FUNDACIÓN UNIVERSIDAD DE AMÈRICA – QUÍMICA INDUSTRIAL ORGÁNICA EXPERIMENTAL GRUPO 11
INFORME # 3Fecha : 29-08-2016
Práctic !" #E$%&rci'( )* +%&(*,-
.*$trá( V*$á,/0* E)0r)&1 Gir$)& C&$$&, O,cr S(ti2&1 M0ri$$& Mr3( L0r +0$i( 1 Q034ic I()0,tri$ Or2á(ic E56*ri4*(t$ Gr06& 11 F0()ci'( U(i7*r,i)) )* A48ric
R*,04*(9 I(tr&)0cci'(9 El jabón es una mezcla de sales de sodio o potasio y ácidos grasos de cadena larga por hidrólisis de grasa animal con álcali. A partir de éste proceso general se logran producir diariamente en la industria varios tipos de jabones, desde líquido, hasta crema de loza. O%:*ti7&9 omprender en su totalidad el método por el cual se elaboran los di!erentes tipos de jabones, tanto a nivel de laboratorio como a nivel industrial. Mt*ri$*, ; 48t&)&,9 "ara la realización de jabón sólido se utiliza aceite de coco como materia prima, y #a$% como el reactivo más importante en proceso de saponi!icación. "osteriormente se !iltra obteniendo el resultado deseado. "ara el jabón líquido se utiliza lauril sul!ato de sodio, carbo&imetil celulosa y glicerina, y para la crema de loza, se utilizan reactivos como ácido sul!ónico lineal, carbonato de calcio y carbonato de sodio. Al producto !inal también se le pueden agregar colorantes y esencias seg'n el gusto de cada persona. R*,0$t)&,9 #o se obtuvo el resultado deseado en el jabón sólido, puesto que al realizar la saponi!icación, la muestra se calentó más de lo debido. Así mismo, en un segundo intento, el proceso de !iltración no !ue el indicado, dando como resultado muy poca cantidad de sólido, impidiendo de esta manera continuar con el proceso. El jabón de loza no obtuvo el aspecto cremoso que se esperaba, debido a que se le adicionó más agua de la necesaria. C&(c$0,i&(*,9 En la saponi!icación del jabón sólido, la temperatura es un aspecto !undamental. El jabón líquido, presentó un 6< )* =, =, y la crema de loza, un 6< )* 1>. 1>. P$%r, c$7*9 (aponi!icación. (al. (odio. )abón. Espuma. Aceite. INTRODUCCIÓN *a preparación del jabón es una de las más antiguas reacci reaccione oness químic químicas as conoci conocidas das.. +urant +urante e siglos siglos la elab elabor orac ació ión n de jabo jabone ness !ue !ue una una tare tarea a case casera ra empleá empleándo ndose se para para ello ello ceniza cenizass veget vegetales ales y grasas grasas animales animales o vegetales vegetales.. "osterior "osteriorment mente e se sustituy sustituyó ó la ceniza por álcalis. *as grasa grasass y aceite aceitess son esteres esteres !ormad !ormados os por un alco alcoho holl más más un ácid ácido. o. *as *as sust sustan anci cias as gras grasas as se descomponen al tratarlas con una disolución acuosa de álcali álcaliss sosa sosa sódica sódica o potási potásica ca-- produc producién iéndos dose e una reacción reacción química química denominada denominada saponi!ic saponi!icación ación que da como resultado jabón y glicerina. /undamentos de la preparación *a hidról hidrólisi isiss alcali alcalina na de éstere ésteress de ácido ácidoss graso grasoss y glicerol glicéridos- conduce a la !ormación de sales de los los ácid ácidos os gras grasos os corr corres espo pond ndie ient ntes es.. Esta Estass sale saless cons consti titu tuyyen los los cono conoci cido doss jabo jabone nes. s. El térm términ ino o saponi saponi!ic !icaci ación, ón, que origin originari ariam ament ente e design designaba aba la preparación artesanal del jabón por tratamiento con sosa de una grasa grasa animal animal o vegeta vegetal,l, se genera generaliz lizó ó a la hidrólisis básica de un éster. "uesto que el aceite no es miscible con el agua, la saponi!icación por acción de la sosa acuosa implica la e&istencia de un sistema de dos !ases que ralentiza considerab considerablemen lemente te la reacción. reacción. "or ello, el proceso proceso pued puede e acel aceler erar arse se empl emplea eand ndo o un cata cataliliza zado dorr de trans!ere trans!erencia ncia de !ase que act'a act'a transport transportando ando el ión hidró& hidró&ido ido $%-d $%-desd esde e la !ase !ase acuosa acuosa hasta hasta la !ase !ase orgánica, al cambiar el contraión #a0 por otro de gran lipo!ilia 12#0-.
