Chương 1 CẤU TRÚC VÀ CHỨC NĂNG CỦA CARBOHYDRATE
1.1. CÁC MONOMER CỦA POL POLYSACCHARIDE YSACCHARIDE
Carbon: Tất cả các phân tử sinh học đều chứa C Công thức tổng quát: (CH2O)n chứa các nguyên tố C, H và O theo tỷ lệ 1:2:1 Là nguồn carbon và năng lượng của tế bào
1.1.1 CẤU TRÚC MONOSACCHARIDE
Chứa một nhóm aldehyde ((-CHO) hoặc keton (C=O) Hai hay nhiều nhóm hydroxy (-OH) (-OH) Phân loại dựa vào số lượng carbon, và bản chất của nhóm carbonyl
Đặc điểm của đường đơn: đơn: Có một carbon liên kết với oxygen bằng liên kết đôi ( carbonyl ), ), các carbon còn lại, mỗi carbon liên kết với một nhóm -OH Monosaccharide đơn giản nhất là triose: glycer aldehyd aldehyd (aldose) và dihydroxyacetone dihydroxyacetone (ketose)
Glyceraldehyd (aldo triose)
Dihidroxyacetone (keto triose)
Đồng phân hóa học
Sườn carbon thường từ 3 đến 7 carbon, một vài đường đơn phổ biến sau: Loại đường Triose Pentose Hexose
Số carbon 3 5 6
Ví dụ Glyceraldehyde Glyceraldehyde Ribose Glucose
Công thức lập thể Fischer (Cầu oxy)
Glyceraldehyde có một carbon bất xứng (ký hiệu C*), có hai đồng phân dạng D và L
Số đồng phân lập thể: X = 2 n (n là số C*)
Đánh số thứ tự nguyên tử C trong phân tử monosaccharide bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm C=O, hoặc C ở đầu gần với nhóm C=O của các ketose
1
1
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6
D- Glucose
D- Fructose
Sự sắp xếp không gian xung quanh sườn carbon rất đa dạng,, ví dụ glucose và galactose là hai đồng phân dạng
Đồng phân epimer
Cấu trúc vòng của monosaccharide (công thức Haworth) Nhóm carbonyl hình thành liên kết cộng hóa trị với oxy của một nhóm hydroxyl dọc theo chuỗi carbon
Phản ứng giữa –OH –OH và –CHO và –CHO (hoặc C=O) C=O) tạo nên dẫn dẫn xuất hemiacetal hoặc hemiketal → chứa C bất xứng
H
O
C
Dạng thẳng
CHO 1
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
4
H
C
OH
5 6
2 3
CH2OH
CH2OH
OH
H
HO
1 2
Dạng cầu oxy
H 2
O
O
HO
OH
H
1
H
1
1
2
2
O
3
3
4
4
4
4
5 6
5 6
5 6
CH 2OH
CH2OH
5 6
CH2OH HOCH
Công thức Haworth
H
O
H OH
H
α- furan
OH
H OH H
H
β- furan
O H
H
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H
HO OH
H
HOCH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
3
3
HO
H OH
H OH
H
O OH
H
OH
α- pyran
HO
H H
H
OH
β- pyran
Một số đường aldose phổ biến
3 Carbon
4 Carbon
5 Carbon
6 Carbon
Một số dạng đường ketose phổ biến
3 Carbon
4 Carbon
Dẫn xuất của monosaccharide Sinh vật chứa nhiều dẫn xuất của đường hexose Một nhóm hydroxyl được thay bằng nhóm khác Một nguyên tử C bị oxy hóa thành nhóm carboxyl
Glucosamine: -OH -OH ở CC-2 được thay thế bằng nhóm amin, nhóm amin thường liên kết với acid acetic → NN-acetylglucosamine là thành phần cấu trúc của vỏ tế bào vi khuẩn
N-acetylmuramic N-acetylmuramic acid trong đó acid lactic hình thành liên kết ether với oxy ở CC-3 của NNacetylglucosamine
Nhóm –OH Nhóm –OH ở CC-6 của LL-galactose hoặc LL-mannose được thay thế bằng nhóm –CH – CH3 tạo LL-fucose hoặc LL-rhamnose, những đường dehydro này được tìm thấy trong polysaccharides và trong glycoproteins và glycolipids.
