g de sacarosa (masa molar 342 g/mol) hasta formar 1500 mL de disolución a 20 oC ¿Cuál es la presión osmótica que teóricamente corresponderá? 9 La presión de vapor del benceno ( C6H6 ) a 25 oC es 93,76 mmHg. Determina la presión de vapor de una disolución preparada disolviendo 56,4 g de un soluto no volátil ( C20H42 ) en 20 g de benceno. 10 Calcula el punto de congelación de una disolución acuosa al 1,26 % m/m de un compuesto no electrólito. (Agua: Kf = 1,86 oC/m y  o  = 0 oC; masa molar de soluto 51 g/mol).

Actividad 2 Aplicaciones de las propiedades coligativas 1 Completa la siguiente tabla con la información requerida en cada caso.

Propiedad coligativa

Aplicación

Explicación

Preparación de sueros fisiológicos Anticongelantes para automóviles Preparación de bebidas isotónicas para deportistas Ahorro de energía en la cocción de alimentos Determinación de masas molares de solutos desconocidos

2 ¿Qué características posee una membrana semipermeable? Explica. 3 Explica desde el punto de vista de la presión osmótica cómo funciona la célula en los siguientes medios. Y realiza un dibujo explicando el flujo de materia entre el medio y la célula.

Medio hipotónico

Medio isotónico

Medio hipertónico

4 ¿Qué características debe poseer un soluto para que funcione como un buen anticongelante? Justifica. 5 ¿Qué efecto en las propiedades coligativas tienen los compuestos moleculares y los compuestos de características iónicas? Argumenta. Instrucciones: A continuación se presentan dos textos. El primero trata de la contaminación hídrica publicado por ICARITO en su página http://www.icarito.cl/medio/ articulo/0,0,38035857-0-186599146,00.html. El segundo texto es un extracto del Texto del Estudiante, que contiene información relevante respecto a las disoluciones y las propiedades coligativas. Lee atentamente ambos textos y luego responde las preguntas planteadas. Texto 1. La contaminación hídrica La contaminación hídrica en nuestro país tiene su origen, principalmente, en los procesos industriales, de urbanización y faenas agrícolas. Estas fuentes contaminantes contribuyen con variados tipos de contaminantes que afectan de diversa manera los ecosistemas y la salud de la población. En Chile, la contaminación de este recurso tiene su principal origen en las descargas directas de aguas servidas domésticas y residuos industriales líquidos marítimas, sin previo tratamiento, y a las descargas difusas derivadas de actividades agrícolas o forestales, que llegan de forma indirecta a las masas o corrientes de agua superficiales, terrestres o marítimas, sin previo tratamiento, y a las descargas difusas derivadas de actividades agrícolas o forestales, que llegan de forma indirecta a las masas o corrientes de agua superficiales y también a las subterráneas. Todo ello, se traduce en que actualmente nuestro país posea cuerpos de agua deteriorados que deben ser recuperados, algunos de nivel aceptable que deben mantenerse y recursos hídricos prístinos que necesitan ser preservados. En el caso de Santiago, la alteración de la calidad del agua está determinada fundamentalmente por la descarga a los drenes naturales de aguas servidas compuestas fundamentalmente por desechos orgánicos humanos, jabones, detergentes, grasas, residuos líquidos domésticos e industriales. Todos estos agentes son vertidos mediante el sistema de alcantarillado a los ríos alterando y desequilibrando el ecosistema. Las aguas servidas son una de las principales amenazas para la salud humana, ya que ellas son el principal medio de difusión de enfermedades infecciosas, como fiebre tifoidea, cólera, salmonelosis, diarrea, hepatitis A, poliomielitis, disentería y otras enfermedades parasitarias.

Santiago vierte cada hora 43 000 000 de litros de aguas servidas a los siguientes causes: t El RÍO Maipo recolecta finalmente todas las aguas servidas de Santiago, y las envía al mar (San Antonio). Los problemas que se derivan de la contaminación de las aguas son diversos y están relacionados con el volumen y tipo de contaminante. En términos de volumen, se puede hablar de problemas globales, como lo es la contaminación de los mares, y problemas más locales, como lo pueden ser un estero y/o canal al que se vierten los desechos de un municipio. Aun cuando en términos de su alcance geográfico podemos hacer esta distinción, respecto de sus efectos, los problemas de contaminación hídrica asociados a los ecosistemas acuáticos y aquellos asociados a la salud de la población son más o menos comunes. En la mayoría de los casos estamos hablando de efectos dañinos, en distintos niveles, para las especies y para la salud de la población. Relacionado con esto último, según cifras del PNUD (Programa de las Naciones Unidas para el Desarrollo), la contaminación de las aguas ha sido causante de la muerte de 25 000 personas anuales en los países en desarrollo. De manera resumida se puede mencionar: t Disminución del oxígeno disuelto y la consiguiente dificultad para la vida acuática, así como para los procesos de descomposición de la materia orgánica. t Eutrofización de curso de agua. t Peligro de disminución de la biodiversidad. t Peligros de enfermedades tales como: cólera, hepatitis infecciosa, tifus, entre otras. Texto 2. Disoluciones y propiedades coligativas Una disolución es una mezcla homogénea, uniforme y estable, formada por dos o más sustancias denominadas genéricamente “componentes”, entre los cuales no hay una reacción química. Uno de sus componentes se denomina soluto (fase dispersa), y corresponde a aquella sustancia que está en menor proporción, y el otro disolvente (fase dispersante), que es aquel que se presenta en mayor cantidad. Las disoluciones químicas en las que el disolvente es agua se denomina “disoluciones acuosas”. Las disoluciones se caracterizan por presentar una sola fase, es decir, sus componentes no se identifican a simple vista, razón por la cual estos pueden separarse por cambios de fase, es decir, evaporación, fusión, condensación, solidificación, siempre y cuando sus puntos de ebullición y fusión sean distintos. Considerando el estado del disolvente, se establece el estado de la disolución, es decir, si el disolvente es líquido, la disolución también se considera líquida, independientemente del estado del soluto.

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54 Usando como criterio la relación proporcional entre soluto y disolvente, se establecen: 1. Disoluciones insaturadas o no saturadas: corresponden a las disoluciones en las que el soluto y el disolvente no están en la proporción ideal a una temperatura determinada. 2. Disoluciones saturadas: son aquellas en las que el soluto y el disolvente están en la proporción ideal respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada. 3. Disoluciones sobresaturadas: tipo de disolución inestable en la que la cantidad de soluto es mayor que la capacidad del disolvente para disolverlo a una temperatura establecida. Cuantitativamente es posible determinar la concentración de las disoluciones, es decir, la relación proporcional entre soluto (A) y el disolvente (B) o disolución (AB). Cuando un soluto y un disolvente dan origen a una disolución, la presencia del soluto determina una modificación de estas propiedades en relación con su estado normal en forma aislada, es decir, líquido puro. Modificaciones conocidas como propiedades de una disolución. Estas se clasifican en dos grandes grupos: 1. Propiedades constitutivas: son aquellas que dependen del número de partículas (moléculas, átomos o iones) disueltas en una cantidad fija de disolvente y no de la naturaleza de estas partículas. 2. Propiedades coligativas o colectivas: son aquellas que dependen del número de partículas (moléculas, átomos o iones) disueltas en una cantidad fija de disolvente y no de la naturaleza de estas partículas. a. Descenso de la presión de vapor. Un líquido puro posee una presión de vapor. Un líquido puro posee una presión de vapor determinada, que depende solo de él y de la temperatura a la que se presenta. Este valor se altera si agregamos al líquido (disolvente) un soluto cualquiera. b. Aumento del punto de ebullición. Un disolvente en disolución tiene menor número de partículas que se convierten en gas por la acción de las moléculas del soluto en la superficie. Esto provoca el descenso del punto de ebullición, pues la presión de vapor se igualará a la presión atmosférica a mayor temperatura. c. Descenso del punto de congelación: En una disolución, la solidificación del disolvente se producirá cuando este rompa sus interacciones con el soluto disuelto y se enlace nuevamente como si estuviera puro. Para ello la temperatura debe bajar más que el punto en el cual el disolvente se congelaría puro; por lo tanto, el punto de

congelación de una disolución es siempre más bajo que el del disolvente puro y directamente proporcional a la concentración del soluto. d. Presión osmótica: al poner en contacto dos disoluciones de diferente concentración a través de una membrana semipermeable se producirá el paso del disolvente desde la disolución más diluida hacia la más concentrada, fenómeno conocido como osmosis. La presión osmótica se entiende como aquella que establece el equilibrio dinámico entre el paso del disolvente desde la disolución diluida hacia la más concentrada y viceversa. Las propiedades coligativas tienen tanta importancia en la vida común como en las disciplinas científicas y tecnológicas. Entre otras cosas permiten: t Separa los componentes de una disolución por un método llamado destilación fraccionada. t Formular y crear mezclas frigoríficas y anticongelantes como las que se emplean en los radiadores de los automóviles. t Determinar masas molares de solutos desconocidos. t Formular sueros o disoluciones fisiológicas que no provoquen desequilibrio hidrosalino en los organismos animales o que permitan corregir una anomalía del mismo. t Formular caldos de cultivos adecuados para microorganismos específicos. t Formular disoluciones de nutrientes especiales para regadíos de vegetales en general. Una vez realizada la lectura de ambos textos, responde las siguientes preguntas, sin olvidar de respetar las normas ortográficas, la redacción y coherencia de tus explicaciones y argumentos. 1 De acuerdo al texto 1, ¿cómo y por qué se produce la contaminación del agua? ¿Se podría asegurar que corresponde a la alteración de una disolución? 2 Según el texto “Disoluciones y propiedades coligativas”, elabora un ejemplo de disolución en el que identifiques claramente el soluto y el disolvente. 3 ¿Cuál es la idea central de cada texto? 4 Aplicando los conceptos revisados por el Texto 2, ¿qué especies y/o sustancias representan a la disolución, el disolvente y el soluto en el texto? “La contaminación hídrica”. 5 En el Texto 1, cuál es la idea principal del texto: “la contaminación” o “los efectos de la contaminación”. Justifica tu respuesta, argumentando con citas textuales.

6 Las propiedades constitutivas del agua (que no es pura, corresponde a una disolución cuando está presente en napas subterráneas, cauces de ríos, lagos y mar) ¿se ven afectadas por la contaminación? Explica tu respuesta empleando un ejemplo. 7 Supón la siguiente situación. En tu casa, los resumideros de la cocina se encuentran tapados. Al consultar en la ferretería, el encargado les recomienda a tus padres preparar una disolución acuosa de soda cáustica que deben dejar correr sobre el lavaplatos y eliminar todo el residuo con abundante agua. Al tomar contacto la disolución de soda cáustica con un cauce natural de agua, ¿se alternan sus propiedades coligativas? Justifica tu respuesta. 8 La contaminación del agua, que se presenta en el texto 1, provoca un descenso en la presión de vapor del agua. Argumenta tu respuesta. 9 ¿Cómo podrías comprobar que la contaminación del agua altera su punto de ebullición y su punto de congelación? 10 Considerando la definición de presión osmótica expuesta en el texto 2, ¿se podría tratar el agua contaminada por osmosis? Argumenta tu respuesta.

Actividad 3 Propiedades coligativas de las disoluciones electrólitos 1 Determina el valor de i en la disociación de las siguientes sustancias.

Sustancia

i

NaCl CaCl2 Na2 O4 Na3 O4 Ca3 ( O )2 2 ¿Cuál es la importancia del factor de van’t Hoff ( )? Argumenta. 3 Una disolución se prepara disolviendo 1,25 g de las siguientes sales: NaCl, NaBr y Na en 150 g de agua, ¿cuál es la presión de vapor sobre esta disolución a 100 oC? ¿Las sales se disocian por completo? Argumenta tu respuesta.

Actividades diferenciadas Dificultad del aprendizaje: 1 ¿Qué son las propiedades coligativas? 2 Lee la siguiente lista y encierra en un círculo las sustancias volátiles. t Agua - Acetona t Vinagre - Alcohol de curación t Perfume - Vaso con leche 3 Escribe las ecuaciones que representan cada una de las propiedades coligativas estudiadas, e identifica cada una de sus variables. Aprendizaje avanzado: 1 Explica por qué se utiliza la molalidad para los cálculos de aumento del punto de ebullición y disminución del punto de congelación, y por qué la molaridad se utiliza para los cálculos de presión osmótica. Justifica. 2 ¿Cómo se relaciona la disminución de la presión de vapor con el aumento del punto de ebullición de una disolución? Explica. 3 Una disolución contiene 8,3 g de una sustancia no electrólito y no volátil, disuelta en un mol de cloroformo ( CHCl3 ), esta disolución tienen una presión de vapor de 510,79 mmHg. La presión de vapor del cloroformo a esta temperatura es 525,79 mmHg. En base a esta información determina: a. La fracción molar de soluto. b. El número de moles de solutos disueltos. c. La masa molar de soluto. 4 Las presiones de vapor del etanol ( C2H5OH ) y del   3H7OH ) a 35 oC son 100 mmHg y 1-propanol (C 37,6 mmHg, respectivamente. Suponga un comportamiento ideal y calcule las presiones parciales de etanol y 1-propanol a 35 oC, sobre una disolución de etanol en 1-propanol, en la que la fracción molar del etanol es 0,300.

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CIENCIA EN ACCIÓN Investigaciones científicas sobre las soluciones Estudiaremos: El aporte de los científicos Raoult, van’t Hoff y Arrhenius. Para realizarla, deben juntarse en grupos de no más de cuatro integrantes. Habilidades a desarrollar:

- Observar - Investigar - Describir - Interpretar - Formular hipótesis - Analizar - Inferir - Concluir - Comunicar

Materiales t*OGPSNBDJØOCJCMJPHSÈGJDB t-ÈQJDFTZQMVNPOFTEF colores t$VBEFSOP t-JCSPT

Introducción La primera teoría satisfactoria acerca de las disoluciones iónicas fue la propuesta por Arrhenius en 1887, basada, principalmente, en los estudios realizados por Raoult sobre el estudió de las disoluciones, van’t Hoff sobre las propiedades coligativas. Con los resultados de estas diversas investigaciones, Arrhenius fue capaz de alcanzar una amplia generalización, conocida como teoría de la disociación electrolítica. Aunque esta teoría resultaba satisfactoria para explicar el comportamiento de los electrólitos débiles, pronto se vio que no era aplicable a los electrólitos fuertes. Por ello, se hicieron diversos intentos para modificar o reemplazar las ideas de Arrhenius por otras más aceptables y así, por último, en 1923, Debye y Huckel propusieron una nueva teoría, basada en el hecho de que los electrólitos fuertes están completamente disociados en iones, en disoluciones de concentración moderada, y que cualquier desviación de la disociación completa es debida a atracciones interiónicas. Paso 1: Observación Observa atentamente la siguiente imagen: + – Batería

+

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Ánodo

–

Cátodo

Paso 2: Preguntas de exploración t ¿Cómo explican el funcionamiento de la batería? t De acuerdo a la respuesta anterior, ¿qué es un electrólito? t ¿Qué sucedería con la flecha de la batería si el soluto fuera cambiado por azúcar? Expliquen. Paso 3: Formulación de hipótesis Expongan su(s) hipótesis, respondiendo a cada una de las preguntas de investigación. Paso 4: Diseño experimental En esta ocasión el trabajo experimental consistirá en crear un WEbQuest, el cual se componen de seis partes esenciales: Introducción, Tarea, Proceso, Recursos, Evaluación y Conclusión. Las WebQuest promueven en los estudiantes el aprendizaje o la profundización de conocimientos en una materia o área específica.

Para que puedan conocer qué es y cómo se elabora una WEBQUEST, les recomendamos revisar los sitios siguientes en internet: http://www.uib.es/depart/gte/edutec-e/revelec17/adell_16a.htm http://www.aula21.net/Wqfacil/ http://www.xtec.cat/~jdiaz124/castella/wq/wq-ef-cas.htm http://www.eduteka.org/WebQuestLineamientos.php

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En este WebQuest debe quedar desarrollado las biografías de los científicos, tales como: Raoult, van´ t Hoff y Arrhenius. El contexto histórico en que ellos se desarrollaron. Describir investigaciones sobre las características y propiedades de las disoluciones y sus utilidades, aportadas por cada uno de los científicos mencionados. Explicar la importancia de la formulación de las teorías y leyes a través de la historia de las ciencias aportadas por estos científicos y argumentar sus aportes y limitaciones sobre sus teorías específicamente: t Arrhenius: para la conductividad eléctrica de las disoluciones. t van’t Hoff: para la presión osmótica de las disoluciones. t Raoult: para la variación de presión de vapor de una disolución y su concentración. Paso 5: Registro de observaciones Durante el procedimiento de elaboración y desarrollo de la investigación, todos los científicos realizan un detallado registro de lo investigado, datos, el análisis de la investigación, entre otros. Esto les permite con posteridad ordenarlos y disponerlos para su interpretación. Para el registro de trabajo no olviden en realizar un respaldo de toda la información recopilada. Paso 6: Recopilación y ordenamiento de datos Una vez encontrada la información, debe ser organizada para su información, lo que permitirá el posterior análisis. Para ordenar la información pueden usar tablas, fichas de registros, gráficos, entre otros.

Paso 8: Conclusión y comunicación de resultados Por último, todo trabajo científico debe ser dado a conocer a la comunidad científica. Para finalizar, tendrán que presentar en no más de diez minutos su WEbQuest. Recuerden que deben entregar toda la información necesaria, incluyendo los pasos que se dieron en esta actividad, para que cualquier interesado pueda investigar o informarse acerca de su investigación.

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Los invitamos a responder las siguientes preguntas las cuales los guiaran en su investigación. t Describir las características y propiedades de las disoluciones de Raoult, van’t Hoff y Arrhenius. t ¿Qué importancia y utilidades tienen las teorías o leyes formuladas por Raoult, van’t Hoff y Arrhenius, y cuál es el aporte de estas en el desarrollo de las ciencias? Fundamenten. t ¿Qué contribuciones aportan estas leyes al desarrollo del estudio de esta unidad? t Revisen las respuestas propuestas por ustedes en el paso dos y vuelvan a dar respuestas ahora utilizando todo el conocimiento adquirido a través de las investigaciones, ¿qué pueden decir al respecto? Expliquen.

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Paso 7: Análisis de datos Una vez recopilados y ordenados la información, están en condiciones de analizarlos y, a partir de ese razonamiento pueden aceptar o rechazar la(s) hipótesis propuestas con anterioridad.

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58 Paso 9: Evaluación del trabajo realizado Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los conocimientos adquiridos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo grupal, resulta fundamental para determinar aciertos que favorecieron el éxito de este y posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho éxito. Evaluar el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos. Opciones + +/– –

Significado

Hemos logrado las habilidades propuestas. Hemos logrado las habilidades propuestas, pero aún observamos deficiencias. Aún no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir trabajando en ellas.

Criterios de evaluación


+/–

–

Todos los integrantes se preocuparon de leer las habilidades por desarrollar durante la actividad. Todos los integrantes fueron responsables a lo largo del trabajo desarrollado. Repasamos los pasos que no comprendimos en la primera lectura. Reconocemos las características, propiedades y utilidades de las disoluciones, a partir de las contribuciones de los científicos como: Raoult, van’t Hoff y Arrhenius. Comprendemos la importancia de las investigaciones y leyes, para el desarrollo y avances de las ciencias. Reconocemos los aciertos y limitaciones de las leyes de Raoult, van’t Hoff y Arrhenius en el avance de las ciencias. Trabajamos en equipo durante toda la actividad experimental y utilizamos adecuadamente el tiempo de trabajo. Fuimos responsables en las labores que nos fueron confiadas. Nos preocupamos de conocer las acciones de cada uno de los integrantes del equipo. Actuamos coordinadamente dentro del equipo.

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Cooperamos activamente para que el trabajo desarrollado fuera efectivo y seguro.

Nota: si no cuentan con recursos computacionales o internet, investiguen como trabajar una WebQuest y realicen el mismo procedimiento pero utilizando paleógrafos para ordenar la información y futura presentación de lo investigado.

Desalinización por osmosis inversa, es la mejor solución para industria minera

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El gobierno chileno debiera promover el uso de la desalinización por medio de osmosis inversa para incrementar la disponibilidad de agua, particularmente para atender a la industria minera, de acuerdo con Jan Schippers, académico del Instituto Unesco – IHE para la Educación Relativa al Agua. “El gobierno debe trabajar para enfrentar los desafíos de las tecnologías de osmosis inversa, como la lata inversión requerida y los altos costos operacionales”, dijo el académico. La tecnología es particularmente adecuada para el norte de Chile, donde la industria puede usar de mar para atender sus necesidades”, puntualizó Schippers, y agregó las plantas de tratamiento debieran ubicarse cerca de instalaciones mineras a fin de evitar el alto costo del transporte del agua a través de largas distancias. Las mineras también pueden coordinar esfuerzos para mejorar la disponibilidad de agua mediante la conexión de plantas de desalinización, de manera que si una instalación deja de funcionar, esta puede ser reemplazada por otra, expresó.

Planta desalinizadora La Chimba

Países como España, Israel y Australia podrían servir a Chile como ejemplo de la implementación exitosa de tecnología de desalinización por osmosis inversa para incrementar la disponibilidad de agua, añadió. Schippers hizo sus declaraciones durante el congreso We Care sobre producción de agua, realizado en Santiago de Chile, el 26 de octubre de 2010.

Preguntas para la reflexión 1 ¿Por qué debería usarse la desalinización por ósmosis en el norte de Chile? 2 ¿Cuál es el principio de la osmosis inversa? 3 ¿Qué ventajas y desventajas presenta la ósmosis inversa? 4 *OWFTUJHBPUSPTVTPTEFMBØTNPTJTJOWFSTBBEFNÈTEFMBEFTBMJOJ[BDJØOEF agua de mar. 5 ¿Cuál es tu opinión acerca del uso de esta tecnología en nuestro país?

Habilidades a desarrollar: - Aplicar - Interpretar - Investigar

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En Chile en 1998 comenzó a operar la Planta desalinizadora La Chimba, también funcionan algunas plantas desaladoras en Antofagasta operadas por empresas mineras. Además, con una inversión de $ 52 millones se desarrolla un proyecto de planta Desaladora por la Empresa de Servicios Sanitarios de Antofagasta, S.A, en esta zona de la II Región chilena, con la intención de atender la demanda de 250 mil personas con la producción de 53 mil metros cúbicos por día.

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Ósmosis inversa. Este método se basa en el empleo de membranas semipermeables que permiten el pasado del agua, pero no el de las sales disueltas. Se separan por una membrana semipermeable dos comportamientos abiertos a la atmósfera, uno de los cuales contiene agua atraviesa la membrana hacia la solución y que la presión del lado de la disolución aumenta hasta alcanzar un cierto valor (presión osmótica) suficiente para anular el caudal de agua que atraviesa la membrana.

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Recursos web t Conductividad eléctrica de las disoluciones a partir de sus componentes http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=215744 http://www.youtube.com/watch?v=yvrTvyOGowE t Propiedades coligativas de las disoluciones no electrólitos y no electrólitos http://www.youtube.com/watch?v=H_LfiXcbgWU http://www.youtube.com/watch?v=_fepRvmQ6U0 http://www.youtube.com/watch?v=rsUVHKFWW78 http://www.youtube.com/watch?v=74fuea5EqSo http://www.youtube.com/watch?v=knAHRaKLACs t Propiedades de las disoluciones http://es.scribd.com/doc/16675132/2-Propiedades-de-Las-Soluciones http://www.educ.ar/sitios/educar/recursos/ver?id=15075 http://www.natureduca.com/quim_disol_prodisol01.php http://www.youtube.com/watch?v=iZEBdHZdvS0 t Teoría de disociación electrolítica y grado de disociación de los electrolitos http://www.tareasya.com.mx/index.php/tareas-ya/secundaria/quimica/electrolisis/2212-Teor%C3%ADa-de-la-disociaci%C3%B3nelectrol%C3%ADtica.-Arrhenius.html http://www.youtube.com/watch?v=OxABUI1dEQU Propiedades coligativas de las disoluciones no electrólitos y no electrólitos http://www.youtube.com/watch?v=H_LfiXcbgWU http://fluidos.eia.edu.co/hidraulica/articuloses/flujodegases/presiondevapor/presiondevapor.html http://www.vaxasoftware.com/doc_edu/qui/coligati.pdf http://www.youtube.com/watch?v=rsUVHKFWW78 http://www.youtube.com/watch?v=74fuea5EqSo http://www.youtube.com/watch?v=knAHRaKLACs http://www.youtube.com/watch?v=yo0QmRS-Szk http://www.youtube.com/watch?v=_fepRvmQ6U0 http://www.youtube.com/watch?v=I4CtuuOARAc http://www.youtube.com/watch?v=vPP61my63XA http://lsvr12.kanti-frauenfeld.ch/KOJ/Java/Osmosis_fast.html http://rheneas.eng.buffalo.edu/etomica/modules/rosmosis/ books.google.cl/books?isbn=8429170197. Páginas 633-648

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I. Ítem de V o F. Responde con una V si la aseveración es verdadera y con una F si esta es falsa. Justifica las falsas. 1

Una disolución se prepara disolviendo 1500 g de sal en 1 m3 de agua; por lo cual la sal se comporta como soluto.

2

Las propiedades de las disoluciones solo dependen de la naturaleza del soluto y disolvente.

3

La urea, el azúcar y acetona son sustancias que forman disoluciones no conductoras.

4

La teoría de disociación electrolítica, explica la conductividad eléctrica de las disoluciones y fue propuesta por Raoult.

5

Las propiedades coligativas depende solo de la naturaleza del soluto.

6

Las propiedades coligativas se estudian en disoluciones cuyas concentraciones superan los 0,2 M.

7

Cuando se desvanece una bebida se cumple la propiedad coligativa llamada: elevación del punto de ebullición.

8

Cuando se agrega sal a los caminos nevados, se cumple con la propiedad periódica: disminución del punto de congelación.

9

Una disolución isotónica se caracteriza porque presenta diferente presión osmótica, y diferencia de concentraciones. La mayor concentración de soluto se encuentra en el medio externo.

10

El factor de van’t Hoff ( i ), señala la cantidad de números de moles de partículas que se producen al disolverse un mol de sustancia.

Nota:

II. Ítem de selección única. Marca con una X la letra de la alternativa correcta. 1 ¿Cuál es la disminución de la presión del vapor de una disolución acuosa 0,1 molal a 25 oC? a. 4,2     10−2 a m b. 1,8     10−2 mmHg c. 1,8     10−2 a m d. 2,5 a m e. 3 a m 2 Si se disuelven 3,96 g de ácido benzoico en 80,6 g de benceno y la disolución se congela a −4,47 oC. Encuentra la masa molar aproximada del ácido benzoico. (Benceno: temperatura de congelación 5,5 oC y constante crioscópica 5,12 oC/m). a. 100,24 g /mol b. 203,42 g /mol c. 244,3 g /mol d. 300,5 g /mol e. 200,8 g /mol 3 ¿Cuál es la presión osmótica a 20 oC de una disolución de sacarosa ( C12H12O11 ), 0,0020 M? a. 0,048 a m b. 0,015 a m c. 0,234 a m d. 0,345 a m e. 1,234 a m 4 El punto de congelación de una disolución de 60 g de sacarosa ( C12H12O11 ) en 200 g de agua ( Kf = 1,36 oC/m ) es: a. −0,35 oC b. −1,50 oC c. −1,63 oC d. −2,34 oC e. −1,36 oC 5 El punto de ebullición de una disolución de 100 g de anticongelante etilenglicol ( C2H6O2 ) en 900 g de agua ( Kb = 0,52 oC/m ) es: a. 100,24 oC b. 100,93 oC c. 112,35 oC d. 125,94 oC e. No se puede determinar, faltan datos.

tQUÍMICA 2º MEDIO

Fecha:

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Curso:

UNIDAD 2

62 6 El siguiente esquema presenta dos disoluciones de distinta concentración coexistentes en un tubo en U y separadas por una membrana semipermeable. ol

A 0,02 M

ol

B 0,01 M

Presión osmótica

Membrana semipermeable ¿Cuál de las siguientes afirmaciones son correcta(s): I. Las disoluciones son isotónicas. II. La disolución A presenta mayor concentración de soluto que la disolución B. III. La disolución A es hipertónica respecto a la disolución B. IV. La disolución B es isotónica respecto a la disolución A.

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tQUÍMICA 2º MEDIO

a. solo I. b. solo II. c. solo II y III. d. solo III y IV. e. I, II, III y IV. 7 ¿Qué valor de presión osmótica corresponde a una disolución que contiene 2 moles de soluto en un litro de disolución a una temperatura de 17 oC? a. 47,59 a m b. 12,35 a m c. 2 a m d. 1 a m e. 4 a m 8 “Para enfriar algo rápidamente se hace una mezcla de hielo con sal o, si tiene precaución, alcohol. El punto de congelación bajará y el hielo se derretirá rápidamente. Pese a aparentar haberse perdido el frío, la mezcla formada estará en realidad a unos cuantos grados bajo cero y será mucho más efectiva para enfriar que los cubos de hielo sólidos”. El fenómeno relatado corresponde a una consecuencia de: a. El aumento del punto de ebullición. b. El descenso de la presión de vapor. c. El aumento de la presión de vapor. d. El descenso del punto de congelación. e. El aumento del punto de congelación.

9 En lugares de Europa y Norteamérica, donde las temperaturas invernales alcanzan registros muy bajos y acostumbra a nevar, las familias deben buscar disoluciones prácticas para mantener sus puertas y accesos despejados y limpios. Además de emplear una pala para remover la nieve, una disolución química es rociar sobre la nieve agua con sal (una disolución). ¿Cuál de las siguientes propiedades coligativas es el fundamento técnicoquímico de ese procedimiento? a. El aumento del punto de ebullición. b. El descenso del punto de ebullición. c. El descenso de la presión de vapor. d. El aumento de la presión de vapor. e. El descenso del punto de congelación. 10 A 40 oC, la presión de vapor del heptano puro es de 92 orr y la presión de vapor del octano puro es de 31 orr. Si una disolución contiene 1 mol de heptano y 4 mol de octano, ¿cuál es la presión de vapor de cada componente (heptano, octano) y la presión de vapor total sobre la disolución, respectivamente? a. 3,24 orr; 4,35 orr y 7,59 orr b. 10,5 orr; 11,0 orr y 21,5 orr c. 15,0 orr; 14,0 orr y 29,0 orr d. 18,4 orr; 24,8 orr y 43,2 orr e. 16,2 orr; 17,5 orr y 33,7 orr 11 Se prepara una muestra de 50,0 mL de una disolución acuosa que contiene 1,08 g de una proteína del plasma sanguíneo, cero albúmina humana. La disolución tiene una presión osmótica de 5,85 mmHga 298 K ¿Cuál es la masa molar de la albúmina? a. 455 g/mol b. 278     103 g/mol c. 2,43     102 g/mol d. 6,68     104 g/mol e. 755 g/mol 12 El anticongelante para automóviles consiste en etilenglicol ( C2H6O2 ), un no electrólito no volátil. El punto de ebullición de una disolución al 25 % en masa ( % m/m )de etilenglicol si se tienen 1000 gramos de disolución, será: a. 10,5 oC b. 20,8 oC c. 98,7 oC d. 100,6 oC e. 102,8 oC

15 ¿Qué presión osmótica ejercerá una disolución de urea en agua al 1 % a 20 oC (masa molar de la urea 60 g/mol)? a. 1 a m b. 2 a m c. 3 a m d. 4 a m e. 5 a m 16 La masa molecular de un compuesto orgánico es 46 g/mol ¿Cuál es el punto de ebullición de la disolución, si este contienen 24 g de soluto en 600 g de agua? El agua hierve a 99,73 oC Kb 1,22 oC/m. a. 100 oC b. 80,9 oC c. 90,9 oC d. 100,79 oC e. 200,79 oC 17 Se preparó una disolución de 3,75 g de un hidrocarburo puro en 95 gramos de acetona. El punto de ebullición de la acetona pura es de 55,95 oC y el de la disolución 56,5 oC. Si la Kb de la acetona es 1,71 oC/m. ¿Cuál será la masa molar del HC (hidrocarburo)? a. 342 g/mol b. 300 g/mol c. 150 g/mol d. 123 g/mol e. 100 g/mol

2

2

19 Conociendo que el valor del punto de congelación del agua es 0 oC y su constante crioscópica Kf = 1,86 oC/m. Calcula el punto de congelación del almíbar mencionado en la pregunta anterior. a. −5,58 oC b. −2,79 oC c. −1,39 oC d. −0,69 oC e. −0,35 oC 20 Un investigador sintetiza suero para inmunizar animales de experimentación frente a una enfermedad. El suero contiene una proteína X de concentración 0,010 m a 20 oC. Calcula la presión osmótica de la disolución. a. 0,24 a m b. 0,48 a m c. 0,96 a m d. 1,92 a m e. 3,84 a m 21 Calcula la presión de vapor a 20 oC de una disolución que contiene 50 g de metanol (CH3OH ), cuya masa molar es 32 g/mol en 250 g de etanol ( C2H5OH ) masa molar del etano 46 g/mol. Las presiones de vapor del metanol y del etanol a 20 oC son 0,125 a m y 0,06 a m. a. 0,014 a m b. 0,07 a m c. 0,035 a m d. 0,0175 a m e. 0,00875 a m 22 La presión de vapor del agua pura a 25 oC es 0,03 a m. Calcula el descenso de la presión de vapor del agua pura en una disolución de 34,2 g (C12H22O11 ), cuya masa molar es igual 342 g/molen 450 g de agua. a. 0,0001 a m b. 0,0002 a m c. 0,0003 a m d. 0,0004 a m e. 0,0005 a m

tQUÍMICA 2º MEDIO

14 A 100 mL de agua se agregan 50 mL de alcohol (masa molar 46 g/mol y densidad 0,7 g/mL). ¿Cuál será el punto de congelación de esta mezcla? (Agua: temperatura de congelación 0 oC y constante crioscópica 1,86 oC/m). a. 10,5 oC b. 2,34 oC c. −1,23 oC d. −10,2 oC e. 14,13 oC

18 Calcula el punto de ebullición de un almíbar formado por 50 g de azúcar ( C12H22O11 ). Masa molar 342 g/mol en 100 g de agua. (Kb H O = 0,52 oC/m Peb H O  = 100 oC). a. 200,80 oC b. 100,80 oC c. 100,78 oC d. 100,50 oC e. 50 oC

."5&3*"-'050$01*"#-&t

13 Si al disolver 20 g de urea (masa molar 60 g/mol) en 200 g de disolvente se observa que el punto de ebullición de la disolución es de 90 oC, ¿cuál será el punto de ebullición de un disolvente puro cuya constante ebulloscópica es 0,61 oC/m? a. 88,98 oC b. 73,54 oC c. 64,53 oC d. 42,35 oC e. 24,13 oC

UNIDAD 2

63

UNIDAD 2

64 1 Calcula el punto de ebullición de una disolución de 100 g de anticongelante etilenglicol ( C2H6O2 ) en 950 g de agua Kb = 0,52 oC/m

8 Ordena de forma decreciente de punto de congelación de las siguientes disoluciones: ( CH3COOH ) 0,15 m; ( NaCl ) 0,35 m; ( C6H12O6 ) 0,15 m; ( Na3 O4 ) 0,10 m y ( MgCl2 ) 0,20 m. Argumenta tu respuesta.

