INTRODUCCIÓN
En nuestra naturaleza existen cientos de elementos químicos conocidos y por conocer, los cuales al juntarse dan lugar a compuestos que tienes olores agradables o desagradables y cuyo estudio es importante. Como sabemos los hidrocarburos son muy utilizados en diferentes actividades, pero se debe tener en cuenta sus composición para disminuir riesgos. Estos se dividen en tres grupos funcionales: Alcanos, Alquenos y Alquinos, siendo estos dos últimos no saturados. Teniendo en cuenta la teoría, los hidrocarburos en el proceso experimental se pueden diferenciar por su comportamiento frente a la prueba de Von Bayer, ácidos, bases, etc. En este experimento con dichos compuestos se trató de identificar cada reacción que sucedía con dichos hidrocarburos. A veces se suele confundir a un alcano con un alqueno o un alquino, sin embrago desarrollando las pruebas de combustibilidad, adición, halogenación, etc. Se pueden elegir alcanos y alquenos dependiendo de qué condiciones se vaya a tener, pues de no ser las apropiadas habrá reacciones violentas o simplemente se observará dos fases (no habrá reacción).Finalmente, los alcanos, alquenos y alquinos, pueden o no reaccionar con algunos ácidos, aldehídos, etc. Así como es el caso del hexano frente al permanganato de potasio y el ácido sulfúrico concentrado que no sufrieron cambio alguno.
OBJETIVOS 1. OBJETIVO GENERAL: Confirmar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos y saber diferenciarlos en la práctica.
2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Experimento N° 1 “Ensayos de reconocimiento de Alcanos ”: Reconocer a los hidrocarburos saturados, a través de sus reacciones características.
Experimento N° 2 “Obtención de Metano, (opcional) ”: Obtener metano en el laboratorio a partir del acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante ante el agua de bromo y permanganato permanganato de potasio. potasio.
Experimento N°3
“Obtención
del Etileno y Demostración de su
Instauración”: Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento y demostrar su instauración.
Experimento N°4 “Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento ”: Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato.
N°5 “Propiedades Físicas del Benceno” Benceno”: Experimento N°5
Reconocer experimentalmente al Benceno a través de sus propiedades físicas como en su temperatura de ebullición, temperatura de solidificación, densidad y solubilidad. N°6 “Reacciones de Sustitución Electrofílica”: Experimento N°6
Experimentar como los hidrocarburos insaturados hacen sus reacciones. r eacciones.
OBJETIVOS 1. OBJETIVO GENERAL: Confirmar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos y saber diferenciarlos en la práctica.
2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Experimento N° 1 “Ensayos de reconocimiento de Alcanos ”: Reconocer a los hidrocarburos saturados, a través de sus reacciones características.
Experimento N° 2 “Obtención de Metano, (opcional) ”: Obtener metano en el laboratorio a partir del acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante ante el agua de bromo y permanganato permanganato de potasio. potasio.
Experimento N°3
“Obtención
del Etileno y Demostración de su
Instauración”: Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento y demostrar su instauración.
Experimento N°4 “Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento ”: Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato.
N°5 “Propiedades Físicas del Benceno” Benceno”: Experimento N°5
Reconocer experimentalmente al Benceno a través de sus propiedades físicas como en su temperatura de ebullición, temperatura de solidificación, densidad y solubilidad. N°6 “Reacciones de Sustitución Electrofílica”: Experimento N°6
Experimentar como los hidrocarburos insaturados hacen sus reacciones. r eacciones.