Sự oxy hóa carbon carbonyl (aldehyde) ở glucose tạo thành gluconic acid, những đường aldose khác tạo aldonic acid tương ứng khác
Sự oxy hóa ở carbon khác của chuỗi carbon (C(C -6) của glucose, galactose, mannose tạo thành các uronic acid: glucuronic glucuronic,, galacturonic galacturonic,, mannuronic mannuronic acid. Aldonic acid và uronic acid tạo thành chất trung gian ổn định gọi là lactone.
1.1.2. Tính chất chung của các monosaccharide 1.1.2.1. Monosaccharide là một chất khử
Monosaccharide có thể bị oxy hóa bởi các chất oxy hóa như Fe3+ hoặc Cu2+. Carbon của nhóm carbonyl bị oxy hóa thành nhóm carboxyl. Glucose và những đường đường khác khác có khả năng khử ion sắt hoặc đồng được gọi là đường khử.
Khi oxy hóa bằng HNO 3 đặc, cả hai nhóm chức –CHO –CHO và –OH bậc 2 của monosaccharide monosaccharide đều bị oxy hóa tạo thành thành acid có chứa hai nhóm carboxyl gọi là acid saccharic.
CHO HCOH HOCH
COOH
HNO3
HCOH HOCH
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
CH2OH
D-Glucose
COOH
Acid Glucaric (Acid Saccharide)
1.1.2.2. Monosaccharide Monosaccharide là một chất oxy hóa
Dưới tác dụng của các chất khử, nhóm carbonyl của monosaccharide bị khử tạo thành các polyhydroxy alcohol tương ứng, với tên gọi có đuôi ““ -itol” thêm vào tên của aldose ban đầu CHO
CH2OH
CH2OH C
CH2OH
D-Glucose
CH2OH
D-Sorbitol
CH2OH
CHO
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
D-Fructose
D-Manitol
D-Mannose
Trong Trong cơ thể sinh vật dưới tác dụng của enzyme, glucose bị khử tạo thành polyol vòng gọi là myo-inositol. myo -inositol. OH OH
H OH
OH H H
H
O
OH
OH
Myo-inositol
O
H O
H H
P
P O
P
H H
H
P P
O
H H
O
P
Fitin
Ester phosphoric của myomyo-inositol (Fitin) là nguồn dự trữ phospho trong hạt
1.1.2.3. Phản ứng tạo ester Phản ứng tạo ester thường xảy ra với nhóm alcohol bậc 1 và –OH và –OH glucoside của monosaccharide. monosaccharide. Quan trọng nhất là phản ứng tạo thành ester phosphate của monosaccharide là những sản phẩm trung gian của nhiều quá trình trao đổi chất trong cơ thể. Ví dụ:
D-Glyceraldehyd 3-phosphate D-Glucose 1-phosphate D-Glucose 1,6-diphosphate D-Fructose 1,6-diphosphae
1.1.2.4. Phản ứng của nhóm glycoside
Nhóm hydroxyl glycoside có thể phản ứng với rượu khan tạo thành ether tương ứng gọi là glycoside. Các glycoside tạo thành có thể là αα- glycoside hoặc β-glycoside β-glycoside CH2OH
CH2OH
CH3OH D-Glucose HCl
H
O
H H OH
H H OH
H OCH3
OH H
OH
α-Methyl-D-Glucose
OCH3
O H
H
OH H
OH
β-Methyl-D-Glucose
1.1.2.4. Phản ứng của nhóm glycoside Trong phân tử glycoside, phần không phải là saccharide gọi là aglycone. Liên kết saccharide và aglycone gọi là liên kết glycoside. Liên kết glycoside cũng được tạo thành giữa các monosaccharide để tạo nên các di-, di -, oligo-, polysaccharide
Phân biệt các kiểu liên kết glycoside khác nhau -O-glycoside: -S-glycoside: -S-glycoside: -N-glycoside: -N-glycoside: -C-glycoside: -C-glycoside:
Gốc aglycone (A) kết hợp với saccharide (X) qua O Gốc aglycone aglycone được kết hợp qua S Gốc aglycone aglycone được kết hợp qua N Carbon của aglycone kết hợp với C của saccharide
1.1.2.5. Phản ứng với acid Đun sôi pentose, hexose hexose với acid nồng độ cao, các monosacchride này loại đi 3 phân tử H 2O tạo thành furfurol, oxymethylfurfurol. Các sản phẩm này ngưng tụ với các hợp chất phenol tạo thành hợp chất màu đặc trưng, các phản ứng này thường được sử dụng để định tính, định lượng các monosaccharide.