2 ¿Qué concentración molal de sacarosa en agua se necesita para elevar en punto de ebullición en 1,5 oC? ( Kb = 0,52 oC/m y temperatura de ebullición del agua 100 oC ).

9 La presión de vapor del agua pura a 25 oC es 24,56 mmHg y la de agua de mar es 23,99 mmHg, y si suponemos que el agua de mar sólo contiene cloruro de sodio, calcula su concentración molal.

3 Se disuelven 0,572 g de resorcina (C6H6O2) en 19,51 g de agua y la disolución hierva a 100,24 oC. Calcular la elavación del punto de ebullición de la disolución, Kb del agua es 0,52 o C/m.

10 Calcula la presión osmótica de una disolución de sulfato de magnesio ( Mg O4 ) a 0,055 M a 25 oC.

III. Ítem de desarrollo

4 Una disolución acusa contiene el aminoácido glicina ( NH2CH2COOH ). Suponiendo que este aminoácido no ioniza. Calcula la molalidad de la disolución si se congela a −1,2 oC. (Agua: constante crioscópica 1,86 oC/mol; punto de congelación 0 oC). 5 Dos líquidos A y B, tienen presiones de vapor de 76 mmHg y 132 mmHg, respectivamente a 25 oC ¿Cuál es la presión de vapor total de la disolución ideal formada por: a. 1 mol, de A y 1 mol de B. b. 2 mol de A y 5 mol de B. 6 Observa el siguiente gráfico y responde a las siguientes preguntas:

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tQUÍMICA 2º MEDIO

Presión (mmHg)

P∘B

P ∘o al = P ∘Benceno + P∘Tolueno

P∘A

P ∘Benceno

P∘Tolueno 0

1

XB

o

a. Del gráfico se puede observar la dependencia de las presiones parciales de benceno y del tolueno respecto de sus fracciones molares en una disolución de benceno-tolueno. b. Comportamiento ideal debido a que las presiones de vapor obedecen la ley de Raoult. 7 Se tienen dos disoluciones acuosas formadas por ácido nítrico ( HNO3 ) y sacarosa ( C12H22O11 ). Ambas disoluciones se congelan a − 1,5 oC; además de esta propiedad, ¿qué otras características en común podrían presentar ambas disoluciones? Justifica.

11 En el laboratorio se prepara un tipo de gasolina especial para automóviles con 2 moles de n- hexano ( C6H14 ) y 3 moles n- octano ( C8H18 ). Sabiendo que las presiones de vapor de estos disolventes a 45 oC son 0,474 a m y 0,06 a m, respectivamente, ¿cuál es la presión de vapor total de la disolución a 45 oC? 12 El cloruro de sodio ( NaCl ), cuya masa molar es 58,5 g/mol, es el principal componente del agua de mar, cuya concentración es de aproximadamente 2,2 % m/m, ¿qué punto de congelación tendría del agua de mar? 13 El anticongelante es utilizado en motores de combustión interna y muchas otras aplicaciones de transferencia de calor, tales como los enfriadores y calentadores de agua. El propósito del anticongelante es evitar que una caja rígida sufra deformación debido a la expansión que produce el congelamiento del agua. La gran mayoría de los anticongelantes se componen de compuestos químicos que se añaden al agua para bajar el punto de congelación de la mezcla por debajo de la temperatura más baja a la expuesta (disminución del punto de congelación en el invierno cuando se mezcla con agua), sino que aumenta la temperatura de ebullición del agua. El compuesto químico más utilizado es el 1,2-propanodiol. ¿Qué volumen de 1,2- propanodiol será necesario añadir por litro de agua para preparar un anticongelante, cuya característica es permanecer líquido hasta una temperatura de −10oC? ¿Cuándo comenzara a hervir el agua del anticongelante preparado? Datos: Kf =1,86 oC/m; Keb =0,51 oC/m; Densidad del 1,2- propanodiol = 1,03 g/mL, la masa molar del carbono 12 g/mol, masa molar del oxígeno 16 g/mol. H2O

H2O

14 Una muestra de 1,2 g de un compuesto covalente desconocido se disuelve en 50 g de benceno. La disolución se congela a 4 92 oC. Calcula la masa molar del compuesto, sabiendo que el punto de congelación del benceno puro es de 5 48 oC y K = 5,12 oC/m.


Ítem

Indicadores

Reconocer y entender las características de las disoluciones conductoras.

Explica y describe adecuadamente las propiedades de las disoluciones conductoras a partir de diversas actividades.

2

Explicar la conductividad eléctrica de las disoluciones a partir de las características del soluto.

Describe y aplica el comportamiento de la actividad eléctrica de disoluciones a partir del soluto en variados ejercicios.

3

Comprende y aplica el comportamiento y características de las disoluciones conductoras y no conductoras.

Explica y aplica la importancia de las disoluciones conductoras y no conductoras, a través de diversas actividades.

Conoce la teoría electrolítica de las disoluciones.

Describe y aplica a través de diversas actividades la teoría electrolítica de las disoluciones.

5

Explicar y determinar las relaciones existentes entre la temperatura y la concentración de las disoluciones, y algunos de sus usos tecnológicos como: ascenso ebulloscópico y descenso crioscópico.

Reconoce, comprende, entiende y aplica que la temperatura y concentración de las disoluciones son utilizadas en el manejo del ascenso ebulloscópico y descenso crioscópico en diferentes ejercicios.

6

Aplicar, calcular, organizar e interpretar datos y formular explicaciones, para resolver diversos ejercicios sobre propiedades coligativas de disoluciones no electrólito.

Reconoce, comprende, aplica y asocia en diversas actividades las propiedades coligativas de sustancias no electrólito.

7

Aplicar, calcular, organizar e interpretar datos y formular explicaciones, para resolver diversos ejercicios sobre propiedades coligativas de disoluciones electrólito.

Reconoce, comprende, aplica y asocia en diversas actividades las propiedades coligativas de sustancias no electrólito.

1

4

Sí

No

Observación

Niveles de logro traducidos a nota según indicadores de evaluación. Nivel de exigencia: 50% (exigencia mínima)




Calificación


Calificación


Calificación

1

25

1

2.6

1

2.4

2

3.0

2

3.1

2

2.8

3

3.4

3

3.7

3

3.2

4

3.9

4

4.4

4

3.6

5

4.9

5

53

5

4.1

6

59

6

6,1

6

56

7

7.0

7

7.0

7

7.0

tQUÍMICA 2º MEDIO

Tabla de especificaciones de evaluación.

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Tabla de especificaciones

UNIDAD 2

65

UNIDAD 3

66


Bases de la química orgánica 20 horas pedagógicas.

Aprendizajes esperados t Describir investigaciones científicas, clásicas o contemporáneas, relacionadas con el desarrollo de la química orgánica. t Distinguir las propiedades del carbono que hacen posible la formación de una amplia gama de moléculas. t Analizar y discutir distintas fuentes de carbono, como el proceso de formación del petróleo. t Identificar, caracterizar y nombrar compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos y sus aplicaciones tecnológicas.

t Analizar y valorar el conocimiento del origen y el desarrollo histórico de conceptos y teorías, reconociendo su utilidad, para comprender el quehacer científico y la construcción de conceptos.

t Comprender la importancia de teorías e hipótesis en la investigación científica y distinguir entre una y otra.

¿Para qué? t Para demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el conocimiento. t Comprender como están formadas las moléculas orgánicas. t Comprender la importancia de la química orgánica en el organismo, en la síntesis de nuevos productos y en la sociedad, explicando así, el mundo que nos rodea.


Unidad 3: Bases de la química orgánica Desarrollo de la química orgánica Página 123.

t %FTBSSPMMPEFMBRVÓNJDBPSHÈOJDB1ÈHJOB

Origen del petróleo Página 128.

t Petróleo desde las profundidades de la tierra. Página 128. t Derivados del petróleo. Página 131.

Propiedades del carbono Página 136.

t Tetravalencia del carbono e hibridación. Página 136. t Ángulos, distancia y energía de enlace. Página 142.

Hidrocarburos Página 143.

t Hidrocarburos alifáticos. Página 144. t Hidrocarburos de cadena ramificada. Página 145. t Alicíclicos o cicloalifáticos. Página 152. t Hidrocarburos aromáticos. Página 154.

Grupos funcionales Página 158.

t Alcoholes. Página 159. t Éteres. Página 161. t Aldehídos y cetonas. Página 163. t Ácidos carboxílicos. Página 167. t Ésteres. Página 168. t Amidas. Página 169. t Aminas. Página 171. t Haluros. Página 172.

Compuestos orgánicos polifuncionales. Página 174. Aplicaciones de los compuestos orgánicos. Página 178.

Trabajo con ideas previas Los estudiantes traen ideas sobre una amplia variedad de contenidos que son abordados en cursos previos. Estas ideas sobre hechos o conceptos han sido adquiridas a través de experiencias cotidianas en su diario vivir. Es por este motivo que el docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que tienen los estudiantes sobre los conceptos que serán abordados a lo largo de la unidad. A continuación, presentamos una batería de conceptos que los estudiantes tienden a confundir y que deben de ser clarificados antes de dar inicio a la unidad. t Química orgánica: tal vez los estudiantes, en cursos previos, hayan tenido una leve aproximación a esta rama de la química y sepan que se trata de la química del carbono. El docente puede iniciar el estudio de la unidad, explicando a los estudiantes que la química orgánica no sólo incluye a los organismos vivos, sino también, está presente en muchos materiales que utilizamos diariamente, por ejemplo, los combustibles, los plásticos, los detergentes, las pinturas, los medicamentos, etc. También es importante que el docente explique la diferencia entre compuesto orgánico e inorgánico. Los primeros son compuestos que contienen carbono, generalmente combinados con elementos como, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgánicos. Existen compuestos que contienen carbono y son considerados compuestos inorgánicos, como ( CO ), ( CO2 ), ( CS2 ), compuestos que contienen el grupo cianuro ( CN − ), los carbonatos ( CO  32− ) y bicarbonatos ( HCO  3− ). En cursos anteriores, los estudiantes han distinguido compuestos orgánicos de compuestos inorgánicos separando las ciencias químicas en dos grandes áreas. Es importante que usted les indique que esta denominación viene de la creencia antigua y errónea de que solo los seres vivos eran capaces de sintetizar los compuestos del carbono; sin embargo, aunque la diferencia clásica entre compuestos orgánicos e inorgánicos ha desaparecido, la expresión “química orgánica” subsiste enfatizada por varias razones, comenzando por el que todos los compuestos considerados orgánicos contengan carbono o que este elemento forma parte de un número casi ilimitado de combinaciones debido a la extraordinaria tendencia de sus átomos a unirse entre sí. t Petróleo e hidrocarburos: son términos que los estudiantes ya conocen. Saben de las propiedades cualitativas del petróleo, pero es importante que conozca en profundidad, su formación, la extracción y la obtención de los derivados del petróleo. Con respecto a los hidrocarburos, puede que los estudiantes los relacionen de forma inmediata con los combustibles. El docente debe aclarar que la fuente más importante de hidrocarburos son los combustibles fósiles como el gas natural, el petróleo y la hulla y que son compuestos constituidos solo por átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlaces covalentes. t Grupos funcionales: lo más probable es que los estudiantes no sepan que son los grupos funcionales, pero si han escuchado sobre los alcoholes, aunque no conocen su estructura. Se sugiere al docente introduzca los contenidos mostrando como ejemplo de grupo funcional, la estructura de los alcoholes. Explicar que los grupos funcionales son compuestos que se pueden sintetizar a partir de un hidrocarburo y que no sólo tienen carbono e hidrógeno, sino que, otros elementos como oxígeno, nitrógeno o halógenos.

Prerrequisitos Para dar comienzo a los temas de la presente unidad, en el Texto del Estudiante se indican los prerrequisitos conceptuales que los estudiantes necesitan para lograr los aprendizajes esperados. Son conceptos que los estudiantes deberían conocer y comprender, aunque muchas veces puede que hayan sido olvidados. Por esta razón es importante recordarlos y trabajarlos, ya que serán aplicados en la unidad. En el texto, los prerrequisitos están bajo la pregunta ¿Qué necesito recordar antes de abordar lso contenidos?, los que son desarrollados en la actividad, Y para comenzar.

UNIDAD 3

67

UNIDAD 3

68 Unidad 3: Bases de la química orgánica En química primero medio, los estudiantes estudiaron las propiedades periódicas, por lo tanto debieran conocer cada una de ellas, aunque es fundamental que el docente las recuerde. Se sugiere al docente mostrar imágenes de la tabla periódica y solicitar a sus estudiantes, que inserten en cada una de ellas la variación de las propiedades periódicas. Por ejemplo, la variación de la electronegatividad quedaría:

Propiedades periódicas

Aumento de la electronegatividad

Aumento de la electronegatividad

Se sugiere revisar los prerrequisitos de la Unidad 1, para enlaces químicos y fuerzas intermoleculares. Para complementar las sugerencias de enlace, se sugiere al docente explicar el tipo de enlace en los hidrocarburos alifáticos, de la siguiente forma: Para representar los enlaces simples, el docente solicita que dos estudiantes busquen la manera de formar este tipo de enlace sin la utilización de otros objetos, suponiendo que cada uno de ellos representa a un Enlaces químicos átomo de carbono. Para representar el enlace, los estudiantes debieran utilizar sus extremidades. Si sucediera que ellos se toman de las manos, el docente podría preguntar, ¿al tomarse de sus manos, está y fuerzas intermoleculares formado correctamente el enlace simple?, la respuesta es no, ya que el carbono forma cuatro enlaces (tetravalencia) y de esa forma solo se puede observar un enlace. Por lo tanto, los estudiantes debieran utilizar sus pies para terminar de formar los cuatro enlaces alrededor del carbono, uniéndose también con otros compañeros a través de las manos y los pies. Para formar el enlace doble y triple, los estudiantes debieran seguir el mismo procedimiento descrito anteriormente.

Profundización de los contenidos Desarrollo de la química orgánica: A continuación se presentan los primeros aportes de científicos al desarrollo de la química orgánica: 1769 – 1786: Carl Scheele, aisló diversos compuestos orgánicos puros a partir de fuentes naturales. Realizó estudios químicos sobre esos compuestos. 1784: A. Lavoisier, ideó un método para quemar una muestra de compuesto orgánico, al recoger y analizar los productos de la combustión. Concluyó que el conjunto de compuestos orgánicos, consistía en combinaciones de compuestos como C, H, O y N. 1807: J. Berzelius, designa con el nombre de compuestos orgánicos a las sustancias provenientes de organismos vivos. Berzelius y otros científicos de esa época, creían que aquellos compuestos poseían una “fuerza vital” además de sus elementos químicos, siendo imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de sus elementos. Esta teoría declinó posteriormente. 1828: Friedrich Wöhler, sintetiza la urea a partir de cianato de amonio. Con esto termina la teoría de la “fuerza vital”, ya que se sintetiza un compuesto orgánico a partir de una sal inorgánica, sin intervención de un organismo vivo. 1811 – 1831: Gay- Lussac, Thenard, Dumas, Berzelius, Liebig, desarrollan mejores métodos analíticos. A parte de aprender a determinar la clase de elementos presentes en un compuesto, aprendieron a determinar las proporciones en las que se encontraban. 1834: F. Runge, sintetiza la anilina a partir del alquitrán de hulla. 1845: Kolbe, sintetiza ácido acético a partir de sus elementos constituyentes.

1858: F. A. Kekulé, Heidelberg y Couper, en forma independiente, introducían reglas para los enlaces de valencia y la representación gráfica de las moléculas, como agrupaciones de átomos enlazados entre sí. Petróleo: El petróleo es una mezcla de hidrocarburos formado en el transcurso del tiempo, por la descomposición de la materia vegetal y animal, que ha sido sometida a grandes presiones por las capas de la tierra (teoría orgánica). Es un líquido viscoso y de color negro, que se extrae desde las profundidades de la tierra y se somete a un proceso de extracción y refinación. El proceso de refinado se denomina destilación fraccionada del petróleo. En este proceso el petróleo crudo es sometido a temperaturas altas, donde se puede separar en fracciones de acuerdo al rango de temperaturas de ebullición de las distintas fracciones. Existe una relación proporcional entre la temperatura de ebullición de las distintas fracciones y la longitud de la cadena de carbonos que componen la fracción. Así, la primera fracción que se separa es aquella con menor cantidad de átomos de carbono como metano, etano y butano, la segunda corresponde a la fracción denominada gasolina y sucesivamente hasta llegar a la fracción de residuos sólidos como asfaltos y carbón coque. En la refinación del petróleo se obtienen fracciones que se usan como combustible y materia prima de un gran número de productos. Algunos conceptos que el docente debe considerar son: El petróleo es un recurso no renovable: las reservas de petróleo son no renovables, por lo cual, los científicos investigan otras formas de obtenerlo y producirlo, por ejemplo, obtención de petróleo a partir de un tipo de roca llamada esquitosita o alquitrán mineral. Reservas de petróleo: las mayores reservas de petróleo a nivel mundial se encuentran en países como Arabia Saudita, Irán, Irak y Kuwait. Octanaje de la gasolina: las gasolinas son una mezcla de hidrocarburos de 7 y 8 carbonos, (heptanos y octanos) respectivamente. En términos químicos, el octanaje es el porcentaje de octanos que tiene la mezcla. Si hablamos de gasolinas de 84 octanos, nos referimos a una mezcla de 84 % de 2, 2, 3 - trimetilpentano y 16 % de heptano. El octanaje de la gasolina es la resistencia de la gasolina a realizar una detonación para evitar explosiones en las máquinas de combustión interna, de tal manera que se libere o se produzca la máxima cantidad de energía útil. Hibridación: La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado, para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

2p Carbono Fundamental

2s

Energía

Teoría de la hibridación La teoría de la hibridación, permite explicar la tretravalencia del carbono y su disposición espacial:

1s

2p Carbono activado

2s 1s

Energía

La aplicación de cierta cantidad de energía al átomo de carbono, permitiría que uno de los electrones del orbital 2s sea promovido al orbital 2p desocupado y tendríamos un átomo de carbono “activado”.

UNIDAD 3

69

Ahora tenemos cuatro orbitales cada uno de ellos semillenos, los cuales podrían explicar la formación de los cuatro enlaces covalentes. Como ya se ha dicho estos cuatro enlaces deben ser iguales y como la energía del orbital s es menor que la de los orbitales p, la nueva configuración aún es insuficiente. Hibridación sp3 La teoría postula que la combinación de 1 orbital s con 3 orbitales p, permite obtener 4 orbitales sp3, denominados orbitales híbridos y se dice que el carbono está hibridado. 1 orbital s  +  3 orbitales p → 4 orbitales sp3 hibridación

Esta nueva configuración externa del carbono permite que en cada uno de los orbitales híbridos sp3 que presentan igual energía se ubiquen un electrón, así un carbono sp3 puede formar cuatro enlaces simples. Un ejemplo de molécula orgánica representativa de este tipo de hibridación es la molécula de metano ( CH4 ), como se señala a continuación. 9 10 ,5°

10 9,5 ° 109,5

°

Hibridación sp del átomo de carbono 3

Los átomos de carbono unidos a otros átomos a través de enlaces simples presentan hibridación sp3 y una geometría tetraédrica. Los cuatro enlaces son covalentes y se denominan enlaces sigma ( ). En otras moléculas los átomos de carbono se encuentran unidos a través de enlaces dobles y enlaces triples, la teoría de la hibridación para este tipo de sustancias dice que se cumple las siguientes hibridaciones: Hibridación sp2 Los orbitales atómicos del carbono pueden combinarse de manera diferente. La mezcla de un orbital s con dos orbitales p del mismo átomo origina 3 orbitales híbridos sp2, todos en el mismo plano y dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero, de tal forma que los ángulos de enlace son de 120 , Como se puede ver en la siguiente figura.

120°

Un átomo de carbono con hibridación sp2 puede ubicar tres de sus electrones de valencia en cada uno de estos orbitales híbridos y formar tres enlaces covalentes . ¿Qué sucede con el cuarto electrón de valencia que no participa en la hibridación? Si analizamos nuevamente la estructura electrónica externa o capa de valencia del átomo de carbono.

2p Carbono Fundamental

Energía

UNIDAD 3

70

2s 1s 2p

Carbono hibridado

1s

3 orbitales híbridos sp2

Los tres híbridos así formados se denominan sp y resultan de la combinación entre un orbital s y dos orbitales p. Como ya se ha dicho, estos orbitales híbridos se disponen en un plano y dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero, de tal forma que el orbital p no híbrido se sitúa en forma perpendicular al plano. 1 orbital s  +  2 orbitales p → 3 orbitales sp2 hibridación

La molécula de eteno ( C2H4 ) nos puede servir para ilustrar la hibridación sp2 y la formación de un enlace doble: H H

H C=C

120 H

Estructura del eteno En la estructura del eteno se puede apreciar fácilmente que los enlaces presentan ángulos de 120 . Pero tal como la hemos representado, nada nos dice acerca de la formación del enlace doble. Para ello se hace necesario que dibujemos en forma tridimensional los orbitales híbridos sp2 y los orbitale sp no híbridos de cada átomo de carbono. π

H C

σ

H C

H

π

H

Cada átomo de carbono presenta 3 orbitales híbridos sp2, dos de ellos se usan para enlazarse con átomos de hidrógeno; el otro orbital híbrido sp2 se utiliza para formar el enlace entre los átomos de carbono. Así cada orbital p no híbrido en posición perpendicular al plano de cada uno de los átomos de carbono, queda paralelamente enfrentado dando origen a un enlace distinto. Este enlace es el resultado de un acoplamiento lateral de los orbitales p y se denomina enlace π (pi), recordemos que la formación del enlace σ (sigma) es el resultado de un acoplamiento frontal de los orbitales. El doble enlace que une a los átomos de carbono está formado por un enlace σ y un enlace π. Hibridación sp Los átomos de carbono pueden presentar un tercer tipo de hibridación. La combinación de un orbital s y un orbital p origina dos orbitales híbridos sp:

Energía

2p 2s

Carbono activado

1s

Carbono hibridado

2 orbitales híbridos sp

1s

1 orbital s  +  1 orbitales p → 2 orbitales sp hibridación

La molécula de acetileno nos permitirá ilustrar la hibridación sp y la formación de un triple ligadura entre los átomos de carbono: π

π σ C

H

C 180

C

H

H

H C

π π

UNIDAD 3

71 2

UNIDAD 3

72 Los átomos de carbono se unen a través de un enlace con participación frontal de un orbital híbrido sp de cada átomo; el otro orbital híbrido sp de cada átomo se usa en las uniones con cada átomo de hidrógeno. Los orbitales p no híbridos, dos por cada átomo son perpendiculares entre sí y respecto a la unión de los átomos de carbono. De esta forma se producen dos confrontaciones laterales de los orbitales que se encuentran en el mismo plano y se originan dos enlaces π. Así, los átomos de carbono con hibridación sp se encuentran unidos por un enlace y dos enlaces π. El número de orbitales híbridos que se obtienen en cualquier hibridación es igual al número de orbitales que se están combinando, como se señala en la siguiente tabla, la cual muestran las características más relevantes de las hibridaciones estudiadas.

Hibridación

Orbitales

Ángulo de enlace (grado)

Geometría

Ejemplo

sp

s+p

180o

Lineal

Propino

sp2

s+p+p

120o

Triangular

Eteno

sp3

s+p+p+ p

109o28,

tetraédrica

metano

Las diferentes hibridaciones que pueden presentar los átomos de carbono determinan varias características de las moléculas orgánicas, entre otras: la reactividad de las moléculas, ya que ésta depende de los tipos de enlaces, de su energía y de su longitud.

Tipos de enlace Simple ( σ )

Doble ( σ y π )

Triple ( σ y 2 π )

o

Longitud A

Energía kJ/mol

Reactividad

1,53

345,6

Baja

1,34

610,0

Alta

1,20

835,1

Alta

Grupos funcionales: Ácidos carboxílicos: este grupo funcional presenta una polaridad importante, debido al doble enlace C – O y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas de agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las moléculas del ácido y las de agua. Puros o en disolución acuosa, se encuentran formando dímeros unidos mediante puentes de hidrógeno. De un modo similar a los alcoholes, los ácidos carboxílicos presentan un comportamiento tanto ácido como básico. Su comportamiento ácido se produce cuando el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base conjugada. En tanto, su comportamiento básico se debe a la protonación del grupo ácido carboxílico, que se produce sobre el oxígeno del grupo carbonilo, ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la carga positiva sobre el grupo hidroxilo. Ésteres: son compuestos que se forman al sustituir el hidrógeno de un ácido carboxílico por una cadena de hidrocarburos. Los ésteres se obtienen principalmente por reacción de esterificación. Pero, estos compuestos pueden descomponerse fácilmente en ácido carboxílico o su sal respectiva, dependiendo si la reacción de descomposición ocurre en un medio ácido o básico, según sea el caso. En ambos casos también obtenemos un alcohol. A diferencia de los ácidos carboxílicos de donde provienen, los ésteres tienen una temperatura de ebullición menor, ya que no pueden formar puentes de hidrógeno entre ellos. Además, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua, mientras que los de mayor masa son insolubles. Estos compuestos se caracterizan por tener sabor y olor a frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.

Amidas: las amidas derivan de los ácidos carboxílicos, donde el grupo hidroxilo es sustituido por un grupo amino. Las amidas, al igual que los alcoholes, pueden ser primarias (una sustitución), secundarias (dos sustituciones) o terciarias (tres sustituciones). La formación de amidas también puede ocurrir por la reacción de compuestos derivados de ácidos carboxílicos con amoniaco o aminas. Algunos de estos derivados pueden ser ésteres o haluros de ácidos (R-CO-X). Este último tipo de reacciones se conocen como aminólisis. Las amidas pueden ser hidrolizadas, es decir, reaccionan con una molécula de agua, lo que produce la sustitución del grupo amino por el grupo hidroxilo del agua, obteniéndose como productos de reacción ácido carboxílico y amoníaco. Aldehídos y cetonas: tanto el carbono como el oxígeno del grupo carbonilo tienen hibridación sp 2 y se encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes, con ángulos de enlace de 120°. A su vez, el oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace C – O, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo. Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más elevados que los de los hidrocarburos de masa molecular similar, debido a las interacciones entre dipolos. Alcoholes: el oxígeno tiene hibridación sp 3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O–H y del C–O, lo que produce la aparición de momentos dipolares. Los puntos de fusión y ebullición son elevados respecto a los alcanos de los cuales derivan, debido a la formación de puentes de hidrógeno. La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases. El pKa de los alcoholes aumenta al incrementarse el tamaño de la cadena carbonada (hidrógenos menos ácidos). Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (hidrógenos más ácidos), ya que estabilizan la base conjugada. Los alcoholes pueden ser de tres tipos: un carbono que ocupa uno de sus enlaces disponibles en otro carbono. carbonos distintos, ya que uno de sus hidrógenos ha sido sustituido, comparado con un alcohol primario. sustituidos por carbonos. Aminas: el nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp 3 y los sustituyentes se disponen hacia los tres vértices de un tetraedro; el cuarto vértice lo ocupa el par solitario. Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y la imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente los dos enantiómeros entre sí, dando lugar a una mezcla racémica. Éteres: son compuestos que se consideran derivados del agua o del alcohol, cuando se sustituye en ellos el hidrógeno, por cadenas carbonadas. Los éteres se caracterizan por presentar temperaturas de fusión y ebullición bajas respecto de los alcoholes y los fenoles, por lo cual a temperatura ambiente, en su mayoría, son gases y cuando se encuentran en estado líquido, son muy volátiles. Se caracterizan por ser muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inerte s en una serie de reacciones. Como excepción tenemos los éteres cíclicostensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren fácilmente tanto en medios ácidos como básicos. Los éteres, se obtienen por reacción de condensación; se caracteriza por la unión de dos moléculas de agua y la eliminación de una molécula pequeña, que por lo general es agua.

UNIDAD 3

73

UNIDAD 3

74 Haluros: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Los que contienen un solo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros. Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de sus respectivos alcanos y tiene una gran importancia en la industria porque se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta la masa molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno. El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes, reactivos nucleofílicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación. Los haluros pueden sufrir reacciones de eliminación, en las cuales se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. Estos compuestos también pueden sufrir reacciones de sustitución, en las cuales un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.

Errores frecuentes Nomenclatura: Los estudiantes suelen cometer errores al nombrar los compuestos orgánicos y representar sus estructuras. Por esta razón es fundamental que ejerciten bastante. Para el estudio de los hidrocarburos, es conveniente que los estudiantes, inicialmente, se acostumbren a trabajar con las fórmulas estructurales desarrolladas o abreviadas, ya que esto les permitirá representar fácilmente los hidrocarburos ramificados. Se sugiere al docente indicar que en las fórmulas condensadas o abreviadas, el paréntesis se usa para ahorrar espacio. Por ejemplo, octano: CH3 − ( CH2 )6 − CH3. También recordar que las fórmulas con guiones, no representan la geometría molecular. En este tipo de fórmulas, cada átomo de carbono está unido en forma tetraédrica a otros cuatro átomos. Es conveniente que los estudiantes puedan construir modelos tridimensionales de hidrocarburos sencillos considerando sus ángulos, distancia de enlace y proporción de sus átomos. Además, se sugiere que el docente realice una clase utilizando el programa de presentación Power Point, con el objetivo de que los estudiantes puedan visualizar diversas estructuras moleculares. Se sugiere que el docente revise algunos ejercicios tipo al finalizar las actividades. Pueden constituirse en actividades de evaluación acumulativa, que al finalizar la revisión de todos los contenidos, se promedien para convertirse en una calificación parcial. Grupos funcionales y nomenclatura: En algunas ocasiones los estudiantes confunden los aldehídos con los alcoholes ya que ambos presentan en su grupo funcional oxígeno e hidrógeno, en este caso conviene trabajar mostrando los enlaces que se unen a los carbonos en estos compuestos orgánicos. Es importante recordar el grupo funcional alcoholes, ya que a partir de la oxidación de estos, es posible obtener aldehídos y cetonas. Otros grupos funcionales que tienden a confundir son los éster con los éter y las aminas con las amidas, por la semejanza de nombres. Indicar con detalle la fórmula condensada y el sufijo de cada una. Para nombrar los compuestos con diferentes grupos funcionales, es importante que los estudiantes recuerden el orden de preferencia de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Sería conveniente que para determinar mejor el nombre de los compuestos orgánicos polifuncionales, el estudiante identifique y encierre en un círculo, todos los grupos funcionales que presenta el compuesto.

Sugerencias metodológicas para actividades de “CIENCIA EN ACCIÓN” En esta sección se presentan una serie de procedimientos y resultados experimentales, necesarios para la correcta ejecución de las actividades exploratorias de “Ciencia en Acción”. Página: 123 Desarrollo de la química orgánica Estudiaremos: Principales aportes de las investigaciones científicas de Wöhler, Kekulé, Le Bel y Pasteur. Habilidades a desarrollar: Investigar – Analizar – Formular – Comunicar – Concluir – Evaluar. La actividad tiene como objetivo que los estudiantes conozcan sobre los aportes de distintos científicos, relacionados con el desarrollo de la química orgánica. En una primera instancia, en el paso de exploración, los estudiantes deben identificar cual es el principal aporte de cada científico. Para ello deben relacionar la columna A con la columna B, la cual queda:

Columna A

Columna B

1. Friedrich Wöhler

a.

2

Bases de la teoría estructural de la química orgánica.

2. August Kekulé

b.

4

Pasteurización.

3. Joseph Le Bel

c.

1

Síntesis de la urea.

4. Louis Pasteur

d.

3

Desarrollo de la estereoquímica.

