Abstrak Abstrak
Reaksi asetilasi merupakan merupakan suatu reaksi memasukkan memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat substrat yang sesuai. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dikenal sekarang sekarang sebagai sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzo 2-acetoxybenzoic ic acid. Aspirin dapat dapat dibua dibuatt deng dengan an cara cara asetil asetilas asii senya senyawa wa pheno phenoll (dala (dalam m bentu bentukk asam asam salis salisila ilat) t) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan pembuatan aspirin, aspirin, asam asam salisilat salisilat (0-hydroxy (0-hydroxy benzoic benzoic acid) acid) berfungsi berfungsi sebagai sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 5,028 gram asam salisilat sebagai bahan utama, 12 ml asetat anhidrat, dan katalis asam kuat (H 2SO4 ). ). Pada temperatur temperatur 50-60°C, 50-60°C, reaksi akan berlangsung sangat baik, jadi dapat dibentuk kristal. Kristal yang dihasilkan di saring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol dan air panas. panas. Hasil percobaan percobaan ini diperoleh diperoleh aspirin sebanyak sebanyak 4,438 gram dengan dengan rendemen aspirin 68,48 %. Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan larutan FeCl 3. Larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin sudah murni. Dalam kehidup kehidupan an sehari-h sehari-hari ari aspirin aspirin digun digunaka akan n sebagai sebagai penuru penurun n demam, demam, obat obat bius, bius, antibiotik dan penghilang rasa sakit. Kata Kunci : Acetylasi, Acetylasi, asam salisilat, aspirin, kristal
Abstract
Acetylasi Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups groups entering into an appropriate appropriate substrate. substrate. Acetyl salicylic acid or now more popular popular as aspirin with systematic name name 2-ace 2-acetox toxybe ybenzo nzoic ic acid. acid. Aspiri Aspirin n can be made made by way way acety acetyla lasi si phen phenol ol compounds (in the form of salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of a little concentrated sulfuric acid catalyst. In the manufacture of aspirin, salicylic acid (0-hydroxy benzoic acid) serves as an alcohol and the reaction takes place at the hydroxy group. The materials use in this experiment is 5,028 grams of salicylic acid as the main ingredient, 12 ml of acetic anhydride, and a strong acid catalyst (H 2SO4 ). At a temperature temperature of 50-60°C the the reaction will take place place very well so that the formed crystals. The resulting crystals filtered using a vacuum pump. To get a more pure aspirin crystals so recrystallization process performed by the addition of ethanol ethanol and hot water. The results of this experiment experiment as much as 4,438 gram of aspirin aspirin obtained obtained and aspirin aspirin was was found found to yield results results of 68,48 68,48 %. To test the purity of aspirin aspirin can we we use a solution solution of FeCl3. FeCl3. Indicate Indicate clear yellow solution solution was was pure aspirin. Aspirin in daily life is often used as a fever-lowering fever-lowering drugs, antibiotics, and for pain (analgesic). Keywords: Keywords: Acetylasi, Acetylasi, salicylic salicylic acid, acid, aspirin, aspirin, crystal
BAB I PENDAHULUAN
1.1
Latar Be Belakang
Sejarah Sejarah penemu penemuan an Aspirin Aspirin sudah sudah diawali diawali ribuan ribuan tahun tahun lalu sejak sejak zaman mesir kuno dimana pada saat itu orang Mesir Kuno dan Hipokrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang rasa sakit, demam dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas. Reverend Edward Ston Stonee dari dari Chipp Chippin ing g Nort Norton on,, Ingg Inggris ris,, meru merupa paka kan n orang orang pertam pertamaa yang yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan melakukan pengobatan pengobatan terhadap berbagai berbagai jenis penyakit penyakit dengan dengan menggunak menggunakan an senyawa tersebut. Pada tahun 1826, 1826, peneliti peneliti berkebangsaan berkebangsaan Italia, Italia, Brugna Brugnatell tellii dan Fontana Fontana,, melaku melakukan kan uji coba coba terhada terhadap p pengg penggunaa unaan n suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Jerman, Buchner, berhasil berhasil mengisolasi mengisolasi senyaw senyawaa tersebu tersebutt dan diberi diberi nama nama salicin salicin yang yang berasal berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu meny menyem embu buhk hkan an
dema demam. m.
Reak Reaksi si
aset asetil ilas asii
meru merupa paka kan n
suat suatu u
reak reaksi si
memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana (dimana R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acetylsalicylic acid , dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan menggunakan asetat anhidrat anhidrat dengan dengan bantuan bantuan sedikit katalis asam sulfat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat ( o-hyd o-hydrox roxyy benzo benzoic ic acid acid ) berf berfun ungs gsii seba sebaga gaii alko alkoho holl dan dan reak reaksi siny nyaa berlangsung berlangsung pada gugus gugus hidroksi. hidroksi. Gugus Gugus hidroksi hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi bereaksi dengan dengan asetil dari asetat anhidrat. anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. (Irdoni H.S dan Nirwana H.Z. 2012). Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan, pendarahan pendarahan usus dan tinnitus (gejala ( gejala telinga berdenging). berdenging). Aspirin sebaiknya sebaiknya tidak tidak diguna digunakan kan oleh oleh anak-an anak-anak ak dan remaja remaja dibawa dibawah h umur, umur, karena karena dapat dapat
menyebabkan Sindrom Reye, yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Aspirin memiliki nama sistematik 2–acetoxybenzoic acid . Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C dan titik didih =140°C. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti inflamasi, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. (Schror K. 2009).
