REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALIFÁTICOS Valeria de la Rosa, Lizdany Escobar, Valentina Torres Química orgánica I, Facultad de ingeniería, programa de ingeniería química, Universidad del Atlántico Palabras claves: solubilidad, hidrocarburos alifáticos, enlaces. La práctica se basó en añadir al ciclohexano, ciclohexeno, 1-propanol, diferentes sustancias ( 2 , 4 , 2 /4 , 4 , 2 4 ) para evidenciar la solubilidad de estos hidrocarburos y el alcohol; observar cómo reaccionaban estos compuestos con las sustancias añadidas y así estudiar la solubilidad de compuestos orgánicos polares y apolares.
Introducción:
Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen carbono e hidrógeno. hidrógeno. De acuerdo acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma (σ) (σ) y se denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma (σ) y pi (π) (π) y se denominan alquenos si tienen un enlace p y alquinos dos enlaces pi (π) . Los hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adición ya sea por radicales libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos saturados presentan reacciones generales de sustitución por radicales libres. Los objetivos de la práctica fueron estudiar la solubilidad de saturados, insaturados y polares en diferentes solventes y determinar qué tipo de reacciones realizan al someterse en estos mismos.
Metodología: La experiencia se realizó en cuatro partes, una A, una B, una C y otra D; el procedimiento fue el siguiente: Parte A. Prueba de Solubilidad: Se tomó tres tubos de ensayo previamente limpios y secos, a cada uno se le agregó cierta cantidad de 2 , luego al primero se le agregó gotas de ciclohexano, al segundo gotas de ciclohexeno y al tercero algunas gotas de 1-propanol, finalmente se agitó la mezcla. Se observó cada una de las reacciones y se anotó los resultados que se obtuvieron. Finalmente este proceso se repitió con Tetracloruro de carbono (4 ). Parte B. Prueba con Bromo: A 3 tubos de ensayo se le agregó cierta cantidad de solución de 2 /4 , luego al primero se le agregó gotas de ciclohexano, al
segundo ciclohexano y al tercero 1-propanol, se agitó la mezcla y se observó los cambios en la reacción, se anotó los resultados. Parte C. Prueba con 4 diluido: Se tomó 3 tubos de, a cada uno se le agregó cierta cantidad de permanganato de potasio ( 4 ) diluido en agua, posteriormente se añadió al primer tubo algunas gotas de ciclohexano, al segundo algunas de cilcohexeno y al tercero 1-propanol, finalmente se agitó la mezcla. Luego se observó que cambios presentó la reacción y se anotó los resultados. Parte D. Prueba del 2 4 : A tres tubos de ensayo se le agregó ácido sulfúrico ( 2 4 ), posteriormente al primer tubo se le añadió ciclohexano, ciclohexano, al segundo segundo gotas de ciclohexeno y al tercero 1-propanol, finalmente se agitó la mezcla. Se observó la reacción y se anotó lo observado.
Resultados y discusión: En la práctica de laboratorio se realizó el proceso de reacciones de hidrocarburos alifáticos, obteniéndose los siguientes resultados y observaciones: Liga verde: ciclohexano Liga naranja: ciclohexeno Liga amarilla: 1-propanol Imagen 1. Solubilidad en 2
El ciclohexano fue insoluble y presentó un color transparente. La insolubilidad se explica porque el agua es polar, el ciclohexano es apolar y sus hidrógenos no son ácidos por lo que no pueden formar puentes de hidrogeno con el oxígeno del agua. El ciclohexeno por su parte tampoco fue soluble en agua y su coloración luego de la reacción fue transparente. Se obtuvo una mezcla insoluble debido a que no se forman puentes de hidrogeno o el oxígeno del agua. El 1-propanol fue soluble en agua y su coloración luego de que la mezcla reaccionó fue transparente. El grupo –OH es muy polar por lo que es capaz de formar puentes de hidrogeno, en este caso los oxígenos del propanol forman uniones entre sus moléculas y las del agua; por esta razón este alcohol es soluble en agua. Liga roja: ciclohexano Liga verde: ciclohexeno Si liga: 1-propanol Imagen 2. Solubilidad en 4
Imagen 3. Prueba en solución de 2 /4
El ciclohexano fue soluble en la solución de 2 /4 y cuando reaccionó adquirió un color rojo intenso. La solubilidad se explica porque tanto la sustancia como la solución son apolares. El ciclohexeno presentó una coloración transparente por lo que tuvo que se expuso a la luz para observar si fue soluble o no, el resultado fue que es soluble en solución de 2 /4 ; además de esto fue una mezcla espesa. Por su parte el 1-propanol su coloración se tornó algo amarilla casi marrón y fue poco soluble debido a que se observó dos fases. Imagen 4. Prueba en 4 diluido
El ciclohexano fue soluble en el tetraclorato de carbono, y su color después de la reacción fue transparente. El ciclohexano es apolar y el 4 también lo es, por lo que sus fuerzas intermoleculares se atraen causando que sea una mezcla soluble. El ciclohexeno también fue soluble y su color luego de que reaccionó fue transparente, su solubilidad en tetracloruro de carbono es resultado de que ambas sean sustancias apolares. El 1-propanol fue insoluble puesto que una es polar y la otra apolar y presentó dos capas leves de color transparente, una más espesa que otra.
