Macam-macam Proses Pembuatan Aseton Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton secara komersial, antara lain: 1. Proses Cumene Hidroperoksida Mula-mula Cumene Dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan udara atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. Temperatur yang digunakan adalah antara 80 °C – 130 °C dengan 6 atm, serta dengan penambahan Na2CO3. pada umumnya proses ok sidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri. Reaksi: ( ) ( ) (1.1) C6H5CHCH3 2 ® C6H5 CH3 2 ® C6H5OH + C3H6O KKK Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24 -29% pada reaktor ketiga, dan 32-39% pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat dievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%. Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene Hidroperoksida menjadi suatu campuran yang terdiri dari Fenol, Aseton dan be rbagai produk lain seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, Į-methylstyrene, dan hydroxyacetone. Campuran ini kemudiandinetralkan dengan penambahan sodium
phenoxide atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain. Kemudian campuran dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan kemurnian
yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu atau kolom distilasi. Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas seperti Asetaldehid atau Propionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi untuk memisahkan fraksifraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton diperoleh sebagai hasil atas menara kedua (Kirk & Othmer, 1991). 2. Proses Oksidasi Propilen Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145 °C dan tekanan 10 atm dengan bantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada alumina. Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid (Kirk & Othmer, 1983). Reaksi: (1.2) 2 1 CH2 = CHCH3 + O2 ® C3H6O + C3H6OKKK Proses Oksidasi Isopropil Alkohol Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, Isopropil Alkohol dicampur dengan udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu 200 °C -800 °C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan katalis seperti yang digunakan pada proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol. Reaksi: (1.3) 2
1 CH3CHOHCH3 + O2 ® H2O + C3H6O KKK Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 °C dan untuk itu diperlukan pengontrolan suhu yang sangat cermat untuk mencegah turunnya yield yang dihasilkan. Untuk mendapatkan konversi yang baik reaktor dirancang agar hasildapat langsung diinginkan. Proses jarang digunakan bila dibanding dengan proses dehidrogenasi (Kirk & Othmer, 1983). 3. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana re aksinya adalah endotermis. Reaksi: 66,5 ( 372 ) (1.4) 38 pada C C3H6O H2 KK mol C H O kJ +®°+ Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular fixed bed reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisi operasi reaktor ini adalah 1.5-3 atm dan suhu 400 °C-600 °C. Dengan proses ini
konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat mencapai 8590%. Gas panas keluar dari reaktor yang t erdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton, dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2) dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air. Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reactor (Kirk & Othmer, 1983). Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai berikut: a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak. c. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat mengganggu jalannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat dikurangi. 1.4.2 Kegunaan Produk Pada saat ini Aseton banyak digunakan untuk pelarut, di samping untuk bahan baku dalam pembuatan senyawa kimia petroleum seperti metal isobutyl keton (MIBK, metal meta akr ilat, metal isobutyl karbinol, bisphenol A, dan lain-lain). Konsumen bahan kimia ini adalah industri
cat, varnish, karet, acetic acid, plastik, dan kosmetik. http://etd.eprints.ums.ac.id/6509/1/D500040018.pdf Aseton dikenal juga dengan dimetil keton atau 2 propanon merupakan senyawa penting dari allipatic keton. Aseton pertama kali dihasilkan dengan cara distilasi kering dari kalsium asetat. Fermentasi karbohidrat menjadi aseton, butyl dan etil-alkohol yang menggantikan proses tersebut pada tahun 1920. Proses tersebut me ngalami pembaharuan pada tahun 1950 dan 1960 yaitu proses dehydrogenasi 2-propanol dan oksidasi cumene menjadi phenol dan aseton. Bersamaan dengan proses oksidasi propene, metoda ini menghasilkan lebih dari 95% aseton yang diproduksi di seluruh dunia. (Ullmann, 2007) Kebutuhan Aseton di Indonesia semakin lama semakin meningkat tapi sampai saat ini masih belum ada perusahaan di Indonesia yang memproduksinya. Untuk memenuhi kebutuhan dalam negeri, I ndonesia masih mendatangkan Aseton dari negara lain seperti : Amer ika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura. Indonesia mengimpor aseton sebanyak 10.999 ton pada tahun 2002, 12.785 ton pada tahun 2003, 13.401 ton pada tahun 2004, 12.251 ton pada tahun 2005, dan 14.203 ton pada tahun 2006. (BPS)Dengan didirikannya pabrik Aseton ini diharapkan mampu memberikan keuntungan sebagai berikut: a. Pabrik – pabrik industri kimia seperti cat, pernis dan juga industri kosmetik semakin berkembang memungkinkan kebutuhan akan aseton semakin meningkat. b. Menghemat sumber devisa Negara karena dapat mengurangi
ketergantungan impor. c. Membantu pabrik-pabrik di Indonesia yang memakai Aseton sebagai bahan bakunya, karena selain lebih murah juga kontinuitasnya lebih terjaga. d. Adanya proses alih teknologi karena produk yang diperoleh dengan teknologi modern membuktikan bahwa sarjana-sarjana Indonesia mampu menyerap teknologi modern sehingga tidak tergantung kepada negara lain. e. Membuka lapangan kerja yang baru.