MARCO TEÓRICO 1. ALCANOS: En los alcanos, el enlace carbono-hidrógeno es inactivo y no reacciona con la gran mayoría de reactivos químicos como ácidos, bases, permanganato de potasio, dicromato dicromato de potasio, etc. a temperaturas ambientales. ambientales. Reconocer experimentalmente al Benceno a través de sus propiedades físicas como en su temperatura de ebullición, temperatura de solidificación, densidad y solubilidad. Una prueba para distinguir a los alcanos de los hidrocarburos no saturados consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de carbono, si el hidrocarburo desconocido es un alcano apenas habrá reacción en la oscuridad. Frente a la luz intensa, solar o artificial tiene lugar una reacción de sustitución por radicales; el color del bromo se irá desapareciendo desapareciendo gradualmente a medida que avanza la bromación, desprendiéndose desprendiéndose HBr. RH + Br 2 RBr + HBr
2. ALQUENOS: Los alquenos en contraste con los alcanos, son altamente reactivos y los métodos para determinar su instauración están basados en las reacciones de adición de doble enlace carbono. Los métodos de oxidación por ruptura de la cadena carbonada en la posición de doble enlace son de gran utilidad para el estudio de estructuras.
Reconocimiento Reconocimiento de un Doble enlace: A. Prueba de Baeyer.- Por acción de una solución acuosa alcalina de permanganato permanganato de potasio (KMnO 4), los alquenos sufren de oxidación de una unión olefínica produciendo la decoloración de coloración de permanganato y formando glicoles y óxido de manganeso, de acuerdo con la siguiente reacción:
3RCH = CHR + 2KMnO 4 + 4H2O 3RCH – CHR + 2MnO 2 + 2KOH OH OH
marrón
Nota.- También decoloran la solución de permanganato los fenoles, alcoholes primarios y secundarios, aldehídos, mercaptanos y en general los compuestos, que pueden ser fácilmente oxidados. La prueba de permanganato es generalmente negativa, con los compuestos de estructura Ar 2C=CAr 2.
B. Prueba de Bromo en tetracloruro de carbono.- El bromo se adiciona rápidamente a los compuestos que tienen enlaces C=C, dando derivadas halogenadas: RCH=CHR + Br 2/CCl4 RCH – CHR Br
Br
Los compuestos aromáticos son bastante estables.
Nota.- Con el triple enlace la adición es lenta, y la adición a los compuestos Ar 2C=CAr 2 da resultados negativos.
3. ALQUINOS: Los hidrocarburos acetilénicos o alquinos están aún más insaturados que los alquenos, su característica distintiva es un triple enlace C≡C.
En la presente práctica se obtendrá el acetileno (primer miembro de la serie) exactamente como se obtiene en la industria, por acción del carburo de calcio (CaC2) con agua. Gracias a su instauración, los alquinos experimentan las mismas reacciones de adición que el doble enlace. Así un alquino puede adicionar una o dos moléculas de bromo y decolorar por tanto una solución de bromo en tetracloruro de carbono sin desprender bromuro de hidrógeno.
Br Br R-C≡C-R + Br2 R-C = C-R
Br Br
R-C – C-R Br Br
Los alquinos también dan positivo el ensayo de Baeyer por la instauración, frente al permanganato de potasio. Si el triple enlace es Terminal (compuestos de tipo RC≡CH), el átomo de
hidrógeno unido al carbono así enlazado tiene propiedades ácidas y puede ser reemplazado por metales formando los acetiluros, así por ejemplo: 2RC≡CH + 2Na 2RC≡CNa + H2
Los alquinos ácidos también reaccionan con ciertos iones de metales pesados como el Ag+ o el Cu+, formando sales insolubles. RC≡CH + Ag (NH 3)2HO3 RC≡CAg + NH4 NO3 + NH3
Estas reacciones son útiles para diferenciar el acetileno y los acetilenos monosustituidos de los alquenos y los acetilenos disustituidos.
4. AROMATICOS: Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos que presentan una estructura cíclica con un carácter particular de enlace que les otorgan gran estabilidad química frente a la acción de oxidaciones comunes, siendo características reacciones de sustitución electrofilica de los hidrógenos del anillo aromático.
DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL
Experimento N° 1:
“En sayos de reconoci mi ento de Al canos ”
Materiales: * Cuatro tubos de ensayo.
* Papel tornasol.
Sustancias: * Hexano.
* Ácido Sulfúrico.
* Permanganato de Potasio.
* Agua de Bromo.