El ciclohexano fue insoluble en el permanganato de potasio y su mezcla presentó dos fases, la parte superior se tornó color transparente y el fondo de la mezcla se tornó de color violeta. El ciclohexano no fue soluble porque el 4 al tener un gran carácter
oxidante lo que hace es actuar sobre el por lo que no se presenta solución homogénea. Por su parte el ciclohexeno se disolvió en la solución de permanganato de potasio, esta solución se tornó transparente pero en el fondo de la solucion quedó una sustancia gelatinosa de color marrón. Esta sustancia marrón es el producto de la oxidación. El 1-propanol fue soluble y presentó un color marrón debido a que el 4 lo oxidó, lo que indujo la presencia de óxido de manganeso. Imagen 5. Prueba en 2 4
Tabla 1. Cambios experiencia
Reactivo Hidrocarburo saturado: Ciclohexano
Hidrocarburo insaturado: Ciclohexeno
Compuesto No Hidrocarburo:1Propanol Tabla 2. Cambios experiencia
El ciclohexano fue insoluble en el ácido sulfúrico, se observó dos capas de color transparente, una más espesa que otra; la solución se calentó. El desprendimiento de calor se explica porque la reacción entre ambos es altamente exotérmica. Por su parte el ciclohexeno fue soluble, el color de la solución se tornó negro y gelatinoso luego de la reacción; esta reacción dio lugar al desprendimiento de vapor por lo cual su temperatura aumentó. La solución con 1-propanol no se realizó puesto que este fue soluble en agua. La información anterior permitió realizar la siguiente tabla:
físicos y químicos obtenidos en la
- Coloración: Transparente. - No se disolvió.
- Coloración: Transparente - se disolvió.
-Coloración: Transparente. - No se disolvió.
- Coloración: Transparente. - No se disolvió.
-Coloración: Transparente. - Se disolvió.
-Coloración: Transparente. - No se disolvió.
físicos y químicos obtenidos en la
Reactivo
/
/diluido
Hidrocarburo saturado: Ciclohexano
- Coloración: La sustancia se tornó de color rojo intenso. - Se disolvió.
-Coloración: una fase transparente y otra color violeta. - No se disolvió.
Hidrocarburo insaturado: Ciclohexeno
- Coloración: Transparente. - Se disolvió. - Se calentó
- Presento una tonalidad transparente con presencia de pequeñas partículas marrones viscosas. - Se disolvió
- Coloración: La sustancia se tornó color amarillo casi marón. - No se disolvió totalmente, se distinguían dos fases.
- Coloración: La sustancia se tornó marrón. - Se disolvió
Compuesto No Hidrocarburo:1Propanol
Tabla 3. Cambios experiencia
físicos y químicos obtenidos en la
Reactivo Hidrocarburo saturado: Ciclohexano
Hidrocarburo insaturado: Ciclohexeno
Compuesto No Hidrocarburo:1Propanol
- Coloración: Su color permaneció transparente. - Presentó desprendimiento de calor, por lo que se deduce que hubo reacción. - Insoluble puesto que quedaron dos capas. - Coloración: Se tornó color negro espeso. - Presentó desprendimiento de vapor. - Se disolvió. - No se realizó la disolución, pues el propanol se disolvió en agua.
Cuestionario 1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo, permanganato de potasio y ácido sulfúrico
Con Br 2/CCl4
EL ciclohexano, no reacciono con el bromo; puesto que es un hidrocarburo saturado Ciclohexeno:
Con KMnO4: Ciclohexano: Los hidrocarburos saturados presentan cierta oposición a la oxidación, y el permanganato a menudo actúa como agente.
Ciclohexeno:
Propanol: CH3 − CH2 − CH2 − OH + KMnO4 − → CH3 − CH2 − COOH + MnO2 + KOH Con H2SO4: Ciclohexano: Cuando se agita ciclohexano con ácido sulfúrico, ni se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo se separa sin alteración en la capa superior. Ciclohexeno: La reacción de los alquenos con el ácido sulfúrico concentrado y frio da como producto un sulfato ácido de alquilo de fórmula general R-OSO3H, que son esteres de los ácidos sulfónicos. Ejemplo:
C6 H10 + H2 SO4 −→ C6 H11 OSO3 H
Propanol: CH3 − CH2 − CH2 − OH + H2 SO4 −→ CH3 − CH = CH 2 + H2 O El ácido sulfúrico no interviene en la reacción, pero es necesario para que esta se lleve a cabo. 2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en tetracloruro al 2-buteno. CH3 − CH2 B r − C H2 B r − C H3 , 2,2-Bromo-butano.
3. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique cómo se puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y Ciclohexeno. Consulte otras pruebas que permitan diferenciarlos. El 1-propanol se puede diferenciar fácilmente porque es un compuesto polar por lo que solo se disolvería en solventes polares. El ciclohexano y Ciclohexeno son no polares, pero difieren en que el Ciclohexeno presenta un doble enlace, por ende producen mayor atracción en el polo positivo de sustancias polares, lo cual se refleja en una leve solubilidad mayor. Otro métodos para diferenciarlos es someterlos a una reacción de hidrogenación o halogenación, ya que el Ciclohexeno al presentar una hibridación sp2 permite que al añadirle un halógeno cambie su hibridación a sp3, por ende el bromo disuelto en el tetracloruro es útil para diferenciar cicloalcanos de cicloalquenos ya que estos últimos solo reaccionan con él.
Conclusiones
De la experiencia anterior se concluyó que: El grupo alqueno es ligeramente más soluble en solventes polares que el grupo alcano debido a la presencia de doble enlace. El grupo alqueno al someterlo a una reacción de halogenación aumenta su carácter sp dejando como producto a un grupo alcano. Además que los solventes polares solo pueden disolver otras sustancias semejantes debido a la interacción de los polos formados debido a la diferencia de electronegatividad en cada sustancia.
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