En la actividad, es importante que el estudiante pueda estimar que existen relaciones de influencia mutua entre el contexto sociohistórico y la investigación científica, que son importantes para el desarrollo de la ciencia. Para guiar el trabajo de investigación se entregan una serie de preguntas. La idea es que a partir de las respuestas, los estudiantes puedan formular hipótesis teniendo presente los conocimientos y recursos existentes en esa época. Es labor de los estudiante desarrollar los pasos 4, 5 y 6 del la actividad; los cuales ya debieran dominar en profundidad. En el paso 4, el objetivo es escribir en forma resumida, como fue el procedimiento experimental que realizó cada uno de los científicos. Para ello, deberán identificar materiales y reactivos usados en esa época. En el paso 5, deberán deducir cuales fueron las posibles observaciones que llevaron a los científicos a exponer sus investigaciones. Por otra parte, en el paso 6, deberán diseñar una forma de comunicar los resultados. Se sugiere al docente revisar sitios de internet o los sugeridos a continuación, que sirva como material de apoyo a sus clases. https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45944/1/Documento.pdf https://www5.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45944/1/Documento.pdf http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?ID=133137

UNIDAD 3

75

UNIDAD 3

76 Página: 129 ¿Cómo se obtienen los hidrocarburos del petróleo? Estudiaremos: Destilación fraccionada. Habilidades a desarrollar: Observar – Investigar - Formular hipótesis – Analizar – Deducir – Comunicar – Concluir – Evaluar. En esta actividad se destila una muestra de etanol- agua. El objetivo es establecer una relación entre este procedimiento experimental y la obtención de los distintos hidrocarburos presenten en el petróleo. Antes que los estudiantes desarrollen el diseño experimental, se sugiere al docente solicitar que respondan las preguntas guía, a partir de la investigación realizada. Una vez respondidas y observando el sistema de destilación simple, los estudiantes deberán desarrollar todos los pasos del método científico. Para establecer la relación, lo ideal es que los estudiantes destilen la mezcla, pero si no se cuentan con los materiales necesarios, se sugiere al docente trabajar con imágenes, videos o proyecciones, que muestre el proceso de destilación del petróleo. En esta actividad, aparte de conocer el proceso de destilación, obtendrán conocimiento previo sobre los alcoholes (grupo funcional). Para ello y a modo de introducción, se sugiere al docente exponer la estructura química, propiedades y aplicaciones del etanol. El etanol o alcohol etílico se obtiene por fermentación de carbohidratos como azúcares y almidón. Cuando se quieren obtener alcoholes concentrados (% alcohol > 15 %), es necesario hacer una destilación que permite romper el azeótropo alcohol-agua, de manera de ir obteniendo en cada proceso de destilación una mayor cantidad de etanol puro, con un menor porcentaje de agua. El alcohol con 45 % de grado de pureza tiene una temperatura de ebullición de 78 °C. Los alcoholes, tienen una mayor solubilidad en solventes polares como el agua, que los hidrocarburos de donde provienen, además el átomo de hidrógeno del grupo -OH, interactúa con oxígenos de otras moléculas formando puentes de hidrógeno. Esto modifica la temperatura de ebullición de los compuestos, que son mayores respecto a los hidrocarburos, debido a que se debe adicionar mayor energía para romper los enlaces entre las moléculas. Se sugiere al docente preparar una exposición en Power Point o un software similar de modo que los estudiantes distingan la estructura del etanol, el grupo funcional presente y las aplicaciones más importantes de este compuesto. Durante la actividad, el docente deberá supervisar la instalación correcta del equipo de destilación y la recepción del destilado, indicando a los estudiantes tener mucha precaución, en que el mechero se encuentre lo más alejado posible del matraz de Erlenmeyer donde se recogerá el destilado, ya que se trata de un compuesto inflamable. Para que la ebullición sea moderada es conveniente añadir al balón de destilación unas perlas de vidrio o unos trozos de porcelana. El calentamiento del balón de destilación debe mantenerse de modo que la destilación sea lenta, y sin interrupciones. Si es necesario, en esta oportunidad, el docente puede solicitar que algunos estudiantes cumplan la función de “ayudantes”, que guíen al grupo de trabajo en seguir las instrucciones correctamente y ser cuidadosos con el material ocupado. Se sugiere al docente que solicite a sus estudiantes, la confección de un gráfico de punto de ebullición versus sustancias. El docente debe guiar a los estudiantes en la confección del gráfico, ya que generalmente cometen errores en ubicar las variables y las unidades de medida correspondientes, así como en la interpretación del mismo. El docente puede sugerir a los estudiantes otra forma de comunicar los resultados. Al finalizar la actividad es de real importancia que los estudiantes evalúen el trabajo realizado, con la finalidad de comprobar el logro de las habilidades propuestas.

Página: 135 El carbono Estudiaremos: Propiedades del carbono y presencia de carbono en algunos materiales orgánicos. Habilidades a desarrollar: Observar – Investigar – Formular – Analizar – Comunicar – Concluir – Evaluar. El objetivo de esta actividad es demostrar la presencia de carbono en diferentes materiales orgánicos. Antes de comenzar la actividad, se sugiere al docente que recuerde a los estudiantes leer el lateral de Autocuidado y Medio ambiente y seguir todas las indicaciones señaladas. En el primer experimento los estudiantes determinarán propiedades del carbono. El óxido de cobre (II) ( CuO ) al reaccionar con el polvo de carbón (carbono), produce cobre (que después es depositado en un vidrio reloj) y dióxido de carbono, como se indica en la siguiente ecuación balanceada: 2CuO s + C s → 2Cu s + CO2 ( g ) (

)

(

)

(

)

El dióxido de carbono pasa por el tubo de vidrio doblado, llega al matraz Erlenmeyer y reacciona con el agua de cal, produciendo carbonato de calcio ( CaCO3 ) un sólido insoluble (precipitado) que torna turbia el agua de cal. La ecuación que muestra la reacción anterior es: Ca( OH )2 s + CO2( g ) → CaCO3 s + H2O( g ) (

)

(

)

En el experimento 2 y 3, el objetivo es determinar la presencia de carbono en materiales orgánicos. Los compuestos orgánicos se distinguen de los compuestos inorgánicos por la presencia del carbono en su composición química. Para demostrar la presencia de este elemento se someten los materiales al fuego. El trozo de pan, el trozo de galleta y el trozo de polietileno (que puede ser de bolsas o botellas plásticas) al acercarlos a la llama se queman, es decir, se produce la combustión, debido a que son sustancias compuestas por carbono y otras elementos (sustancias orgánicas). Estos materiales se carbonizan o se reducen a carbón (se ponen de color negro) y se libera dióxido de carbono y vapor de agua. Las sustancias orgánicas se degradan mucho más rápidamente que las sustancias inorgánicas. Al colocar el embudo mojado con agua de cal sobre la cápsula de porcelana, las gotas de agua de cal debieran tornarse blancas, debido a la reacción entre el dióxido de carbono y el agua de cal (como en el experimento 1). Se recomienda al docente guiar a los estudiantes al correcto desarrollo de la actividad, motivando en ellos el trabajo en equipo y la responsabilidad con el medioambiente. El docente debe ser partícipe junto al estudiante en el proceso de aprendizaje; por lo tanto, debe responder todas las consultas que se puedan dar en el transcurso de la actividad. Además, debe guiar a sus estudiantes a las mejores conclusiones del trabajo, utilizando las observaciones experimentales como un método de verificación de las hipótesis planteadas por ellos. También debe motivar a la autoevaluación del estudiante y a la entrega de resultados. Se recomienda emplear la autoevaluación de la actividad.

UNIDAD 3

77

UNIDAD 3

78

Actividades complementarias Banco de preguntas

los niveles de energía por la presencia de otro átomo, generando enlaces sigma y pi.

Actividad 1

4 El enlace es un enlace covalente que se forma cuando dos orbitales de átomos diferentes se superponen en sus extremos, quedando la mayor densidad electrónica concentrada entre ambos núcleos.

Hidrocarburos 1 Encuentra en esta sopa de letras los siguientes nombres: t 10 radicales alifáticos t 6 primeros alcanos t 7 alquenos desde el formado por 3 hasta los 10 carbonos t 8 alquinos formados por 2 a 9 carbonos p o r g a n i c o s q u i m i c a i a l

a r a l l b p a p o n a x e h a s n z i

r a o i i r l l l o c h i d e r o o u t

e l e p m e a c o m c e n d x b d r f p

n i d e e t a n o a i t h i e i i g r e

o z i n t n t i m b n l e o n c o a e n

n o o t i o o o e e c o p n o o e n o t

e m n e l c a b t l z m t o o n t n n i

n l i n o b o l i b i e i n b o i o i n

o i x o b u t i l u p t l a i h n i t o

a p e t c t r t o t e a e t o i o c p c

c o h i a a P c i i n n o n n d q a e a

a r o o h n r o l n t o n e i r u o h r

o p o b e o o i u o i i e p t o i r a b

r s n e x o p s t c l n t a c g m g t o

g d e c i l a m o s r o p r o p i n o h

a o t r l i n o n i l c e d l e c a r i

n d u i d m o u t b e l h l o n a n u s

i c b a h i d r o c n o n i n o a r b r

Actividad 2 Propiedades del carbono Completa las siguientes frases con las palabras que están en el recuadro. orbitales sp2 – sigma - tetravalencia – diamante – orbitales sp – hibridación – grafito – pi – orbitales sp3.

1 El y el alótropos del carbono.

son

2 En los compuestos orgánicos el carbono puede formar cuatro enlaces, capacidad conocida como . 3 En el proceso llamado el carbono adquiere una nueva configuración electrónica, debido a la excitación producida en

5 El enlace es un enlace covalente que se forma por la superposición lateral de dos orbitales p, quedando la mayor densidad electrónica concentrada sobre y bajo el plano que se forma entre los átomos que participan en el enlace. 6 Los se originan a partir de la combinación de un orbital s y de tres orbitales p. 7 Los se origina a partir de la combinación entre un orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. 8 Los se originan a partir de la combinación de un orbital s y un orbital p, para dar dos orbitales híbridos.

Actividad 3 Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos 1 Para cada uno de los siguientes compuestos, representa la fórmula estructural plana y condensada. a. Propano b. Hepteno c. Butino d. 1,4-hexadieno e. 2,3-dimetilheptano f. 4-etil-2-metilhexano g. 2-clorobutano h. 1,2- dibromobenceno i. Propilbenceno 2 Establece el nombre correcto para los siguientes compuestos. a. C3H8 b. C6H14 c. CH2 = CH − CH2 − CH2 d. CH3 − CH = CH − CH = CH2

e. CH3 − CH2 − CH2 − C≡C − CH3 f.

2 De la siguiente lista de materiales, elige aquellos que son orgánicos. Justifica tu elección: maleza – ramas – aserrín – hojas – verduras – paja – pañales desechables – piedras – cristal – plásticos cáscaras de fruta – pelo.

Actividad 5 g.

Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos polifuncionales

h.

CH3

i.

Cl

1 Escribe la fórmula de los siguientes compuestos orgánicos: a. Alcohol metílico b. Ácido 3,4,6,7- tetrametil decanoico c. Propiltercbutilcetona d. 3 - metil - 4 – propilhexanal e. Butanona f. 2 – metilpentanol g. Alcohol tercbutílico 2 Determina el nombre de los siguientes compuestos que presentan más de un grupo funcional: OCH3

a. Cl j.

CH2 CH3 O

b.

OH

HO

CH3

H3C

Actividad 4 Uso de los compuestos orgánicos 1 Algunos compuestos que se listan a continuación son empleados por el ser humano cotidianamente. Investiga y explica las aplicaciones más importantes de cada uno: a. Metano b. Butano c. Propano d. 2,2,4-Trimetilpentano o isooctano e. Heptano f. Benceno

O

c.

d.

COOCH2CH3

O O

UNIDAD 3

79

UNIDAD 3

80 O

e.

C

f. NH2

g.

O

f.

O

g.

1

h.

H

6

2

5

3

O OH

4 i.

h.

CH3

COOH NH2

3 Relaciona la columna A con la columna B

Columna A

Actividades diferenciadas

Columna B

Dificultad del aprendizaje:

1. Ácido carboxílico

a.

CH3 − CH2 − 

1 Diseña una línea de tiempo del desarrollo de la química orgánica, con el aporte de los siguientes científicos: Carl Scheele, J. Berzelius, Friedrich Wöhler, Kolbe, F. A. Kekulé.

2. Éster

b.

CH3 − CO − CH3

3. Amida

c.

CH3 − COOH

4. Aldehído

d.

CH3 − O − CH3

5. Cetona

e.

CH3 − COOCH3

6. Alcohol

f.

CH3 − CONH2

7. Amina

g.

CH3 − CHO

8. Éter

h.

CH3 − NH2

9. Haluro

i.

CH3 − CH2 − OH

2 Establece el nombre correcto para los siguientes hidrocarburos: a.

H | H-C-H | H

b.

CH2 = CH - CH2 - CH3 1 2 3 4

c.

CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 1 2 3 4 5 6

d.

CH3 | 2 1 3 4 5 6 CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

e.

CH3 - CH - CH2 - CH3 3 4 5 | 2 CH 2 | 1 CH 3

Aprendizaje avanzado: 1 Completa la siguiente tabla sobre hibridación del carbono:

Longitud Enlace Tipo de Orbitales Geometría (sencillo- de enlace hibridación híbridos ( Ao ) doble- triple) sp3 sp2 sp

2 Indica si las siguientes hibridaciones son sp , sp o sp. En cada imagen indica los enlaces sigma o pi. 2

UNIDAD 3

81 3

d.

A O

e. sp2

120°

sp2

2p

C

2p

B

OH

O

180° 2p H sp 2p

C

H3C

sp sp 2p

2p sp

H

O

f.

CHO OH CH3

C 109,5°

NO2

g. CH3

3 Establece el nombre correcto para los siguientes hidrocarburos: a.

b.

c.

CH3 CH2 - CH3 CH3 | | | CH2 - CH - CH - CH2 - CH - CH2 | CH3 CH3 - CH2 - CH - CH3 | CH2 - CH2 | CH2 | CH2 | CH3 - CH2 - CH | CH3

NH2

OH

h.

O OH 4 Escribe la fórmula de los siguientes compuestos orgánicos: a. 2,4,5,7 - tetrametil - 6 - nonen - 4 – ol b. 2- hidroxipentanal c. Ácido oxálico d. Ácido acético e. 2,3,4 - trimetil heptanal f. Ácido -5- metil- 3 - carboxi octanodioico g. 3,10 - dietil- 4, 5 – decanodiol h. 3 - penten - 2 – ol i. Metil secbutilcetona

UNIDAD 3

82

CIENCIA EN ACCIÓN Compuestos orgánicos e inorgánicos Estudiaremos: El comportamiento de diferentes compuestos a altas temperaturas.

Habilidades a desarrollar:

- Observar - Investigar - Formular hipótesis - Analizar - Comunicar - Concluir - Evaluar

Materiales tUVCPTEFFOTBZP t.FDIFSP#VOTFO t&TQÈUVMB t1JQFUB t5FSNØNFUSP t(SBEJMMB t1JO[BTEFNBEFSB t2 vidrio reloj t'ØTGPSPT

Reactivos

."5&3*"-'050$01*"#-&t

tQUÍMICA 2º MEDIO

t$MPSVSPEFTPEJP( NaCl ) t4BDBSPTB( C12H22O11 ) t&UBOPM( C2H6O ) t5FUSBDMPSVSPEFDBSCPOP ( CCl4 ) t"HVBEFTUJMBEB

Introducción Esta experiencia tiene por objetivo distinguir distintos tipos de compuestos, observando su reacción al ser expuestos a altas temperaturas. Trabajen en forma grupal y apliquen todos los pasos del método científico. Paso 1. La exploración Trabajarán con cloruro de sodio, sacarosa, agua y etanol. Antes de iniciar el trabajo experimental, observen y registren las características de los compuestos. Asimismo, lean la actividad que desarrollarán posteriormente en forma grupal. Paso 2. Preguntas de exploración Les proponemos la siguiente pregunta de exploración: t ¿Qué observarán al exponer cada uno de los compuestos antes mencionados a altas temperaturas? Formulen otras preguntas que ayuden a orientar su trabajo. Paso 3. Formulación de hipótesis Investiguen, analicen y respondan la pregunta de investigación y formulen la o las hipótesis experimentales. Paso 4. Diseño experimental Para observar el comportamiento de estos compuestos, sigan con atención y cuidado las indicaciones aquí planteadas. Frente a las dudas que surjan durante el trabajo, consulten a su profesor o profesora. Experimento 1 1. En tubos de ensayo, limpios, secos y debidamente rotulados, agreguen las siguientes sustancias: Tubo 1: Punta de espátula de cloruro de sodio disuelta en 4 mL de agua. Tubo 2: Punta de espátula de sacarosa disuelta en 4 mL de agua. Tubo 3: 4 mL de etanol. Tubo 4: 4 mL de agua.

4. Repitan el procedimiento realizado para el tubo 1 con los tubos 2, 3 y 4. Experimento 2 1. En un nuevo tubo de ensayo (que denominarán 5) añadan 4 mL de agua y sobre ella 4 mL de tetracloruro de carbono. 2. En otro tubo de ensayo limpio y seco (numerado 6), coloquen 4 mL de etanol y sobre él 4 mL de tetracloruro de carbono. 3. Transfieran el contenido del tubo 5 al tubo 6. Experimento 3 1. En un vidrio reloj, dispongan 1 mL de etanol, e intenten encenderlo empleando un fósforo. 2. En otro vidrio reloj, agreguen 1 mL de agua e intenten encenderlo utilizando un fósforo. Paso 5. Registro de observaciones Procedan a registrar los hechos ocurridos en las diferentes actividades realizadas. Es importante, por ejemplo, que indiquen las características iniciales de las disoluciones, su comportamiento durante la actividad y su estado final después de la ejecución de los experimentos. Paso 6. Recopilación y ordenamiento de datos Procedan a organizar los datos recopilados durante la experimentación, de manera tal que les permita su interpretación posterior para comprobar la hipótesis experimental y dar respuesta a las preguntas de investigación. Como hemos revisado con anterioridad, existen diversas formas de organizar los datos. Propongan como equipo de trabajo un sistema que les permita registrar sus observaciones.

Al oler los reactivos, nunca pongas tu nariz sobre la boca del recipiente que los contiene. Para sentir el olor de los reactivos químicos (siempre y cuando así se te indique), debes tomar el recipiente con tu mano, extender tu brazo completamente en diagonal a tu nariz y con tu mano libre acercar los vapores suavemente hasta detectar el olor característico. Al calentar el tubo, dirige la boca del mismo hacia un lugar libre de personas, pues porciones de la disolución pueden ser expulsadas al entorno por efecto de la temperatura. Una vez finalizada la actividad, ordenen todos los materiales que han empleado y entreguen las mezclas trabajadas al docente, quien procederá a eliminarlas según el protocolo establecido en el laboratorio.

tQUÍMICA 2º MEDIO

3. Dejen el tubo 1 en la gradilla para posterior observación.

AUTOCUIDADO Y MEDIO AMBIENTE

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2. Procedan a tomar el tubo 1 con la pinza de madera y calienten suavemente sobre la llama del mechero durante tres minutos, como se observa en la siguiente imagen. Midan la temperatura inicial de la disolución antes de calentar, transcurrido un minuto y al cabo de los tres minutos.

UNIDAD 3

83

UNIDAD 3

84 Paso 7. Análisis de datos Una vez recopilados los datos, están en condiciones de analizarlos y a partir de ese análisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad. De acuerdo con los resultados obtenidos y la investigación realizada, respondan las siguientes preguntas: 1. ¿Qué características comunes observan entre el etanol, la sacarosa, el agua y el cloruro de sodio? Investiga sobre sus estructuras químicas. 2. Elaboren un gráfico tiempo vs. temperatura para los compuestos estudiados. 3. Al observar el gráfico, ¿qué pueden concluir del comportamiento de los compuestos, al aumentar la temperatura? 4. ¿Creen que la destilación es un procedimiento válido para separar una mezcla de agua y etanol? Justifiquen su respuesta. 5. Observando el comportamiento del cloruro de sodio y del agua, ¿es la destilación una forma efectiva para separar la mezcla de agua y sal? Justifiquen su respuesta. 6. En el experimento 2, ¿se disuelve el tetracloruro de carbono en el agua? ¿Qué sucede al mezclar el etanol con el tetracloruro? 7. En el experimento 3, ¿qué sucede al exponer el tetracloruro a la llama del fósforo? Paso 8. Conclusión y comunicación de resultados Para comunicar cada uno de los resultados y las conclusiones del trabajo, elaboren un informe de laboratorio que considere los siguientes requerimientos: portada, introducción, descripción del proceso experimental, registro de observaciones, presentación de los resultados, análisis de datos y conclusiones. Paso 9. Evaluación del trabajo Evalúen el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos. Opciones + +/– –

Significado


Indicadores de logro

tQUÍMICA 2º MEDIO

Nos preocupamos de leer las habilidades y el procedimiento de trabajo por desarrollar.

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+

Comparamos los distintos compuestos químicos utilizados, según sus características físicas y su comportamiento frente al calor.

Practicamos la habilidad de observar y comunicar durante la actividad. Llevamos a cabo la actividad experimental considerando las precauciones señaladas y resguardando el bienestar físico propio y el de mis compañeros y compañeras.

Tenemos claridad de los ensayos experimentales que se deben realizar para reconocer la naturaleza de las sustancias químicas. Nos preocupamos de conocer las acciones de cada uno de los integrantes del equipo de trabajo. Actuamos coordinadamente con el equipo, logrando con éxito la actividad experimental.

+/–

–

UNIDAD 3

85

Historia de la aspirina

¿Cómo se creó el nombre aspirina? Promediando el año 1897, luego de 40 años sin resultados, un químico que trabajaba para la Compañía Bayer llamado Felix Hoffmann, retoma las investigaciones y logra obtener en estado de máxima pureza y en forma estable el ácido acetilsalicílico o aspirina. Desde esa fecha y hasta nuestros días, la aspirina que es sinónimo de ácido acetilsalicílico, es el medicamento más estudiado de la industria e historia farmacéutica. El nombre aspirina, o aspirin en el idioma original, deriva de la planta Spiraea “spir”, la “A” era por el proceso de acetilización y la terminación “in” era una terminación muy utilizada en aquella época para los medicamentos. Así se forma la palabra ASPIRIN y su traducción al español ASPIRINA.

Preguntas para la reflexión 1 ¿Cuál es el principio activo de la aspirina? 2 Escribe la fórmula estructural y condensada de la aspirina. 3 Investiga, cuál es la reacción química de síntesis de la aspirina. 4 ¿Qué efectos tiene la aspirina sobre los humanos? 5 ¿A qué grupo funcional corresponde la aspirina?

Habilidades a desarrollar: - Aplicar - Interpretar - Investigar

tQUÍMICA 2º MEDIO

Científicos de la antigua Europa deseaban conocer en profundidad el secreto de la corteza del salix alba y fue así que en el año 1828 Johann A. Buchner consigue aislar una sustancia con forma de cristales alargados, color amarillo y de un sabor bastante amargo la cual fue denominada salicina. Cabe destacar que otras plantas como la Spiraea ulmaria también poseen esta sustancia.

En el año 1853 Charles F. Gerhardt, químico de nacionalidad francesa, realizó la acetilación de la salicina con el fin de lograr un mayor poder de acción y duración del efecto, sin embargo, este compuesto poseía un alto grado de impurezas y toxicidad.

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En busca de algún remedio para los dolores, el ser humano ha experimentado con distintas sustancias naturales a lo largo de la historia. La corteza del sauce blanco, o salix alba, ha sido desde hace mucho tiempo un tratamiento más o menos adecuado para el dolor y la fiebre aunque no se conociera con exactitud el principio por el cual actuaba como analgésico y antipirético. En el año 1793, Edward Stone, presenta en la Real Sociedad de Medicina Inglesa el primer informe sobre las propiedades terapéuticas del sauce blanco. A partir de ese momento se comenzó a investigar sobre este medicamento, llegando a la conclusión que esta planta poseía un principio activo el cual fue denominado salicina.

UNIDAD 3

86

Recursos web t Desarrollo de la química orgánica: http://www.youtube.com/watch?v=97sxdaXiIco https://www5.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45944/1/Documento.pdf http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?ID=133137 t Compuestos orgánicos: http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?GUID=dc1855c1-f0e5-458b-9f020d620ae694ab&ID=133137&FMT=1379 t Petróleo: http://www.enap.cl/enap_educativo/ http://www.elpetroleo.50webs.com/elpetroleo.htm t Tetravalencia del carbono: http://odas.educarchile.cl/odas_mineduc/pav/Quimica/tetravalencia_carbono.swf t Hibridación: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm#hibridacion t Hidrocarburos alifáticos: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/nomen.html http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l11/nomen.html t Hidrocarburos alicílicos: http://www.alonsoformula.com/organica/ciclicos.htm http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/hidrocarburos/aliciclicos/ t Hidrocarburos aromáticos: http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/Aromaticos.cfm http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-07.pdf t Grupos funcionales: http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/verContenido.aspx?ID=141029 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html http://cienciasnaturales.es/GRUPOSFUNCIONALES.swf http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l16/pfis.html http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/eteresalcoho.cfm http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html t Compuestos orgánicos polifuncionales: http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/verContenido.aspx?ID=131891

UNIDAD 3

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I. Responde V o F según corresponda. Justifica las aseveraciones falsas. 1

Friedrich Wöhler descubrió la síntesis de la urea.

2

La química orgánica estudia las sustancias minerales.

3

En la antigüedad, los científicos creían que los compuestos orgánicos poseían una “fuerza vital” exclusiva de los seres vivos y cuya manipulación no era posible en el laboratorio.

4

Louis Pasteur, fue un químico que se destacó por sus aportes al desarrollo de la estereoquímica.

5

La química orgánica es llamada también la química del carbono, ya que tiene en su estructura el carbono como elemento base.

II. Selección única. Marca con una X la letra de la alternativa correcta. 1 El concepto “tetravalencia del carbono” se refiere a: a. La capacidad del carbono de formar cuatro enlaces. b. El número atómico del carbono. c. La formación del metano. d. La energía empleada por el carbono para unirse a cuatro hidrógenos. e. El número de electrones configurados en los niveles 1 y 2 de energía. 2 Características del enlace pi son: I. Presentar hibridación entre el orbital 2s y dos orbitales p, según la configuración 1s2 ( 2sp2 ) 1 ( 2sp2 ) 1 ( 2sp2 ) 2p  1z  II. Formarse cuando un electrón del orbital 2s se excite y se desplace al orbital 2pz III. Presentarse en alcanos IV. Presentarse en alquinos a. I y III b. I y IV c. II y III d. II y IV e. I, III y IV

Nota:

3 ¿Cuál de los compuestos es hidrocarburo insaturado? I. C2H6 II. C3H6 III. C6H10 a. Solo I b. Solo II c. Solo III d. II y III e. I, II y III 4 Respecto a los alcanos es incorrecto afirmar que: a. Presentan solo enlaces simples entre carbono y carbono. b. Su fórmula resumida se puede establecer como CnH2 + 2 c. Son hidrocarburos saturados d. Presentan enlaces sigma e. Presentan a lo menos un enlace pi 5 De los siguientes compuestos, no corresponde a un alqueno: a. C2H4 b. C5H10 c. C7H12 d. C10H20 e. C12H24 6 El nombre correcto para el compuesto representado es: CH3 - CH = C - CH2- CH3 | CH3 a. 3-etil-buteno b. 3-metil-2-penteno c. 3-metil-3-penteno d. 2-metil-3-penteno e. 2-etil-2-buteno

tQUÍMICA 2º MEDIO

Fecha:

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Curso:

UNIDAD 3

88 7 Aquellos compuestos que presentan uno o más enlaces triples, entre carbono y carbono, se denominan: a. Alcanos b. Alquenos c. Alquinos d. Alquilo e. Aromáticos 8 El nombre de la siguiente cadena es:

11 ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos tiene(n) la misma fórmula empírica que el 1 butanol? I. 2 butanol II. Dietiléter III. Metil propil éter a. Solo I b. Solo II c. Solo III d. I y II e. I, II y III O 12 El grupo funcional R - C a. Ácidos b. Aldehídos c. Alcoholes d. Éteres e. Ésteres

a. 3, 5, 7 - trimetil - 7 - metil nonano b. 3, 5, 7 - trietil - 3 - metil nonano c. 2, 2, 4, 6 - tetraetil octano d. 3, 5, 6, 6 - tetraetil octano e. 1, 1, 3, 5 - tetraetil - 1 -metil heptena 9 El compuesto “4 - etil - 3 - metil - ciclopenteno” corresponde a la siguiente estructura: a.

b.

d.

CH2 - CH3

a. Solo I b. Solo II c. I y II d. Solo III e. I, II, III

tQUÍMICA 2º MEDIO

e.

corresponde a los:

puede encontrarse en:

CH2 - CH3

CH3

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C=O

I. Aldehídos II. Cetona III. Ácidos carboxílicos

CH3 c.

13 El enlace

H

14 El grupo funcional hidroxilo está presente en: a. Alcoholes b. Cetonas c. Haluros d. Amina e. Éter III. Responde las siguientes preguntas.

10 ¿Cuál de los siguientes tipos de compuestos orgánicos no contienen el grupo OH? a. Alcoholes b. Ácidos c. Aldehídos d. Fenoles e. Éteres

1 ¿Cuál es la teoría más aceptada para la formación del petróleo? Explícala brevemente. 2 ¿De dónde se obtiene el petróleo y cuál es el proceso para refinarlo? Explica. 3 ¿Qué es la petroquímica? 4 Explica brevemente que son los hidrocarburos.

Tabla de especificaciones Tabla de especificaciones de evaluación.

2

Indicadores

Sí

No

Observación

Investigar sobre los aportes de las investigaciones científicas de Wöhler, Kekulé, Le Bel y Pasteur, en el estudio de los primeros compuestos orgánicos.

Describir investigaciones científicas, clásicas o contemporáneas, relacionadas con el desarrollo de la química orgánica.

Reconocer los aportes de diferentes científicos, que rechazaron la teoría de la “fuerza vital”. Identifican la presencia de carbono en diferentes materiales orgánicos.

Distinguir las propiedades del carbono que hacen posible la formación de una amplia gama de moléculas.

Reconocen la tetravalencia del carbono y el tipo de hibridación. Investigan sobre ángulos, distancia y energía de enlace. Conocen sobre una de las principales fuentes del carbono: el petróleo

3

Analizar y discutir distintas fuentes de carbono, como el proceso de formación del petróleo.

4

Identificar, caracterizar y nombrar compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos y sus aplicaciones tecnológicas.

Investigan y relacionan a través de una actividad experimental, la obtención de hidrocarburos del petróleo. Identifica alcanos, alquenos y alquinos en cualquiera de las fórmulas en las que se puede presentar y la unión entre carbono – carbono. Reconoce la estructura de los grupos funcionales. Utiliza las reglas de nomenclatura que se asocian a cada grupo funcional.

5

Analizar y valorar el conocimiento del origen y el desarrollo histórico de conceptos y teorías, reconocen la utilidad del conocimiento para comprender el quehacer científico y la construcción de conceptos.

Analizan el desarrollo de teorías y conceptos, y caracterizan la importancia de las investigaciones científicas en relación con su contexto.

6

Comprender la importancia de teorías e hipótesis en la investigación científica y distinguir entre una y otra.

Distinguen entre una ley, una teoría y una hipótesis y determinan su importancia en el desarrollo de conocimiento científico.





Calificación


Calificación


Calificación

1

2.0

1

2.6

1

2.5

2

3.0

2

3.1

2

3.0

3

4.0

3

3.7

3

3.4

4

5.0

4

4.5

4

4.0

5

6.0

5

5.8

5

5.3

6

7.0

6

7.0

6

7.0

tQUÍMICA 2º MEDIO

1


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Ítem

UNIDAD 3

89

UNIDAD 4

90


Reactividad de los compuestos orgánicos y estereoquímica 20 horas pedagógicas.

Aprendizajes esperados t Distinguir y explicar la formación de los distintos compuestos químicos orgánicos, a través de transformaciones químicas, y sus impactos ambientales y tecnológicos.

t Identificar y modelar moléculas orgánicas a través de su estructura tridimensional. t Relacionar las fórmulas en perspectiva con las diversas proyecciones de un compuesto orgánico. t Identificar, explicar y representar los fenómenos de isomería y estereoquímica de distintos compuestos orgánicos. t Organizar e interpretar datos relacionados con las propiedades fisicoquímicas de isómeros de compuestos orgánicos. t Formular explicaciones, apoyándose en las teorías y los conceptos relacionados con la estereoquímica.

¿Para qué? t Valorar y apreciar la trascendencia del átomo de carbono en el origen y la continuidad de la vida. t Apreciar la actividad de investigación científica en la construcción del conocimiento para entender el mundo que nos rodea. t Valorar el trabajo manual de construcción de modelos moleculares para comprender el comportamiento de estas y generar el conocimiento científico.

t Valorar el conocimiento adquirido sobre reactividad de los compuestos orgánicos y estereoquímica para ser aplicado y debatido ante determinado uso de sustancias como medicamentos, aditivos, colorantes, entre otros.


Unidad 4: Reactividad de los compuestos orgánicos y estereoquímica Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos Página 191.

t Isómeros constitucionales. Página 192. t Isómero de cadena. Página 192. t Isómero de posición. Página 192. t Isómero de función. Página 192. t Estereoisómeros. Página 193. t Estereoisómero óptico o enantiómeros. Página 193. t Designación de configuración: sistema R y S. Página 195. t Estereoisómero geométricos o diasteroisómeros. Página 197.

Estructura tridimensional de moléculas orgánicas Página 202.

t Diagrama o estructura de cuñas y líneas. Página 203. t Diagrama o estructura caballete. Página 204. t Estructura de Newman. Página 205. t Estabilidad conformacional de compuestos orgánicos cíclicos. Página 208.