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*a !abric !abricac ación ión de produc producto toss químic químicos os por medio medio de procesos procesos que utilizan utilizan grasas y aceites aceites represent representa a sólo una una !rac !racci ción ón peque peque3a 3a de la prod produc ucci ción ón tota totall de compuest compuestos os químicos, químicos, no obstante, obstante, estos procesos procesos juegan un papel importante y, en algunos casos, indispensable. Aunque el campo principal de aplicación de las grasas y aceites se encuentra en la industria alim alimen enta tari ria, a, desd desde e un punt punto o de vist vista a indu indust stri rial al la principal aplicación de grasas y aceites se centra en la !abricación de jabones. *as grasas y aceites se obtienen a part partir ir de !uen !uente tess anim animal ales es y vege vegeta tale les. s. Está Están n constituidos por triglicéridos, que son triésteres de la glicerina 4, 5,6propanotriol- con tres ácidos carbo&ílicos deno denomi mina nado doss ácid ácidos os gras grasos os.. *a mayo mayorí ría a de los los triglicéridos son mi&tos7 es decir, 5 ó 6 de sus ácidos grasos grasos son di!erentes di!erentes.. *a caracterí característic stica a principal principal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de distin distinta ta polari polaridad dad88 una hidró! hidró!ila ila y otra otra hidró! hidró!oba oba.. *a zona hidró!ila se localiza en torno al grupo carbo&ilo que está !uertemente polarizado y además !orma puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. *a zona hidró!ila es muy poco poco pola polarr y corr corres espo pond nde e a la cade cadena na hidrocarbonada. Así, Así, debido a su doble carácter hidró!ilo lipó!ilo, las moléculas de jabón poseen la propiedad de solubilizar moléculas polares y no polares. Además, del hecho hecho de su doble doble a!ini a!inidad dad,, las molécu moléculas las de jabón jabón muestran una !uerte tendencia a migrar a las inter!ases, de !orma tal, que su grupo polar se encuentre dentro del agua y su grupo apolar se encuentre orientado hacia un
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medio apolar como el aire o la grasa. +ebido a esta orientació orientación n las moléculas moléculas de jabón jabón tienen tienen la propiedad propiedad de disminuir la tensión super!icial en una inter!ase aire agua o grasaagua7 y por ello reciben el nombre de sustancias tensoactivas. +urante esta práctica se logró observar la reacción química que da lugar a la !ormación del jabón entre entre un aceite aceite vegetal vegetal y el hidró& hidró&ido ido de sodio y la importancia de este.