* Carbonato de Sodio.
* Un cristalito de Yodo.
Procedimiento:
1.
Solución de Permanganato de Potasio: (Prueba de Von Baeyer)
En un tubo de ensayo contenido de unos 2 ml de hexano, añadimos 3 gotas de una solución de KMnO 4 0.5%, recientemente preparado, y 2 de una solución de carbono de sodio al 5%. Tapamos el tubo, agitamos y lo dejamos en reposo.
2. Ácido Sulfúrico Concentrado: A un tubo de ensayo que contiene hexano, añadimos 3 ml de ácido sulfúrico concentrado mezclamos bien y lo dejamos en reposo.
3. Agua de Bromo:
A un tubo de ensayo que contenga hexano, añadir unas gotas de agua de bromo tapar, agitar y dejar en reposo, introduzca luego en la boca del tubo una tirita humedecida de papel azul de tornasol.
4. Acción del Yodo:
A un tubo de ensayo que contenía 5ml de hexano, añadimos un cristalito de yodo y procedimos como en el caso anterior. Cuando se trata de gases, se disuelve el yodo en alcohol etílico, mezclamos con el gas problema.
Experimento N° 2:
“Obtención de M etano, (opcional ) ”
Ojo: El experimento no se realizó.
Experimento N°3:
“Obtención
del
Etileno
y
Demostración
de
su
” Instauración
Materiales: * Un tubo de ensayo.
* Mechero de bunsen.
* Trocitos de Porcelana.
Sustancias: * Alcohol Etílico.
* Ácido Sulfúrico concentrado.
Procedimiento: El etileno en el laboratorio se obtiene por calentamiento de alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado.
1.- Armamos el equipo como se muestra en la figura, colocamos en un tubo de ensayo grande 4ml de la mezcla dada, de alcohol etílico y ácido sulfúrico,
añadimos luego unos trocitos de porcelana, tapamos el tubo con un tapón que contenía un tubo de desprendimiento y calentamos la mezcla cuidadosamente.
2.- Hicimos burbujear el etileno en dos tubos de ensayo, conteniendo uno de ellos de 1 a 2 ml de agua de bromo y otro unas gotas de permanganato de potasio, tapamos los tubos y agitamos.
Finalmente:
Experimento N° 4:
“Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento”
Materiales: * Un matraz kitasato.
* Un tapón monohoradado.
* Un tubo de goma.
* Pera de decantacion.
* Tres tubos de ensayo
Sustancias:
Carburo de Calcio. Nitrato de Plata.
Amoniaco.
Ácido Nítrico diluido
Agua de Bromo.
Permanganato de Potasio.
Procedimiento: 1. Obtención del Acetileno: Colocamos carburo de calcio en un matraz kitasato, en cuya tabuladora lateral, iba insertado un tubo de goma a manera de un tubo de desprendimiento, tapamos el matraz con un tapón monohorodado que poseía una pera de decantación que contenía agua. Sobre el carbono de calcio dejamos caer el agua contenida en la pera, gota a gota, de modo que al ponerse en contacto con el carburo de calcio reaccionó produciendo acetileno, el cual salió por el tubo de goma. CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca (OH)2
2. Formación del Acetiluro de Plata: Hicimos burbujear el acetileno en un tubo de ensayo que contenía una solución de nitrato de plata amoniacal; la misma que se preparó añadiendo a 2ml de una solución de nitrato de plata al 5 %, amonio hasta la disolución del precipitado. La forma de un precipitado de color blanco indicaría la presencia del triple enlace carbono – carbono. (Escriba la reacción correspondiente).
Nota: La sal seca de acetiluro de plata denota con violencia ya sea por calentamiento o percusión. No deje el precipitado obtenido en el laboratorio, debe descomponerse hirviéndolos con ácido nítrico diluido.
3. Solución de Bromo En otro tubo de ensayo lleno de acetileno, añadimos unas gotas de agua de bromo, agite fuertemente. Anote sus observaciones y escriba la reacción correspondiente.