Reacciones químicas de compuestos orgánicos Página 218.

t Efecto estérico. Página 220. t Reacciones de sustitución bimolecular ( SN2 ). Página 223. t Reacciones de sustitución unimolecular ( SN1 ). Página 225. t Reacciones de sustitución electrofílica aromática ( SE ). Página 227. t Reacciones de eliminación. Página 228. t Reacciones de adición. Página 229. t Reacciones de reordenamiento. Página 231. t Reacciones de óxido - reducción. Página 231.

Trabajo con ideas previas El docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que tienen los estudiantes sobre los conceptos que serán abordados a lo largo de la unidad. A continuación, presentamos una batería de conceptos que los estudiantes tienen a confundir y que deben de ser clarificados antes de dar inicio a la unidad. Reactividad en química orgánica: seguramente los estudiantes al escuchar la palabra reactividad en química orgánica lo asimilaran a reacciones explosivas con grandes humaredas y explosiones, por lo cual es importante, recordarle a los estudiantes (como lo estudiado en la unidad anterior) que existen una gran cantidad de sustancias de origen orgánico las cuales empleamos diariamente, y que esto se obtienen a partir de sustancias con diferentes estructuras, composición, funciones y reactividad, lo cual en su conjunto se denominan “reactividad en química orgánica”, y que día a día se crean y sintetizan nuevos compuestos orgánicos, necesarios para los distintos usos en nuestra vida diaria como medicamentos, detergentes, pinturas, plásticos, perfumes entre otros, y que la gran variedad de grupos funcionales presentes en los compuestos orgánicos determinan que cada nuevo compuestos que se elaboren con diferentes métodos de síntesis, los cuales dependen de su reactividad. El átomo de carbono y enlace covalente: Es muy fácil que los estudiantes se confundan con el término enlace covalente. Aunque el carbono no es el elemento más abundante de la naturaleza ( 0,2 % ), el número de compuestos orgánicos conocidos (más de 19 millones), excede, con mucho, al número de compuestos inorgánicos, y, además, el carbono es el elemento clave alrededor del cual se construye la vida misma. Es importante solicitar a los estudiantes por qué de la versatilidad de este átomo, a través de la siguiente pregunta ¿Qué características dan al carbono esta situación única dentro de los elementos del sistema periódico? El enlace covalente es el enlace característico de los compuestos orgánicos, debido a que el átomo de carbono no tiene tendencia a adquirir configuración de gas noble por ganancia o pérdida de electrones, ya que debería formar especies cargadas altamente inestables: C4+ o C4-, y sólo puede hacerlo compartiendo electrones. Si bien la configuración electrónica del átomo de carbono: 1 s2 , 2 s2 , 2 p 1x p1y p z, parece indicar que éste es divalente, lo cierto es que, excepto en el monóxido de carbono y en algunos intermedios de reacción muy inestables, el carbono es tetravalente. Para ello es preciso que uno de los electrones del orbital 2 s, pase a ocupar el orbital 2 z vacío. La energía necesaria para ello es compensada, con creces, por la energía liberada en la formación de los cuatro enlaces posibles: 3 del tipo σp−s y 1 del tipo σs−s para el metano. Pero esto no explica la equivalencia de los cuatro enlaces existentes en la práctica ni el número real de derivados que existen. En 1874, Van’t Hoff y Le Bel, indicaron que “el carbono tetravalente posee sus cuatro orbitales (y por tanto sus cuatro enlaces), equivalentes y dispuestos según las direcciones de los vértices de un tetraedro regular”, lo que supone la mínima repulsión entre los pares electrónicos que forman cada enlace, y entre los sustituyentes (átomos o grupos atómicos) al otro “extremo” del enlace: núcleos cargados positivamente en el caso de los H del metano. Para generar una retroalimentación el docente puede proponer ejercicios, a partir de ejemplos escritos en la pizarra, los estudiantes deben señalar cuáles sustancias se forman a través de enlaces covalentes, además deben argumentar el porqué de su respuesta. Ejercicios ejemplos: Observa la siguiente lista de sustancias y encierra aquellas que forman enlaces covalentes. Justificando tu respuesta. t Gas metano ( CH4 ) (enlace covalente simple, entre el átomo de carbono y los hidrógeno) t Vinagre ( H3C − COOH ) (enlace covalente doble entre el átomo de carbono y oxígeno; enlace covalente entre el carbono y el oxígeno del grupo OH) t Acetona ( H3C − CO − CH2 − CH3 ), enlace covalente simple entre el átomo de carbono-hidrógeno, átomo de carbono-carbono y enlace covalente doble entre el átomo de carbono-oxígeno).

UNIDAD 4

91

UNIDAD 4

92 Grupos funcionales: es probable que los estudiantes recuerden con mayor facilidad estos grupos, puesto fueron aprendidos en la unidad anterior, es por este motivo que el docente debe explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que tienen los estudiantes sobre los conceptos de grupos funcionales, los cuales serán abordados a lo largo del desarrollo de la unidad. A continuación presentamos algunas preguntas para que sean trabajadas con los estudiantes. t ¿Qué son los grupos funcionales? Explica. t Menciona los grupos funcionales que presentan en su estructura al átomo de oxígeno. t Realiza una lista con la terminación que caracteriza a cada grupo funcional estudiado en la unidad anterior.

Prerrequisitos Para dar comienzo a la presente unidad, en el Texto del Estudiante se indican los prerrequisitos conceptuales que los estudiantes necesitan para lograr los aprendizajes esperado. ¿Qué necesito recordar antes de abordar los contenidos?, los que son desarrollados en la actividad, Y para comenzar.

Unidad 4 : Reactividad de los compuestos orgánicos y estereoquímica

Propiedades del átomo del carbono

Este concepto los estudiantes lo han aprendido en la unidad anterior, pero es fundamental recordarlo. El carbono de símbolo ( C ) es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) del sistema periódico. El carbono es un elemento único en la química porque forma un gran número de compuestos, el más grande de estos compuestos son los constituidos por el carbono y el hidrógeno con más de un millón de sustancias. Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza son el diamante, grafito y carbono amorfo. El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos en cadenas y cíclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno. A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayoría de los metales formando carburos, y con el oxígeno formando monóxido de carbono ( CO )y dióxido de carbono ( CO2 ). El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y debido a que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico. Se trata del elemento de número atómico = 6 .Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s2 2 s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4+ cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne de perderlos pasando a ion C4+de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tretravalencia.

Si bien los estudiantes ya han trabajado con nomenclatura orgánica, se sugiere al docente escribir en la pizarra diversos ejemplos de sustancias orgánicas y juntos escribir sus nombres. El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula. Los compuestos orgánicos estudiados para trabajar su diferentes nomenclaturas son: Acíclicos

Alcanos

Insaturados

Nomenclatura orgánica

Alquenos Alquinos

Hidrocarburos

Cíclicos Aromáticos Ácido carboxílico Éster Amida Aldehído Cetona Alcohol Éter

Grupos funcionales

Amina Haluros

A continuación entregamos una lista de sustancias para ser trabajadas con los estudiantes: CH3 - CH2 - CH - CH3 2- metilbutano |

CH3 CH3 |

H3C - C = CH - CH - CH3 2,4-dimetil-2-penteno |

CH3 H3C - CH2 - C ≡ C - CH - CH3 5-metil-3-hexino |

CH2 - CH3

CH3

metilciclobutano CH3

metilbenceno HCOO  −  CH2  −  COOH ácido etanodioico HCOO  −  CH3 ácido etanoico CH3  −  CONH2 metiletamida CH3  −  ( CH2 )3 −  CHO pentanal CH3  −  CH2  −  CO  −  CH2  −  CH3 pentanona CH3 - CH - CH3 2-pentanol |

OH H3C  −  O  −  CH2  −  CH3 etilmetiléter CH3  −  CH2  −  NH2 etilamina

UNIDAD 4

93

UNIDAD 4

94 Profundización de los contenidos En esta sección se presenta información complementaria a los contenidos tratados en el Texto del Estudiante que permitirán al docente abordar de forma más acabada cada uno de los contenidos. Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos Dos compuestos diferentes cualesquiera con la misma fórmula molecular, se conocen como isómeros. Los estereoisómeros, incluye los enantiómeros y diastereómeros, presentan diferentes disposiciones espaciales de sus átomos. Esta diferencia se debe a una falta de simetría inherente a las moléculas mismas. Los estereoisómeros muestran el mismo enlace unido a los mismos átomos, pero debido a la orientación de dichos átomos, ninguno de los estereoisómeros, se deben formar y volver a formar los enlaces. La siguiente figura muestra un esquema sobre las diversas clases de isómeros. Isómeros

Compuestos no idénticos con la misma fórmula molecular

Isómeros estructurales

Isómeros conformacionales

Estereoisómeros

Isómeros con diferente Topologias de enlace, lo que significa qué los átomos están unidos a átomos que solo se pueden convertir entre si al romper y formar enlaces.

Isómeros con la misma topología de enlace que se pueden interconvertir mediante la rotación libre alrededor de los enlaces.

Isómero con la misma topología de enlace pero que difieren en los ordenamientos espaciales de los átomos y que pueden interconvertirse solo al romper y formar enlaces.

Enantiómeros

Diastereómeros

Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles.

Estereoisómeros que son Imágenes especulares no superponibles.

Isómeros geométricos Diastereómeros causados por la rotación impedida alrededor de un enlace doble o un anillo (isómeros cis-trans)

El instrumento empleado para medir la actividad óptica de las moléculas se llama polarímetro, el cual tiene dos prismas. Una polariza la luz y recibe el nombre de polarizador y el otro se denomina analizador. La muestra se coloca en un tubo entre dos prismas. Muchos compuestos no afectan el paso de una luz de plano polarizado, de manera que la luz sale sin sufrir ningún cambio en la dirección del plano de la luz. Cuando esto ocurre, el compuesto en estudio se dice que es ópticamente inactivo. Si se gira el plano de la luz polarizada, se dice que la sustancia es ópticamente activa. La luz que pasa por la sustancia ópticamente activa sale vibrando en un plano distinto. Hasta mediados del siglo XIX, se sabía muy poco sobre compuestos con actividad óptica. En 1815, el físico Jean-Baptiste Biot descubrió la interacción óptica de la luz con las moléculas; pero los fundamentos de la estereoquímica fueron establecidos en 1848 cuando Louis Pasteur observó que las sales obtenidas a partir del residuo de barriles de vino podrían cristalizarse y separarse en dos formas. El trabajo de Pasteur consistió en separar estos dos tipos de cristales idénticos derechos, y otros cristales izquierdos. Estos tipos de cristales fueron imágenes en el espejo no superponibles, esto es, que se asemejen en la misma forma en que lo hacen las manos.

Los cristales derechos se disolvieron en agua, y se observó en el polarímetro que la luz giró en una dirección, en tanto que los cristales izquierdos giraron la luz en dirección opuesta y las magnitudes de las rotaciones eran iguales. El descubrimiento de Pasteur involucra bastante casualidad. Como a menudo ocurre en los descubrimientos científicos, casualmente estuvo en el lugar correcto en el momento adecuado. Muy pocos compuestos se cristalizan de manera que se formen cantidades iguales de cristales derechos e izquierdos sin estar contaminados el uno por el otro. En el otoño de 1874, el físico químico alemán van’t Hoff y el químico francés Le Bel propusieron en forma independiente una explicación para la asimetría de las moléculas, es decir, para la existencia de la estructuras que guardaban relación de mano izquierda a mano derecha. Analizaron que en los casos conocidos de compuestos con propiedades ópticas, las moléculas contienen por lo menos un átomo quiral y señalaron que los cuatro enlaces que se encuentran alrededor de este átomo de carbono, se dirigen hacia los cuatro ángulos de un tetraedro, las moléculas resultantes mostraría una falta de simetría. En el sentido tridimensional, ilustraron que se pueden construir dos formas espejo – imagen de la molécula, y que esas dos formas serían no superponibles, y por lo tanto, diferentes. Dos estructuras moleculares que posean relación espejo-imagen, reciben el nombre de enantiómeros. Designación de la configuración: Sistema R y S No existe una relación predecible entre el signo de la rotación y la configuración de los enantiómeros, a menos que estén relacionados entre sí por medios independientes. El método utilizado hoy es el propuesto por R.S Cahn, Sr. C.K. Ingold y V. Prelog, y emplea los prefijos R y S Antes del nombre del compuesto para designar la configuración absoluta de los sustituyentes. A. Clasificación de los sustituyentes por prioridad Este primer paso involucra la clasificación de diversos átomos o grupos de átomos en orden de prioridad. Se debe analizar los cuatro átomos que están unidos al átomo de carbono asimétrico y los disponemos en orden decreciente según su número atómico cuanto mayor sea el número atómico, mayor será la prioridad. Orden de prioridad decreciente , Br, Cl, , , , O, N, C, H Mayor prioridad

Menor prioridad

Si dos átomos que se encuentran unidos al átomo de carbono asimétrico y son iguales debemos comparar los números atómicos de los átomos que los acompañan. Por ejemplo comparemos las siguientes sustancias: − CH2CH3 y − CH2Cl, ambos sustancias tienen átomos de carbono, debemos considerar al grupo metilo y al átomo de cloro, este tiene un número atómico mayor que el átomo de carbono, por lo tanto presenta mayor prioridad. B. Base en las prioridades La estructura tridimensional de la molécula se debe visualizar de manera que el grupo de mínima prioridad este lo más lejos posible de la vista del observador. Cuando esto está hecho, se observa el orden de los átomos o grupos de átomos restantes dirigidos hacia nosotros y se designa la configuración con base en las prioridades relativas de esos átomos o grupos de átomos. La configuración R, existe cuando la secuencia de los otros tres grupos en orden decreciente de prioridad es vista como si estuviera en el sentido de las manecillas del reloj (derecha); la letra R se refiere a la palabra latina rectus que significa derecha. La configuración S existe cuando la secuencia obtenida es considerada como sentido contrario al de las manecillas del reloj que significa izquierda. La letra S se refiere a la palabra latina sinister que significa izquierda. Reacciones químicas de compuestos orgánicas A. Ruptura heterolítica En una ruptura heterolítica uno de los dos fragmentos conserva los dos electrones del enlace, en tanto que el otro queda desprovisto de ellos, formándose así dos iones, uno con carga negativa y el otro con carga positiva, respectivamente. Por ejemplo: A:B → A: + B

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UNIDAD 4

96 Si en una molécula como el etano, se rompe asimétricamente el enlace que une a los átomos de carbono, la ruptura se efectúa como se indica a continuación: H H H | | | H - C - C - H → H - C- + | | | H H H

H | H - C+ | H

Al carbono que posee carga negativa se le denomina ion carbanio o carbanión. Al carbono que posee carga positiva se le denomina ion carbonio o carbocatión. Al carbono que no tiene carga y posee un electrón desapareado se le conoce como radical libre. Los procesos que implican ruptura y formación de enlaces de modo asimétrico se denominan reacciones polares. Cabe precisar que las rupturas heterolíticas se llevan a acabo preferentemente en fases líquidas y en presencia de disolventes polares de ácidos y bases. Un nucleófilo, es un ion negativo CH 3−, Cl− o una molécula con pares de electrones libres NH3, H2O que toma parte en una reacción orgánica y que tiene afinidad por núcleos deficientes en electrones, ya que tiene sitios ricos en electrones y puede formar enlaces donando un par de estos a un sitio pobre o deficiente. Un electrófilo, es un ion positivo como por ejemplo H+, CH 3+, o una molécula deficiente en electrones que forma parte en una reacción química y que tiene afinidad por los electrones de un nucleófilo ya que tiene sitios deficientes de electrones, por tanto, un enlace aceptando un par de estos. Reacciones de adición Este tipo de reacción se presentan cuando dos moléculas se combinan para dar lugar a una sola. El proceso puede generalizarse como sigue: Estos dos reactivos A + B

→

C se unen para formar este producto único

La adición ocurre con frecuencia en aquellas moléculas que poseen un enlace doble o triple y en ocaciones un anillo de tamaño pequeño. Estas reacciones pueden ser electrofílicas, nucleofílicas o por radicales libres, según su proceso sea iniciado por un electrófilo, nucleófilo o un radical. Por ejemplo, las reacciones de adición a un doble enlace aislado, son electrofílicas o por radicales libres; en cambio en los grupos carbonilos de los aldehídos y cetonas, son nucleofílicas. Algunos ejemplos, las reacciones de adición a un doble enlace aislado, son electrofílicas o por radicales libres, en cambio en los grupos carbonilos de los aldehídos y cetonas, son nucleofílicas. Algunos ejemplos de las reacciones más importantes de adición son: A. Hidrogenación catalítica o sintesis de alcanos y alquenos La adición catalítica de hidrógerno gaseoso a un alqueno o a un alquino es también una reacción de reducción, pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino, paladio o níquel, en forma de polvo. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi ( π ), dando lugar a los enlaces sigmas ( σ ): H H | | Pt H2C = CH2 -----→ H - C - C - H N | | H H

B. Adición de halógenos a alquenos y alquinos (síntesis de derivados dihalogenados y tetrahalogenados en carbonos vecinos Los halogenos como el cloro y el bromo se adicionan también a los dobles y triples enlaces carbono-carbono. Una prueba común de laboratorio, para detectar la presencia de un doble o un triple enlace en un compuesto de estructura desconocida, es el tratamiento de dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono. El reactivo tiene el color café rojizo del bromo gaseoso, la desaparición de este color es una prueba positiva. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba sugestiva, pero no definitiva, de la presencia de un doble o un triple enlace. Algunos otros tipos de compuestos tales como aldehídos, cetonas y fenoles, también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. La ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno: CCl4 R - CH = CH2 + X - X --→ R - CH - CH2 | | X X C. Reglas de Markovnikov En 1869, el químico ruso Vladimir Markovnikov formuló la siguiente regla empírica: En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos Mediante la regla de Markovnikov, podríamos decir, que la reacción de ácido clorhídrico con propeno, produce 2-cloropropano y no su isómero 1-cloropropano. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales: en la adición de HX a un alqueno, el hidrógeno del ácido se une al carbono del doble enlace que tiene mayor número de hidrógenos, en tanto que el halogenuro ( X− ) se une al carbono del doble enlace con menos hidrógenos. Reacciones de sustitución Las reacciones de sustitución ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. También se les conoce como reacciones de desplazamiento. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno, se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno, se presenta una reacción sustitución nuclaeofílica. Este proceso puede generalizarse como sigue: Estos dos reactivos Intercambian partes

A – B + C – D ------→ A – C + B – D

Para formar dos nuevos productos

A. Halogenación de alcanos La Halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. En ella un átomo de halógeno como cloro o bromo sustituye a uno de hidrógeno. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Ecuación general para la monohalogenación de alcanos:

4/Luz R - H + X - X ------→ R - X + HX R, representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. Orden de reactividad, X2; Cl2 > Br2 Orden de reactividad C: 3∘ > 2∘ > 1∘

En la reacción se forman dos productos, el compuesto orgánico monohalogenado y el halogenuro de hidrógeno gaseoso.

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UNIDAD 4

98 B. Sustitución de halogenuros de alquilo La hidrólisis de la mayoría de los halogenuros de alquilo primarios en disolventes acuosos es un buen método para obtener alcoholes. La reacción puede llevarse a cabo en hidróxido de sodio acuoso, especialmente en el caso de los haluros de baja masa molecular. La ecuación general para la sustitución de halogenuros de alquilo es: H2O R - X + NaOH --→ R - OH + Na La esterificación de Fischer En 1895, Emil Fischer y Speier descubrieron que es posible obtener ésteres por el simple calentamiento de una disolución de ácido carboxílico en metanol o etanol que contenga una pequeña cantidad de ácido mineral como catalizador. La reacción de Fischer, es una reacción de sustitución nucleofílica entre un ácido carboxílico y un alcohol. Ecuación general de esterificación:  −  COOH  +  OH − 

 ⇄   −  COO  + H2O

En la esterificación de Fischer el grupo − OH del ácido carboxílico se sustituye por un grupo − OR del alcohol. Todos los pasos son reversibles y la reacción puede desplazarse en cualquier sentido eligiendo las condiciones de reacciones apropiadas. La formación de éster se favorece cuando se usa un gran exceso de alcohol como disolvente, pero la formación del ácido carboxílico se favorece cuando está presente un exceso de agua. ,

Reacciones de eliminación Las reacciones de eliminación son en cierto modo lo opuesto de las reacciones de adición. Las eliminaciones ocurren cuando un reactivo único se transforma en dos productos. El proceso de eliminación se puede generalizar: Este reactivo A  →  B + C….. se transforma, para formar estos dos productos

Las dos reacciones de eliminación comúnmente más utilizadas para formar alquenos son la deshidratación de alcoholes y la deshidrohalogenación de halogenuro de alquilo. A. Reacciones de eliminación de alcoholes El término de deshidratación implica eliminación de agua. Los alcoholes pueden ser deshidratados para formar alquenos o éteres; esto depende de las condiciones de la reacción, como la temperatura y el tipo de alcohol utilizado. Uno de los agentes deshidrates más efectivos es el ácido sulfúrico. La deshidratación de los alcoholes a temperaturas bajas, menores de 140 oC conduce solamente a la formación de éteres. La deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios los más altamente sustituidos conduce predominantemente a la formación de alquenos Ecuación general para la deshidratación de alcoholes. |

|

| O

| OH

+ - C - C - -H -→

C = C + H - OH

Reacciones importante de oxidación En química inorgánica, la reducción se define como la ganancia de electrones y la oxidación, como pérdida de electrones. Sin embargo, en la química orgánica frecuentemente es difícil precisar, cuándo un átomo gana o pierde electrones durante una reacción. Así los términos de oxidación y reducción tienen significados menos precisos. Una reducción orgánica es una reacción en la cual se incrementa el contenido de hidrógeno o disminuye el oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula. A la inversa, una oxidación orgánica es una reacción en la cual disminuye el contenido de hidrógeno o se incrementa el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula. La descomposición de un alcohol, es un ejemplo de oxidación debido a la pérdida de hidrógeno. CH3 H3C | CH - OH ----→ C=O | H3C CH3 La hidrogenación de un compuesto carbonílico, es un ejemplo de reducción donde H+, es un agente reductor generalizado. H3C

+

H C = O ----→

H3C

CH3 | CH - OH | CH3

La oxidación de alcoholes primarios produce la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos y la oxidación de alcoholes secundarios genera cetonas. Los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayoría de los agentes oxidantes. Cuando una molécula de alcohol se oxida y se produce una deshidrogénación, formando un aldehído. La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras alcohol deshidrogenado. La oxidación de los alcoholes primarios se realiza utilizando agentes oxidantes como dicromato de potasio y permanganato de potasio en disolución diluida.

Mecanismo SN2

Mecanismo SN1

La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa. El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final. Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.

-→

Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.

(CH3)3 C

+ H2O -→ (CH3)3 C - OH2

Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol.

(CH3)3 C - OH2

-→ (CH ) C - OH 3 3 H+ -→

H3C - I + OH ----→ H3C - OH + I

(CH3)3 C - Br -→ (CH3)3 C + Br-

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100 Errores frecuentes Isómeros constitucionales y estereoisómeros Uno de los errores frecuentes que presentan los estudiantes al desarrollar ejercicios sobre isomería y estereoisómeros es reconocer cuando se habla de una o cuando se habla de la otra. Para darle solución a esta situación, debemos recordarle a los estudiantes que un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio y que se diferencian, por tanto, de los isómeros constitucionales ya que estos presentan la misma cantidad de átomos unidos de diferente forma, y solo presenta fórmula desarrollada en el plano, lo cual explica las diferencias estructurales. Para abordar de buena manera este problema, el docente deberá realizar un ejercicio tipo que presente las características mencionadas anteriormente en el cual los estudiantes participen en la actividad. Confundir la nomenclatura de grupos funcionales Muchas veces los estudiantes confunden los grupos funcionales. Es importante que el docente explique que los grupos funcionales corresponden a un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada por una fórmula general los cuales les proporcionan propiedades características. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática para nombrar a los compuestos orgánicos. Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química. Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. Por lo tanto se sugiere al docente ser reiterativo en el buen manejo y uso de la nomenclatura para trabajar correctamente las reacciones químicas de compuestos orgánicos. Se aconseja al docente que antes de comenzar el desarrollo de este tema se trabaje y repase los grupos funcionales utilizando la siguiente tabla con la ayuda de los estudiantes. La nomenclatura de funciones orgánicas se puede dividir en funciones oxigenadas, funciones nitrogenadas y funciones halogenadas. La columna de ejemplo debe ser completado por los estudiantes una vez de que el docente realiza el repaso.

Funciones oxigenadas

Grupo funcional

Serie homóloga

Fórmula

Estructura

Grupo hidroxilo

Alcohol

R − OH

R

Grupo alcoxi

Éter

R − O − R,

R

Prefijo

Sufijo

Hidroxi-

-ol

-oxi-

R-il R,-il éter

Formil-

-al -carbaldehído

Oxo-

-ona

Carboxi-

Ácido-ico

-iloxicarbonil-

R-ato de R, -ilo

O H O R

,

O R − C = O − R

Aldehído

C R

Grupo carbonilo

H O

R − C = O − R

Cetona

,

C R 1 R2 O

Grupo carboxilo

R − COO − H

Ácido carboxílico

C R

OH O

Grupo acilo

R − COO − R,

Éster

C R

OR

,

Funciones nitrogenadas

Grupo funcional

Tipo de compuesto

Fórmula

Amina

R − NH2

Estructura R1

R3 - N

Prefijo

Sufijo

-Amino

Amino-

-Amida

-Amida

R2

O

Grupo amino Amida

R − CO − N

2

R-C

N

R,,

R, Funciones halogenadas

Grupo funcional

Tipo de compuesto

Fórmula

Sufijo

Grupo haluro

Haluro

R −X

Según el halógeno

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Sugerencias metodológicas para actividades de “CIENCIA EN ACCIÓN” En esta sección se presentan una serie de procedimientos y resultados experimentales, necesarios para la correcta ejecución de las actividades exploratorias de “Ciencia en Acción”. Página: 189 Investigando los fenómenos de isomería estereoquímica. Estudiaremos: Características de una molécula orgánica. Habilidades a desarrollar: Observar - Investigar - Describir - Interpretar - Formular hipótesis - Analizar Inferir - Concluir - Comunicar - Evaluar Para introducir la unidad se propone que los estudiantes investiguen sobre la isomería y la estereoquímica orgánica, además del desarrollo de una investigación aplicada a una sustancia química polémica de la década de los cincuenta. Las actividades señaladas, tienen por finalidad provocar una primera pero importante aproximación de los estudiantes a los contenidos relacionados con la unidad. Para el desarrollo de esta investigación se han empleado dos objetivos de investigación uno que tiene relación directa con los temas a estudiar y desarrollar en la unidad y otro gran objetivo es proporcionar una discusión de opiniones antagónicas sobre el tema tratado. Se debe recordar a los estudiantes que el debate es una controversia ordenada oral por la cual la debe dirigir un moderador, además debe estar integrada por un secretario y el público participante, cuya finalidad es exponer argumentos, según estén a favor o en contra del tema tratado. Se recomienda al docente que guie a los estudiantes en su investigación y resalte lo siguiente: La quiralidad se fundamenta en la imposibilidad de superponer dos imágenes especulares de un mismo compuesto, que se denominan enantiómeros (aquí puede hacer uso de la confección de la molécula realizada por los estudiantes), o simplemente emplear como ejemplo las manos colocando una al lado de la otra pensando que existe un espejo entre ellas. Ahora intente poner una encima de la otra, esto es la quiralidad (no se pueden superponer). Una gran mayoría de principios activos (sustancia a la cual se debe el efecto farmacologico de un medicamento) son moléculas quirales, de las cuaes se pueden distinguir sus enantiómeros, los cuales presentan las mismas propiedades físicas a excepción de la desviación del plano de luz polarizada, pero pueden llegar a tener distinta actividad biologica. Esto sucede cuando el receptor con el que interacciona también presenta quilaridad y puede distinguirse entre las dos imágenes especulares. Se debe lograr concluir junto con los estudiantes que contar con este tipo de propiedades hoy en día es algo totalmente necesario a la hora de formular un nuevo medicamento, puesto que la historia nos cuenta lo sucedido con el uso de la talidomida y la falta de estudio realizado antes de ser recetada a los seres humanos. Complementando los conocimientos investigados por los estudiantes frente al tema, usted puede apoyar con lo siguiente: El 1956, el principio activo talidomida, bajo distintos nombres comerciales, fue lanzado al mercado como un potente antiemético y sedante en Europa, Canadá y Japón, ideal para combatir el insomnio, la ansiedad y los vómitos que acompañaban al embarazo. Todo parecía ir bien hasta que, comenzaron a darse casos de focomelia (malformación de las extremidades superiores que se detecta por ausencia de la mayor parte del brazo y manos en forma de aleta), en niños cuyas madres habían consumido este fármaco durante el primer trimestre de la gestación. En 1962 fue retirada del mercado tras las drásticas consecuencias provocadas. Se contabilizaron cerca de 10.000 afectados, de los cuales aproximadamente un 15 % falleció tras el nacimiento.

Más tarde se comprobó que sólo uno de los enantiómeros tenía el potencial teratógeno (esa capacidad para provocar malformaciones), mientras que el otro era el responsable de las actividades farmacológicas deseadas. Sin duda, a partir de ese momento, las medidas enfocadas a garantizar la seguridad de un nuevo medicamento se reforzaron, y en la actualidad son sometidos a rigurosos controles para evitar perjuicios de este tipo. De hecho, hoy el día la talidomida se utiliza para tratar algunas enfermedades en las que están implicados mecanismos inmunológicos que son capaces de modular. No obstante, esto es sólo un ejemplo del gran potencial que tiene la química para provocar tanto efectos beneficiosos como mortales, y la responsabilidad que conlleva tener entre tus manos conseguir uno de ellos evitando el otro, puesto que a veces se trata tan solo de pequeños matices que es muy fácil que pasen desapercibidos. Página: 215 Reactividad en química orgánica. Estudiaremos: Reactividad de grupos funcionales. Habilidades a desarrollar: Observar - Investigar - Describir - Interpretar - Formular hipótesis - Analizar Inferir - Concluir - Comunicar - Evaluar La actividad tiene como objetivo que los estudiantes reconozcan a través de una serie de ensayos experimentales la reactividad de algunos compuestos orgánicos. Se examinarán tres reacciones importantes en química orgánica: la reacción de condensación entre el butanol y el ácido acético para formar el éster correspondiente, la reacción ácido-base entre el ácido y el bicarbonato de sodio y, por último, la reacción de oxidación- reducción entre el butanol y el permanganato de potasio. Para la actividad se sugiere al docente tener las siguientes consideraciones experimentales: t Reacción de butanol con ácido acético: en esta reacción se trabajará con ácido sulfúrico concentrado como medio y catalizador de la reacción, por lo que se debe evitar el derramamiento del líquido. En caso de producirse un derramamiento del ácido concentrado, nunca agregar agua sobre el ácido, neutralizar con bicarbonato de sodio y luego lavar con agua. Reacción entre el butanol con ácido acético:

CH3 −  ( CH2 )2  − CH2OH + CH3COOH  ⇄ CH3 −  COO − CH2( CH2 )2CH3 + H2O t También tener en consideración que las reacciones de condensación en general ocurren a temperaturas más altas que la ambiental. En el caso de la reacción trabajada en la actividad, esta ocurre a temperaturas superiores a los 70 oC, con lo que se hace necesario calentar los reactivos a baño de María. t Reacción de ácido acético y bicarbonato: en esta reacción ácido –base ocurre una transferencia de iones H+, desde el ácido acético al bicarbonato, produciendo ácido carbónico, que a su vez se descompone en dióxido de carbono y agua. Reacción entre el ácido acético con el bicarbonato de sodio: CH3COOH + NaHCO3  →  CH3COONa + H2CO3 t Reacción entre el butanol y permanganato de potasio: en esta reacción de óxido-reducción, el butanol se oxida hasta ácido butanóico y el permanganato se reduce hasta dióxido de manganeso. La reacción se favorecida con la temperatura, por lo que se sugiere calentar suavemente los reactivos hasta la desaparición del color violeta y la aparición de un precipitado de color negro que corresponde al dióxido de manganeso.

a

r

l

a ol o

l

rma ga a o

oa o -

H+ CH3 - (CH2)2 - CH2OH + KM O4 -→ CH3CH2CH2CH = O -→ CH3CH2CH2C = O OH

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UNIDAD 4

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Actividades complementarias Banco de preguntas

Actividad 2

Actividad 1

Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos

Estructuras tridimensionales orgánicas 1 Explica cómo se utilizan las siguientes estructuras tridimensionales:

Estructura

Características

1 Utilizando la siguiente tabla con los convenios de colores para los principales átomos, plasticina y mondadientes construir modelos moleculares para el: etano, eteno, etino y acetamida.

Convenio de colores para átomos

Ejemplos

Esferas y palillos

Elemento

Color

H C O N

Blanco Negro Rojo Azul

Líneas y cuñas

Para la construcción de estas moléculas no olvides que las moléculas orgánicas, el enlace covalente se produce cuando los átomos de carbono comparten un par de electrones.

Caballetes

Proyecciones de Newman

2 Realiza las conformaciones de silla y de bote del ciclohexano, indicando la estabilidad de cada estructura.

Estructura Compuesto

Silla

Bote

2 Escoge una de las estructuras anteriores y responde a las siguientes preguntas: t ¿Tiene geometría molecular? Explica. t ¿Posee restricción para la rotación alrededor de los enlaces de carbono? ¿Por qué? Argumenta. t ¿Cómo es la polaridad de la molécula? Explica.