METODOLOGÍA +%'( ,'$i)&9 (e pesaron 69.:; gramos aceite de coco, se !undieron !undieron y posterior posteriorment mente e se agregó agregó 69 m* de hidró&ido de sodio, durante los pró&imos 6: minutos, se agitó constantem constantemente ente la mezcla, mezcla, sin embargo, embargo, al no tener un buen control de la temperatura, dicha muestra se secó. A partir de esto, se procedió a realizar un segund segundo o intent intento, o, realiz realizand ando o los pasos pasos anteri anteriore ores, s, y calentando hasta su saponi!icación. (e agregaron 59 m* de etano etanol,l, puesto puesto que la soluci solución ón inicia iniciall se había había evaporado en e&ceso. El contenido de la mezcla, se pasó a un beac
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RESULTADOS
*os puentes puentes de hidróg hidrógeno eno se genera generan n gracia graciass a la tensión super!icial del líquido, en donde las moléculas que se encuentran en la Ti6& )* P< Pr&6i*))*, C&4*(tri&, Tabla N° super! super!ici icie, e, siente sienten n !uerza !uerza hacia hacia :%'( 1.Observaciones. todas tod as las direcc dir eccion iones, es, e&cept e&c epto o +%'( #o se hacia arriba, generando generando así una ,'$i)& obtuvieron los especie de película la cual permite resultados ANÁLISIS DE que que algun algunos os inse insect ctos os pued puedan an esperados, por caminar sobre el agua. El jabón, al RESULTADOS9 ser un compuest compuesto o tensoact tensoactivo, ivo, lo que no se +%'( ,'$i)&9 *a rom ro m p e la int in t erac er acci ción ón de los los pudo calcular el elaboración de jabón se puente pue ntes s de hidróg hid rógeno eno hacien hac iendo do p% ni el real realiz iza a media ediant nte e un que que los los gase gasess cont conten enid idos os se rendimiento. proces proceso o denomi denominad nado, o, liberen al ambiente y !orme así, la +%'( (e agregó #o se saponi!icación o espuma. $3/0i)& = colorante, por presentaron hidrólisis alcalina, el cual *a elabor elaboraci ación ón de jabón jabón líquid líquido o lo que se inconvenientes consis consiste te en calent calentar ar la consiste en mezclar lauril sul!ato obtuvo un en la mate materi ria a prim prima a gra grasa sa de sodio, carbo&imetil celulosa y animal o aceite vegetalglicerina. glicerina. Al !inalizar !inalizar,, se observa observa líquido de elaboración del con soluciones un líqu líquid ido o con con espu espuma ma,, que que color azul con jabón líquido. 6< )* =, = concentradas de >$% o presenta un , lo que quiere esencia a #a$% #a$%,, con con lo que que los los deci decirr, que que no gene genera ra e!ec e!ecto to naranja. ácid ácidos os gras grasos os que que se advers adverso o puest puesto o que el valor valor de Cr*4 (e agregó #o se obtuvo el prod produc ucen en dura durant nte e la dicha propiedad es casi neutro, y )* $& colorante estado cremoso se encuen hidr hidról ólis isis is reac reacci cion onan an encuentra tra dentr dentro o del rango rango 44 verde y que se inmediatam inmediatamente ente con el establecido para su uso ;=-. álca álcalili para para prod produc ucir ir esencia de esperaba, directame directamente nte la mezcla mezcla Cr*4 )* L&9 *os jabone jaboness naranja. puesto se de sales ales de sodi odio o limpia lim pian n debido deb ido a las a!inid a!i nidade adess agregó más pota potasi sio o de los los ácid ácidos os di!erentes de los e&tremos de sus cantidad de grasos, también moléculas. *a suciedad grasa no agua de la den denomin ominad ado o jabó abón. se elimin elimina a !ácilm !