4. Solución de Permanganato de Potasio En un tercer tubo de ensayo lleno de acetileno añada rápidamente unas gotas de permanganato de potasio al 0.5%, agite fuertemente. Observe y anote sus resultados. Escriba la reacción correspondiente.
Finalmente:
Experimento N° 5:
“ Propiedades Físicas del Benceno”
Materiales: * Dos tubos de ensayo.
* Tres vasos.
Sustancias: * Benceno.
* Hielo.
* Agua
* Etanol.
* Gasolina.
* Éter Etílico.
Procedimiento: 1. Temperatura de Ebullición del Benceno Colocamos un tubo de ensayo contenido de benceno (1-2ml) en un vaso con agua hirviendo.
2. Temperatura de Solidificación del Benceno Colocamos en un tubo de ensayo contenido de 1-2 ml de benceno por unos minutos en un vaso conteniendo hielo.
3. Densidad del Benceno Añadimos en un vaso contenido de agua, algunas gotas de Benceno.
4. Solubilidad Realizamos la prueba de solubilidad del benceno en agua, etanol, gasolina y éter etílico. (imágenes respectivamente)
Experimento N° 6:
“ Reacciones de Sustitución Electrofílica”
Materiales: * Dos tubos de ensayo.
* Tres vasos.
* Un tubo de ensayo grande. * Trocitos de porcelana o perla de vidrio. * Un mechero de bunsen.
Sustancias:
Benceno.
Aguade Bromo.
Tetracloruro de Carbono.
Limaduras de Hierros.
Ácido Nítrico concentrado.
Ácido Sulfúrico concentrado.
Cloruro de Sodio.
Procedimiento: 1. Bromación Del Benceno Preparamos 2 tubos de ensayo con 1 ml de benceno cada uno. Al primer tubo de ensayo agregamos 3 gotas de bromo en CCl 4, al segundo tubo de ensayo añadimos unos 2 mg de limaduras de hierro y 3 gotas de bromo en CCl 4 y en un tercer tubo añadimos 1 ml de bromo en CCl 4; colocamos los dos primeros tubos de ensayo en un vaso con agua tibia (50ºC) durante 15 minutos, observamos el color de cada tubo y lo comparamos con el tercero. Comprobamos el desprendimiento del HBr (con papel azul de tornasol). Observe las velocidades de reacción. Escriba la ecuación química.
2. Nitración del Benceno Mezclamos 0.5 ml de benceno con 4 ml de ácido nítrico concentrado y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo grande. Agregamos un pequeño trozo de porcelana o perla de vidrio, hervimos la mezcla suavemente en baño maría, durante 2 minutos hasta obtener una solución homogénea (asegurándonos que la ebullición sea suave para evitar que el benceno se proyecte e inflame), al término de la reacción vertimos el conteniendo del tubo de ensayo en un vaso conteniendo 20 ml de agua fría (con trozos de hielo). Observamos el color y olor del aceite que se separa de fondo. Escriba la ecuación química que tiene lugar.
3. Sulfonación del Benceno En un tubo de ensayo colocamos 1.5ml de H 2SO4 concentrado y lo calentamos en baño maría, añadiéndole poco a poco y agitando constantemente 0.5ml de benceno. Controlamos que la reacción no sea vigorosa. El benceno se iba disolviendo poco a poco. Vertimos la mezcla resultante lentamente en un vaso de precipitados contenido de una solución saturada de NaCl enfriada. Observamos la formación de cristales del Benceno Sulfato de Sodio. Escriba las reacciones químicas.
CALCULOS Y RESULTADOS
1.
Experimento N° 1:
“En sayos de reconoci mi ento de Al canos ”
Solución de Permanganato de Potasio: (Prueba de Von Baeyer)
C6H14
+
n-hexano
KMnO4
Na CO 5% 2
3
No Reacciona
prueba de Baeyer
Se observó lo siguiente: Se pudo observar la aparición de dos fases, cuya separación estaba dada por espumas, y aun al ser agitado por segunda vez aumentándose la anergia cinética, el hexano no reacciona con el KMnO 4, ya que este es un oxidante fuerte que puede atacar a acetonas, compuestos aromáticos, aldehídos, ácidos y alcanos, a este último lo puede oxidar siempre en cuando el hexano tenga una temperatura diferente a la temperatura ambiente. La solución mantiene su color, no se oxida, no hay reacción.
