Laboratorio de Química Orgánica I
Destilación por Arrastre de Vapor Objetivos 1.-Comprender el fundamento y el manejo de la técnica de extracción líquido-líquido 2.-Determinar los coeficientes de distribución de diferentes sustancias orgánicas orgánicas en un par de solventes y correlacionarlos con su polaridad. 3.-Comparar la eficiencia de una extracción simple y una múltiple
Antecedentes Muchos compuestos naturales están compuestos por productos naturales como terpenos, cuyas estructuras se construyen a partir de una unidad de cinco carbonos llamada isopreno, y son innumerables la aplicación de estos componentes y derivados que pueden ser obtenidos a partir de métodos de extracción por arrastre de vapor. La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición. La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles y insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción. Aceites esenciales esenciales La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en
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Laboratorio de Química Orgánica I hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas. En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.
Procedimiento Arme el aparato mostrado en la figura Se empieza a generar vapor al calentar el agua que se encuentra en el matraz bola; el vapor empieza a subir y pasa por el tubo de vidrio hacía el matraz de destilación en donde se encuentra el clavo o la canela. De allí el vapor arrastra el aceite de la especie hacia el refrigerante en donde se condensa y cae un matraz o vaso precipitado, como un líquido lechoso. Si se desea se pueden se pueden concentrar las gotas y colectar con pipeta Pasteur.
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Resultados Sustancia
Temperatura de Extracción
Canela Molida
100ºC
Clavo entero
100ºC
Tabla 1. Determinación por Destilación de Arrastre de Vapor
Discusión de Resultados Carolina Ayala Guerrero:
Si se comparan los resultados obtenidos con los publicados por (Romero Márquez) (2004) que dicen que las temperaturas de extracción de la esencia de canela y clavo fueron cercanas o próximas a los 100°C con lo cual concuerdan los autores (Dobislaw) (2004) en que a esas temperaturas se empezaba a desprender la esencia de la canela o el clavo dependiendo del utilizado durante la practica; argumentan lo mismo (Soubeiran) (1985) en su apartado sobre destilación de aceites esenciales; se puede decir que los resultados experimentales fueron correctos aunque la muestra se hubiera tostado un poco.
Cuestionario 1.- ¿En que se basa la técnica de destilación por arrastre de vapor? En una mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a una temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendrían, a esta temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente ejerce su propia presión de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB). La mezcla hervirá a aquella temperatura en la cual la presión de vapor total sea igual a la presión externa. Además esta temperatura se mantiene constante durante toda la destilación y es inferior a la de A y a la de B. 2.- ¿Qué tipo de compuestos se pueden purificar por la técnica de destilación por arrastre con vapor? Mezclas de líquidos inmiscibles* tales como aceite/leche; glicerina/agua; gasolina/agua; aceite/alcohol; así como los compuestos denominados terpenos.
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Laboratorio de Química Orgánica I * Cuando dos sustancias no tienen la capacidad de constituir una solución homogénea más allá de las proporciones implicadas, se dice que son inmiscibles. 3.- Lea la información general sobre el tema de terpenos e incluya un resumen de una cuartilla como máximo Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma. Estos compuestos, se forman a partir del isopreno (unidad de 5 átomos de carbono); pueden contener desde una hasta ocho unidades. Las unidades pueden arreglarse linealmente (como en el escualeno) o cíclicamente (como en la limonina). Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el b-caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos. 4.- ¿Qué es lo que debe de hacerse en el caso de que se tape el refrigerante con el compuesto arrastrado por el vapor? Se debe suspender inmediatamente el calentamiento, ya que la acumulación de vapor de H 2O podría desencadenar una expulsión violenta de este, ocasionando graves daños para los materiales como para los practicantes; a menos que se te cristalice la sustancia, y si es algo graso se usa una destilación por reflujo en soxhlet. 5.- ¿Que función tiene el tubo de seguridad utilizado en el matraz generados? Evitar reabsorciones o para prevenir desprendimientos grandes de gas y por tanto explosiones en los aparatos. 6.- ¿Cuál es el principal componente del aceite de clavo? Y del aceite de canela? Proporcioné las estructuras Es el principal componente del aceite de clavo (Eugenol).
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Laboratorio de Química Orgánica I Componente `principal del aceite de canela (Cinamaldehído)
7.- ¿Por qué es utilizada una destilación con vapor, en lugar de una destilación simple, para aislar aceite de clavo? Es una sustancia orgánica insoluble en agua y ligeramente volátil, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas.
Conclusión
Bibliografía Mónica D. Romero Márquez. Plantas Aromáticas. Editorial Kier. 2004. 224 pp. Ernst Dobislaw. Formulario de licorería. Reverte. 2004. 272 pp. Eugène Soubeiran. Nuevo tratado de Farmacia Teórico y Práctico. Imprenta y Librería de Ignacio Boix. 1845. 345pp.
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