ácilment ente e con con agua, agua, estipulada en la debi ?arios estudios debido do a que que la repe repele le por por ser ser guía. realizados han insolu insoluble ble en ella, ella, mientr mientras as que, que, demostrado que el proceso de saponi!icación sólo se con ayuda del jabón dicha suciedad logra desprenderse puede llevar a cabo con hidró&ido de sodio o hidró&ido de la super! super!ici icie e del cuerpo cuerpo que se desea desea lavar lavar.. Al de potasio como catalizador, debido a que contienen el elaborar crema lavaplatos se observa que el p% obtenido grupo !uncional $% necesario para la reacción. es ligeramente mayor al del jabón líquido, esto se debe a "rimeramente al mezclar los 69 m* de #a$% con el que, el jabón líquido, al ser utilizado especí!icamente aceite de coco, y agitar varios minutos, se observa que para limpiar la suciedad de las manos, e&ige que dicho la mezcla empieza a tomar un estado sólido, por lo cual valor se encuentre dentro del rango neutro, mientras que se le agregan 6: m* de etanol, los cuales no generan un la crema, al usarse en platos y objetos que presentan cambio notable en la mezcla. mezcla. A partir de esto, se logra mayor suciedad, puede tomar un p% de D 44. Es establecer que al no tener un control adecuado de la impo import rtan ante te acla aclara rarr que que para para el mane manejo jo de dich dicho o temp temper erat atur ura, a, la mues muestr tra a se seca seca,, perd perdie iend ndo o las las compuesto, se debe tener en cuenta el uso de guantes características necesarias para continuar al proceso. apro apropi piad ados os,, de lo cont contra rari rio o podr podría ía tene tenerr e!ec e!ecto toss Al realizar un segundo intento, se controla de mejor negativos sobre la piel. manera el aspecto mencionado anteriormente, pero al Al !inalizar el proceso de elaboración de dicho jabón, se realizar la !iltración con el embudo b@chner, se obtiene observa que no presenta el estado cremoso que se muy poca cantidad de sólido, imposibilitando seguir con espera, esto debido al mezclar, en el vaso dos quedaron el proceso. Esto ocurre, debido a que, al realizar el residuos de los reactivos correspondientes, por lo que se proceso de calentamiento, no se le agregó la cantidad agregó una peque3a cantidad de agua para removerlos, necesaria de etanol para suplir la cantidad de la mezcla dando como resultado resultado un jabón jabón mayorment mayormente e líquido, líquido, que se había evaporado. ambién, al realizar la !iltración, pero sin a!ectar sus propiedades de limpieza. parte del sobrenadante se perdió ya que quedó adherido REACCIONES a las paredes el embudo, haciendo di!ícil obtener una cantid cantidad ad propic propicia ia de sólid sólido o a evalua evaluar. r. Esto se pudo pudo haber evitado, al usar un embudo de !iltración de vidrio y CONCLUIONES no uno de tipo b@chner. *a temperatura es un parámetro importante dentro del proceso de saponi!icación, puesto +%'( $3/0i)&9 Bna de las características principales del que, que, al calent calentar ar en e&ceso e&ceso la muestr muestra, a, se jabón es que tienen un mejor e!ecto sobre el agua evaporará más de lo necesario yFo se secará, normal, a di!erencia de los detergentes que pueden ser impidiendo así, !inalizar con el proceso de la !uncionales !uncionales en aguas duras Agua que contiene contiene a 0 manera que se espera. Cg0-, esto se debe a que el sodio compite con los otros El p% del jabón líquido es neutro =-, lo que aniones en el proceso de saponi!icación, haciendo que quiere decir que no generará e!ectos en el uso la espuma se rompa y evitando así que cumpla con su sobre la piel humana. !unción.
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El p% de la crema lavaloza es 49, estando dentro del rango establecido para su posterior uso. *a medida de los reactivos es muy importante en la elaboración de jabones, puesto que un e&ceso puede a!ectar el resultado !inal.