Se comprueba con esta experiencia: Que hay presencia de acetileno.
2. Ácido Sulfúrico Concentrado:
C6H14
+
n-hexano
H2SO4(CC)
No Reacciona
acido sulfurico
Se observó: Se observó dos fases, es decir no hubo reacción, con esto se comprobó que el hexano por ser un alcano tiene la actividad química inactiva, además no se puede juntar con el acido sulfúrico concentrado, porque este en una sustancia polar y el
hexano es apolar. Entonces el ácido sulfúrico no puede atacar a los alcanos, ya que estos no reaccionan con ácidos, bases, etc. a temperatura ambiente. No hubo reacción.
3. Agua de Bromo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br 2/H2O(ac)
Luz
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 + HBr 2-bromo hexano
Se observó: El hexano al reaccionar con el bromo, esta mezcla anaranjada se fue cristalizando y hubo un desprendimiento de vapor de agua (pequeñas gotas en las paredes del tubo de ensayo). Se observó que el papel de tornasol azul cambio de color, es decir se volvió rosado, esto nos indica que el compuesto dentro del tubo es un ácido.
La cual indica: Que la mezcla es un ACIDO.
4. Acción del Yodo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + I2(s)
Luz
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 + HBr
Se observa: El papel de tornasol azul cambió a un color rosado. El Yodo al reaccionar con el hexano, esta mezcla fue de color lila. Por lo tanto si reacciona.
Experimento N° 2:
“Obtención de M etano, (opcional ) ”
Ojo: El experimento no se realizó.
Experimento N°3:
“Obtención
del
Etileno
y
Demostración
de
su
” Instauración
a) H CH2 –CH2 + OH
+
Alcohol etílico
H2SO4
CH2 = CH2
Ácido sulfúrico
Etileno ó
(Catalizador)
eteno (gas)
+ H2O
b) CH2 = CH2(g) + Br 2/H2O (Gas)
Halogenación
CH2 – CH2
(incoloro)
Amarillo 1,2 dibromoetano
c) CH2 = CH2 (g) + KMnO4 (Gas)
Oxidación
CH2 – CH2 + KOH + MnO2
Morado 2[OH]
1,2 dihidrocietano Diol o Glicol
De “marrón” a “incoloro”.
Se observó: Primero con el permanganato de potasio la calentarlo pasa del color morado al marrón hasta ahí es una reacción incompleta pero después paso del color marrón al transparente (incoloro) y se concluye con una reacción completa, se produce mucho etileno por lo tanto es una reacción oxidativa completa. El gas que sale es el etileno que es combustible.
Experimento N° 4:
“Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento”
1. Obtención del Acetileno: CaC2 + 2H2O
C2H2 + Ca (OH)2
2. Formación del Acetiluro de Plata: Reacción: Halogenación
CH = CH + AgNO3 + NH3
CH = CAg + NH4NO3 + NH3
Acetileno
Acetiluro de plata Precipitado blanco plomizo
Nitrato de Plata amoniacal
Observación:
Nitrato de amonio
Amoniaco
El precipitado blanco plomizo indica la presencia del triple
enlace.
3. Solución de Bromo Br CH = CH + Br2
Br
CH = CH
4. Solución de Permanganato de Potasio CH2 = CH2 (g) + [O]
H2O2
CH2 – CH2 + KOH + MnO2 + H2O
Medio básico
De “morado” a “marrón” y de él a “incoloro”.