Actividad 3

Ciclohexano

I. Reacciones de sustitución nucleofílica 3 Completa la siguiente tabla según la información solicitada:

Estructura de Estructura Proyección Compuesto líneas y cuñas de caballete de Newman Propano Ácido fórmico Propanol Etano Bromoetano Etanal

1 Completa el siguiente esquema y define los conceptos:

Aplicaciones Reacciones

2 ¿Cómo se explica el mecanismo de reacción S2N? Fundamenta.

UNIDAD 4

105 Desarrollo 1 Encierra en un círculo el carbono quiral en las sustancia(s) que lo presente. a.

H | H- C| H

H | C - CH3 | CH3

b. H3C  −  CH2  −  CH2  −  CH3 Br | Cl - C - CH3 | H Cl

-

d.

Cl Cl

- -

c.

- -

3 ¿Cómo se explica el mecanismo de reacción S1N? Argumenta.

-

HC ≡ CH + Cl2 -→ HC = CH + Cl2 -→ HC = CH Cl

4 Explica qué es la ruptura homolítica y qué es la ruptura heterolítica? Fundamenta con dos ejemplos.

Dificultad del aprendizaje: Completa las siguientes oraciones.

b.

1 Explica en que consiste el Reglamento Sanitario de los alimentos en Chile.


Actividades diferenciadas

a. Los isómeros se clasifican en y

Cl Cl

1 Describe la reacción de adición entre el eteno y el ácido bromhídrico, identificando el carbocatión, el nucleófilo y electrófilo. .

, son aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicos, están enlazados a diferentes átomos de carbono.

c. Las moléculas que guardan entre sí una relación objeto-imagen especular y se conocen como . d. La ruptura es propia de dos átomos que no tienen una gran diferencia de electronegatividad.

2 Explica la regla de Markovnikov y para qué tipo de reacciones se utiliza. 3 Completa las siguientes reacciones de adición electrofílica. CH2 = CH2 + HCl → HC ≡ CH + H2O → HC  =  CH  + Br2 → 4 Explica la importancia de las reacciones de oxidación de alcoholes. 5 Realiza el mecanismo de reacción entre la reacción del 2-bromobutano y el ion hidroxilo.

UNIDAD 4

106

CIENCIA EN ACCIÓN Reacción de saponificación Estudiaremos: La reacción química de la saponificación. Para realizarla, deben juntarse en grupos de no más de cuatro integrantes. Habilidades a desarrollar:

- Observar - Investigar - Describir - Interpretar - Formular hipótesis - Analizar - Inferir - Concluir - Comunicar

Materiales

."5&3*"-'050$01*"#-&t

tQUÍMICA 2º MEDIO

t6OUSP[PEFKBCØO t5 g de grasa t10 mL de disolución al 40 % de hidróxido de sodio ( NaOH ) t50 g de sal ( NaCl ) tUSFTWBTPTEFQSFDJQJUBEP de 250 mL t6OBWBSJMMBEFBHJUBDJØO t6OBQSPCFUBEF50 mL t6OWBTPEFQSFDJQJUBEPEF 500 mL t6OBQJO[BNFUÈMJDB t6ONFDIFSP t6OUSÓQPEFZSFKJMMB t6OBDVDIBSBNFUÈMJDB

Introducción La saponificación de los lípidos en medio básico es uno de los métodos más utilizados para obtener un jabón. En el proceso de la saponificación ocurre la disociación de las grasas en un medio alcalino, separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los ácidos grasos (jabón), esta reacción denominada también como desdoblamiento hidrolítico y tiene como característica desprender energía al entorno. Paso 2: Preguntas de exploración Basados en la observación anterior, respondan las siguientes interrogantes. t ¿Cómo definirías al jabón? Explica. t ¿Saben cómo se elabora los jabones? t Nombres los usos que tiene el jabón en su vida diaria y en su entorno. Paso 3: Formulación de hipótesis Expongan su(s) hipótesis, respondiendo a cada una de las preguntas de investigación. Paso 4: Diseño experimental Realicen los siguientes pasos junto a su equipo de trabajo. t Depositen en un vaso de precipitado de 250 mL, cinco gramos de grasa. t Preparen un baño de María. Para ello deben utilizar el mechero con su respectivo trípode y rejilla en el cual deben colocar un vaso de precipitado de 500 mL, dentro del cual agregaran agua y con la ayuda de una pinza metálica introducirán el vaso que contiene la grasa. t Agiten con la ayuda de una varilla de agitación la gasa a la cual añadirán gota a gota 10 mL de disolución de hidróxido de sodio. t Dejen enfriar la mezcla y con la ayuda de una cuchara separen la fase superior (el jabón) depositándolo en otro vaso de precipitado. t En un tercer vaso de precipitado, preparen 50 mL de una disolución sobre saturada de cloruro de sodio y sumerjan el jabón en la dicha disolución para retirar el exceso de hidróxido de sodio. Saquen el jabón y con la ayuda de una toalla absorbente sequen el jabón y guárdenlo en una jabonera. Paso 5: Registro de observaciones Observen los cambios experimentales ocurridos en la realización de la experiencia, ya que es fundamental conocer el comportamiento de los reactivos en todo el proceso, puesto que esto permitirá conocer y comprender la elaboración del jabón.

Paso 6: Recopilación y ordenamiento de datos Para ordenar las observaciones del proceso, completen la siguiente tabla.

Proceso

AUTOCUIDADO Y MEDIO AMBIENTE

Observación

Grasa expuesta al baño de María Grasa expuesta al baño de María y mezclada con hidróxido de sodio Enfriamiento de la mezcla de grasa y NaOH Jabón sumergido en disolución saturada de NaCl

Paso 7: Análisis de datos Han obtenido un jabón gracias al diseño experimental de acuerdo a las observaciones recopiladas y ordenadas que les ayudara a responder las siguientes preguntas: t ¿Qué es un jabón? Explica. t ¿De qué está hecho un jabón? Expliquen. t Expliquen cómo se fabrica un jabón. t ¿Cómo podrían comprobar que han obtenido un jabón? Descríbanlo. t ¿Qué importancia tiene el uso del jabón para el ser humano? Investiguen. t Con la ayuda de su profesor, escriban las ecuaciones químicas que explican el proceso de elaboración del jabón.

Al trabajar con una base fuerte como el hidróxido de sodio, deben tener cuidado con el contacto directo y el derrame en la piel. Cualquier consulta que tengas respecto a esta disolución y su manipulación, debes consultar a tu profesor. Elimina los residuos líquidos en el desagüe y los residuos sólidos en el basurero. Laven con abundante agua los materiales empleados, especialmente los que han estado en contacto con el hidróxido de sodio.

UNIDAD 4

107

Paso 8: Conclusión y comunicación de resultados Construyan un tríptico informativo para comunicar sus resultados, además deben exponer sus conclusiones respecto al trabajo realizado. En el tríptico incluyan además información respecto a la importancia del uso del jabón cotidianamente. Paso 9: Evaluación del trabajo realizado Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los conocimientos adquiridos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo grupal, resulta fundamental para determinar aciertos que favorecieron el éxito de este y posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho éxito. Evaluar el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos.

+/– –



Todos los integrantes se preocuparon de leer las habilidades por desarrollar durante la actividad. Todos los integrantes fueron responsables a lo largo del trabajo desarrollado. Entendemos y elaboramos como se fabrica un jabón paso a paso. Comprendemos la importancia de las investigaciones y leyes, para el desarrollo y avances de las ciencias. Reconocemos la importancia del uso del jabón en nuestra vida diaria. Trabajamos en equipo durante toda la actividad experimental y utilizamos adecuadamente el tiempo de trabajo.

+/–

–

tQUÍMICA 2º MEDIO

+

Significado

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Opciones

UNIDAD 4

108

Desarrollo de disolvente que causen menos daños al medio ambiente

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tQUÍMICA 2º MEDIO

En la actualidad, los químicos toman en cuenta cada vez más el impacto ambiental de disolventes y disoluciones. Cada año se emplean miles de millones de litros de agua y disolventes orgánicos para fabricar productos químicos, el teñido de textiles, la limpieza industrial y el procedimiento de alimentos. Estos materiales deben someterse a procesos de descontaminación costosos de alto consumo de energía para poder utilizarlos de nuevo. Es más, la descarga accidental de disolventes orgánicos y de agua tratada de manera incompleta al medio ambiente conduce a la contaminación del agua subterránea y a la acumulación de gases invernadero. Los científicos e ingenieros andan en la búsqueda de nuevas tecnologías que ayuden a reducir y sustituir la enrome cantidad de disolventes que se emplean hoy día. El lavado en seco es un ejemplo de la industria que está tratado de adaptar el uso de la tecnología más benigna por el uso de disolventes. Mientras que en la mayor parte de las operaciones de lavado en seco se emplea el percloroetileno, que es muy tóxico, en algunos establecimientos ahora se está utilizando lo que parece ser un sustituto muy diferente: el dióxido de carbono. El ( CO2 ), puede licuarse a temperatura ambiente sometiéndolo a una presión aproximadamente arriba de 44.2 atm. El lavado en seco con base en el dióxido de carbono comprende el tratamiento de las prendas con detergentes formulados de modo especial en una lavadora presurizada con dióxido de carbono a 47.6 atm. A diferencia del proceso en el que se emplea percloroetileno y se requiere calentamiento, el lavado con ( CO2 ) se lleva a cabo a temperatura ambiente, lo cual reduce al mínimo el desgaste y la rotura de las prendas y también permite disminuir el costo por el consumo de energía. Cuando termina el ciclo de limpieza y se drena el ( CO2 ) líquido que lleva toda la suciedad, la ropa se deja “seca” simplemente haciendo que la lavadora adquiere la presión ambiente para eliminar

los residuos de ( CO2 ) en forma de gas. Más de 98% del dióxido de carbono que se emplea en un ciclo de lavado se recupera y se usa de nuevo. En la actualidad, este proceso está en uso en la cadena de lavanderías Hangers de Europa y Estados Unidos. Otra tecnología promisoria es la extracción en fase fluorosa, la cual funciona por extensión de los principios de “lo semejante disuelve a lo semejante” y “el aceite y el agua no se mezclan”. La inmiscibilidad de los disolventes orgánicos no polares con el agua, junto con las preferencias de solubilidad que muestran casi todos los solutos por uno de estos dos medios, de ordinario se aprovecha en la síntesis química para separar los productos de reacción de los subproductos indeseados y de los reactivos que no consumieron. Los compuestos fluorados como el perfluorohexano ( CF3 CF2 CF2 CF2 CF2 CF3 ) suelen ser inmiscibles tanto con disolventes orgánicos como con el agua y, en efecto, forman una tercera capa líquida (la fase fluorosa) en presencia de disoluciones acuosas y no acuosas y (no polares) a temperatura ambiente. Los solutos que tienen un gran número de átomos de flúor en su estructura, pueden exhibir preferencias extremadamente selectivas por la fase fluorosa; esta característica puede aprovecharse para separarlos de los materiales no fluorados, de manera eficiente. Los disolventes siempre serán una parte fundamental en las operaciones industriales y como no pueden eliminarse por completo, los investigadores y reguladores tienen que trabajar para acelerar el desarrollo e implementación de tecnologías “más verdes” que beneficien a la ecología. Cuando abordan los aspectos ambientales, los químicos trabajan arduamente para que algún día los disolventes dejen de ser parte del problema, y que en su lugar tanto literaria y metafóricamente hablando sean parte de la disolución.

Fuente: Química, 8a.edición Kenneth W. Whitten, Raymond E. Davis, M. Larry Peck, George G. Stanley. Cengage Larning

Preguntas para la reflexión 1 ¿Cómo explicarías el proceso del lavado en seco? 2 ¿Por qué los químicos consideran cuál es el impacto en la naturaleza el uso de disolventes y disoluciones? Justifica. 3 ¿Cómo adaptarías el texto para explicar el uso de disolventes menos dañinos para la naturaleza? Argumentar.

Habilidades a desarrollar: - Aplicar - Analizar - Sintetizar

Recursos web t Estereoquímica e isomería http://liceoagb.es/quimiorg/estereorigen.html http://www.uam.es/gruposinv/lumila/personal/ebr/qot/leccion7/default.html http://liceoagb.es/quimiorg/isomeria.html t Representaciones moleculares http://liceoagb.es/quimiorg/cunas.html http://liceoagb.es/quimiorg/caballete.html http://liceoagb.es/quimiorg/newman.html http://liceoagb.es/quimiorg/fischer.html t Reacciones químicas de compuestos orgánicos http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/reacciones/reacciones.htm http://liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA2.pdf http://www.iesalandalus.com/joomla3/images/stories/FisicayQuimica/Qui2B/tema07quimicacarbono.pdf http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/reacciones/reacciones.htm books.google.cl/books?isbn=9500600803. Capítulo 18. http://www.iesalandalus.com/joomla3/images/stories/FisicayQuimica/Qui2B/tema07quimicacarbono.pdf http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Modelos_Moleculares.htm http://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluro1.htm http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%201/RUPTURAS%20HOMOLITICAS%20Y%20HETEROLITICAs.ppsx. http://eprints.uanl.mx/527/1/reacciones_organicas.pdf http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf

UNIDAD 4

109

UNIDAD 4

110

Evaluación Unidad 4 Nombre: Curso:

Fecha:

Puntaje obtenido:

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tQUÍMICA 2º MEDIO

I. Ítem de V o F. Responde con una V si la aseveración es verdadera y con una F si esta es falsa. Justifica las falsas. 1

Los compuestos que presentan el mismo número de átomos y presentan igual propiedades se conocen como isómeros.

2

El pentano y el 2-metilpentano, corresponde a isómeros de cadena.

3

Jean Baptiste Biot, contribuyó al estudio de la estereoquímica.

4

Los enantiómeros son imágenes especulares superponibles.

5

Los carbonos que presentan hibridación sp2 se conocen como estereocentro.

6

El carbono cuando forma enlace doble con otro átomo de carbono presenta ángulo de enlaces de 120o.

7

Se considera sustrato a aquella sustancia química que provoca el cambio en una reacción química orgánica.

8

La deshidratación de los alcoholes se ve favorecida en el siguiente orden alcohol primario < alcohol secundario < alcohol terciario.

9

El átomo de carbono presente en el metano tiene número de oxidación 4−.

10

El alcohol etílico es la materia prima en la fabricación de pinturas, lubricantes y en la industria de los fármacos.

Es correcto(s) a. Solo I b. Solo II c. Solo III d. I y II e. I, II y III 2 El carbono tiene una capacidad excepcional para enlazarse consigo mismo para formar una gran variedad de moléculas con cadenas o anillos de átomos de carbono. Los enlaces del carbono pueden ser simple, doble o triple. De acuerdo a la longitud de enlace, ¿qué compuesto tendrá la menor longitud entre sus átomos de carbono? a. Etano b. Eteno c. Etino d. Tienen la misma longitud e. No se puede predecir 3 Los giros que experimentan partes específicas de la molécula, donde existen simples enlaces se conoce como: a. Hibridación b. Conformación c. Efecto estérico d. Representación espacial e. Grupo funcional 4 La siguiente figura representa la conformación silla del ciclohexano. El efecto estérico que la hace inestable se produce entre los carbonos números: H 5

II. Ítem de selección única. Marca con una X la letra de la alternativa correcta. 1 En los compuestos orgánicos, cuando todos los enlaces carbono-carbono son simples, se puede afirmar: I. Tiene geometría tetraédrica. II. El compuesto es un alcano. III. La hibridación del carbono es del tipo sp3.

Nota:

H H

H H

1

H 3

4

H a. 1 y 2 b. 1 y 3 c. 1 y 4 d. 1 y 5 e. 1 y 6

H 6

H

H

2

H

H

UNIDAD 4

111 5 ¿Cuál de las siguientes sustancias tienen solo enlaces sigma en su estructura? a. Alquenos b. Alquinos c. Ácidos carboxílicos d. Alcanos e. Cetonas

9 Un átomo o molécula carente de electrones se le denomina: a. Nucleófilo b. Electrófilo c. Neutrófilo d. Grupo funcional e. Anfótero

6 La siguiente proyección de Newman corresponde al siguiente compuesto: CH3

10 La definición “especie que posee alta densidad electrónica, por lo que se siente atraído a átomos o partes de moléculas donde existe distribución de carga positiva” corresponde a: a. Electrófilo b. Grupo saliente c. Ruptura heterocíclica d. Nucleófilo e. Ruptura homolítica

H

OH CH3

a. Butano b. 1-butanol c. 2-butanol d. 2-buteno e. 2-butanona 7 ¿Cuál de las siguientes moléculas posee momento dipolar a cero? I. Metano II. Dióxido de carbono III. Acetona IV. Metanol Es correcto(s) a. I y II b. I y III c. I, II y III d. I, III y IV e. II, III y IV 8 ¿Cuál de los siguientes enlace corresponde a un enlace polarizado? a. C  −  C b. O  =  O c.  −  d. C  =  O e. Br  −  Br

11 Durante la ruptura heterolítica: a. Se produce la formación de un nuevo enlace en una molécula b. La molécula se divide formando grupos, cada uno de los cuales arrastra un electrón del enlace c. Se produce el desplazamiento de los radicales a posiciones especiales distintas d. Solo uno de los grupos formados en la descomposición del enlace arrastra electrones e. Se forma siempre un carbocatión 12 El siguiente mecanismo general: R1 N

-

+

R1 →

CX R2

N -C

R

a. Sustitución unimolecular b. Sustitución bimolecular c. Eliminación unimolecular d. Eliminación bimolecular e. Adición

R2

R3

+

-

tQUÍMICA 2º MEDIO

H

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H

13 ¿Cuál de las siguientes estructuras es la más estable en las reacciones de sustitución bimolecular ( S2 )? Medio

Primario

H | H- C | H

H | R- C | H

O

Secundario

R | R- C | H

O

Terciario

R | R- C | R

O

O

a. Metilo b. Primario c. Secundario d. Terciario e. Tienen la misma estabilidad

⊝

b. CH3 - CH - CH3 → CH3 - CH - CH3

|

F

c. CH3 - CH3 → CH3 + CH3

R C- R

→ B

-

R

C - R + BH

H

Corresponde a las reacciones de: a. Sustitución unimolecular b. Sustitución bimolecular c. Eliminación unimolecular d. Eliminación bimolecular e. Adición

tQUÍMICA 2º MEDIO

15 En una ruptura homolítica se producen intermediarios llamados: a. Carboanión b. Carbocatión c. Radicales libres d. Reactivos nucleofílicos e. Reactivos electrofílicos

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3 Para las siguientes reacciones identifica el tipo de ruptura de enlace que ocurre en estas transformaciones, no olvides justificar tus respuestas. a. H - O - H → HO + H

14 El siguiente mecanismo general: R R | R- C - X ⇆ X| R R

2 Realiza un cuadro comparativo para las siguientes estructuras: estructuras tridimensionales, estructura de cuñas y líneas, estructura caballete y estructura de Newman; además realiza tres ejemplos para cada una de ellas.

III. Ítem de desarrollo 1 A partir de la siguiente ecuación : CH3  −  Br + OH− →  CH3  −  OH  +  Br− que representa la obtención del metanol. Responde las siguientes preguntas: a. ¿Qué posibilidades o mecanismos de reacción podría ocurrir? Explica. b. ¿Qué sustancia se comporta como sustrato y quien se comporta como reactivo? Justifica.

4 Observa la siguiente reacción:

CH3 - CH2

-

UNIDAD 4

112

+ CH3 - CH2 →

+H

Al respecto responde:

5 Escribe cinco ejemplos para grupos funcionales que tengan enlaces simples y dobles entre carbono y oxígeno. 6 E 2-clorobutano ( CH3    CH    Cl     CH2     CH3 ) reacciona con metóxido de sodio ( CH3ONa ) para dar dos productos de eliminación. De acuerdo a lo anterior responde: a. Escribe las estructuras para los productos formados. b. Explica brevemente la formación de los productos obtenidos. 7 ¿Qué productos se pueden obtener de la reacción de adición entre el ácido clorhídrico ( HCl ) y el 2-penteno ( H3C  −  CH = CH  − CH2  −  CH3 ).

Ítem


Indicadores

Sí

1

Reconocer y distingue la formación de los distintos compuestos químicos orgánicos, a través de transformaciones químicas.

Explica y describe adecuadamente la formación de diversos compuestos orgánicos a través de transformaciones químicas.

2

Interpreta e identifica moléculas orgánicas, a través de su estructura tridimensional.

Explica y determina, diversas moléculas orgánicas, utilizando estructura tridimensional.

3

Relaciona, comprende y aplica las fórmulas en perspectiva con las diversas proyecciones de compuestos orgánicos.

Desarrolla y explica utilizando, las fórmulas en perspectivas con proyecciones en ejemplos de moléculas orgánicas.

4

Identifica, comprende y aplica las propiedades de la estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos.

Describe y aplica a través de diversas actividades, las propiedades estereoquímicas e isoméricas en diversas sustancias orgánicas.

5

Comprende, aplica y formula explicaciones en las teorías y conceptos relacionados con la estereoquímica.

Reconoce, comprende, y entiende la teoría y conceptos vinculados con la estereoquímica en diversos ejercicios.

6

Identifica y aplica el tipo de ruptura de enlace que ocurre en diversas transformaciones.

Reconoce, comprende, aplica y asocia en diversas actividades las rupturas de enlaces en diversas transformaciones químicas.

7

Comprende el significado de electrofílico, nucleofílico y efecto estérico.

Aplica en diversos ejercicios los conceptos sobre sustancias electrofílicas, nucleofílicas y efecto estérico.

8

Conoce, identifica, comprende y aplica el significado de las siguientes reacciones orgánicas tales como reacciones de sustitución, eliminación, adición y óxido – reducción.

Aplica y asocia en diversas actividades las los conceptos sobre: reacciones de sustitución, eliminación, adición y óxido – reducción.

No

Observación





Calificación


Calificación


Calificación

1 2 3 4 5 6 7 8

2.4 2.8 3.3 3.7 4.2 5.1 61 7.0

1 2 3 4 5 6 7 8

2.5 3.0 3.5 4.0 4.8 5.5 63 7.0

1 2 3 4 5 6 7 8

2.4 2.7 3.1 3.4 3.8 4.5 5.8 7.0

tQUÍMICA 2º MEDIO

Tabla de especificaciones de evaluación.

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Tabla de especificaciones

UNIDAD 4

113

114

SOLUCIONARIO GUÍA DIDÁCTICA Unidad 1 Actividades complementarias t#BODPEFQSFHVOUBT Actividad 1. Tipos de disoluciones 1 a. Si bien no es el mismo soluto y solo tomando en cuenta la proporción de los componentes, la solución obtenida es sobresaturada. b. Al agregar más disolvente (agua) la solución se transforma en insaturada. c. La solución pasa de ser saturada a una temperatura alta a sobresaturada a baja temperatura, el fenómeno se explica con la relación entre la temperatura y la solubilidad, “a mayor temperatura mayor solubilidad”.

Actividad 3. Transformación de unidades de concentración 1 a. Se solubilizan los 500 g de NaOH en los 2 L de agua, formando la disolución. b. 6,25 M c. % m/m = 20 d. Al aumentar la temperatura se puede disolver mayor cantidad de soluto y se logra una mayor concentración. 2 % m/V = 34,3 3 a. 36 g por cada 100 mL de disolución. b. 0,098 mol 4 M = 8,83 m = 8,52

2 a. Forma una disolución insaturada. b. Evaporando el agua sobrante hasta el volumen de saturación o aumentar la temperatura de la solución hasta que se disuelva todo el medicamento. c. Que se deposite medicamento en el fondo del recipiente a medida que se enfría la disolución.

5 a. b. c. d. e. f.

3 a. Presión: Una lata de bebida cerrada contiene dióxido de carbono a presión mayor que la presión atmosférica, el cual está disuelto en el líquido en forma de burbujas. Al abrir la lata, disminuye la presión sobre el líquido (igual a la presión atmosférica) y salen las burbujas de la disolución. C 5FNQFSBUVSB Al agregar azúcar a una disolución de café a alta temperatura y aumentar la temperatura de una disolución de un soluto poco soluble a temperatura ambiente.

6 En un matraz volumétrico de 100 mL se agrega agua destilada hasta 1/3 de su capacidad. Se vierten 8,3 mL de HCl hasta completar el aforo. Homogenizar la disolución.

Actividad 2. Concentración de las disoluciones 1 a. Hipoclorito de sodio es el soluto y agua destilada el disolvente. b. 0,1 M c. 2 g d. 20 g e. 0,15 m 2 2.1. El agua es el disolvente y todos los demás son los solutos. 2.2. % m/m = 2,34 2.3. 0,41 M 2.4. 0,84 L −3 2.5. a. 9,45     10 b. 1,4 g c. 211,6 L

% m/m = 7,1 % m/m = 5,57 % V/V = 7,05 1,74 M 2,38 m Fracción molar 0,089 y 0,910 soluto y solvente respectivamente.

7 En un matraz volumétrico de 250 mL se agrega agua destilada hasta 1/3 de su capacidad, luego se agregan 2,525 g del compuesto utilizando el embudo analítico y agregando agua en pequeñas porciones, una vez disuelto la totalidad de la masa se debe completar con agua destilada hasta el aforo y homogenizar la disolución. Actividad 4. Concentración de las disoluciones

I. a. V b. V

c. F d. V

II. 1 % m/m = 3,49 2 a. 0,0208 b. 0,682 3 a. 0,517 M b. 3,07 M 4 a. 17,664 g b. 19,44 g 5 0,089

e. F f. F

115 6 0,46 M


7 0,21 M

1 a. % m/m = 20,06 b. % m/m = 18,35

t"DUJWJEBEFTEJGFSFODJBEBT Dificultad del aprendizaje: 1 a. Agua con aceite: mezcla heterogénea Jugo: mezcla homogénea Agua con tierra: mezcla heterogénea Cereales con leche: mezcla heterogénea Gaseosa: mezcla heterogénea Bronce: mezcla homogénea b. Mezcla

Disolvente

Agua con aceite

Agua

Jugo

2 3,6 g 3 a. 0,572 M b. 0,63 m c. Fracción molar del soluto = 0,035 Fracción molar del disolvente = 0,965 d. % m/m = 0,108 4 41 g

ol

t&WBMVBDJØO6OJEBE 1 b

6 b

11 a

Agua

2 d

7 d

12 e

Agua con tierra

Agua

Cereales con leche

Leche

3 c

8 c

13 e

Gaseosa

Líquido con sabor

4 d

9 a

14 c

Bronce

Cobre

5 b

10 b

15 c

c. Jugo: soluto (sólido); disolvente (líquido) Bronce: soluto (sólido); disolvente (sólido) 2 a. 2 b. 4

ol o/ g

c. 1 d. 5

e. 6 f. 3

3 #BMBO[BBOBMÓUJDBUtilizada para determinar la masa de sustancias. Mide masas que se encuentren entre miligramos hasta 15 gramo , con una precisión de ±  0,00001 g Vidrio reloj: Se usa para masar sustancias sólidas o desecar pequeñas cantidades de disolución. Vaso de precipitado: Se utiliza para realizar diversos tipos de reacciones. Puede estar graduado, pero las marcas indican solo volúmenes aproximados. Probeta: Es un cilindro graduado provisto de una base. Se usa para la medida de volúmenes no necesariamente exactos. .BUSB[BGPSBEP Material provisto de un cuello largo y una señal de aforo que indica su capacidad. Se utiliza para preparar disoluciones. Posee un tapón para homogeneizar la disolución mediante agitación. &NCVEPBOBMÓUJDPZQBQFMGJMUSPSe utiliza para el traspaso de líquidos hacia recipientes de boca estrecha y se emplea también como soporte del papel de filtro en las filtraciones por gravedad. 1JQFUBHSBEVBEBTubo cilíndrico que a lo largo de su estructura, tiene una graduación que permite verter volúmenes intermedios al de su capacidad total. 7BSJMMBEFBHJUBDJØO Es un tubo de vidrio macizo con múltiples usos en el laboratorio, por ejemplo, agitar disoluciones, servir de guía en el transvase de líquidos, arrastre de sólidos, etc. Piseta: Frasco de plástico que contiene agua destilada para lavar o disolver.

Unidad 2 t"DUJWJEBEFTDPNQMFNFOUBSJBT #BODPEFQSFHVOUBT Actividad 1. Propiedades coligativas de las disoluciones no electrólito 1 Xgl

rol

= 0,817

2 Masa molar del pineno = 44,44 g/mol 3 Presión de vapor de la disolución = 30,674 mmHg 4 Masa molar del ácido benzoico = 122,115 g/mol 5 Presión de vapor de la disolución = 23,228 mmHg 6

= 0,048 a m

7 a. Xdel soluto = 0,956 b. Número de moles de soluto = 0,046 c. Presión de vapor de la disolución = 502,655 mmHg 8 π = 0,312 a m 9 Presión de vapor de la disolución = 52,6 mmHg 10 Punto de congelación de la disolución = − 0,045 oC

116 Actividad 2. Aplicaciones de las propiedades coligativas I. 1 Propiedad coligativa

Aplicación

Explicación

Al agregar solutos electrolíticos se nivela la cantidad Presión Preparación de de sales en el organismo provocando la regulación de osmótica sueros fisiológicos agua a nivel celular Al agregar un soluto el agua del radiador congela a Descenso Anticongelantes del punto de una temperatura menor a los 0 oC, funcionando para automóviles congelación como una disolución anticongelante Preparación de Al agregar solutos electrolíticos se nivela la cantidad Presión bebidas isotónicas de sales en el organismo provocando la regulación de osmótica para deportistas agua a nivel celular Al agregar solutos al agua la temperatura de ebullición Aumento Ahorro de energía de la disolución será mayor a los 100 oC por lo que del punto de en la cocción de los alimentos se cocinan más rápido ahorrando ebullición alimentos energía y tiempo Determinación de Al agregar solutos al agua la temperatura de ebullición masas molares de de la disolución será mayor a los 100 oC, por lo que Todas solutos los alimentos se cocinan más rápido ahorrando desconocidos energía y tiempo.

2 Porosa y permitir la transferencia de soluto a través de sus paredes. 3 Medio hipotónico

Medio isotónico

Medio hipertónico

En esta condición, la concentración del citoplasma de la célula es mayor que la del medio externo

El medio o disolución isotónica es aquel en el cual la concentración de soluto es la misma fuera y dentro de una célula

En esta condición, la concentración de soluto es mayor en el medio externo y la célula pierde agua debido a la diferencia de presión osmótica

4 Debe tener un alto Kf y una baja masa molecular. 5 Los compuestos moleculares solo dependen de la masa molecular del compuesto, mientras que en los compuestos iónicos dependen de la disociación de los compuestos en el disolvente, mientras mayor cantidad de iones se liberen mayor es la variación en la propiedad coligativa. II. 1 La alteración de la calidad del agua está determinada fundamentalmente por la descarga a los drenes naturales de aguas servidas compuestas fundamentalmente por desechos orgánicos humanos, jabones, detergentes, grasas, residuos líquidos domésticos e industriales. Todos estos agentes son vertidos mediante el sistema de alcantarillado a los ríos alternando y desequilibrando el ecosistema natural. Se altera la disolución debido a la incorporación de una cantidad alta de solutos orgánicos e inorgánicos a los cauces naturales de agua. 2 Una disolución anticongelante formada por etilenglicol y agua, en este caso el agua corresponde a la fase dispersante por lo cual, al disolvente, mientras que el etilenglicol a la fase dispersa por lo tanto al soluto.

3 En el primero identificar los causantes de la contaminación hídrica en Santiago y sus principales consecuencias. En el segundo identificar la relación de las disoluciones con las cuatro propiedades coligativas. Además identificar las aplicaciones principales de las propiedades coligativas. 4 La disolución a la mezcla de los contaminantes y el agua. El disolvente el agua y el soluto la serie de contaminantes que se introducen a los cauces naturales de agua. 5 En Chile, la contaminación del agua tiene su principal origen en las descargas directas de aguas servidas domésticas y residuos industriales líquidos a las masas de agua superficiales, terrestres o marítimas, sin previo tratamiento, y a las descargas difusas derivadas de actividades agrícolas o forestales, que llegan de forma indirecta a las aguas o corrientes de agua superficiales y también a las subterráneas. Las consecuencias de la contaminación son: los problemas asociados a los ecosistemas acuáticos y aquellos asociados a la salud de la población son más o menos comunes. Algunos de los problemas son: t %JTNJOVDJØOEFMPYÓHFOPEJTVFMUPZMBDPOTJHVJFOUF dificultad para la vida acuática, así como para los procesos de descomposición de la materia orgánica. t &VUSPGJ[BDJØOEFDVSTPTEFBHVB t 1FMJHSPEFEJTNJOVDJØOEFMBCJPEJWFSTJEBE t 1FMJHSPTEFFOGFSNFEBEFTUBMFTDPNPDØMFSB hepatitis infecciosa, tifus, entre otras. 6 Los cauces naturales se contaminan por la descarga a los drenes naturales de aguas servidas compuestas fundamentalmente por desechos orgánicos humanos, jabones, detergentes, grasas, residuos líquidos domésticos e industriales. Todos estos agentes son vertidos mediante el sistema de alcantarillado a los ríos alterando y desequilibrando el ecosistema natural. 7 Se alteran las propiedades coligativas ya que se dispersa en el agua, además la soda cáustica es altamente corrosiva y tóxica para la biodiversidad de los cauces naturales. 8 Al aumentar la fracción molar del soluto en la disolución provoca un descenso en la presión de vapor del agua ya que es directamente proporcional a mayor fracciones molar del soluto mayor es el descenso de la presión de vapor. 9 Tomando una muestra de agua contaminada y comparándola con agua destilada. 10 Se puede tratar por osmosis inversa pero este tratamiento es muy costoso en comparación con los tratamientos fisicoquímicos utilizados en la actualidad.