1.1.2.6. Phản ứng với phenylhydrazine
Trong những điều kiện xác định, 1 phân tử saccharide có thể phản ứng với 3 phân tử phenylhydrazine tạo thành tinh thể osazone.
1.2. OLIGOSACCHARIDE 2-10 monosaccharide Monosaccharide liên kết bằng liên kết O-glycoside O-glycoside
1.2.1. Disaccharide Công thức tổng quát C12H22O11 Monosaccharide liên kết bằng liên kết O-glycoside O-glycoside Disaccharide có thể có tính khử hoặc không Phổ biến Lactose, Maltose α(1→4), Isomaltose α(1→6) isomer, Cellobiose β (1→4) isomer
Kiểu liên kết glycoside trong disaccharide Kiểu 1: Liên kết giữa 2 nhóm – nhóm –OH OH hemiacetal, loại bỏ 1 phân tử nước nước.. Disaccharide trong trường hợp này không còn – còn –OH OH hemiacetal tự do nên không còn tính khử (non reducing end).
Non reducing end
Kiểu liên kết glycoside trong disaccharide Kiểu 2: Liên kết giữa 1 nhóm –OH hemiacetal của một monosacchride này với 1 nhóm –OH nào đó (không phải hemiacetal) của monosaccharide khác, kết quả tạo một disaccharide vẫn còn tính chất khử (reducing end).
Reducing end
Maltose (đường mạch nha), được cấu tạo từ
2 phân tử
α-D- Glucose. Maltose vẫn có chứa một nhóm –OH tự do nên vẫn còn tính khử Maltose bị thủy phân bởi maltase, hoặc acid ở nhiệt độ cao tạo thành 2 gốc α-D-Glucose α-D-Glucose
Lactose được cấu tạo từ 1 phân tử β-Dβ -D- Galactose và
α-
D-Glucose. Lactose vẫn có chứa một nhóm –OH tự do nên vẫn còn tính khử
Các loại disaccharid phổ biến Disaccharide
Monomer (đường đơn)
Đặc điểm chung
Maltose
Glucose + Glucose
Lên men rượu
Lactose
Glucose + Galactose
Hiện diện trong sữa
Sucrose
Glucose + Fructose
do thực vật tổng hợp
Lactose: Gal-β Gal-β-1,4-Glc; -1,4-Glc; chỉ hiện diện ở sữa, bị thủy phân bởi lactase Sucrose: Glc-α Glc-α-1,2-Fru; -1,2-Fru; được thực vật xanh tổng hợp; enzyme thủy phân là sucrase Glc-α-1,4-Glc; -1,4-Glc; sản phẩm thủy phân bởi tinh bột bởi amylase Maltose: Glc-α Glc- β-1,4-Glc; -1,4-Glc; có nguồn gốc từ cellulose Cellobiose: Glc-β
1.2.2. Trisaccharide Là oligosaccharide có chứa 3 gốc monosaccharide Trisaccharide Trisaccharide phổ biến là raffinose, raffinose được cấu tạo
từ 3 monosaccharide là galactose, glucose, fructose Raffinose không có tính khử
1.2.2. Tetrasacchar etrasaccharide ide Là oligosaccharide có chứa 4 gốc monosaccharide Tetrasaccharide phổ biến là stachyose, stachyose được
cấu tạo từ 4 monosaccharide là 2 gốc galactose, 1 gốc α-Dα -DGlucose, 1 gốc β-D-fructose β-D-fructose Stachyose không có tính khử
1.3. Cấu trúc và chức năng của polysaccharide
Polysacchride là polymer của các monosaccharide, có từ 1010-15 gốc monosaccharide, liên kết với nhau bằng liên kết glycoside Chuỗi phân nhánh hoặc không phân nhánh dạng sợi hay hạt