Experimento N° 5:
“Propiedades Físicas del Benceno”
1. Temperatura de Ebullición del Benceno Teb = 80° (teórico) El resultado obtenido de la temperatura de ebullición del Benceno. Teb = 72° (experimento)
2. Temperatura de Solidificación del Benceno Tf = 5°C (teórico) El resultado obtenido de la temperatura de fusión del Benceno. Tf = 4°C (experiencia)
3. Densidad del Benceno Se observó: Dos fases, en la parte inferior se observa el agua y en la parte superior el benceno. Es por ello el agua es más denso que el benceno.
4. Solubilidad SOLUBILIDAD BENCENO
Agua
Etanol
Insoluble Soluble
Gasolina
Éter
Soluble
Soluble parcialmente
Experimento N° 6:
“ Reacciones de Sustitución Electrofílica”
1. Bromación del Benceno Se observó: * El segundo tubo reacciona primero (7 segundos) y es de color amarillo. * El primer tubo se decolora en 6 min. * El segundo tubo se decolora en 5 min. El mecanismo completo de la bromación del benceno puede formularse así:
2. Nitración del Benceno Se observó: * El color que se observa es amarillo bajo. * El color se da por el cambio brusco de temperatura. * Se condensa como una pequeña grasa (aceite amarillento). La nitración del benceno puede llevarse a cabo mezclando ácido nítrico con benceno, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, y calentando la mezcla
Esta reacción es una sustitución electrofílica análoga a las halogenaciones recién discutidas. El agente electrofílico es el NO2; los ácidos nítrico y sulfúrico se limitan a producir el NO2+.
3. Sulfonación del Benceno El benceno reacciona lentamente con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas. El producto de la reacción es el ácido benceno sulfónico
El mecanismo de la reacción implica la formación del trióxido de azufre (SO3) a partir del ácido sulfúrico. El trióxido de azufre es un electrófilo relativamente fuerte porque el átomo de azufre necesita más electrones y ataca al anillo bencénico de la forma acostumbrada. La producción del trióxido de azufre a partir del ácido sulfúrico y los pasos restantes de la reacción suceden así:
La reacción transcurre más fácilmente si se emplea ácido sulfúrico fundamentalmente en vez del concentrado porque la concentración de SO 3 es mayor. Si se diluye el ácido sulfúrico con agua se solvata y desactiva tanto que la reacción no tiene lugar. Tampoco tiene lugar la sulfonación si el ácido sulfúrico se diluye con ácido nítrico, pues entonces se verifica la nitración. La sulfonación del benceno se diferencia algo de las reacciones discutidas previamente ya que es reversible a temperaturas elevadas. Si se trata el ácido benceno sulfónico con vapor sobrecalentado se convierte en benceno y ácido sulfúrico:
La sulfonación también se diferencia de las otras sustituciones electrófilas aromáticas del benceno en que se observa un pequeño efecto isotópico cuando se emplean bencenos deuterados. Como el efecto es pequeño, parece que las barreras energéticas para el ataque por el SO 3 y para la eliminación del protón son de una magnitud similar.
CONCLUSIONES
En la presente práctica de laboratorio se ha logrado aprender exitosamente las
propiedades químicas de los hidrocarburos, ya sea en sus puntos de ebullición y fusión; en la solubilidad y densidades de compuestos considerados en el experimento.
Estás demostraciones experimentales la hecho que el estudiante consiga una
base más firme respecto a este tema, pues se refuerza más, con el conocimiento de nuevos saberes, sabiendo diferenciar con pertinencia también los hidrocarburos saturados de los no saturados. Experimento N°1 “Ensayos de reconocimiento de Alcanos”:
Se reconoció a los hidrocarburos saturados, a través de sus reacciones características. * En la solución de permanganato de sodio, no hay reacción, y sigue de color morado. * En el ácido sulfúrico concentrado Experimento N°2 “Obtención de Metano, (opcional)”:
Se obtuvo metano en el laboratorio a partir del acetato de sodio; y se reconoció su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.
Experimento N°3
“Obtención del Etileno y Demostración de su
Instauración”:
Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, se obtuvo etileno; y efectuamos reacciones de reconocimiento y demostramos
su
insaturación. Experimento N°4 “Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento”:
Se obtuvo el acetileno a partir del carburo de calcio, y se ensayó reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato.