Sifat Bahan Baku (Isopropil Alkohol) Isopropil Alkohol dengan nama lain isopropanol, 2-propanol, dimetil-karbinol mempunayi sifat-sifat: a. Sifat Fisis - Rumus molekul - Berat molekul, g/gmol - Kenampakan
: C3H7OH : 60,10 : cairan tak berwarna
- Titik didih, °C
: 82,3
- Titik beku, °C
: -88,5
- Refractive index (20°C)
: 1,3772
- Viskositas (20 °C),cP
: 2,4
- Densitas (20 °C), g/cm 3 : 0,7854 - Specific Gravity (20 °C)
: 0,7864
- Temperatur kritis, °C
: 235,2
- Tekanan kritis (20 °C), kPa
: 4.764- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).
b. Sifat Kimia 1. Isopropil Alkohol didehidrogenasi membentuk Aseton dengan katalis bermacam-macam seperti logam, oksida dan campuran logam dengan oksidanya. Reaksi: (1.5) CH 3CHOHCH 3 ® CH 3COCH 3 + H 2 KKK 2. Isopropil Alkohol dapat juga dioksidasi secara parsial membentuk Aseton dengan katalis yang sama dengan proses dehidrogenasi. Reaksi: (1.6) 2 1 CH3CHOHCH3 + O2 ® C3H6O + H2OKKK 3. Dengan asam halogen dihasilkan Isopropil Halida. Reaksi: (1.7) CH3CHOHCH3 + HX ® CH3CHXCH3 + H2OK 4. Bereaksi dengan logam-logam aktif seperti sodium dan potasium membentuk Metal Isopropoksida dan hidrogen. Reaksi: 2 2 2 (1.8) CH3CHOHCH3 + M ® CH3CHOMCH3 + H2K Alumina Isopropoksida dapat dihasilkan dari reflux Isopropil Alkohol 99%, aluminium dengan katalis Merkuri
Oksida. 5. Dengan Asam Asetat dan katalis Asam Sulfat dapat membentuk Isopropil Asetat. Reaksi: (1.9) C3H8O +CH3COOH ® H2O +CH3CHCOOCCH3CHCH3 K6. Dengan Etilen Oksida atau Propilen Oksida dengan katalis basa seperti NaOH akan membentuk Eter Alkohol dari Isopropil Alkohol. Reaksi: (1.10) 2 tan 3243 3822K isopropoksie ol CH CHOC H OHCCH C H O CH CH ®=+ 7. Isopropil Alkohol dapat mengalami dehidrasi menghasilkan Diisopropil Eter ataupun Propilen. Reaksi: (1.12) 2 ( ) ( ) (1.11) 33322 3332322 KKKKK
KK CH CHOHCH CH CH CH H O CH CHOHCH CH CHOCHCH H O +=® +® (Kirk & Othmer, 1983) 1.4.3.2. Sifat Produk · Produk Utama (Acetone) Aseton dengan nama lain 2-propanon, Dimetil Ketone mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: a. Sifat Fisis - Rumus molekul - Berat molekul, g/gmol - Kenampakan
: C3H6O : 58,08 : cairan tak berwarna
- Titik didih, °C
: 56,29
- Titik beku, °C
: -94,6
- Refractive index (20 °C)
: 1,3588
- Viskositas (20 °C),cP
: 0,32
- Specific Gravity (20 °C)
: 0,783
- Temperatur kritis, °C
: 235,05
- Tekanan kritis (20 °C), kPa
: 4.701- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).
b. Sifat Kimia 1. Dengan proses pirolisa akan membentuk Ketena Reaksi: (1.13) CH3COCH 3 ® HCH = C = O = CH 4 KKKK
2. Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3 butynediol, suatu intermediate untuk Isoprene. Reaksi: ( ) (1.14) CH3COCH 3 + C2H2 ® CH3C CH 3 2CCH 2 KK (Kirk & Othmer, 1983) 3. Dengan Hidrogen Sianida dalam kondisi basa akan menghasilkan Aseton Sianohidrin. Reaksi : ( ) (1.15) CH 3COCH 3 + HCN ® CH 3CN OH CH 3KK · Produk Samping ÿ Hydrogen (H2) - Rumus molekul
: H2
- Kenampakan
: gas tak berwarna
- Titik didih, °C
: -252,87
- Titik lebur, °C
: -252,76
- Tidak larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983). ÿ Propene - Rumus molekul
: C3H6
- Berat molekul, g/gmol
: 42,08
- Titik didih, °C - Viskositas (20 °C),cP - Specific Gravity (20 °C) - Kelarutan dalam air
: -47,72 : 8,34 : 0,6139 : 0,619/m
3 - Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).ÿ Diisopropyl Ether
- Rumus molekul
: C6H14O
- Berat molekul, g/gmol
: 102.18
- Titik didih, °C - Melting Point °C - Flash Point °C
: 68.3 : -60 : -28
- Larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983)