Phân loại polysaccharide theo số loại monosaccharide Hai loại polysaccharide: Đồng thể và dị thể
1.3.1. Polysaccharide đồng thể (homopolysaccharide) Gồm một loại monomer Tên gọi dựa theo tên gọi của monomer nhưng đổi – đổi –ose ose thành – thành –an an Polysaccharide đồng thể có vai trò dự trữ (tinh bột, glycogen) hay cấu trúc (cellulose, chitin)
Tinh bột Amylose: Do các -D-D-glucose glucose liên kết nhau bằng cầu nối (1→4) glycoside tạo thành sợi không chia nhánh. Amylopectin: Do các glucose liên kết nhau bằng cầu nối (1→4) glycosidic và (1→6) glycosidic tạo thành sợi chia nhánh. 10- 30% amylose và 70- 90% là amylopectin 12 -30 phân tử đường glucose Mỗi nhánh ở amylopectin là 12Tinh nh bột được dự trữ ở tế bào thực vật Ti Tế bào động vật có enzyme thủy phân tinh bột
Amylopectin
Phytoglycogen (glycan) Polymer của các α-Dα-D-Glucose, Glucose, có cấu trúc tương tự amylopectin nhưng phân nhánh nhiều hơn. Phytoglycogen chỉ mới tìm được trong một số ít thực vật như bắp đường
Glycogen Do các glucose kết nhau bằng cầu nối (1→4) glycosidic và (1→6) glycosidic tạo thành sợi chia nhánh. Được dự trữ ở cơ và gan của tế bào động vật
Tinh bột
Glycogen
Dextran Do các glucose kết nhau bằng cầu nối (1→6) glycoside và các nhánh với liên kết (1→3) glycoside và đôi khi (1→2) và cả (1→4) glycoside, khối lượng phân tử có thể đến vài triệu. k huẩn, nấm men… Dextran là polysaccharide của vi khuẩn, Ứng dụng của dextran:
Thay thế huyết tương Chống đông máu, thay thế heparin Dextran tổng hợp không tan, có các liên kết chéo (sephadex) → lỗ → tách riêng các phân tử protein
Cellulose
Cellulose: Do nhiều phân tử ββ-glucose liên kết với nhau bằng liên kết (1→4) glycoside, tạo thành sợi dài không chia nhánh Cellulose có nhiều ở tế bào thực vật
Cellulose
Cellulose kết thành sợi ở vỏ tế bào
Your site here
Cấu trúc ba chiều của các polysacchride
Chuỗi polysaccharide bao gồm các vòng pyranose có thể cuộn lại nhờ các tương tác yếu như liên kết hydro do trong chuỗi còn nhiều gốc –OH tự do, tương tác kỵ nước, tương tác van der Waals và cả tương tác tĩnh điện nếu polysaccharide có tích điện.
Sự thủy phân liên kết glycoside trong polysaccharide Glycogen và tinh bột được động vật tiêu hóa do enzyme amylase được tuyến nước bọt và ruột tiết ra cắt liên kết 1,4 glycoside giữa hai glucose. thể tiêu hóa cellulose vì thiếu enzyme Đa số động vật không thể thủy phân liên kết ββ-1,4 glycoside giữa hai glucose. Một số động vật có vi sinh vật Trichonympha cộng sinh tiết cellulase, thủy phân liên kết ββ -1,4. Một số nấm nấm và vi khuẩn cũng có thể tạo enzyme này.