Experimento N°5 “Propiedades Físicas del Benceno”:
Se reconoció experimentalmente al Benceno a través de sus propiedades físicas como fue su temperatura de ebullición, temperatura de solidificación, densidad y solubilidad. Los resultados obtenidos varían un cuanto al resultado teórico. Experimento N°6 “Reacciones de Sustitución Electrofílica”:
Experimentamos cómo los hidrocarburos insaturados hicieron sus reacciones.
CUESTIONARIO
1. Se tiene 3 frascos con hidrocarburos A, B y C. se toman muestras de cada uno de ellos y se realizan las siguientes pruebas: El hidrocarburo A: da positiva la prueba de Baeyer y decolora la solución de bromo en CCl4. El hidrocarburo B: da negativa las pruebas anteriores. El hidrocarburo C: decolora el bromo en CCl 4 y da prueba negativa con la prueba del Bayer. Identifique a qué tipo de hidrocarburos perteneces A, B y C.
2. Formule las ecuaciones correspondientes de las ecuaciones del acetileno con: a.
Br 2
b.
Na 2RC≡CH + 2Na 2RC≡CNa + H 2
c.
[Ag(NH3)2]NO3 RC≡CH + Ag (NH 3)2HO3 RC≡CAg + NH4 NO3 + NH3
3. Indique, ¿cuál de las muestras es más explosiva? a. Metano y aire. b. Etileno y aire. c. Acetileno y aire.
4. ¿Cómo puede utilizarse las soluciones de permanganato de potasio y de nitrato de plata amoniacal para diferenciar al propano, propeno y propino?
5. ¿Cómo distinguir el 1-butano del 2-butano? El 1-buteno CH2=CH – CH2 – CH3 El cis- y el trans-2-buteno CH 3 – CH=CH – CH3 que se difenecien en que en el isómero cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano). Los isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados. Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.
6. a partir de los resultados experimentales describa las propiedades físicas y químicas del benceno. Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado. Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica. El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1°C .Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono.
7. ¿Cómo diferenciaría en el laboratorio al benceno de tolueno? Compuesto
C HR QTM 3 mg/m % (I/min)
Benceno
164,58 82
0,196 41,0
Tolueno
2175,00 82
0,224 12,0
Benceno
(l)
Tolueno
Tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno.
8. ¿Cómo podría distinguir fácilmente por método químicos? a. benceno, hexano y ciclohexano.
b. Benceno, CH2=CH-CH2-CH=CH2
9. Escriba las reacciones del Benceno con los siguientes reactivos. En este caso que no tuviste indiqué N.R.
a. HCL concentran
C6H6 + Cl2 = C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
b. H2SO4cc C6H6 + HONO2 (H2SO4) = C6H5 NO2 (Nitrobenceno) + H2O
c. Br2/AlCl3 Br 2
CH3Cl
FeBr 3
AlCl3 Br
KMnO4
CH3
Benceno
CO2H
CH3
Br
Br
CH3Cl
Br 2
AlCl3
FeBr 3
d. HNO3, H2SO4cc
e. KMnO4 diluido. R
COOH
KMnO4 + K 2Cr 2O7 HNO3
CO2
f. CH3Cl, AlCl3
C6H6 + CH3
5CH3 +
HCl
g. H2, catalizador, presión y temperaturas elevadas.
BIBLIOGRAFÍA 1. http://es.wikipedia.org/wiki/alcan%C3%B3n 2. http://es.wikipedia.org/wiki/alquen%C3%B3n 3. http://es.wikipedia.org/wiki/halogenac%C3%B3n 4. http://www.escuelapedia.com/benceno/ 5. http://rodas.us.es/items/e3684961-322a-673c-dfa0505c2bcc0e27/3/cuadernillo_scorm.zip/pagina_07.htm?tempwn.b=close 6. Manual de Laboratorio Química Orgánica, facultad de ciencias, UNASAM – 2012.