117 Actividad 3. Propiedades coligativas de las disoluciones electrólitos

3 a. Xdel soluto = 0,0285 b. Número de moles disueltos = 0,0294 mol c. La masa molar del soluto = 272,42 g/mol

1 Sustancia

NaCl CaCl2 Na2SO4 Na3PO4 Ca3( PO4 )2

i 2 3 3 4 4

2 Es un parámetro que indica la cantidad de especies presentes que provienen de un soluto tras la disolución del mismo en un solvente dado 3 Presión de vapor de la disolución = 351,549 mmHg

t"DUJWJEBEFTEJGFSFODJBEBT Dificultad del aprendizaje: 1 Las propiedades coligativas son aquellas propiedades físicas de las disoluciones que dependen más bien de la cantidad de soluto que de su naturaleza. 2 tAcetona tAlcohol de curación tPerfume 3 t Disminución de la presión de vapor: P = X ol     P    ol ro  t Disminución del punto de congelación: ∆Tf = Kf     m t Elevación del punto de ebullición: ∆Tb = Kb     m t Presión osmótica: π = MRT Aprendizaje avanzado: 1 Se utiliza la molalidad para los cálculos de aumento del punto de ebullición y disminución del punto de congelación, ya que se está trabajando con un sistema, cuya temperatura no se mantiene constante de modo no es posible expresar la concentración en unidades de molaridad, puesta cambia con la temperatura. La presión osmótica se mide en la unidad de molaridad, debido a que las mediciones de presión osmótica se llevan a cabo a temperatura constante. 2 La presencia de moléculas de un soluto no volátil en una solución ocasiona la elevación en el punto de ebullición de la solución. Esto debido a que las moléculas de soluto al retardar la evaporación de las moléculas del disolvente hacen disminuir la presión de vapor y en consecuencia la solución requiere de mayor temperatura para que su presión de vapor se eleve o iguale a la presión atmosférica.

4 Presión parcial del etanol = 30 mmHg Presión parcial del 1 ro a ol = 26,32 mmHg

t&WBMVBDJØO6OJEBE I. 1 F 2 F 3 V

4 F 5 V 6 F

7 F 8 V 9 F

10 F

II. 1 2 3 4 5 6

7 8 9 10 11 12

13 14 15 16 17 18

19 20 21 22

b c a c b c

a d e d d e

a d d d d c

b a b b

III. 1 Punto de ebullición de la disolución = 100,88 oC 2 m = 2,88 3 Elevación del punto de ebullición de la disolución = 100,237 oC 4 m = 0,645 5 a. 104 mmHg

b. 116 mmHg

6 a. Se puede observar del gráfico, la dependencia de las presiones parciales del benceno y del tolueno respecto de sus fracciones molares en una disolución de benceno-tolueno. b. Comportamiento ideal, debido a que las presiones de vapor obedecen la ley de Raoult. 7 Punto de ebullición, presión de vapor y presión osmótica. 8 C6H12O6 −  CH3COOH  − NaCl  −  MgCl2  −  Na3PO4. La disminución del punto de congelación se debe a la transición de un estado desordenado a un estado ordenado, para que esto se lleva a cabo el sistema debe liberar energía. 9 m = 0,9420 10 π = 1,343 a m 11 P  =  0,284 a m 12 Punto de congelación 0,632 oC 13 Volumen y temperatura: 10,15 L 171,21 oC 14 Masa molar: 1,12 g/mol

118

N L I N O B O L I B I E I N B O I O I N

O I X O B U T I L U P T L A I H N I T O

A P E T C T R T O T E A E T O I O C P C

C O H I A A P C I I N N O N N D Q A E A

A R O O H N R O L N T O N E I R U O H R

O P O B E O O I U O I I E P T O I R A B

R S N E X O P S T C L N T A C G M G T O

G D E C I L A M O S R O P R O P I N O H

A O T R L I N O N I L C E D L E C A R I

N D U I D M O U T B E L H L O N A N U S

Actividad 2. Propiedades del carbono 1 Grafito, diamante 2 Tetravalencia

5 6 Orbitales sp3 7 Orbitales sp2 8 Orbitales sp Actividad 3. Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos 1

CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

- - -

CH ≡ C − CH2 − CH3

- - -

d

CH3 − CH2 − CH3

-

c

Fórmula estructural condensada

-

b

- - - -

a

H H H H H - C -C - C - C - H H Cl H H

CH3 − CHCl − CH2 − CH3

Br

h

H

Br

H

H

Br Br

H CH2CH2CH3

i

CH2CH2CH3

H

H

H

H H

2 a. b. c. d. e. f. H h. i. j.

1 a. b. c. d. e. f.

4 Sigma

H H H H-C-C-C-H H H H H H H H H H H H - C = C - C -C - C - C - C - H H H H H H H H H-C C-C-C-H H H H H H H H H H - C = C - C -C = C - C - H H H

g

CH2 - CH3

CH3

Propano Hexano Buteno 1,3 a o 2 o Ciclobuteno Ciclopropino Metilbenceno 1,3 loro o 1 l 4 m l

o

Actividad 4. Uso de los compuestos orgánicos

3 Hibridación

Fórmula estructural plana

I C B A H I D R O C N O N I N O A R B R

-

E M N E L C A B T L Z M T O O N T N N I

-

N O O T I O O O E E C O P N O O E N O T

CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 -

O Z I N T N T I M B N L E O N C O A E N

-

N I D E E T A N O A I T H I E I I G R E

-

E L E P M E A C O M C E N D X B D R F P

-

R A O I I R L L L O C H I D E R O O U T

CH3

CH3 - CH - CH - (CH2)3 - CH3 CH3

CH2 - CH3

CH3

-

A R A L L B P A P O N A X E H A S N Z I

-------

f

1 P O R G A N I C O S Q U I M I C A I A L

H H H H H H H - C - C - C -C - C - C - H H H H H -

Actividad 1. Hidrocarburos

H H CH3 H H H H H - C - C -C - C-C-C-C-H H CH3 H H H H H -

e

- - - -

Unidad 3 t"DUJWJEBEFTDPNQMFNFOUBSJBT #BODPEFQSFHVOUBT

CH2 = CH − CH2 − CH = CH − CH3

Metano: Combustible doméstico Butano: Combustible doméstico Propano: Combustible doméstico 2, 2, 4 trimetilpentano o isooctano: Gasolina Heptano: gasolinas Benceno: precursor de explosivos, medicamentos etc.

2 Maleza: orgánico Pañales desechables: inorgánico Ramas: orgánico Piedras: inorgánico Aserrín: orgánico Cristal: inorgánico Hojas: orgánico Plásticos: inorgánico Verduras: orgánico Cáscaras de fruta: orgánico Paja: orgánico Pelo: orgánico

119 Actividad 5. Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos polifuncionales CH3OH CH3 CH3 CH3 - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - COOH CH3

O CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C - C - CH3 - =

c.

-

CH2 - CH2 - CH3 -

CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CHO CH3

O CH3 - C - CH2 - CH3

f.

CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CO

H

CH3 CH3 - C - CH3

=

e.

Enlace simple (1,54)

sp3

4

Tetraédrica

Simple

sp2

3

Plana trigonal

Dos simple y uno doble Enlace doble (1,34)

sp

2

Lineal

Uno simple y uno triple Enlace triple (1, 20)

2 a. Hibridación sp2

-

Enlaces

CH3

Enlaces

- OH

2 a. b. c. d. e. f. H h.

Longitud de o enlace ( A )

Tipo de Orbitales Enlace Geometría hibridación híbridos (sencillo- doble- triple)

CH3

d.

H 4 h. 7 i. 6

1 Completa la siguiente tabla sobre hibridación del carbono:

-

-

CH3

d. 8 e. 2 f. 3


-

-

1 a. b.

3 a. 9 b. 5 c. 1

Na l m l r o3 ro ro a o o 2 orm l a oa o lo 5m l2 r l 2,4 oa o C lo a o ar o am a 3 o al o 4,7 m l 5 o a 3 o o o o 2 am o lo a o o

120°

Orbital 2p

lo

Orbital sp2

b. Hibridación sp Enlaces

180°

t"DUJWJEBEFTEJGFSFODJBEBT

H

H

Dificultad del aprendizaje: 1 Se pueden presentar diversas estructuras de línea de tiempo. El aporte de cada científico es: Carl Scheele, J.: aisló diversos compuestos orgánicos puros a partir de fuentes naturales. Realizó estudios químicos sobre esos compuestos. #FS[FMJVT designa con el nombre de compuestos orgánicos a las sustancias provenientes de organismos vivos. Friedrich Wöhler: sintetiza la urea a partir de cianato de amonio. Con esto termina la teoría de la “fuerza vital”, ya que se sintetiza un compuesto orgánico a partir de una sal inorgánica, sin intervención de un organismo vivo. Kolbe: sintetiza ácido acético a partir de sus elementos constituyentes. '",FLVMÏ en forma independiente, con Heidelberg y Couper, introducían reglas para los enlaces de valencia y la representación gráfica de las moléculas, como agrupaciones de átomos enlazados entre sí. 2 a. b. c. d. e.

Metano Buteno Hexino 4 m l 3 m l

a o a o

f. H h. i.

Propano Penteno Benceno 2 m l

o

Enlaces

c. Hibridación sp3

H Enlaces

H 3 a. b. c. d. e. f. H h.

109,5°

H

H

3 l 2,5 m l a o 3,8 m l a o 4 l 2,6 m lo a o 3 m l 4 o o o 2 o o ro a o o 5 ro 2 m l 3 o o 4 m l 3 roa l a 1 o a o 2,3 ol

a al

120

-

CH3 OH H3C - CH2 - CH2 - CH - CHO O HO - C - C - OH

OH

=

c.

-

-

b.

liberar su poder energético considerando su estado líquido, necesita ser expuesto a altas temperaturas. Se refina a través de un proceso llamado destilación fraccionada, proceso en que el crudo es separado en función de sus puntos de ebullición en distintas fracciones formadas por compuestos con propiedades similares.

CH3 CH3 CH3 H3C - CH - CH2 - C - CH - CH = C - CH2 - CH3 - -

4 a.

=

O CH3 - COOH

3 La petroquímica es un área de la química que incluye la elaboración de todos los productos químicos que derivan de los hidrocarburos obtenidos del petróleo y del gas natural.

-

CH3 CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH - CHO -

d. e.

-

f.

CH3

O

COOH

COO

H OH

Unidad 4 t"DUJWJEBEFTDPNQMFNFOUBSJBT #BODPEFQSFHVOUBT

OH

h.

Actividad 1. Estructuras tridimensionales orgánicas 1

OH O CH3 CH3 - C - CH3

Estructura

- =

i.

4 Los hidrocarburos son compuestos orgánicos, formados por átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Forman cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.

-

CH2 CH3

t&WBMVBDJØO6OJEBE I. 1 V

4 F. Fue Joseph Le Bel.

2 F. Sustancias orgánicas.

5 V

3 V II. 1 a

6 b

11 e

2 b

7 c

12 b

3 d

8 b

13 e

4 e

9 d

14 a

5 c

10 e

III. 1 La teoría de origen orgánico. Supone que el petróleo es el resultado de un complejo proceso en el interior de la Tierra, en el que, debido a la presión y a las altas temperaturas, se produce la descomposición de enormes cantidades de materia orgánica provenientes de restos animales y algas microscópicas, las que se convierten en aceite y gas. 2 El petróleo es extraído desde las profundidades de la corteza terrestre, a través de pozos (en plataformas continentales o marítimas, según donde se ubica el yacimiento) tiene un uso limitado, puesto que para

Características Ejemplos En este tipo de representación, cada átomo se dibuja como una esfera (de color específico) y Esferas y los enlaces entre ellos como palillos. El palillos sistema reproduce lo que se obtiene en el modelo de cuñas, pero a diferencia de él es un modelo concreto y tridimensional. Una cuña sólida representa una unión que O sale del plano del papel. Una línea punteada H Líneas y representa una unión que va hacia atrás del cuñas plano del papel. H Una línea simple representa una unión que H H está sobre el plano del papel. Las representaciones de caballete muestran los enlaces entre las especies usando una línea sólida en forma de cuña para la unión Caballetes que sale del plano del papel y una línea sencilla para las otras uniones. Otra forma, también aceptada, es la estructura dibujada en perspectiva, sin emplear cuñas, solo líneas. En este caso, la molécula se ve como si se estuviera observando directamente a la unión (de frente) por lo que los dos átomos están unidos. Un carbono está detrás del otro. Así, H CH3 H aunque ambos están unidos. Un carbono está Proyecciones detrás del otro. Así, aunque ambos de Newman H H corresponden a círculos, uno “tapa” al otro. H Por ello, se considera que el átomo que se encuentra al frente (o en primera línea de observación) se representas como un punto y el atrás como un círculo.

121 Actividad 3. Reacciones de sustitución nucleofílica I.

2 Estructura Sustancia

Silla

Ciclohexano

H H

H

H

H

H

H

1

Bote

H

H

H

H

H

H

H H

H H

H H

H

H

H

H

Sustitución

H

Reacciones

Reacción en la que un nucleófilo es remplazado por otro nucleófilo, en un átomo de carbono deficiente de electrones.

Nucleofilica unimolecular Nucleofilica bimolecular

Unimolecular

3

Eliminación

Estructura de Estructura de Proyección de Compuesto líneas y cuñas caballete Newman H

Propano

H

H

H H

Ácido fórmico

O

C

C

H C

H

H H

H

H

H H

H

H OH

OH

Etanal H

H

H

H H

H H

H H

H

O H H

H

H H

Combustible doméstico, síntesis de polímeros H sintéticos.

H

H

H Br

O

H H

H

Br H

H H

H

H

H

H H

H

CH3

H

CH3

H

H

H

OH

H

OH

H

Bromoetano

H CH3

H

Etano

H H

H H

OH

H

H

O

H

Propanol

CH3

CH3

H H

Apicultura, síntesis de ésteres, No tiene bactericida y antimicótico. Limpiador de H CH3 circuitos, gomas y pegamentos de secado rápido, OH anticongelante, H etc. Fabricación de H H polímeros, combustibles y optimizador de H octanaje de la H gasolina. H H Explosivos, fabricación de polímeros Br sintéticos. H Síntesis de H plásticos, pinturas O y lacas. Preservarte de tejidos H orgánicos.

Actividad 2. Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos 1 Se espera que los estudiantes construyan las diversas moléculas utilizando los aprendizajes aprendidos en esta unidad. 2 Sustancias

Geometría

Ángulo

Polaridad

Etano

Tetraédrica

109,5 o

No polar

Eteno

Plana

120

No polar

Etino

Lineal

180

Acetamida

o

No polar

o

Triangular plana 107    120 o

Bimolecular

Aplicaciones

o

Polar

Adición

Redox

2 El mecanismo de las reacciones de sustitución bimolecular se desarrolla en un paso único, en el que se produce al mismo tiempo el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo saliente. 3 A diferencia de la sustitución bimolecular, este mecanismo ocurre en dos etapas distintas. La primera de ellas corresponde a la pérdida del grupo saliente, provocando la formación del carbocatión. La segunda etapa es aquella en la que se produce el ataque del nucleófilo. 4 En la ruptura hemolítica, cada uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva un electrón del enlace, dando lugar a los radicales libres. La ruptura heterolítica se caracteriza porque uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva dos electrones, dando lugar a los carbocationes y carbaniones.

t"DUJWJEBEFTEJGFSFODJBEBT Dificultad del aprendizaje: 1 a. b. c. d.

constitucionales y estereoisómeros carbono quiral enantiómeros heterolítica

Aprendizaje avanzado: 1 c 2 La molécula de bromo se adiciona al doble enlace. La adición implica la desaparición de un enlace pi ( π ) y la formación de dos enlaces covalentes. La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo. -

H2C = CH2 + Br2 → H2C - CH2 Br Br

122

Cl

-

4 t

2 Estructura de líneas y cuñas

3 La regla de Markovnikov, habla que el protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el carbocatión más estable. Esta regla es aplicable a todas las adiciones electrófilas en las que se generan carbocationes.

-

H2C = CH2 + HCl → H2C - CH2 Cl

Cl Cl

- - -

Cl

-

-

HC ≡ CH + Cl2 → HC = CH + Cl2 → HC - CH Cl

Cl Cl

H H H2C = CH2 + HCl → H2C - CH2 +

-

t

Estructura de caballete

t

OH

5 La oxidación de alcoholes son reacciones orgánicas importantes. Los alcoholes primarios (  − CH2 − OH ) pueden ser oxidados a aldehídos (  − CHO ) o ácidos carboxílicos (  − COOH ) mientras que la oxidación de alcoholes secundarios, normalmente termina formando cetonas. La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído, antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico. H3C - CH - CH2 - CH3 + OH → H3C - CH - CH2 - CH3 + Br

-

Br

CH3

H

H C

H

H

H H

H H

H H

H

H

H

H H

Br H

Las representaciones de caballete muestran los enlaces entre las especies usando una línea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel y una línea sencilla para las otras uniones. Otra forma, también aceptada, es la estructura dibujada en perspectiva, sin emplear cuñas, y solo líneas. CH3 H

CH3 H

H H

H H

Proyección de Newman

CH3

H H

H H

H OH

H H

H Br

Las proyecciones de Newman se concentran en la descripción de las uniones o enlaces presentes en la molécula. En este caso, la molécula se ve como si se estuviera observando directamente a la unión (de frente),por lo que los dos átomos unidos están uno detrás del otro; así, aunque ambos corresponden a círculos, uno cubre al otro. Por ello, se considera que el átomo que se encuentra al frente (o en primera línea de observación) se representa como un punto y el de atrás como un círculo. H

H

CH3

H

H

H

H

CH3

H H

OH

H H

H

H

3 a. Homolítica b. Heterolítica c. Homolítica

-

-

6

-

Sistema de representación estructural, la orientación espacial de los átomos, utiliza líneas en forma de cuñas para denotar los enlaces. Una cuña sólida representa una unión que sale del plano del papel. Una línea punteada representa una unión que va hacia atrás del plano del papel, y una línea simple representa una unión que está sobre el plano del papel.

OH

t&WBMVBDJØO6OJEBE 1 F

6 V

2 V

7 F

4 a. Reacción de sustitución aromática b. El benceno de alta densidad electrónica en el anillo, es atacado por el carbocatión etilo, formándose etilbenceno y otra especie electrofílica, que por lo general es H+

3 V

8 F

5

4 F

9 V

5 F

10 F

I.

7 a

10 c

13 c

2 c

5 d

8 d

11 b

14 a

3 b

6 c

9 a

12 b

15 c

III. 1 a. Reacción de sustitución. Cuando un nucleófilo o base de Lewis atacan a un halogenuro de alquilo, son posibles dos tipos de reacciones. El reactivo puede atacar al átomo de carbono y sustituir al halogenuro. b. Sustrato: bromo Reactivo: hidroxilo

Fórmula

Alcohol

Propanol

CH3 − CH2 − CH2OH

Éter

Etilisopropiléter

CH3 - CH - O - CH2 - CH3 -

4 c

Nombre

CH3

Ácido carboxílico Ácido propánoico

CH3 − CH2 − COOH

Éster

Etanoato de etilo

CH3 − COOH − CH2 − CH3

Amida

Etanamida

CH3 − CO − NH2

6 a.

l

l

CH3

- -

II. 1 e

Sustancia

CH3 - C - O - CH2 - CH3 CH3

2m

l ro

o H2C = C

CH3 CH3

b. En este tipo de reacción entre el bromuro de t-butilo y el etanol, se separan de una molécula para formar un enlace triple. - - -

H H

7 2 loro

a o H3C - C - C - CH2 - CH3 H Cl

O H

123

SOLUCIONARIO TEXTO DEL ESTUDIANTE C.

Composición física definida No uniforme Totalmente uniforme Composición química definida No uniforme Totalmente uniforme

2 Disolución Leche con chocolate Jugo de frutas Bebidas gaseosas Café

Fase dispersa Chocolate en polvo Pulpa de fruta Gas Café en polvo

Fase dispersante Leche Agua Agua con sabor (refresco) Agua

Página 19. Desafío A. H H

O

o a o ( KCl ) o

H

O K+

H ro

O

O

H H

H H

(

al o CaCl2

)

a

Ca

o

O

O

H H

H

ra a

a

H H

O

H

O

Sobresaturada

Contiene más soluto del que puede haber en una disolución saturada.

H O

H

O

O

lor ro ( Cl− )

20 gramo H H

Cl−

H

9

Insaturada

20

Saturada

9 gramo

H

o a o ( K+ ) a

H

H

O Cl−

H

O

2+

H ro

Ag a

O

H H

ra a H

H O

H

Ag a

Clor ro

70 70 gramo

H

Clor ro

Justificación

Justificación

Solubilidad (disolución insaturada, saturada o sobresaturada, si en 100 mL de agua a 25 o C, se pueden disolver 20 g de soluto como máximo)

Mezcla homogéneaheterogénea o sustancia pura Barra de oro Sustancia pura Ensalada de verdura Sustancia heterogénea Bronce Sustancia homogéneo Agua destilada Sustancia pura Una pizza Sustancia heterogénea Jugo de frutilla Sustancia homogénea materiales

Valor de la solubilidad

Página 18. Desafío 1

Página 21. Química en acción 1 Se evapora el agua (solvente) y queda la sal (soluto) en el fondo del recipiente. El método utilizado para separar el agua de la sal es la cristalización, utilizado para separar los sólidos del líquido en una mezcla homogénea. Se basa en la solubilidad, específicamente en el cambio de esta por efecto de la temperatura. 2 Azúcar o sacarosa. 3 a. Agua con aceite: se puede separar utilizando la decantación. b. Agua con arena: se puede separar utilizando la filtración. c. Muestra de vino: se puede separar utilizando la destilación. Página 23. Desafío 1 Se espera que los estudiantes identifiquen los componentes, el estado físico y las propiedades de las disoluciones investigadas, basándose en los conocimientos adquiridos y puedan desarrollar las habilidades de: investigar analizar y comunicar. Página 24. Desafío 1

Soluto

avena con yogurt metal oxidado

Solvatación Cristalización Las interacciones ocurren entre soluto y el solvente. El Aumenta la concentración solvente envuelve al soluto , por ejemplo por la de las partículas de soluto diferencia de carga como en el caso de la hidratación. dentro de la disolución.

Disolvente en (100 g H2O )

Unidad 1

Página 10. Y para comenzar… 1 Cereales con leche: mezcla Combustión: sustancias puras (CO2 H2O) Sal de mesa: sustancia pura Óxido: sustancia pura Agua: sustancia pura Jugo: mezcla 2 El jugo es una disolución. Es una mezcla homogénea de agua (solvente) y jugo en polvo (soluto). 3 La principal diferencia es que en las reacciones químicas existen rompimiento y formación de enlaces, mientras que en una disolución no existen rompimiento de enlaces ya que corresponden a mezclas homogéneas. Página 15. Desafío Sustancias puras Mezclas agua jugo de frutas sal fósforo

H

O

H

al o( Ca2+ ) a

lor ro ( Cl− )

# El agua disuelve las sustancias que presentan cargas positivas y negativas, ya que es una molécula polar.

El soluto y el disolvente no están en la proporción ideal a una temperatura determinada, es decir, el disolvente podría admitir más soluto y disolverlo. El soluto y el disolvente están en la proporción ideal respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada.

2 a. Una disolución insaturada b. Se obtendría una disolución sobresaturada, si el jugo en polvo se disolviera en un volumen menor a un litro de agua. 3 No agitar la disolución, dejar que se enfríe la disolución o agregar más agua. 4 La cristalización.

124 Página 32. Desafío 1 a. 2 000

5 a. 300 masa (g/100g H2O) 250

Solubilidad

1 900 1 800 1 700 1 600 1 500 1 400 1 300 1 200 1 100 1 000 750 700 650 600 550 500 450 400 350 300 250 200 150 100 50 0

200

KNO3

150

NaNO3

50 0

T (oC) 0

20

40

60

80

100

120

b. Sustancia con mayor solubilidad nitrato de potasio ( KNO3 ). Sustancia con menor solubilidad cloruro de potasio( KCl ). Página 35. Química en acción 1 Soluto: Sal de mesa (NaCl) Solvente: Agua destilada NaCl

KIO3

2 La disolución de agua potable con sal y la disolución de agua destilada con sal, son conductoras de la electricidad. Al introducir la punta de los cables en ambas disoluciones se enciende la ampolleta, pero se enciende con mayor intensidad en la disolución de agua potable con sal, debido a que el agua potable contiene diferentes iones. 3 Si se aumenta gradualmente la cantidad de sal de mesa en los vasos, aumenta la intensidad de la ampolleta, debido a una mayor presencia de iones en disolución.

10 20 30 40 50 60 70 80 90 Temperatura ( C) o

b. Mayor solubilidad a 20 oC es el NaNO3 y mayor solubilidad a 80 oC es el KNO3. Menor solubilidad a 20 oC es el K O3 y menor solubilidad a 80 oC es el KIO3. c. A mayor temperatura mayor solubilidad. d. A mayor temperatura mayor energía cinética de las moléculas, por lo tanto mayor interacción y mayor solubilidad. 2 a. b. c. d.

KCI KNO3

100

Mayor probabilidad de ser soluble en CCl4. Mayor probabilidad de ser soluble en agua. Mayor probabilidad de ser soluble en agua. Mayor probabilidad de ser soluble en CCl4.

3 9,3     10 mol/L −6

4 a. Presión b. Interacción soluto- disolvente c. Estado de agregación de los componentes

4 La conductividad eléctrica es la capacidad de un cuerpo o medio para permitir el paso de la corriente a través de sí mismo. Página 41. Desafío 1 a. b. c. d. e. f. H

% m/m = 37,5 % m/V = 15 % V/V = 12,5 570 mL 2 g 70 g Que existen 7 mL de etanol en 100 mL de disolución (vino).

Página 45. Desafío 1 a. NaCl = 58 g/mol MgCl2 = 94 g/mol Na2SO4 = 142 g/mol CaCl2 = 110 g/mol NaHCO3 = 84 g/mol Na = 42 g/mol b. 0,41 M c. 10 g d. 0,00059 L 2 1,6 M 3 0,2 m 4 62 g/mol

125 5 a. La principal importancia es realizar reacciones químicas estequiométricas para análisis químico. b. Gran parte de las reacciones químicas en la industria química se desarrollan a partir de las disoluciones de compuestos químicos.

Página 61. Revista Científica

Página 48. Desafío

2 Estimula las papilas gustativas y ayuda a la descomposición de los alimentos, por acción de las enzimas.

1 0,05 2 Fracción molar del soluto = 0,04 Fracción molar del disolvente = 0,95 3 a. Se usa este tipo de unidad, para expresar las concentraciones muy pequeñas de algunas sustancias. b. Es útil la medición en ppm de las partículas en suspensión en fenómenos de contaminación atmosférica, porque son concentraciones pequeñas o trazas. Los contaminantes atmosféricos producen daño no solo por su concentración, si no también, por el tiempo de exposición y de la sensibilidad de cada persona al contaminante. c. 0,0014 g Página 56. Desafío Una posible respuesta podría ser la siguiente: Preparar una disolución 0,02 m, a partir de 5 g de cloruro de sodio ( NaCl ) Página 57. Desafío 1 0,96 M Principalmente como desinfectante y blanqueador de ropa. 2 a. 0,23 M b. Desincrustante de sarro, regeneración de resinas de intercambio iónico y en procesos metalúrgicos. 3 a. 16 mL b. 7,8 mL

c. 3,9 mL d. 0,078 mL

4 Volumen de la disolución: 60 mL 5 Concentración de la disolución: 0,15 mol/l ro 6 Tomaría 0,5 mL del ácido 6 mol/l ro y completaría con14,5 mL de agua. 7 4 L Página 60. Desafío 1 a. 2,3 g 2 0,027 mol 3 Ecuación iónica, es aquella que separa los iones en cationes y aniones. Una ecuación iónica completa, muestra las especies disueltas como iones libres. Ecuación iónica neta, señala las especies que participan de la reacción eliminando iones espectadores. 4 Iones espectadores no participan de la reacción iónica. 5 Ion espectadores NO 3−

1 Los aminoácidos, son compuestos orgánicos que presentan un grupo amino (  − NH2 ) y un grupo carboxilo (  − COOH ). Al unirse los aminoácidos forman las proteínas.

3 Es el proceso que está involucrado en la transformación de la materia en energía. Consta de dos etapas: Anabolismo, que es la etapa de construcción o producción y el catabolismo, que es la etapa de degradación, lisis o destrucción. La saliva y la orina son importantes en distintos procesos metabólicos, la primera porque descompone compuestos complejos en sustancias más sencillas y la segunda, porque es el resultado del proceso de filtración de la sangre que realizan los riñones. 4 La orina es el producto de un proceso homeostático, el cual mantiene estables los líquidos corporales, en este caso, la eliminación de desechos metabólicos y la regulación de la cantidad de agua y sales por medio de la formación de orina. 5 La saliva y la orina son mezclas homogéneas, ya que sus componentes se encuentran en una sola fase. 6 Otras mezclas de vital importancia en nuestro organismo son, la sangre y la bilis. 4BOHSF: es una mezcla formada por líquidos y sólidos. Los sólidos en la sangre son los glóbulos rojos, los glóbulos blancos y las plaquetas. La parte líquida está formada por el plasma, que contiene agua, sales y proteínas. La sangre está compuesta principalmente por plasma. Los glóbulos rojos tienen como función transportar el oxígeno desde los pulmones hasta los tejidos y órganos. Los glóbulos blancos combaten las infecciones, y las plaquetas ayudan a la coagulación de la sangre. #JMJTlíquido de color verde y saber amargo, producido y secretado por el hígado y almacenado en la vesícula biliar. Interviene en el proceso digestivo. Está formado por colesterol, sales biliares y bilirrubina, y cantidades de agua, potasio, sodio, cobre y otros metales. Su función es ayudar con la digestión y descomposición de las grasas en ácidos grasos.

126 Página 62 y 63. Revisemos lo aprendido. I. C D I S O L V E N T E A Ñ R

O S B Z U M O L A L I D A D

N Y G B O K C Z A B X I O B

C M S J E S F I O E T L W J

E M O L A R I D A D M U L S

N I L C Ñ U A Y H A D C P A

T Q U X T B K S F B V I X T

R H T P L Q G M I O A O A U

A E O M C E E O D C Y N I R

C S O L U B I L I D A D G A

I R Z I B A J B L U A V C D

O B W A N P F K Ñ C H Q S A

Página 64. Síntesis de la unidad Conectores 1. Están formadas por 5. Con respecto a la 2. Poseen cantidad de soluto 3. Según la cantidad de pueden ser soluto en el disolvente, 6. Depende de se puede expresar la 7. Según la cantidad de 4. Se separa de la soluto en la disolución disolución por 8. Se utiliza para 9. Se realiza a través de

N T C D I S O L U C I O N R

II. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 a c c e c b d a b b a b b a b e a a b d

Conceptos A. Disolvente E. Saturadas # Concentradas F. Conductividad eléctrica C. Cristalización G. Concentración molar D. Temperatura H. Fracción molar I. % m/m % m/V % V/V nA J. m  =   ___ mB    ma a    ol o   K. m =  ________________       1 000 000 ma a ol

Unidad 2

III. 1 48 g

8 1,2 mol

Página 68. Y para comenzar…

2 15,6 g

9 0,12 m

3 % V/V = 21,2

10 240 mL

4 3,5 M

11 m = 159 g

1 En el vaso de la izquierda el soluto es el azúcar y el agua el disolvente. En el vaso de la derecha la sal es el soluto y el agua se comporta como disolvente.

5 580 g 6 0,45 M 7 0,833 M

12  =  8,36 mL

K2Cr2O7

ol

13 molar a  =  0,0433 mol/l ro

IV. 1 En disoluciones sobresaturadas en algunos casos existe mayor cantidad de soluto que de disolvente. 2 Los componentes de características polares disuelven a componentes de las mismas características, mientras que los componentes de características apolares disuelven a otros componentes de las mismas características. 3 Es la unidad en el SI para cantidad de sustancia. 4 En disoluciones donde el soluto es sólido o líquido, no tiene mayor efecto, pero si el soluto es gaseoso la solubilidad aumenta a medida que aumenta la presión sobre el gas. 5 La solubilidad es distinta a la concentración, ya que es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad de volumen de disolvente, a una temperatura específica. 6 Si, ya que la temperatura de ebullición depende de la cantidad de soluto en la disolución.

