S YNTHESIS OF BENZYL ACETATE THROUGH FISCHER ESTERIFICATION REACTION J. V. DE GUZMAN DEPARTMENT OF CHEMICAL OF CHEMICAL ENGINEERING, COLLEGE OF ENGINEERING OF ENGINEERING UNIVERSITY OF UNIVERSITY OF THE THE PHILIPPINES, DILIMAN QUEZON CITY , PHILIPPINES DATE PERFORMED:
APRIL 8, 2015 INSTRUCTOR’S NAME : ALLAN KENNETH REGUNTON
ABSTRACT Synthe Synthesi sis s o este!s este!s ho"#s ho"#s si$ si$ni% ni%&'n &'n&e &e in the oo#, oo#, (e)e!' (e)e!'$e, $e, &os*et &os*eti& i& in#+st!y 'n# *e#i&ine (e&'+se o the !esen&e o este! +n&tion'" $!o+ in n't+!'" -')o -')o!s !s,, !'$ !'$!' !'n& n&es es 'n# 'n# (io* (io*o" o"e& e&+" +"es es.. The The +! +!os ose e o this this e/e e/e!i !i*e *ent nt is to synthe synthesi0 si0e e (en0y" (en0y" '&et' '&et'te te th!o+ th!o+$h $h Fis&h Fis&he! e! este! este!i%& i%&'ti 'tion on o&&+! o&&+!!in !in$ $ th!o+$ th!o+$h h ' n+&"eohi"i& '&y" s+(stit+tion *e&h'nis*. This *etho# e*"oys the '&i#1&'t'"y0e# !e'&tion o (en0y" '"&oho" 2ith '&eti& '&i# to !o#+&e (en0y" '&et'te !esonsi("e o! the &h'!'&te!isti& o#o! o e'&hes. Le Ch'te"ie!3s !in&i"e !e$'!#in$ the e4e&ts o !e'&t' !e'&t'nt nt &on&en &on&ent!' t!'tio tion n 'n# te*e! te*e!'t+ 't+!e !e 2e!e 2e!e '"so '"so e*"oy e*"oye# e# to in&! in&!e's e'se e the the e!&ent'$e este! yie"#. The o(t'ine# e!&ent'$e yie"# is 56.78 2hi&h '"so '$!ees 2ith the !es+"ts o(t'ine# (y G'nesh+!e, et. '". 9:;, th+s i*"yin$ the e4e&ti)ity o +sin$ Fis&he! este!i%&'tion 's 'n e<&ient *etho# o !e'!in$ este!s in !ese'!&h 'n# in#+st! in#+st!y y. E/e!i*e E/e!i*ent'" nt'" !es+"ts !es+"ts '"so sho2e# th't in&!e'si in&!e'sin$ n$ the "en$th "en$th o the !e-+/ ti*e &'n in&!e'se the e/tent o the este!i%&'tion !e'&tion 's &o*'!e# 2ith the !es+"ts o(t'ine# (y S'*'". 96; _____________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ ___________________ _________________________________
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AND
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1;
M"M.&, 6 20086 O-!4(" Ce7(st& Ce7(st & t e) e)6 Ch'te! Ch'te! =>? O!$' O!$'no noh' h'"i "i#e #es, s, Ch' Ch'te te!! ==?? == Re'& e'&tio tions o A"@y" "@y" H'" H'"i#es i#es?? N+&"eoh N+&"eohi"i& i"i& S+(stit+ S+(stit+tion tions s 'n# E"i* E"i*in in't 'tiions ons Ch' h'te! te! =:? A"&oho"s 'n# Pheno"s 6 $$sC$'e, Ce4-!-e Le!4(4-: e'7 e'7$4 $4t, t, /-6 /-6 >, >, >B2 >B2>8 >80 0 B186
I4t$)."t($4 t$ O-!4(" L!#$!t$& Te"4( 4(.es6 P'!t Fi)e? The Te&hniB+es 6 S!.4)es C$''e-e P.#'(s(4-: O'!4)$, // 5>5, B1B2, B5, B5?6 >;
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C!'".'!t($4 $3 Pe"e4t!-e (e')
wt of vial vial with with pdct pdct wt of empty vial −
12.74 g of
benzy benzyll aceta acetate te x
28.82 g−16.08 g =12.74 g : wt of
=
1 molbenz mol benzyl yl acetate acetate 150.17 gof
benzyl benzyl acetateobtain acetateobtained ed
0.08464 molbenzylacetate =actual yield
=
benzylacetate
Te$et("!' "$4*es($4: "$4*es($4: 0.09 molof
benzy benzyll alcoh alcohol ol x
1 mol benzyl benzyl acetate acetate
benzyl alcohol alcohol 1 mol benzyl
x
0.09 mol benzyl benzyl acetate acetate =theoretical
=
A"t.!' &(e'):
amt amt of t butylClobtaine butylCl obtained d x 100 theore theoretica ticall amt of t butCl yield −
−
=
0.08464 mo l 0.09 mol
x 100
94.26 : Percentage Percentage
=
yield
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