Chitin: Dẫn xuất của glucose (N(N-acetyl glucosamine) nối nhau bằng cầu nối -1,4 thành sợi như cellulose. Có nhiều ở vỏ giáp xác, nấm Sợi chitin có thể là song song hoặc đối song song
1.3.2. Polysaccharide Polysaccharide dị thể (heteropolysaccharide) Thường
có trong chất nền (matrix) tế bào thực vật, vi khuẩn, tảo, trong gian bào (extracellulose space) của các mô liên kết , đặc biệt là sụn, gân, dây chằng. Chất
nền ngoại bào (extracellulose matrix, ECM) có tính chất như “gel”, là hệ thống chằng chịt các heteropolysaccharide và các protein hình sợi, choán đầy khoảng không gian ngoại bào ở các mô động vật, giúp các c ác tế bào gắn kết với nhau, là môi trường để O 2 và các chất dinh dưỡng để đi vào mỗi tế bào. Một
số heteropolysaccharide phổ biến có vai trò quan trọng trong thực vật là agar, agar, hemicellulose, pectin, và ở động vật là các glucosaminoglycan.
1.3.2.1. Agar - Agarose
Là polymer bao gồm 600 600--700 đơn vị cấu trúc lập lại (repeating unit, RU) kết hợp với nhau qua liên kết α(1→3) glycoside. Mỗi RU bao gồm DD -Galactose kết hợp với 3,6 anhydroαLGalactose.
Một loại tảo đỏ vách tế bào chứa agar được cấu tạo từ sulfated heteropolysaccharide của DD-galactose với một dẫn xuất của LL-galactose bằng liên kết ether giữa C-3 C -3 và C-6 Agar có hai dạng chính Agarose (M r ~120.000): Polymer không phân nhánh Agaropectin có một nhánh
Trạng thái lỏng
Dạng gel ban đầu
Cấu trúc gel cuối cùng
Vách tế bào vi khuẩn và tảo cấu tạo từ polysaccharide dị thể Thành phần của vỏ tế bào vi khuẩn gồm N-acetylglucosamine N-acetylglucosamine và N-acetylmuramic N-acetylmuramic acid liên kết nhau bằng liên kết β (1-4) Các sợi polymer nằm cạnh nhau liên kết nhau bằng sợi peptide ngắn: giúp các sợi polysaccharide ở dạng phiến và ngăn cản sự teo bào và vở tế bào do sự thẩm thấu của nước
Enzyme lysozyme giết vi khuẩn do thủy phân liên kết β (1-4) glycoside giữa N-acetylglucosamine N-acetylglucosamine và N-acetylmuramic acid Penicillin và các kháng sinh liên quan giết vi khuẩn do ngăn cản quá trình tổng hợp các polypeptid, nên vỏ v ỏ tế bào yếu đối với quá trình thẩm thấu
Glycosaminoglycan là một polysaccharide dị thể của chất ngoại bào Chất ngoại bào gồm polysaccharide dị thể và các protein dạng sợi như collagen, elastin, fibronectin và laminin Polysaccharide là glycosaminoglycan là một polymer do sự lập lại của hai đơn vị disaccharide
Một monosaccharide luôn luôn là N-acetylglucosamine acetylglucosamine hoặc Nacetylgalactosamine
Monosaccharide còn lại phần lớn là một trong các uronic acid như D-glucoronic acid hoặc L-iduronic acid
Một hoặc nhiều nhóm –OH của đường amino được ester hóa với sulfate Sự kết hợp của nhóm sulfate và carboxyl của uronic acid làm cho glycosaminoglycan có tỷ trọng cao và tích điện âm
Sự chuyên biệt của đường được sulfate hóa hoặc không trong glycosaminoglycan dẫn đến sự nhận diện chuyên biệt của nhiều loại protein phối tử (ligand) Glycosaminoglycan gắn với protein ngoại bào để thành lập proteoglycans
Hyaluronic acid Chứa một gốc biến đổi đổi của D-glucuronic D-glucuronic acid và Nacetylglucosamine Hyaluronate cũng là thành phần quan trọng của chất ngoại bào ở gân và sụn
là enzyme do một số vi khuẩn gây bệnh tiết ra có thể thủ y phân liên k ết glycosidic của hyaluronate → mô dễ bị vi khuẩn xâm nhiễm Nhiều sinh v ật có enzyme tươ ng ng tự trong tinh trùng thủ y phân lớ p glycosaminoglycan của tế bào trứng giúp tinh trùng xâm nhập dễ dàng Hyaluronidase
Your site here
Chondroitin sulfate Tạo sức căng cho dây chằng, sụn, gân và thành động mạch Dermatan sulfate tạo nên tính dẻo của da, hiện diện trong mạch máu máu và van tim. Nhiều glucuronate glucuronate (GlcA) hiện diện trong chondroitin sulfate được thay thế bởi các c ác epimer của nó như iduronate (IdoA)
Keratan sulfate Không có uronic acid Keratan sulfate hiện diện trong giác mạc, gân, xương và những cấu trúc sừng như sừng, tóc, móng, vuốt.