2 La disolución formada por sal y agua, es la que mejor conducirá la corriente eléctrica. 3 X

ol o ag a m a ar

= 0,020

X

ol o ag a m al

= 0,015

4 Se espera que el estudiante prediga correctamente la intensidad de encendido de la ampolleta, puesto que cuenta con los contenidos adquiridos en la unidad anterior. Página 80. Desafío 1 Electrólito fuerte: es toda sustancia que al disolverse en agua, forma una disolución que conduce cien por ciento la electricidad. No electrólito: sustancia que al disolverse en agua, no conduce la corriente eléctrica. Electrólito débil: sustancia que al disolverse en agua conduce parcialmente la corriente eléctrica. 2 Se espera que los estudiantes realicen un listado con sustancias del entorno, las cuales puedan clasificar como conductora y no conductoras, haciendo uso de los conocimientos adquiridos. El profesor debe corroborar si lo realizado por los estudiantes es preciso. 3 Jugo de limón en agua: conduce parcialmente Detergente en agua: no conduce Salitre en agua: conduce Agua mineral: conduce

127 Tierra y disolución de jabón: no conduce Disolución de endulzante en té: no conduce 4 3,97% 5 Actividad que debe ser supervisada por el profesor y guiar a los estudiantes en la preparación de esta presentación. Página 83. Química en acción 1 Mayor presión de vapor: acetona- agua. Esto se debe porque tienen una presión de vapor saturado más alta, por lo que este tipo de líquidos, confinados en un recipiente cerrado, mantendrán a la misma temperatura, una mayor presión. 2 La acetona hierve a 56 oC y el agua a 99,98 oC, esto se debe a que la evaporización es más rápida en la acetona. Cuando un líquido pasa al estado gaseoso cuando alcanza su punto de ebullición, pero también lo hace a temperatura menores si se evapora, porque algunas moléculas de los líquidos se mueven con más velocidad debido a una mayor energía; cuando estas moléculas se encuentran cerca de la superficie libre del líquido, su energía les permite vencer las fuerzas de cohesión de las otras moléculas, escapan hacia el aire y producen el fenómeno de evaporización. 3 Cómo líquido volátil se comporta la acetona y el agua se comporta como líquido no volátil. La volatilidad de un líquido indica su facilidad para evaporarse y para cambiar del estado líquido al gaseoso. La volatilidad se explica por la debilidad de las fuerzas que hay entre las moléculas del líquido: a menor fuerza, mayor facilidad para evaporarse. Página 87. Desafío

2 t &MHSÈGJDPNVFTUSBVOBEJTPMVDJØOEFCFODFOPZ tolueno que muestra la dependencia de la presión de vapor total de la disolución con la composición de la muestra, solo se necesita expresar la composición de la disolución en términos de la fracción molar de uno de los componentes. t 4FFTQFSBRVFMPTFTUVEJBOUFTVUJMJDFOMPBQSFOEJEP realizando el cuadro comparativo solicitado. El profesor verificara que los estudiantes logren el propósito propuesto. 3 X

t &MHSÈGJDPOPTQFSNJUFPCTFSWBSRVFTJFNQSFMBQSFTJØO de vapor del disolvente puro es superior a la de la disolución a una misma temperatura. Te ,Te , P1 P2, corresponden respectivamente, a la temperatura de ebullición y a la presión del disolvente puro. t 4FQVFEFPCTFSWBSEFMEJBHSBNBRVFMBQSFTJØO P1 de la disolución, a la misma temperatura, es inferior al disolvente. Para que un líquido alcance el punto de ebullición deben igualarse la presión de vapor y la presión atmosférica, obteniéndose como resultado un aumento de la temperatura de la disolución. t 4FQVFEFDPODMVJSRVFQBSBMPTEJGFSFOUFTUJQPTEF líquidos que se encuentran a una misma temperatura, las sustancias que presenten presiones de vapor bajas, por lo cual se dice que los líquidos que se evaporan rápidamente son volátiles. Mientras más volátiles es un líquido, menores son las fuerzas de interacciones intermoleculares, mayor es la tasa de evaporación del líquido y mayor es su presión de vapor. 1

2

gl ol

= 0,513

4 2,32 molal

24,20 mmHg

5 Se espera que los estudiantes investiguen sobre la ley de Raoult complementando con lo aprendido hasta el momento y puedan explicar los procesos mencionados. Es labor del profesor corroborar lo aprendido, utilizando como referencia el tríptico que ellos deben exponer; además de realizar preguntas elaboradas por usted. Página 89. Química en acción 1 Demora más de calentar agua con sal que agua pura. 2 Segunda receta. El punto de ebullición de una disolución es mayor que el disolvente puro, al agregarle al disolvente puro un soluto no volátil. 3 Sí, porque la segunda receta aumenta el punto de ebullición del agua de cocción Página 94. Desafío 1 Xgl

rol

= 0,818

2 52,26 mmHg 3 T

1

l

la

4 mgl

o a

ol

= 215,135 C

= 1038,6 g

5 0,31 C/m 6 −14,15 C 7 Punto de congelación de la disolución:

3,82 C

−

8 Masa molar: 387,88 g/mol 9 14,13 oC Página 97. Química en acción 1 Los cambios experimentados por el zapallo italiano más la sal son los siguientes: la sal que se encuentra en el interior del zapallo italiano se encuentra húmeda, el agua que rodea al zapallo entra, a través de las células del zapallo italiano, las cuales se encontraba en un medio hipotónico. 2 Si se modifica el soluto se esperaría el mismo resultado, esto debido al proceso de ósmosis en el cual se encuentra el zapallo italiano y la fuente con agua.

128 3 El zapallo italiano se comporta como una célula en un medio hipotónico, lo que significa que el agua que las rodea tiene menos sales que las células del zapallo italiano sometidas a sal (cloruro de sodio). Pero no se puede olvidar que las células del zapallo italiano se encuentran en primera instancia en un medio hipertónico en el cual se debe observar el movimiento de agua entre los medios intracelular y extracelular (proceso de ósmosis). Página 98. Desafío 1 a. b. c. d. f. e.

Masa de glucosa: 95,76 g Punto de ebullición de la disolución: 100,26 C Punto de congelación de la disolución: −0,668 C Masa molar del tiofeno: 114,7 g/mol Presión atmosférica: 2,40 a m La ecuación de van ‘t Hoff permitió observar y explicar que a temperatura constante la presión osmótica solo depende de la concentración de partículas y no de la naturaleza del soluto, de ahí que la presión osmótica es una propiedad coligativa de una disolución. Ejemplos: conservación de compotas y jaleas, fenómeno de transpiración de las plantas, en la utilización de suero fisiológico, entre otros.

2 t -BTQSPQJFEBEFTDPMJHBUJWBTSFQSFTFOUBEBTFOBNCPT gráficos se refieren a la disminución del punto de congelación y a la elevación del punto de ebullición. En el primer caso la disminución del punto de congelación implicaría la transición de un estado desordenado a un estado ordenado para que esto suceda, el sistema debe liberar energía. En una disolución en cambio existe mayor desorden que en disolvente y requiere de mayor energía para generar orden que en el caso de un disolvente puro, por lo cual, la disolución tienen menor punto de congelación que el disolvente puro. En el segundo gráfico la presencia de un soluto (no volátil), disminuye la presión de vapor de la disolución afectando el punto de ebullición de la misma, debido que a cualquier temperatura la presión de vapor de la disolución es menor que la del disolvente puro (independiente de la temperatura) la disolución siempre se encuentra por debajo del disolvente puro. t 4FFTQFSBRVFMPTFTUVEJBOUFTFNQMFFOMPT conocimientos adquiridos y los puedan encontrar en su entorno, a través de una investigación bibliográfica o utilizando el recurso webs. Los estudiantes comunicaran sus resultados, haciendo uso de un ensayo el cual el profesor podrá revisar y comprobar si estos han adquiridos los conocimientos.

Página 101. Desafío t .BTBNPMBS136,58 g/mol t 4FFTQFSBRVFFMFTUVEJBOUFBQMJRVFMPBQSFOEJEP sobre propiedades coligativas (presión osmótica), el profesor verificar este aprendizaje con la explicación que el estudiantes dará sobre la resolución del ejercicio planteado. t .BTBNPMBS5,63 10−4 g/mol t 4FFTQFSBRVFMPTFTUVEJBOUFTEFTBSSPMMFOUSFT ejercicios que involucren lo aprendido sobre propiedades coligativas, el profesor podrá verificar el aprendizaje cuando el estudiante presente sus resultados en clase y presente, además las preguntas referentes a los contenidos tratados. t .BTBNPMBS1,228 g/mol t 1SFTJØOPTNØUJDB2,116 a m y 1,608  ⋅  10−3 mmHg Masa molar: 85,37 g/mol t .BTBNPMBS4,50  ⋅  10−4 g/mol Página 104. Desafío t i = 0,020 t 1SFTJØOPTNØUJDB= 1,04  ⋅  10−4 a m t 4FFTQFSBRVFFMFTUVEJBOUFTFBDBQB[QSFTFOUFOTVT investigaciones sobre el desarrollo y evolución de las propiedades coligativas, complementándolo con lo aprendido en la unidad. Página 113. Revista científica 1 Su importancia es conocer sobre el restablecimiento hídrico de las personas. 2 Se puede aplicar a la hidratación de vegetales, alimentación y obtención de proteínas y agua de las plantas, entre otros. 3 El equilibrio osmótico siempre tiende a restablecerse en una situación normal vía gastrointestinal, al realizar ejercicio se pierde agua la cual se restablece por el líquido extracelular, al beber una disolución isotónica, el agua se absorbe del tracto gastrointestinal hacia el plasma, donde la mayor parte de este pasa al líquido intersticial, permaneciendo el agua y la sal en el plasma desde donde la mayor parte de este pasa al líquido intersticial, por lo tanto el agua y la sal permanecen en el plasma no entrando a la célula debido a la protección que ejercen las bombas de ión sodio, en cambio si se aporta una disolución hipotónica, la disolución del líquido extracelular será severa respecto de la gradiente de presión creada al interior de la célula, por lo que pasará mucha más agua para restablecer el equilibrio cambiando el volumen celular, generando perdida del líquido extracelular; pero si la disolución aportada es hipertónica la célula responderá dejando fluir agua para restablecer el equilibrio osmótico, afectando el volumen y estructura celular.

129 Páginas 114 y 115. Revisemos lo aprendido I. 1 F 2 F 3 F 4 V 5 F II. 1 a

2 e

3 c

4 5 6 7 a d d e

8 9 10 11 12 13 14 15 16 c b e d c b d d c

III. A. 1 Que se trasladan componentes del recipiente A al recipiente B 2

Iones potacio Iones clorur

A

Membrana semipermeable

B

3 Del recipiente B al recipiente A, la concentración de los iones sodio y cloruro es inferior en el recipiente B, por lo cual el flujo es de la región de mayor concentración recipiente A. El recipiente A es hipertónica y el recipiente B es hipotónica. # *OWFTUJHBZSFTQPOEF En las preguntas 1- 4, se espera que los estudiantes respondan sobre lo aprendido en la unidad referentes a las propiedades coligativas apoyándose además en investigaciones bibliográficas. 8 −  8,6 oC

9 0,94920 m Página 116. Síntesis de la unidad (1) = Co ra l ol o (2) = m r a or (3) = l a l o ll (4) = P = X ol     P    ol ro  (5) = Tf = Kf     m (6) = π = MRT (7) = H r a (8) = H o a

Unidad 3 Página 120. Y para comenzar… 1 El carbono (C) 2 Los electrones de valencia son los electrones más externos, aquellos que se ubican en el último nivel de energía del átomo. Cuando los átomos forman enlaces químicos, lo hacen a través de estos electrones, ya sea perdiendo o ganando tantos como pueda alojar en el último nivel, lo que depende de la electronegatividad que presenten los átomos. 3 Un enlace químico es una fuerza de atracción que mantiene unidos a los átomos en los elementos y compuestos. El butano presenta enlace covalente simple. Tipo de enlace en el que dos átomos comparten un par de electrones. 4 Son interacciones que se producen entre moléculas, entre iones, o entre moléculas e iones. Estas fuerzas determinan las propiedades físicas de las sustancias, por ejemplo, punto de fusión, punto de ebullición, densidad, tensión superficial, etc. Página 126. Desafío 1 Se espera que los estudiantes argumenten basándose en los contenidos estudiados y en las investigaciones antes realizadas. Página 132. Desafío 1 a. Se espera que los estudiantes fundamenten, basándose en los conocimientos previos sobre las teorías del origen del petróleo. 2 a. Los petroquímicos han sustituido a muchas materias primas naturales que son escasas y de alto valor, facilitando en diversos ámbitos la calidad de vida de las personas. b. Otras fuentes de energía son: energía solar, energía eólica, energía hidráulica, energía geotérmica, energía lunar (plantas generadoras de energía impulsada por las mareas), energía nuclear. c. Las mayores reservas de petróleo en el mundo se encuentran Arabia Saudita, Venezuela y Canadá. 3 Las gasolinas son una mezcla de hidrocarburos de 7 y 8 carbonos, (heptanos y octanos) respectivamente. En términos químicos, el octanaje es el porcentaje de octanos que tiene la mezcla. Si hablamos de gasolinas de 95 octanos, nos referimos a una mezcla de 95 % de iso-octano y 5 % de n- heptano. El octanaje de la gasolina es la resistencia de la gasolina a realizar una detonación para evitar explosiones en las máquinas de combustión interna, de tal manera que se libere o se produzca la máxima cantidad de energía útil.

130 Página 139. Desafío


1 El carbono (C) es un elemento químico que, dependiendo de las condiciones ambientales de formación, puede encontrarse en la naturaleza en diferentes formas alotrópicas, como carbono amorfo y cristalino, en forma de grafito, diamante, fullerenos, nanotubos y nanoespumas.

1

b.

σ H H

σ

H

H C C H

h.

H C C C H H

d.

π σ

σ σ H H

i.

H C C C C H

e.

σ σ

π H H σ σ H H H

π

9

CH3 − ( CH2 )7 − CH3

C9H20

10

σ

σ σ σ H H H

Nº átomos de carbono

Fórmula estructural electrónica

1

H C H

H C C C C H

4

H C

C C C H

Butano

H H H H H H H H H H H H H

9

C

Metano

H H H H H

H π H H

3

C

Nombre

H

H H H σ

C

H H HH H H H H H H H HH H H H H H H

C10H22 H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H CH3 − ( CH2 )8 − CH3

H C C C H

Disposición de los electrones de valencia

H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H

H H HH H H H H H H

H C C H

H

CH3 − CH2 − CH2 − CH3

H H H H H H HH H H H H H

-

H H σ σ σ H H

H-C-C-C-C-H

-

c.

C4H10

CH4

H

-

H C C H

4 σ

π H σ π H H

H-C-H H H H H

H C C C H

σ

CH4

-

H

1

H

-

H C H

σ σ

H

- -

f.

σ

σ H

Fórmula estructural condensada

Fórmula estructural plana

-

2 a.

Nº átomos Fórmula de molecular carbono

Geometría Tetraédrica Plana Lineal

4 a. sp3 b. sp2 c. sp Página 140. Química en acción 1 El etino o acetileno. Tiene ángulos de enlace de 180 2 En la molécula etino es más difícil romper los enlaces, ya que presenta enlace triple.

H C C C C C C C C C H

Nonano

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

10

H C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H

2 a. b. c. d.

2,2,4 trimetilhexano 2 etil 2 metilpentano

3 4

l 2, 7,7 r m lo a o l 2 m l 5 ro lo a o

3 a. C5H12 b. C10H24 c. C14H30 d. C14H27

Decano


6

Fórmula molecular

1 Fórmula estructural plana

Fórmula condensada

- -

H H H

H-C=C-C-H

CH2   CH − CH3

H

- - -

H H

H-C≡ C-C-C-H

b C4H6

CH C − CH2 − CH3

H H H H H H H

H H

-

-

- -

c C8H14 H - C - C = C = C - C - C - C - C - H CH3 − CH   C   CH − ( CH2 )3 − CH3

Propiedades físicas

a C3H6

- -

- -

H H H H H H

- - -

H H H

d C8H10 H - C - C - C ≡ C - C - C ≡ C - C - H CH3 − CH2 − C C − CH2 − C C − CH3

f C9H8 H-C≡C-C≡C-C-C≡C-C-C-H CH C − C C − CH2 − C C − CH2 − CH3 -

H H H H H H H H H H

-

g C8H14 H - C ≡ C - C - C - C - C-C - C -C -H H H H H H H H

2 a. b. c. d. e. f. H

CH C − ( CH2 )5 − CH3

Penteno Heptino Hexeno 2- hexino 4 etil 4 metil-hexeno 4, 4,8 trimetil-2,6-decedieno 3, 6,6 trimetil 1, 4,8 nonatriino

Alqueno

Alquino

Son solubles en solventes no polares. La densidad y los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Los primeros cuatro son gases, después son líquidos, y son sólidos a temperatura ambiente, desde el alqueno con más de 15 átomos de carbono. Tienen menor densidad que el agua.

Sus propiedades son similares a la de los alcanos y alquenos. Son insolubles en solventes polares y solubles en solventes no polares. La densidad y los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Tienen menor densidad que el agua.

Son más reactivos que los Son poco reactivos, ya que alcanos, debido a la alta no tienen sitios de densidad electrónica del reacción con electrones enlace covalente. disponible. Son altamente Son utilizados como combustibles. La combustibles. Reaccionan combustión completa con cloro y bromo y forma CO2 y H2O y la pueden descomponerse combustión incompleta por acción del calor. produce CO o C.

Al igual que los alcanos y alquenos, son altamente combustibles. Su combustión completa forma CO2, H2O y energía en forma de calor. Tienen reacciones similares a la de los alquenos. En la combustión, libera más energía que los alquenos.

7 Temperatura de ebullición (oC)

- - -

- -

H H H H H H H H

CH2   CH − ( CH2 )4 − CH3

Propiedades químicas

H

-

C=C-C-C-C-C-C-H

-

e C7H14

-

H H H H H H H H H H H

Alcano Insolubles en agua, debido a que son no polares. Son soluble en solventes no polares. La densidad y los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Los primeros cuatro son gases, después son líquidos, y son sólidos a temperatura ambiente, desde el alcano con más de 18 átomos de carbono. Tienen menor densidad que el agua.

140 120 100 80 60 40 20 0

3 a. Propeno b. 3 metil-2-penteno c. Eteno 4 a. No es factible por la tetra valencia de cada átomo de carbono. b. Al no ser factible no puede tener nombre. Sería de la familia de los triinos. c. La numeración de los triples enlaces. 5

-

CH3

CH2 - CH = C - CH - CH3 CH3

b.

CH ≡ C - CH - C ≡ CH CH2 - CH2 - CH3 -

CH ≡ C - CH2 - CH - CH2 - C ≡ CH -

c.

-

a.

CH3

Temperatura v/s N˚ átomos de carbono

0

1

2

3

4

5

6

7

8

9

a. N˚ átomos de carbono b. El punto de ebullición aumenta, a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula. O sea, a mayor masa molecular, mayor es el punto de ebullición de los hidrocarburos. 8 a. b. c. d.

3,5 dimetilheptano 2,4,4 trimetil-1-hexeno 3 etil-5-metil 1,4 heptadieno 5,5- dimetil 3 octino

Página 154. Desafío 1 a. Ciclobutano b. Ciclohexano c. 3-metilciclopenteno d. Ciclobutino e. 2,4 ciclopentadiino f. 3-etil-4-propilciclobuteno

132

2

H Ciclopentino h. Ciclopropeno i. 3,3-dimetil-1,5-ciclohexadieno a.

d.

b.

e.

c.

f.

a.

c.

hepatitis alcohólica y cirrosis hepática descompensada con ascitis, hemorragia digestiva por várices o encefalopatía. Página 162. Desafío 1 a. b. c. d.

etilmetiléter etilbutilpiléter etilpropiléter ciclohexilpentiléter

e. metilsecbutiléter f. ciclopentil-t-butiléter Hetilisopropiléter

2 a. CH3CH2CH2CH2 − O − CH2CH2CH2CH3 b. CH3CH2 − O − CH2( CH2 )4CH3

3

c. CH3( CH2 )2CH2 − O − CH2( CH2 )4CH3 d. CH3( CH2 )4CH2 − O − CH2( CH2 )6CH3

CH2 CH3

Página 166. Desafío d. b. 4 El compuesto con 7 carbonos y 2 hidrógenos es un compuesto cíclico que tiene 3 enlaces triples.

1 a. Butanal

Página 157. Desafío 1 a. propilbenceno b. 1,4-dietilbenceno c. 1-etil-2,5-dimetilbenceno d. 1-etil-3-fenilbenceno

2 a. CHO

4

H H O H H H H H H

H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H H H

-

b.

H H H H H H

O H H H

c.

1 a. b. c. d.

CH3 OH CH2 - CH3

CH3 - CH2 - H2C

H H H H

- - - =

CH3 - H2C

-

H H H H

C - C - C - C -H H H H


Br

d.

H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H

CH2 - CHOH

H3C - CH2 - CH = C - COH CH3

b. Butilmetilcetona

H H H H O H H H H

a.

-

CH3

CHO

= -

c. 2,3 butanodiol d. pentilbenceno

OH

c.

b.

CHO

-

2 a. b.

CHO

= -

CH3

CHO

3 a. Dietilcetona

2 Se utilizan en: plásticos, pinturas, detergentes, perfumes, colorantes, fibras sintéticas, pesticidas explosivos y fármacos entre otros. Página 161. Desafío 1 a. etanol b. 3 buten-2-ol

b. Propanodial

H3C CH3

3 Porque la evaporación del etanol corresponde a un proceso endotérmico por lo que absorbe calor del cuerpo. 4 Son compuestos polifenólicos que se encuentran de manera natural en estas bebidas que se ha demostrado son eficaces como captadores de radicales libres. 5 La enfermedad hepática alcohólica comprende una serie amplia de manifestaciones que abarca un amplio espectro, desde un hígado graso asintomático hasta

Ácido propanoico Ácido heptanoico Ácido propanodioico Ácido-2,2- dimetilpropanoico

2 a. HCOO − CH2 − CH2 − COOH b. CH3 − ( CH2 )5 − COOH c. HCOO − CH2 − COOH CH3

d.

CH3

H2C - CH - CH - COOH CH2 - CH3

Página 169. Desafío 1 a. Propanoato de etilo b. Etanoato de metilo


Alcohol

1 a. Butanamida b. N-etilpropanamida c. N,N-dimetiletanamida Página 172. Desafío Propilamina Etilmetilamina Dietilamina Difenilamina etilmetilbutilamina metilpentilamina N-etilpropilamina N-etil-n-metilpropilamina

Amina

1 a. b. c. d. e. f. H h.

Página 173. Desafío 1 a. b. c. d.

Clorometano Triclorometano 2,4 difluor-1-buteno 3 cloro-1-butino Éter

Ácido carboxílico Aldehído Cetona

Los de baja masa molecular (hasta 8 átomos de carbono) son solubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares. Los de baja masa molecular (hasta 8 átomos de carbono) son solubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares.

Página 177. Desafío 1 a. b. c. d. e. f.

Ácido-3-oxo-4-hexe-enoico 1- (2-hidroxi 3 ciclohexenil)-2-butanona 3 oxopentanoato de etilo 2-oxopentanodial 3 etil 3 buten-2-ona 2-ter-butil-2-butenal

2

O C - Br

COOH

=

Son solubles en el alcohol y en el éter, pero solo si los primeros de la serie son solubles en agua.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Su punto de ebullición es más alto que los hidrocarburos de masa molar comparable. El punto de ebullición de los ésteres es menor en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. El punto de ebullición es mayor que los de los ácidos correspondientes. El punto de fusión y de ebullición de las amidas secundarias es menor, debido al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Los puntos de fusión y de ebullición son mayores que los de los hidrocarburos de masa molar comparable y menores que los de los alcoholes correspondientes. La temperatura de ebullición es mayor que la de los hidrocarburos de masa molar comparable y menores que la de los alcoholes correspondientes.

El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan la misma masa molecular de las aminas. El nitrógeno es Las aminas primarias y secundarias menos electronegativo que el oxígeno, son más solubles en agua que las esto hace que los puentes de hidrógeno amidas terciarias. entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición y de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes de la misma masa molecular. Presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes. Los puntos de ebullición de los éteres, son La solubilidad de los alcoholes similares a los de los alcanos de masas inferiores se debe a los puentes de moleculares comparables y mucho más hidrógeno entre moléculas de agua bajos que los de los alcoholes isómeros. y de alcohol; es probable que la Tienen temperatura de fusión más baja solubilidad de los éteres en agua se que la de los alcoholes. deba a la misma causa.

Cl

a. c.

b. O CH2 Cl - C - CH - CH2 - CH3 Br -

Los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.

Punto de ebullición y de fusión

Tienen puntos de ebullición más altos que los de otros hidrocarburos con igual masa molecular. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición.

=

Los cuatro primeros ácidos monocarboxílicos alifáticos son solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico, son insolubles en agua.

Éster

Solubilidad

Amida

Grupo funcional

2

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo − OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

3 a. 3-hidroxipentanonitrilo b. ácido-5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxílico O

c.

CHO

OH CH3 OH

O

d. HO

O

O

OH

OH

e. ácido-2-formilpropanoico f. 2-amino-3-hodrpxi-2-metilpropanol

134 O

H

CHO

HO CH3

h.

H3C - NH - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3 O

Compuesto

Fórmula estructural

Triclorometano

Cl - C - Cl

Etano

H H H-C-C-H

- -

Cl H

- - H H

- - -

H H H H H-C-C-O-C-C-H - - -

Dietiléter

H H

H H

- -

H

Metano

H-C-H H H O H

H-C-C-C-H

Ácido etanoico

H - C - C - OH

- = - -

Propanona o acetona

H

H

= - -

H O H

H H H O

H H

Aplicación Usado como disolvente orgánico, componente de algunos extintores de incendio, en la fabricación de colorantes y como fumigante. Alcohol presente en los vinos. Se utiliza en la producción de etileno. Empleado durante muchos años como anestésico. Actualmente se utiliza en la industria como disolvente, en la fabricación de películas fotográficas y en la industria farmacéutica. Se emplea como combustible y en diversos procesos químicos industriales. Utilizada en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos, entre otras sustancias. Utilizado en la industria química textil, medicinal, alimentaria, fotográfica. En la producción de acetatos, en la fabricación de adhesivos y como ingrediente de insecticidas y germicidas. Se encuentra presente en el vinagre.

Metanamida

H H

= - -

H H H H O

- - -

= - - - -

Éster presente en las piñas, Butanoato de H-C-C-C-C-O-C-C-H otorgándole su olor característico. etilo H - C - C - O - NH2 H

Es un combustible que desprende humos tóxicos en caso de incendios.

Página 180. Desafío 1 a. b. c. d.

3-hidroxibutanoico ácido-2-hexenoico 3-cetobutanal 3-oxo-butanol

2 Se espera que los estudiantes realicen una investigación detallada de los temas sugeridos, basándose en los conocimientos adquiridos y puedan desarrollar las habilidades de: investigar, organizar, analizar, debatir y concluir. Los estudiantes deben debatir con fundamentos, basados en el análisis realizado y la recopilación de antecedentes.

2 Una de las causas ambientales es que empeoran el cambio climático. El metano es un gas de efecto invernadero mucho más potente el CO2 Si durante la extracción escapa a la atmósfera, podría incrementar las consecuencias. 3 Se esperan diferentes posturas frente al tema. Es labor docente verificar que las posturas de los estudiantes estén basadas en fundamentos. Página 182 y 183. Revisemos lo aprendido I.

Fórmula condensada

Ejemplo

9 3 4 5 11 1 10 6 8 2 7

8 5 2 9 7 4 6 10 11 3 1

II. 1 Existen dos teorías para la formación del petróleo, una de “origen inorgánico o abiógeno” y otra de “origen orgánico”, siendo esta última la más aceptada. La teoría abiógena plantea que el petróleo natural se formó en depósitos de carbón profundos, que datan quizás de la formación de la Tierra, mientras que la teoría orgánica supone que el petróleo es el resultado de un complejo proceso en el interior de la Tierra, en el que, debido a la presión y a las altas temperaturas, se produce la descomposición de enormes cantidades de materia orgánica, provenientes de restos animales y algas microscópicas, las que se convierten en aceite y gas. 2 A través de la destilación fraccionada, que consiste en separar el crudo en función de sus puntos de ebullición, en distintas fracciones formadas por compuestos con propiedades similares. 3 La petroquímica es un área de la química que incluye la elaboración de todos los productos químicos que derivan de los hidrocarburos obtenidos del petróleo y del gas natural. 4 Es un recurso no renovable, porque no puede ser producido ni reutilizado, para poder sostener su tasa de consumo. El petróleo se agota y desaparece a medida que es utilizado.

Página 181. Revista científica

5 Porque el tipo de hibridación en ambos enlaces es sp3

1 Algunos países que están trabajando en la extracción son: Japón, Estados Unidos y Canadá.

6 El enlace sigma, ya que el solapamiento de las nubes electrónicas es en el mismo plano y en el caso del enlace pi es en planos paralelos.

135

3 4 d e

5 c

6 c

7 e

8 9 b c

10 11 12 13 14 15 16 e e e c b c e

IV. Enlace C – C

Fórmula

Terminación en la nomenclatura

Alqueno

Doble

C H2

-eno

Alcano

Simple

C H2

2

-ano

Alquino

Triple

C H2

−2

-ino

Hidrocarburo

V. σ

1

σ σ

a. σ

b.

π

c.

σ π

π π

σ

σ

π

d.

σ

σ

σ

σ

e.

σ

π

f. (todos son enlaces σ)

π π

2 a. CH3 - CH - CH3 -

b.

CH3

CH3 CH3 - C - CH3 - -

c.

CH3

d. e. CH3 − CH   CH − CH   CH − CH2 − CH   CH − CH3 CH C - CH - C -

f.

CH2 - CH3

H

h.

CH

CH3

k. CH3 − ( CH2 )3 − O − ( CH2 )2 − CH3 l.

O O H - C - CH = CH - CH2 - CH2 - C - H

m.

O CH3 - CH2 - C - CH3

=

1 2 b c

CH3 - CH - (CH2)3 - CH3

=

III.

j.

=

9 El tipo de enlace y el número de átomos de carbono de la molécula.

CH3 CH3 - C - CHOH - CH2 - CH2 - CH3

-

8 Los elementos químicos que forman la base estructural de los hidrocarburos son el carbono y el hidrógeno.

i.

- -

7 a. Ácido carboxílico – Aldehído. b. Amida y Amina. c. Ácido carboxílico – Éster – Amida – Aldehído – Cetona.

n. CH3 − COOH 3 a. b. c. d. e. f. H h. i. j. k. l. m. n. ñ. o. p.

1,4-dietil-4-metil-2-pentino 4,7-dimetil-4-octeno 1-etil-3-metil-1,5-ciclohexadieno 3,4 dimetilciclobutino o-dietilbenceno Hexano 2,3 heptadieno 3 cloropentano Tribromometano 3 cloropenteno 2-butanol Dipentiléter Etilpropiléter Propanal Butano hexanona Ácido-1-etil-1-metilbutanoico

Página 184. Síntesis de la unidad Conectores 1. Presenta 2. Cuando se agrupa con otros elementos forma los 3. Según la unión de los átomos de carbono se clasifican en 4. Como 5. Hidrocarburos de cadena abierta que se clasifican en 6. Hidrocarburos de cadena cerrada que se clasifican en 7. Se forman orbitales híbridos como Conceptos A. Alcano # Alquino C. Cicloalcano D. Cicloalqueno E. 2sp2 F. 2sp G. Éster H. Aldehído

I. J. K. L. M. N. Ñ.

Amina Éter  − COOH  − CO − NH2  − CO −  1  − OH  − 

136 Unidad 4 Página 188. Y para comenzar… 1 Las sustancias de la imagen tienen en común al átomo de carbono. 2 La tretravalencia 3 Ácido carboxílico:  − COOH Éster:  − COO − R1 Amida:  − CO − NH2 Aldehído:  − CO − H Alcohol:  − OH Éter:  − O −  1 Acetona:  − CO −  1 Página 199. Desafío 1

Nº

Tipo de isomería

1 2 3 4 5 6 7

Estructural Posición Función Función Posición Posición Posición

Página 200. Química en acción Procedimiento N°1 1 Sí, las moléculas de ácido láctico y 3-bromo-2-hidroxibutano, presentan enantiómeros debido a que existen cuatro grupos diferentes unidos al átomo de carbono central en las sustancias mencionadas. 2 Ácido (R)-láctico Ácido (S)-láctico (R)- 3-bromobutano (S) -3-bromobutano 3 Se espera que los estudiantes junto a lo aprendido investiguen sobre la importancia biológica del ácido láctico para el ser humano. El profesor podrá corroborar lo aprendido a través del resumen presentado por el estudiante. Procedimiento N°2 1

Sustancia C−H

COOH

- - -

OH - C - H OH - C - H CH3

- - -

CH3

- - -

b.

CH3 HO - C - H H - C - Br CH3

- - -

a.

COOH H - C - OH H - C - OH CH3

H - C - HO Br- C - H CH3

3 Se espera que los estudiantes elaboren lo solicitado en la actividad referente a los isómeros y las propiedades fisicoquímicas de estos utilizando lo aprendido. 4 Sí, existe relación, esto se debe a la hibridación de los átomos que las constituyen, en tanto que las características físicas, químicas o biológicas lo harán del tipo y cantidad de átomos, así como de las interacciones que se produzcan con las moléculas vecinas. CI

5

H

C CH3

H3C − CH2

CI C CH3

H S-cloroetilmetilmetano

1,22

C=C

1,34

C−O

1,45

C

1,21

C−C

1,54

O−H C

0,96

2 Zonas de reactividad: t«DJEPMÈDUJDPC = O t2-metiletanol: C − O t1SPQFOPC = C t1SPQJOPC C Procedimiento N°3 1 ttrans tcis ttrans

OH OH

2 t A

O

B

C

tAB: isomería de posición tAC; BC: isomería de función Página 204. Desafío Se espera que los estudiantes realicen las estructuras requeridas en la actividad utilizando plasticina y palitos de fósforos y logren alcanzar las estructuras presentadas a continuación: 1 tEtano

CH2 − CH3 R-cloroetilmetilmetano

1,09

C=O

Presentan carbono quiral las estructuras: 1 y 5 2

∘ Longitud de enlace (A)

tButano

137

t1FOUBOP H

H C H

H

H

H H

4 t

H H

C

C H

H

C

C

H H

Cl

Compuesto

Estructura líneas y cuñas

H

Estructura de Proyección de Aplicaciones caballete Newman

Etanal

O

H

Ácido etanoico

H

I

H

CH2Cl

Cl

H


1

H

O

H

H

OH H

H CH3 H

HO OH

H

H

H

H

H

Síntesis de plásticos, O pinturas y lacas. Persevante de H tejidos orgánicos. Apicultura, O síntesis de ésteres en H medicina. Anticongelante, disolvente y combustible.