CUESTIONARIO 19
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?Q08 ?Q08 6rá4 6rá4*tr *tr&, &, ,* ,* ti*(* ti*(*( ( *( c0*(t c0*(t *( *$ *$ c&(tr&$ )* c$i)) 6r /0* 0( :%'( ,$2 $ 4*rc)&@ 1919 6<" Alcalinos o básicos que elimina principalm principalmente ente la suciedad suciedad grasas, grasas, ceras, ceras, incrustaciones calcáreas, sarro- Gcidos que eliminan la suciedad mineral, es decir suero, cement cemento, o, etc.7 etc.7cc- #eutro #eutross cuya cuya !unció !unción n es eliminar la tensión super!icial del agua y la suci sucied edad ad que que cont conten enga ga poca poca o ning ningun una a materi materia a grasa grasa.. *os deterg detergent entes es neutr neutros os pueden causar que la suciedad se acumule en las bases de las paredes, en los pisos, etc. etc. y crea crea cond condic icio ione ness visu visual alme ment nte e desagradables, peligrosas, generando malos olores. 19 199 9 C$ $i) i)) ) )* 4t*r t*ri i 6ri4 6ri48 (e anal analiz iza a viscosida viscosidad, d, p%, riqueza, riqueza, Análisis Análisis de /H1, porcen porcentaj tajes es de humeda humedad, d, porcen porcentaj tajes es de sólidos, densidades, tama3os de partículas. 19 19!9 !9 Pr&) Pr&)0c 0ct& t& t*r t*r4i 4i( ()& )&88 Análisis de riclosán y riclorocarbamida idas por medio de romat romatogr ogra!í a!ía a liquid liquida a de alta alta e!icac e!icacia ia o %"*. I(7* I(7*,t ,ti2 i2r r $ $,, r*c r*cci ci&( &(*, *, /034i /034ic c,, *,t0 *,t0)i )i) ),, *( $ 6ráctic9 9 919 19 S6& S6&(i (iBi Bic cci ci'( '(""
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"roducto líquido, cremoso, en polvo o sólido utilizado para el cuidado cuidado del cabello, limpiar, limpiar, remover grasa, polvo, piel muerta y di!erentes partículas no deseadas que se acumulan diariamente en este. ontiene8 •
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99 rema *avaplatos
I(7 I(7*, *,tti2r i2r /0* /0* *, 0( c4 c46 6 * i()i i()ic crr ,0, ,0, 6ri(ci6$*, c&(,tit0;*(t*,9
)abó )abón8 n8 *os *os que que cont contie iene nen n jabó jabón n son son los más más utilizados y económicos, 'tiles para cabellos sanos y !uertes. +etergentes sintéticos8 (on los que más limpian y no suelen dejar residuo. Gcidos8 Equilibran la naturaleza alcalina Ip%J del cabello. Cedi Cedica came ment ntos os88 (on (on agre agrega gado doss para para trat tratar ar prob proble lema mass de la piel piel en el cuer cuero o cabe cabellllud udo. o.
Caterias primas8 (ul!atos lauricos, agentes suavizantes y acondicionadores, conservante, agentes medicinales, colorantes y esencias.
9!9 )abón *íquido 6.
E,/0*4 E,/0*4ti tir r 0( )i2r )i2r4 4 )* B$0:& B$0:& 6r 6r 0( 6$(t )* :%&(*,9
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liberadas de la piel o la ropa. Bna vez se aclarar la emulsión se elimina. 9
I(7*,t I(7*,ti2r i2r c0$ c0$ *, *$ *$ 6ri(ci 6ri(ci6i& 6i& 6&r 6&r *$ *$ /0* /0* &6*r( &6*r( $&, )*t*r2*(t*, ,i(t8tic&,9
+etergentes sintéticos son los que se hacen mediante procesos procesos químicos complejos complejos y materia materia prima prima como petróleo, grasas de animales, vegetales y aceites, no depend dependen en para para su capaci capacidad dad de la limpie limpieza za de los suavizado suavizadores res alcalinos, alcalinos, estos disuelven disuelven !ácilment !ácilmente e en agua caliente o !ría, sin importar su dureza o suavidad y no !orman espuma. *a may mayoría oría son son +A.ONES DETERGENTES contaminantes El jabón requiere muy El dete deterg rgen ente te está está persistentes ya poca poca ener energí gía a en la com'nment com'nmente e hecho hecho que no son produ roducc cció ión n y sus con materiales ingre ngredi dien enttes son sintéticos tó&icos que biodegradables. pue pueden da3ar 3ar el medioambiente. *os jabones no *os *os det detergen rgenttes act'an en aguas act act'an 'an en agu aguas duras. dura durass ioni ionizzadas adas metálicamente-
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#o se pueden biod biodeg egra rada darr y se acumulan en !uentes de agua.