Heparin Là một chất chống đông máu tự nhiên do tế bào mast tiết và phóng thích vào trong máu. Heparin liên kết với protein antithrombin và ức chế sự đông máu
Proteoglycan, Glycoprotein, và Glycolipid
Tóm tắt một số vai trò quan trọng của carbohydrate
Dự trữ: tinh bột, glycogen, dextran Cấu trúc: cellulose, chitin, peptidoglycans Chất mang mang thông thông tin: polysaccharide và oligosaccharide oligosaccharide
Như nhãn cho một số protein chuyên chở Chất trung gian (mediator) trong sự tương tác giữa các tế bào chuyên biệt, giữa tế bào và chất ngoại bào Những phân tử chứa carbohydrate chuyên biệt hoạt động trong sự nhận diện tế bào, sự kết dính tế bào trong suốt quá trình phát triển, đông máu, đáp ứng miễn dịch… Phần lớn carbohydrate có chức năng thông tin, liên kết cộng hóa trị với lipid hoặc protein tạo glycoconjugate
Proteoglycan Đại phân tử của bề mặt mặt tế bào hoặc chất ngoại ngoại bào Một hoặc nhiều sợi glycosaminoglycan liên kết với protein màng hoặc protein tiết bằng liên kết cộng hóa trị Proteoglycan là thành phần chính của mô liên kết như sụn. Tế bào động động vật có thể tạo ít nhất 30 30 phân tử thuộc thuộc họ proteoglycan Proteoglycan ảnh hưởng đến sự phát triển của các mô chuyên hóa, liên quan đến nhiều yếu tố tăng trưởng, điều hòa các yếu tố của chất ngoại bào
Cấu trúc cơ bản của một proteoglycan Một proteoglycan gồm một “lõi protein” liên kết cộng hóa trị với glycosaminoglycan
Glycosaminoglycan
Cầu nối triglyceride
Your site here
Proteoglycan Nhiều proteoglycan được tiết vào bên trong chất ngoại bào, một một số khác có protein hội nhập với màng Ví dụ: syndecan là lõi protein (M r 56.000), có một domain xuyên màng và một domain bên ngoài tế bào
Domain bên ngoài tế bào mang 3 sợi heparan sulfate và hai sợi chondroitin sulfate, mỗi sợi gắn với một gốc serin
Heparan sulfate trong proteoglycan ới nhiều loại ligand bên ngoài tế gắn v ớ bào → điều chỉnh sự tươ ng ng tác giữa ligand v ớ ới các thụ thể trên bề mặt tế bào
Cấu tạo của một heparan sulfate trong proteoglycan
[N-acetylglucosamine (GlcNAc) + Glucuronic acid (GlcA)]50 -200 -200 lần
Enzyme epimase biến đổi GlcA→ IdoA Enzyme sulfotransferase gắn gốc sulfate ở CC -2 của IdoA và C-6 C-6 của N-sulfated N-sulfated glucosamin → 1 polymer với nhiều domain được gắn gốc sulfate (S domain), 1 domain chỉ gồm GlcNAc và GlcA gọi là NA domain Enzyme N-deacetylase, N-sulfotransferase N-sulfotransferase thay thế một số nhóm acetyl bằng nhóm sulfate → N-sulfated N -sulfated glucosamin (GlcN)
S domain của heparan sulfate gắn một cách chuyên biệt với protein ngoại bào và ảnh hưởng đến hoạt động của các protein này
Glycoprotein
Carbohydrate liên kết ở carbon anomeric với nhóm –OH của Ser hoặc Thr (O(O-linked) hoặc liên kết NN-glycosyl gắn ở N của gốc amin của Asn (N-linked). (N-linked).