No tiene H

H

H

H

C

H

H H

O

H H

H

H H

H H

OH

H

O

H H

H

H

Metanol

Br

t

H

H

H


H

H3C OH

t

CH3

H

H H

H

H

C

C

t

OH

H CH3

H

Cl CH3

H

H

t EJNFUJMIFYBOP

H

H3C

H

H

H

Propano

H

Cl

CH3 H

H

H

H

H H

H

H

t.FUJMDJDMPIFYBOP

H

Propelente, refrigerante, C No tiene espumas y H CI anestésico. H Antibacterial, H COOH antimicótico, COOH COOH H H persevante de alimentos y H H H H H H H H fabricación de pesticidas.

2 Se espera que los estudiantes elaboren un modelo referente a la unión de los átomos de hidrógeno con el átomo de carbono.

H

H

H

H

3

H

H

H H

H

C

C

C

C

C

H

H

HH

CI

Ácido propánoico

2 Se espera que los estudiantes a través de la actividad practiquen las representaciones de cuñas y líneas estudiadas en la unidad y lleguen a las siguientes representaciones:

H

H

Clorometano

tButeno

OH CH3

H

H H

H

H

H

Combustible doméstico, síntesis de H polímeros sintéticos.

CH3

1 a. b. c. d.

F F F V

2 a. El compuesto que presenta mayor energía es el ciclopropano, este presenta ángulos de 60o, lo que supone una desviación importante con respecto a los 109,5o, típica de los carbonos sp3 Los hidrógenos se encuentran eclipsados, tres enfrentados por la cara de arriba y otros por la de abajo. Estos dos factores generan tensión angular y de eclipsamiento, generando la alta energía. b. El ciclobutano presenta ángulos de enlace de 90o, que provocan una importante tensión, pero menor que la del ciclopropano. En su forma plana el ciclobutano tiene cuatro hidrógenos eclipsados por cada cara. El ciclobutano consigue reducir los eclipsamiento, sacando del plano los carbonos opuestos.

138 # Bromuro de metilo. Mientras más voluminosos sean los grupos(radicales), mayor será el impedimento estérico para el ataque de un nucleófilo dado.

Página 214. Desafío 1 Bromo 2

t Presentan ángulos iguales, todos los carbonos

unidos al átomo de hidrógeno con un ángulo de 120o, de todas las moléculas trabajadas en el punto anterior. t El ácido acético. t Etanal. t Momentos dipolares Cloruro de metilo

Momento dipolar ( ) 1,86

Etanol

1,69

Sustancias

Etanal

2,5

Ácido acético

1,68

Página 226 y 227. Desafío 1 t t t t t

3 a. F b. V c. F Página 222. Desafío 1 t 6ONFDBOJTNPEFSFBDDJØO FTVOBEFTDSJQDJØO detallada, mediante fórmulas, de las etapas por la que pasa un sustrato para transformarse en producto. t /VDMFØGJMPFTQFDJFTRVÓNJDBTDPOVOBBMUBEFOTJEBE electrónica, dada por una carga negativa o por un par de electrones no enlazantes. Electrófilo: especies químicas deficientes en electrones ya sea por carga positiva o por un octeto incompleto, por lo cual tiene gran afinidad por los centros del sustrato con alta densidad electrónica. t 6OBFTQFDJFOVDMFØGJMPSFBDDJPOBODPOMPTTVTUSBUPT en los centros deficiente de electrones, en cambio las especies electrófilas tienen afinidad por los centros del sustrato con alta densidad electrónica. 2 a1. Reactivo y nucleofilo = HCl Sustrato y electrófilo = ( CH2 )3 − C − OH

a2. Reactivo y nucleofilo = O − CO − CH3 Sustrato y electrófilo = H3C − CH2 − CH2 − Cl

a3. Reactivo y nucleofilo = Sustrato y electrófilo =

⊕

NO2

2 t "EJGFSFODJBEFMBTVTUJUVDJØOCJNPMFDVMBS FTUF mecanismo ocurre en dos etapas distintas. La primera de ellas corresponde a la pérdida del grupo saliente, provocando la formación del carbocatión. La segunda etapa es aquella en la que se produce el ataque del nucleófilo; todo esto con una cinética de reacción de orden uno. Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente, en el que se observa que tiene solo seis electrones en su capa de valencia en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra. Este será más estable cuanto más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono. t &UBQBDPSSFTQPOEFBMBEJTPDJBDJØOEFMIBMPBMDBOP (recuerda que el cloro es un halógeno) formando un carbocatión. Proceso conocido como la etapa lenta de la reacción. R

a4. Reactivo y nucleofilo = O2− CO − CH2 − CH3 Reactivo y nucleofilo = H3C − CH2 − CH2 − Br a5. Reactivo y nucleofilo = OH − CH2 − CH2 − CH3 − C − OH O

- -

R

⊕

Reactivo y nucleofilo =

4VTUSBUP= CH3I /VDMFPGÓMJDP= OH− 1SPEVDUPEFMBSFBDDJØO = CH3OH (SVQPTBMJFOUF= I− .FDBOJTNPEFSFBDDJØO= Sustitución S2N (sustitución nucleofílica bimolecular), es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa. El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Durante el transcurso de la reacción los reactivos aumentan su energía hasta alcanzar el estado de transición, formándose el complejo activado. En ese punto el enlace carbono – nucleófilico saliente medio roto. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

-CR

-C +

R

Etapa 2: en esta etapa, el carbocatión formado en la etapa 1, es capturado por la especie que actúa como nucleófilico.

139 Y

R

-CR

t 1-cloro-2,2-dimetilmetano: t 2-metilpropano: se utiliza en los sistemas de refrigeración y como propelente en sustitución de los clorofluorocarbonos. Algunas estufas portátiles para acampar utilizan una mezcla de isobutano con propano, por lo general en una proporción de 80 a 20. El isobutano es utilizado como materia prima en la industria petroquímica, por ejemplo en la síntesis del isooctano. t ²UFSFUJMJTPCVUBOPVUJMJ[BEPDPNPBEJUJWPQBSB gasolina 3 t SN1

t SN2 t SN2 Página 230. Química en acción 1 Éster:  − COO − R1 Amida:  − CO − NH2 Aldehído:  − COH Cetona:  − CO −  R1 2 a. SN1 b. SN1 c. SN1

feromonas de ciertos insectos desempeñan un papel fundamental para su actividad. Algunos científicos suponen que el movimiento físico de las moléculas de feromonas, el cual también es función de la estructura molecular, desempeña un papel importante en el mecanismo de la comunicación.

R

- -

R -C +

Amina:  − NH2 Éter:  − O −  R1 Haluros:  −  d. SN1; Marko e. SN1 Marko

ko ko

3 Los grupos funcionales derivados son: t ²TUFS EFSJWBEPEFÈDJEPPSHÈOJDPPYJHFOBEPTFOMPT cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R’). t "NJOBT TPODPNQVFTUPTRVÓNJDPTPSHÈOJDPTRVFTF consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por un grupo amino. 4 Se espera que los estudiantes utilicen lo aprendido en la unidad sobre grupos funcionales e identifiquen estos grupos en las sustancias que los rodean. 5 Se espera que los estudiantes investiguen la obtención de cada uno de los grupos funcionales estudiados, apoyándose en lo estudiado y en material bibliográfico. Página 236. Desafío Se espera que los estudiantes elaboren el desarrollo de las preguntas desde la uno a la cuatro, utilizando lo aprendido en la unidad y apoyándose en material bibliográfico referente a los contenidos de la unidad. Página 237. Revista científica 1 Este artículo relaciona la estructura molecular de los compuestos orgánicos (feromonas) y los grupos funcionales, ya que los estereoisómeros de las

2 Se espera que los estudiantes evalúen la lectura y utilicen lo aprendido en la unidad para dar respuesta a esta interrogante. 3 Se espera que los estudiantes respondan esta pregunta analizando lo leído. Páginas 238 y 239. Revisemos lo Aprendido I. Verdadero o falso 1 F

4 V

7 V

10 V

13 V

2 V

5 F

8 F

11 F

14 F

3 V

6 F

9 V

12 F

**$VFTUJPOBSJP 1 a. Mecanismo de reacción: descripción detallada, mediante fórmulas, de las etapas por la que pasa un sustrato para transformarse en producto. b. Electrófilo: especie química deficiente en electrones. c. Nucleófilo: especie química con alta densidad electrónica, originada por una carga negativa o por un par de electrones no enlazante. 2 Las reacciones de sustitución ocurren cuando un átomo o grupos de átomos son reemplazados por otros. Las reacciones de sustitución se clasifican en: radicalaria, electrófila y nucleófila. 3 Las reacciones de adición son de importancia industrial como por ejemplo la obtención de polimerización múltiples entre moléculas de cloruro de vinilo y el teflón para obtener tetrafluoroetileno, el cual se utiliza como materia prima en la preparación industrial de polímeros. 4 El efecto inductivo corresponde a la polarización de un enlace causada por la presencia de una carga formal o un enlace polar adyacente. El efecto inductivo tiene gran importancia ya que permiten comprender como van a producirse las reacciones orgánicas según la densidad de carga presente en las moléculas y por tanto saber si éstas serán a tacadas por electrófilos o nucleófilos. El efecto inductivo nos permite comparar el grado de acidez de distintos compuestos orgánicos. 5

SN1

Características

SN2

Mecanismo

Dos pasos

Paso único

Haloalcoholes

Reaccionan en la segunda etapa Reacciona directamente

Alcoholes

Reaccionan en la segunda etapa No reaccionan directamente

140 6 Fenómeno esteroquímico que tiene como consecuencia la inversión del centro quiral, característica de este tipo de mecanismo ( S2 ), considerando estereoespecífico, pues genera un solo estereoisómero. 7 En la ruptura homolítica, se produce cuando cada uno de los átomos que forma el enlace conserva el electrón que aportó inicialmente. Así el enlace se rompe de manera simétrica generando dos especies neutras, llamadas radicales libres. En cambio en las rupturas heterolítica, se produce cuando uno de los átomos se queda con el par de electrones que forma el enlace covalente, por lo cual la ruptura del enlace se produce en forma asimétrica. 8 El grupo saliente deberá romper su enlace con el carbono, llevándose los electrones, lo que depende de su capacidad para aceptar la carga negativa, condición estrechamente relacionada con la basicidad del mismo, característica que en la tabla periódica aumenta de izquierda a derecha y desde arriba hacia abajo, por ende, son los halógenos los mejores grupos salientes. 9 El oxígeno es electronegativo y polariza el enlace de forma similar al halógeno, pero el oxígeno no es tan electronegativo como el halógeno, convirtiendo al hidróxido en un mal grupo saliente. 10 Una reacción de eliminación corresponde a una reacción donde se sacan de una estructura orgánica hidrógenos para la producción de dobles o triples enlaces. 11

Mecanismo E1

Mecanismo E2

Desarrollado en dos pasos, con un intermediario denominado carbocatión.

Desarrollo en un único paso, sin intermediarios, pero con un estado de transición.

De primer orden

De segundo orden

12 En el primer paso se produce el carbocatión, que es una especie muy inestable; por lo cual, la segunda etapa siempre es más rápida. 13 En primer lugar, para poder predecir el o los productos de la reacción y en segundo lugar, para predecir la cinética de la reacción. 14 Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente, en el que se observa que tiene solo seis electrones en su capa de valencia en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra.

15 Las reacciones de adición son características de moléculas orgánicas con presencia de dobles y triples enlaces, en las que aumenta el número de grupos, disminuyendo el grado de saturación del sustrato. La importancia radica en la síntesis de polímeros sintéticos como el PE, PP y PVC. 16 La oxidación de alcoholes se utiliza para la síntesis de cetonas y ácidos carboxílicos. Por ejemplo: a. Al oxidarse el etanol se produce ácido acético. b. Al oxidarse el 2-propanol se obtiene 2-propanona (acetona). III. Selección única 1

2

3

4

5

6

7

8

9 10

b

e

c

e

e

e

c

b

b

IV. Ejercicios 1 a. Adición b. E1 c. SN2

b

d. SN1 e. E1 f. E2

H SN2

2 a. Oxidación de un alcohol secundario b. Reacción de sustitución unimolecular c. Oxidación de un alcohol 3 a. Reacción 1: Nucleofilo: OH−; Grupo saliente: I− Reacción 2: Nucleofilo: OH−; Grupo saliente: Cl− b. Nucleofilo: H2C = CH2 c. Reacción 1: Carbocatión: ( CH3 )3 − C + ; Grupo saliente: Br − Reacción 2: Carbocatión: ( CH3 )3 − C + ; Nucleofilo: H2O Reacción 3: Carbocatión: ( CH3 )3 − C + ; Electrófilo: H+ (

)

(

)

(

)

d. Reacción de oxidación

Página 240. Síntesis de la unidad (1) = Propiedades (2) = Polaridad molecular (3) = Momento dipolar (4) = Cuñas y líneas (5) = Esferas y palillos (6) = Caballete (7) = Fischer (8) = Mecanismo de reacción (9) = Sustrato (10) = Nucleófilo (11) = Sustitución (12) = Eliminación (13) = Biomolecular (14) = Nucleofílica unimolecular (15) = Electrofílica aromática

141

GLOSARIO UNIDAD 1: Propiedades generales de las soluciones t "OJØOIón con carga negativa, es decir, que se forma con la ganancia de uno o más electrones. t $BUJØOIón con carga positiva que se forma cuando un átomo neutro cede uno o más electrones. t $PMPJEFDifusión de partículas de una sustancia (la fase dispersa, que generalmente es sólida) en un medio dispersante de otra sustancia. t $PNQVFTUPJØOJDP Compuesto formado por cationes y aniones, donde predominan los enlaces iónicos. t $PNQVFTUP Sustancia pura que está constituida por dos o más tipos de elementos combinados en diferentes proporciones. t $PODFOUSBDJØOEFVOBEJTPMVDJØOCantidad de soluto que se encuentra presente en una cantidad determinada de disolvente. t $POEVDUJWJEBEFMÏDUSJDBCapacidad para conducir la corriente eléctrica. t $SJTUBMJ[BDJØOGSBDDJPOBEB Separación de una mezcla en sus componentes puros, basado en la diferencia de solubilidad. t $SJTUBMJ[BDJØOProceso en el que un soluto disuelto se separa de la disolución y forma cristales, al evaporarse lentamente el disolvente. t %FTUJMBDJØOGSBDDJPOBEBProcedimiento de separación de los componentes líquidos de una disolución, basándose en sus diferentes puntos de ebullición. t %FTUJMBDJØOSeparación de los componentes de una mezcla líquida con base en la diferencia de sus puntos de ebullición. t %JMVDJØO Proceso utilizado para reducir la concentración de soluto de una disolución. t %JTPMVDJØOBDVPTBDisolución química en la que el disolvente es agua. t %JTPMVDJØOJOTBUVSBEB Disolución en la que el soluto y el disolvente no están en la proporción ideal a una temperatura determinada. t %JTPMVDJØOTBUVSBEB Disolución en que el soluto y el disolvente están en la proporción ideal respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada. t %JTPMVDJØOTPCSFTBUVSBEBDisolución que contiene más soluto del que puede haber en una disolución saturada. t %JTPMVDJØO Mezcla homogénea de dos o más sustancias. t %JTPMWFOUFComponente que se encuentra en mayor proporción en una disolución. Corresponde al medio dispersante. t &DVBDJØOJØOJDBOFUB Ecuación que resulta de cancelar los iones espectadores. t &DVBDJØOJØOJDBUPUBM Ecuación que se escribe para indicar la forma predominante de todas las especies en solución acuosa. t &MFDUSPMJUPEÏCJM Sustancia que disuelta en agua, es un mal conductor de la electricidad. t &MFDUSPMJUPGVFSUFSustancia que disuelta en agua, es un buen conductor de la electricidad. t &MFNFOUPMateria formada por un solo tipo de átomos. t &OFSHÓBEFFOMBDFEnergía que se necesita para romper un mol de enlaces de una sustancias gaseosa, para formar productos a la misma temperatura y presión. t )JESBUBDJØOProceso en que un ión o una molécula, es rodeada de moléculas de agua. t *ØO Átomo o grupo de átomos con carga eléctrica. t .BTBNPMBS Masa en gramos o kilógramos, de un mol de átomos, moléculas u otra partícula. t .BTBNPMFDVMBS Suma de las masas atómicas presentes en una molécula. Su unidad de medida es la uma.

t .F[DMBIFUFSPHÏOFBMezcla en la que los componentes permanecen físicamente separados y es posible apreciarlos como tales. t .F[DMBIPNPHÏOFBMezcla en que su composición, después de ser agitada, es la misma en toda la disolución. t .F[DMBCombinación de dos o más sustancias, en las que cada una conserva su identidad. t .PMCantidad de sustancia o especie química, equivalente a unidades, las cuales pueden ser átomos, moléculas u otras partículas. t .PMBMJEBENúmero de moles de soluto, disueltos en un kilógramo de disolvente. Corresponde a una unidad de concentración. t .PMBSJEBE Número de mol de soluto, en un litro de disolución. Corresponde a una unidad de concentración. t /ÞNFSPEF"WPHBESP Número de partícula en un mol. Su valor es 6,02 t 1023. t 1BSUFTQPSNJMMØO Expresa la concentración como las partes de masa de soluto que se encuentran en un millón de partes de masa de disolución. t 4PMVCJMJEBECantidad de sustancia, disuelta en una cantidad específica de disolvente, formando una disolución saturada. t 4PMVUPSustancia que se disuelve. Generalmente se presenta en menor cantidad en una disolución. Se le denomina fase dispersa. t 4PMWBUBDJØOProceso en que un ión o una molécula, es rodeado por moléculas del disolvente. t 4VTQFOTJØO Mezcla heterogénea formada por un sólido en polvo, o pequeñas partículas no solubles, que se dispersan en medio líquido o gaseoso. t 4VTUBODJBTQVSBT Sustancias con composición fija, que se clasifican en elementos o compuestos.

6/*%"%1SPQJFEBEFTDPMJHBUJWBTZDPOEVDUJWJEBE FMÏDUSJDBEFMBTEJTPMVDJPOFT t %FTBMJOJ[BDJØO Proceso mediante el cual se elimina la sal del agua de mar o salobre. t %JTNJOVDJØOEFMQVOUPEFDPOHFMBDJØO Disminución de la temperatura del punto de congelación que experimenta una disolución respecto a la del disolvente puro. t %JTPDJBDJØOJØOJDBFenómeno por el que los iones de los compuestos iónicos quedan liberados de sus respectivos enlaces en una disolución acuosa y se distribuyen uniformemente en el disolvente. t &MFDUSØMJUPSustancia que cuando se disuelve en agua, es capaz de conducir la electricidad. t &MFWBDJØOEFMQVOUPEFFCVMMJDJØOEs la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido es igual a la presión atmosférica. t 'BDUPS7BOU)PGGParámetro que indica la cantidad de especies presentes que provienen de un soluto tras la disolución del mismo en un disolvente dado. t -FZEF3BPVMU Establece que la relación entre la presión de vapor de cada componente en una solución ideal es dependiente de la presión de vapor de cada componente individual y de la fracción molar de cada componente en la solución t /PFMFDUSØMJUP Sustancia que disuelta en agua produce una disolución que no conduce la electricidad. t »TNPTJTJOWFSTB Proceso en el cual se logra revertir el proceso natural de la osmosis mediante la aplicación de una alta presión al lado de la membrana con mayor concentración de sales e impurezas.

142 t 1SFTJØOPTNØUJDB Presión que se debe aplicar a una solución para detener el flujo neto de disolvente a través de una membrana semipermeable. t 1SPQJFEBEFTDPMJHBUJWBT Propiedad que depende de la cantidad de soluto en una disolución. t 1SPQJFEBEFTDPOTUJUVUJWBT Son aquellas que dependen de la naturaleza de las partículas disueltas.

6/*%"%#BTFTEFMBRVÓNJDBPSHÈOJDB t «DJEPDBSCPYÓMJDP Ácido que contiene el grupo carboxilo -COOH. t "MDBOP Hidrocarburos que contiene solo carbonos e hidrógenos, sin enlaces dobles o triples. t "MDPIPM Compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo -OH. t "MEFIÓEP Compuesto orgánico, de fórmula general R-COH. t "MØUSPQPTDos o más formas del mismo elemento, que se diferencian en sus propiedades físicas y químicas. t "MRVFOP Hidrocarburo que contiene uno o más enlaces dobles carbonocarbono. t "MRVJOPHidrocarburo que contiene uno o más triples enlaces carbonocarbono. t "NJEBcompuesto orgánico de fórmula general R-CO-NH2. t "NJOBCompuesto orgánico de fórmula general R-NH2. t #FODFOPHidrocarburo aromático, en forma de anillo, de fórmula molecular (C6H6). t $FUPOBCompuesto orgánico que posee un grupo funcional carbonilo y de fórmula general R-CO-R1. t $JDMPBMDBOP Hidrocarburo cíclico que presenta enlaces simples en su estructura. t $JDMPBMRVFOP Hidrocarburo cíclico que presenta uno o más enlaces dobles en su estructura. t $JDMPBMRVJOP Hidrocarburo cíclico que presenta uno o más enlaces triples en su estructura. t $PNQVFTUPPSHÈOJDPQPMJGVODJPOBM Compuesto que tiene más de un grupo funcional. t &OMBDFQJEnlace covalente formado por el traslape lateral de los orbitales. Su densidad electrónica se concentra arriba y abajo del plano de los núcleos de los átomos que están unidos. t &OMBDFTJHNB Enlace covalente formado por orbitales que se traslapan, por los extremos. Su densidad electrónica está concentrada entre los núcleos de los átomos que se unen. t ²TUFS Compuesto orgánico de fórmula general R-COO-R1. t ²UFSCompuesto orgánico de fórmula general R-O-R1. t 'SBDDJØONPMBSRelación del número de moles de un componente de una mezcla, con el número total de moles de todos los componentes de la misma. t (SVQPGFOJMP Grupo que contiene un anillo bencénico menos un átomo de hidrógeno. t (SVQPGVODJPOBMParte de una molécula, que se caracteriza por un acomodo especial de los átomos, que es responsable, en gran medida, del comportamiento químico de la molécula base. t )BMVSPTCompuestos que se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógenos. t )JCSJEBDJØOProceso de mezcla de orbitales atómicos de un átomo, para formar un conjunto de nuevos orbitales atómicos.

t )JESPDBSCVSPBSPNÈUJDPHidrocarburo que forma anillos o ciclos. Los anillos son de seis átomos de carbono, unidos alternadamente a través de enlaces simples y dobles. t )JESPDBSCVSP Compuesto formado solo por carbono e hidrógeno. t -POHJUVEEFFOMBDF%JTUBODJBFOUSFMPTOÞDMFPTEFEPTÈUPNPTRVFFTUÈO unidos por un enlace covalente. t 1FUSØMFPSustancia natural, formada por una mezcla de hidrocarburos que se extrae de lechos continentales y marítimos. t 1FUSPRVÓNJDBActividad industrial que elabora productos para la industria de transformación, proporciona las materias primas que tienen su origen en el petróleo o gas natural. t 1PMÓNFSPCompuesto de gran masa molar, que está formado por muchas unidades que se repiten. t 2VÓNJDBPSHÈOJDBEstudio de los compuestos del carbono. t 4VTUJUVZFOUFMolécula de un hidrocarburo, a la que le falta un átomo de hidrógeno.

6/*%"%3FBDUJWJEBEEFMPTDPNQVFTUPTPSHÈOJDPTZ FTUFSFPRVÓNJDB t &GFDUPFTUÏSJDPImpedimento descrito en la química orgánica causado por la influencia de un grupo funcional de una molécula en el curso de una reacción química. t &OBOUJØNFSPSon una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. t &TUFSFPJTØNFSPDos o más compuestos con igual fórmula molecular y los mismos enlaces, pero diferente ordenamiento espacial de los átomos. t &TUFSFPRVÓNJDBParte de la química que toma como base el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. t *TPNFSÓBDPOTUJUVDJPOBM La presentan aquellos compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en el orden en el que se conectan sus átomos. t *TPNFSÓBEFDBEFOB La presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo grupo funcional tienen esqueleto carbonado diferente. t *TPNFSÓBEFQPTJDJØOLa presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el grupo funcional ocupa posiciones distintas. t *TPNFSÓBPropiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. t 3FBDDJØOEFBEJDJØO Reacción en la que dos átomos o grupos de átomos se agregan a una molécula, a cada lado de un enlace doble o triple. t 3FBDDJØOEFFMJNJOBDJØO Reacción en la que se produce la pérdida de un grupo hidroxilo por ruptura de un enlace C-OH. t 3FBDDJØOEFTVTUJUVDJØOCJNPMFDVMBS Tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante remplaza al grupo saliente en una etapa. t 3FBDDJØOEFTVTUJUVDJØOVOJNPMFDVMBSTipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, “rico en electrones”, remplaza en una posición electrófila, “pobre en electrones”, de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.

143

ÍNDICE TEMÁTICO Coloide y suspensiones

25

Hibridación sp

71

Concentraciones

29

Petróleo

Desarrollo de la química orgánica

68

Petróleo e hidrocarburos

67

%FTJHOBDJØOEFMBDPOGJHVSBDJØO4JTUFNB3Z4

Propiedades coligativas y disolución d electrólitos

28

Disminución de la presión de vapor

46

Presión osmótica

48

Disminución del punto de congelación

47

Propiedades coligativas y disociación de electrólitos

48

Disolución insaturada

26

Propiedades periódicas

68

Disolución saturada

26

Química orgánica

67

El átomo de carbono y enlace covalente

91

Reacción de eliminación

98

Electrólito y no electrólito

45

Reacciones de adición

96

Elevación del punto de ebullición

47

Reacciones de oxidación

99

Enlace químico y fuerzas intermoleculares

24

Reacciones de sustitución

97

Leyes de combinación química y estequiometría.

24

Reacciones químicas de compuestos orgánicos

95

Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos

94

Reactividad en química orgánica

Esterificación de Fischer

98

Solubilidad

Técnicas de separación de mezclas

26

Solubilidad de gases

27

Fuerzas intermoleculares

68

Solubilidad de una sustancia sólida

27

69, 76

91, 103 26, 27, 31

Grupos de funciones nitrogenadas y oxigenadas

67, 101

Sustancias puras y mezclas

23

Grupos funcionales y nomenclatura

74, 100

Técnicas de separación de mezclas

25

Temperatura y calor

45

Unidades de concentración

50

Hibridación

69, 70

Estereoquímica

94

Ley de Raoult

46

144

BIBLIOGRAFÍA Unidad 1

Unidad 3

t $IBOH 3 Química FE .ÏYJDP.D(SBX)JMM*OUFSBNFSJDBOB $BQÓUVMP3FBDDJPOFTFOEJTPMVDJØOBDVPTB$BQÓUVMP1SPQJFEBEFT físicas de las disoluciones.

t $IBOH 3 Química FE .ÏYJDP.D(SBX)JMM*OUFSBNFSJDBOB $BQÓUVMP&OMBDFRVÓNJDP**(FPNFUSÓBNPMFDVMBSFIJCSJEBDJØOEF PSCJUBMFTBUØNJDPT$BQÓUVMP2VÓNJDBPSHÈOJDB

t &TDBMPOB & 'FSSFS ( -PFC #Z.BSUÓOF[ . QuimCom: Química en la comunidad. FE .ÏYJDP"EEJTPO8FTMFZ*CFSPBNFSJDBOB $BQÓUVMP1FUSØMFP{$POTUSVJSPRVFNBS

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t 1FUSVDDJ 3 )BSXPPE 8 Química General, principios y aplicaciones modernas. FE &TQB×B1SFOUJDF)BMM$BQÓUVMP-BTEJTPMVDJPOFTZ sus propiedades físicas.

t 1FUSVDDJ 3 )BSXPPE 8 Química General principios y aplicaciones modernas. FE &TQB×B1SFOUJDF)BMM$BQÓUVMP&OMBDFRVÓNJDP* $PODFQUPTCÈTJDPT$BQÓUVMP2VÓNJDBPSHÈOJDB

t 8IJUUFO , %BWJT 3 1FDL . 4UBOMFZ ( Química (8ª ed.). .ÏYJDP$FOHBHF-FBSOJOH$BQÓUVMP%JTPMVDJPOFT

t 8IJUUFO , %BWJT 3 1FDL . 4UBOMFZ ( Química (8ª ed.). .ÏYJDP$FOHBHF-FBSOJOH$BQÓUVMP2VÓNJDBPSHÈOJDB*GØSNVMBT nomenclatura y propiedades.

t )FJO . "SFOB 4 Fundamentos de química FE .ÏYJDP 5IPNTPO$BQÓUVMP4PMVDJPOFT t ,PU[ + 5SFJDIFM 1 Z8FBWFS ( Química y reactividad química FE .ÏYJDP5IPNTPO-FBSOJOH$BQÓUVMP-BTTPMVDJPOFTZTV comportamiento.

Unidad 2 t 8IJUUFO , %BWJT 3 1FDL . 4UBOMFZ ( Química (8ª ed.). .ÏYJDP$FOHBHF-FBSOJOH$BQÓUVMP%JTPMVDJPOFT t ,PU[ + 5SFJDIFM 1 8FBWFS Química y reactividad química (6ª ed.). .ÏYJDP"EEJTPOo8FTMFZ*CFSPBNFSJDBOB.ÏYJDP&EJUPSFT4"$BQÓUVMP -BTTPMVDJPOFTZTVDPNQPSUBNJFOUP t $IBOH 3 Química FE .ÏYJDP.D(SBX)JMM*OUFSBNFSJDBOB $BQÓUVMP1SPQJFEBEFTGÓTJDBTEFMBTEJTPMVDJPOFT t 8PPE + $IBSMFT 8 #VMM 8 Química general.ÏYJDP)BSMB 4" EF$7$BQÓUVMP$PODFOUSBDJPOFTEFEJTPMVDJPOFTQSPQJFEBEFT coligativas. t 1FUSVDDJ 3) Química general FE &TQB×B"EEJTPO8FTMFZ *CFSPBNFSJDBOB$BQÓUVMP-BTEJTPMVDJPOFTZTVTQSPQJFEBEFTGÓTJDBT t 7BMFO[VFMB $ Química general: Introducción a la química teórica FE &TQB×B&EJDJPOFT4BMBNBODB$BQÓUVMP4JTUFNBTIPNPHÏOFPT EFNÈTEFVODPNQPOFOUFEJTPMVDJPOFT

t )FJO . "SFOB 4 Fundamentos de química FE .ÏYJDP 5IPNTPO$BQÓUVMP*OUSPEVDDJØOBMBRVÓNJDBPSHÈOJDB t )JMM + Z,PMC % Química para el nuevo milenio FE .ÏYJDP 1SFOUJDF)BMM1FBSTPO$BQÓUVMP2VÓNJDBPSHÈOJDB

Unidad 4 t .PSSJTPO 3 #PZE 3 Química orgánica FE .ÏYJDP1FBSTPO "EEJTPO8FTMFZ4"EF$7$BQÓUVMP4VTUJUVDJØOQPSSBEJDBMFTMJCSFT $BQÓUVMP&TUFSFPRVÓNJDB*&TUFSFPJTØNFSPT$BQÓUVMP&TUSVDUVSBZ QSFQBSBDJØOFMJNJOBDJØO$BQÓUVMP4VTUJUVDJØOFMFDUSPGÓMJDBZBEJDJØO aromática. t $IBOH 3 Química FE .ÏYJDP.D(SBX)JMM*OUFSBNFSJDBOB $BQÓUVMP2VÓNJDBPSHÈOJDB t .D.VSSZ + Química orgánica FE .ÏYJDP$FOHBHF-FBSOJOH$BQÓUVMP $PNQVFTUPTPSHÈOJDPTDJDMPBMDBOPTZTVFTUFSFPRVÓNJDB$BQÓUVMP &TUFSFPRVÓNJDBFOMPTDFOUSPTUFUSBÏESJDPT$BQÓUVMP"MEFIÓEPTZ DFUPOBTSFBDDJPOFTEFBEJDJØOOVDMFPGÓMJDB t $BSFU 3 8JOHSPWF " Química orgánica.ÏYJDP)BSMB4"EF$7 $BQÓUVMP.FDBOJTNPEFSFBDDJØO$BQÓUVMP&TUFSFPRVÓNJDBZ estereoisomería. t 8IJUUFO , %BWJT 3 1FDL . 4UBOMFZ ( . Química FE .ÏYJDP $FOHBHF-FBSOJOH$BQÓUVMP2VÓNJDBPSHÈOJDB*GØSNVMBT OPNFODMBUVSB ZQSPQJFEBEFT$BQÓUVMP2VÓNJDBPSHÈOJDB**GPSNB SFBDDJPOFTTFMFDUBT y biopolímeros. t -BGVFOUF 4 #VSHVFUF . "MUBWB #Introducción a la química orgánica &TQB×BQVCMJDBDJPOFTEFMB6OJWFSTJUBU+BVNFo*$BQÓUVMP &TUFSFPRVÓNJDB$BQÓUVMP-BTSFBDDJPOFTFOFMFOMBDFDPWBMFOUF$BQÓUVMP 3FBDDJPOFTEFMPTDPNQVFTUPTPSHÈOJDPTDPOOVDMFØGJMPT$BQÓUVMP Reacciones de los compuestos orgánicos con electrófilos y con radicales.

9 789563 391985

EDICIÓN ESPECIAL PARA EL MINISTERIO DE EDUCACIÓN PROHIBIDA SU COMERCIALIZACIÓN

Texto Del Docente Química Segundo Medio

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