IPN | Escuela Nacional de Ciencias Biológicas | Farmoquímica Práctica # 11: Extracción de cafeína de tabletas de cafiaspirina | Fecha de realización: 09/04/14 Equipo 6 | Bando Vázquez Alejandro Yair; Lozano Apolinar Martín Alejandro Profesores: Oscar Espinoza Rodríguez de los Monteros; César A ugusto Pulido Flores; Rosa Ma. B añuelos Ávila
PRACTICA 11 Extracción de cafeína de tabletas de cafiaspirina Observaciones
Durante la adición de metanol se observó que no se disolvió por completo el triturado, quedando pequeños granulos en el matraz. En el primer destilado no se realizó por completo a sequedad debido a que el proceso era largo y se agregó la solución de bicarbonato de sodio con un poco de metanol. El cloruro de metileno con la cafeína se destilo rápidamente debido al bajo punto de ebullición que posee y se obtuvo una muy pequeña cantidad de un polvo de color blanco que se extrajo del matraz balón agregando un poco de cloruro de metileno y depositándolo en un frasco ámbar. Resultados
Debido a que no se posee en el laboratorio una balanza analítica no se pudo determinar el peso de la cafeína obtenida. Se obtuvo una mínima cantidad de un polvo color blanco al que se le realizó una cromatografía en cafa fina usando como eluyente una mezcla de iso-butanol/metanol iso-butanol/metanol 1:1
En la cromatografía se observa que ambas manchas corrieron prácticamente a la misma distancia y de acuerdo a sus Rf y por el eluyente que se uso en la cromatografía indica que es un compuesto de alta polaridad. La mancha del producto experimental es mucho más pequeña que la estándar, esto puede justificarse por no haber realizado disuelto de una forma estandarizada las sustancias problema y estándar y se colocó una cantidad mayor de muestra estándar. Cuestionario 1. ¿Por qué se filtra la suspensión de la muestra preparada a través de celita y no en papel filtro normal?
Porque el papel filtro esta hecho de celulosa y este puede dejar pasar ciertos excipientes de la tableta debido a que no presenta gran porosidad como la celita. 2. ¿Qué recomendaría hacer con el sulfato de sodio anhidro y el cloruro de metileno después que han sido usados en la práctica?
-Cromatografía: A ambos se les puede dar un tratamiento de secado para que se vuelvan a reutilizar debido a que solo se utilizan para purificar y extraer y pueden contener pequeñas trazas de productos experimentales. 3. ¿Qué otro método propondría para identificar y cuantificar cafeína? Descríbalo.
Rf Problema: 0.925 Rf Estandar Estandar : 0.825 Análisis de resultados
4. Estudiar detenidamente la estructura de la cafeína y de su salicilato. ¿Por qué el
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nitrógeno que se protona es más básico que los demás?
Por el efecto inductivo que ejercen los grupos funcionales cercanos a los demás nitrógenos que les dan un carácter ácido, lo que deja a ese nitrógeno con un carácter más básico. 5. Mencione por lo menos cuatro usos terapéuticos de la cafeína y tres productos comerciales no farmacéuticos que contengan dicho alcaloide.
Recomendada para contrarrestar la fatiga. Para tratar la migraña y algunos otros tipos de cefalea. En conjunción con analgésicos hace que éstos trabajen mejor. Tratamiento de la apnea en los recién nacidos. Algunos productos comerciales son la CocaCola, el té negro y el café (ya sea soluble o en bebida líquida). 6. Mencione por qué las purinas son importantes desde el punto de vista biológico. Cite 5 purinas y explique en qué consiste la importancia específica de cada una de ellas.
Están implicadas en una gran cantidad de rutas bioquímicas y son esenciales para la vida. Proporcionan los ladrillos del esqueleto básico del ADN y ARN. El ATP es una purina que sirve como moneda de cambio para la mayor parte de las reacciones celulares que requieren energía. Los nucleótidos cíclicos y otras purinas como la adenosina sirven como mensajeros para la comunicación celular.
-La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN). -La adenina forma parte de la molécula de trifosfato de adenosina, que constituye la fuente principal de energía a nivel celular, y está presente en muchas sustancias naturales como la remolacha, el té y la orina. -La hipoxantina es una forma metabólica de las purinas, aunque ocasionalmente puede formar parte de algunos RNAs. La forma degradativa final de las purinas en los primates es el ácido úrico o urato sódico mientras que en el resto de los mamíferos se excreta como alantoína por oxidación del urato sódico. Los anfibios y la mayoría de los peces oxidan la alantoina a urea y glioxilato y algunos invertebrados marinos lo hacen hasta NH4 y CO2. -El ácido úrico es un producto de desecho del metabolismo de nitrógeno en el cuerpo humano (el producto de desecho principal es la urea), y se encuentra en la orina en pequeñas cantidades. 7. ¿Cuál es la finalidad de disolver el primer residuo en bicarbonato de sodio? ¿Por qué después de esto se procede a la extracción con cloruro de metileno? ¿Qué queda en la fase acuosa?
a) Fue con la finalidad de realizar una reacción acido-base entre el ácido acetilsalicílico y el bicarbonato para hacer formar salicilato de sodio y volverlo soluble en agua y extraerlo b) La cafeína es más soluble en cloruro de metileno, además de que es más fácil su extracción de este disolvente que hacerlo de agua.
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c) En la fase acuosa queda salicilato de sodio y trazas de cafeína. 8. Si el Index Merck dice que la cafeína cristaliza en forma prismática y monoclínica; ¿Por qué usted la obtuvo en forma amorfa? Basandose en la fuente bibliográfica citada y en los conocimientos que tiene hasta ahora, proponga una respuesta.
Uno de los principales motivos fue que la cantidad de triturado usada fue muy pequeña y esto no permitió la formación de cristales visibles, además de que al destilar, la ebullición causaba un movimiento y no permitía la agrupación de cristales, quizá por evaporación sin movimiento se pudo haber observado este fenómeno. 9. La síntesis de Traube es el método mas usado para obtener purinas artificialmente. Investigue en qué consiste y proponga una ruta sintética de obtención de cafeína que utilice el método mencionado.
Es una reacción clásica que consta en la preparación de 4,5-diaminopirimidinas por introducción del grupo amino en la posición 5 de 4-amino-6-hidroxi-o 4,6-diaminopirimidinas por nitrosación y reducción de sulfuro de amonio, seguido por cierre de anillo con ácido fórmico o éster cloro carbónico.
Conclusiones
Las xantinas son compuestos heterocíclicos muy polares con actividad farmacológica y muy usados en la actualidad como estimulantes del estado de vigilia en actividades diarias. Basandose en las propiedades físicas como la solubilidad se puede realizar una serie de reacciones para extraer la cafeína.
Bibliografía
-Antonio Delgado cirilo, Cristina Minguillón Lombart, Jesús Joglar Tamargo. (2004) Introducción a la química terapéutica. 2° Edic. Edit. Díaz Santos. España, Madrid. p.409 -Allinger. Et al. 1984. Química orgánica. 2° Ed. Edit. Reteré. 357 -Velázquez. 2008, Farmacología básica y clínica. 18° Ed. Edit. Medica Panamericana. Buenos aires. p. 523 -Yurkanis Bruice, Paula, (2008) Química Orgánica. Quinta Edición, Editorial Pearson, México.