descompuestos !ácilmente por la acción bacteriana. El prin princi cipal pal agen agente te tens tensoa oact ctiv ivo o es un deri deriva vado do del del alquilbence alquilbencensul! nsul!onato onato el cual puede hacer hacer di!erente di!erentess detergentes dependiendo del tipo de rami!icaciones que tenga. 9
I(7*,ti2rH ?P&r /08 $&, :%&(*, ; $&, )*t*r2*(t*, ,&( ti$*, 6r r*4&7*r $ 402r*@
(us moléculas comprenden una larga cadena lipó!ila y una termi terminac nación ión hidró! hidró!ila ila.. *a molécu molécula la hidró! hidró!ila ila se representa como una cabeza a!ín al agua, en cambio la hidró!oba es como una larga cadena que huye de ésta y se agarra agarra a la sucied suciedad. ad. uando uando el jabón jabón entra en contacto con el agua, las largas cadenas hidró!obas se unen a las partículas de grasa, mientras que las cabezas hidró!ilas se proyectan hacia el agua. En ese mismo momento se produce una emulsión como la del aceite y el agua, lo cual signi!ica que las partículas de aceite suc sucie ieda dadd- qued quedan an susp suspen endi dida dass en el agua agua y son son
t*(,i'(
*a tensión super!icial es causada por los e!ectos de las !uerzas intermoleculares que e&isten en la inter!ace, esta depende de la naturaleza del líquido, del medio que la rodea rodea y de la temper temperatu atura. ra. *os jabone jaboness alteran alteran la tensión super!icial de los líquidos, los cuales disminuyen la atracción de las moléculas de agua entre sí en la super!icie, es denominada tenso activa. El jabón y el detergente detergente comparten comparten muchas muchas de sus propiedades propiedades,, menos la !uente de aceite. *os dos e&tremos en las moléc moléculas ulas de deterg detergent ente e son son capac capaces es de romper romper la tensión super!icial del agua, el de detergente que se une a la grasa intenta evitar ser alrededor de las moléculas de agua, esto se denomina como hidro!obia, al alejarse de estas los e&tremos hidro!óbicos empujan hacia la super!icie, lo cual debilita los enlaces de hidrogeno que mantienen las moléculas de agua juntas en la super!icie, por tanto hay un quiebre en la tensión super!icial del agua. =.
(e !abrican a partir de iene ienen n mezcla mezclass de grasas o aceites o de sur!actantes sus ácidos grasos. derivadas del petró petróle leo. o. Agent Agentes es coadyu dyuvantes y Agentes au&iliares. Es posible biodegradar los jabones mediante bact acterias rias y otro otross microorganismos.
E56$i 6$icr $ 6r& 6r&6i*)) B3,ic )* ,06*rBici$ *( :%&(*, ; )*t*r2*(t*,9
E(04*rr $, 6r0*%, B3,ic, ; /034ic, 6r crct*rir $&, :%&(*, ; )*t*r2*(t*,9 +eterminación de p%. antidad y estabilidad de espuma. ensión super!icial. +ensidad. ?iscosidad. apacidad de limpieza. olor. $lor. • • • • • • • •
J9
E$ $% %&rr 0( 6r$ $**$& *(tr* 0( : :% %'( ; 0( )*t*r2*(t*9
1>99 DiB* 1> DiB*r* r*(c (ci irr 0( : :%'( %'( %i&)*2 %i&)*2r r) )%$ %$** ; 0(& 0(& (& %i&)*2r)%$*9 "ara que sea biodegradable, la cadena larga del alquilo ilo no debe tener rami!icaciones. *os que se usaban en los a3os :9 y mediados de los K9 tenían cadenas rami!icadas, no eran !ácilmente biodegradables y hacían espuma cuando el agua agua descar descargad gada a de las plantas plantas de aguas residuales se agitaban.
.I.LIOGRAFÍA 4. Contoya, C., ardona ona ., $rrego ., y Lutiérrez, *. 599K-. $btención de Miodiesel
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5.
por 1eacción E&tractiva. Revista de energía y computación, 145-, 6. 1egl 1egla, a, H., ?ásq ?ásque uez, z, E., E., uervo uervo,, +., #eri, #eri, A., A., 594 59422-.. *a Nuím Nuímic ica a del del )abó )abón n y algu algunas nas
Revista a digital digital univer universit sitari aria, a, Aplicaciones. Revist 15 :-, :-, 6=.