Glycolipid và Lipopolysaccharide là thành phần của màng
Glycolipids
Lipid liên kết với một hoặc nhiều oligosaccharide bằng liên kết cộng hóa trị Gangliosides là lipid màng của tế bào chân hạch, có đầu phân cực phía bên ngoài màng là một oligosaccharide chứa sialic acid và những gốc monosaccharide khác. Một số gốc oligosaccharide của ganglioside giúp xác định nhóm máu.
Lipopolysaccharide Lipopolysaccharide là thành phần của vỏ tế bào vi khuẩn Gram âm như Escherichia coli và Salmonella typhimurium Lipopolysaccharide của Salmonella typhimurium chứa 6 acid béo liên kết với hai gốc glucosamine
Carbohydrate như một phân tử mang thông tin: mã đường (the sugar code)
Tế bào sử dụng những oligosaccharide chuyên biệt để mã hóa những thông tin quan trọng của các quá trình bên trong tế bào, bao gồm: Sự tương tác tế bào Sự phát triển mô Tín hiệu bên ngoài tế bào
Lectin là protein đọc mã đường và tham gia nhiều quá trình sinh học Lectin là protein có thể gắn với carbohydrate với một ái lực lớn và chuyên biệt. (cell -cell Lectin có vai trò lớn trong sự nhận diện tế bào (cell-cell recognition), sự đánh dấu (signaling), sự gắn (adhesion) tế bào và sự tổng hợp các phân tử protein mới.
Một số hormone có chuỗi oligosaccharide ảnh hưởng đến sự tuần hoàn của máu: Luteinizing và thyrotropin thyrotropin (vỏ thượng thận) có liên kết NN -linked oligosaccharide liên kết đầu cuối của oligosaccharide với hai đường đơn GalNAc4S (β1→4)GlcNAc, phần này được nhận diện bởi lectin (thụ thể) của tế bào gan. Sự tương tác của thụ thể và hormone xảy ra dẫn đến sự giảm của hormone này trong máu (hormone này tăng lên trong máu là do vùng vỏ thượng thận tiết ra, và giảm hoặc bị phá hủy là do tế bào gan).
Selectin Cũng là họ lectin trên màng nguyên sinh cũng có vai trò trong sự nhận diện và sự gắn tế bào. Ví dụ: Bệnh loét dạ dày do vi khuẩn Helicobacter pylori gắn mặt phía trong của dạ dày do sự tương tác lectin của màng vi khuẩn và của oligosaccharide chuyên biệt của glycoprotein màng của tế bào biểu mô dạ dày
Vị trí gắn được H . p y l o r i nhận diện là oligosaccharide Leb là một phần trong cấu trúc của nhóm máu O → những người mang nhóm máu O bị loét dạ dày nhiều hơn máu A và B
Ví dụ: độc tố cholera do vi khuẩn Vibrio cholerae gây bệnh tiêu chảy. chảy. Độc tố này gắn lên một oligosaccharide của phospholipid màng là ganglioside GM1 trên bề mặt tế bào biểu mô ruột → nước không được hấp thu. Độc tố pertussis do vi khuẩn Bordetella pertussis, gây nên bệnh ho khúc khắc. Độc tố này sẽ tương tương tác với một hoặc nhiều oligosaccharide có đầu tận cùng là sialic acid → sự xâm nhiễm của vi khuẩn k huẩn vào tế bào.
Hiểu biết về những oligosaccharide này giúp tổng hợp ra những đồng phân tương tự với độc tố (lectin) sử dụng trong vaccine. vaccine. Những vaccine này thiếu vị trí gắn của carbohydrate → không thể đi vào bên trong tế bào nhưng có thể kích thích hệ miễn dich tạo ra kháng thể. Hoặc tổng hợp những oligosaccharide giống với bề mặt tế bào, những oligosaccharide này sẽ gắn với lectin hoặc độc tố của tế bào vi khuẩn → ngăn cản sự xâm nhập của vi khuẩn vào tế bào
CHÂN THÀ THÀNH NH CM ƠN