1.2
Tujuan Praktikum
1.
Membuat aspirin dalam skala labor
2.
Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi
3.
Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan
BAB II LANDASAN TEORI
2.1 Sejarah Penamaan Aspirin
Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni
dan dikenal dengan nama asam
salisilat. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetil salisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini (Fary, 2009). Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer,Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetil salisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, adari gugus asetil, -spir-dari nama bunga spiraea , dan – in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu. Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetylsalicylic acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi acetylasi(Hendriayana, 2003).
Titik leleh aspirin di atas 70C. ̊ Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin (Hendriayana,2003). Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. Untuk menguji kemurnian aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida (FeCl3). Aspirin juga bisa meredakan penyakit artritis dan melambatkan pembekuan darah. juga sebagai penghilang nyeri, mencegah kanker mulut, dan kerongkongan. Untuk merawat kesakitan aspirin digunakan dos sehingga 1gm setiap empat jam dan maksimum empat dos sehari.
2.2 Pengertian Aspirin
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industry farmateutial . Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid , dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid ) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Schror K. 2009).
Gambar 2.1 Struktur kimia aspirin
2.3 Pembuatan Aspirin
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis H 2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh : 1. Sintesa Aspirin menurut Kolbe Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. 2. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam
sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.Untuk membentuk aspirin, asam salisilat direfluks asetat anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian didinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 ) Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin : 1. Asam asetat
Asam asetat adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam asetat digunakan dalam produksi rayon asetat, plastic, film fotografi,pelarut cat, dan produk farmasi seperti aspirin. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri,seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis (Fary, 2009). Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri
makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.
a. Sifat fisika asam asetat % Unsur Penyusun : C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%) Rumus Molekul
: C2H4O2
Bobot Molekul
: 60,05 gr/mol
Titik leleh
: 170oC
Densitas
: 1,049 g/ml
Titik lebur
: 16,5oC
Titik didih
: 1180C
b. Sifat kimia asam asetat
2.
Kelarutan
: Larut dalam air dan dalam pelarut organik
Sifat Lainnya
: Di dalam air bertindak sebagai asam lemah
Asam Salisilat Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol . Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 159ºC (318ºF). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah sintesis Kolbe. Asam salisilat merupakan
a. Sifat fisika asam salisilat % Unsur Penyusun : C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%) Rumus Molekul
: C7H6O3
Bobot Molekul
: 138,12 gr/mol
Titik leleh
: 156oC
Densitas
: 1,443 g/ml
Titik nyala : 76oC : 1 mmHg pada 330C
Tekanan Uap
: 1,146 g/cm3
Daya Ledak
c. Sifat kimia asam salisilat Kelarutan
: Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian Etanol 95 %, mudah larut dalam kloroform.
Sifat Lainnya
: Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar.
3. Anhidridat Asetat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain.
a.
Sifat fisika asetat anhidrat %Unsur Penyusun
: C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)
Rumus molekul
: (CH3CO)2O
Berat molekul
: 102,09 gr/mol
Titik didih
: 139,060C
Titik beku
: -730C
Panas pembakaran
: 431,9 kkal/mol
Tekanan kritis
: 46.81 atm
Suhu kritis
: 2960C
Densitas pada 20°C
: 1.08 g/ml
Viskositas pada 25°C : 0.843 mPa.s
b.
Sifat kimia asetat anhidrat Sifat Lainnya
: Mudah menguap, mudah terbakar,disimpan Di lemari asam
4. Asam sulfat Asam sulfat( H2SO4), merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. a. Sifat fisika Asam Sulfat : % Unsur Penyusun
: H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)
Rumus Molekul
: H2SO4
Bobot molekul
: 98,07 gr/mol
Titik didih
: 340oC
Titik beku
: 10,49oC
Densitas
: 1,9224 gr/cm3
b. Sifat kimia asam sulfat Kegunaan Sifat Lainnya
: Sebagai katalisator : Mudah menguap, terbakar, disimpan pada lemari asam.
5. Aspirin Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan peradangan. a. Sifat fisika Aspirin Rumus molekul
: C9H8O4
BM
: 180,2
Titik didih
: 140 0C
Titik lebur
: 138 0C – 140 0C
Berat jenis
: 1.40 g/cm³
Sinonim
: 2-acetyloxybenzoic acid
Kelarutan dalam air
: 10 mg/mL (20 °C)
b. Sifat kimia aspirin Kelarutan
: Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform,dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak.
Sifat Lainnya : Tidak mudah terbakar, disimpan pada temapat yang steril. 6. Besi (III) Klorida Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C. Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomer FeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan gas klorin. a.
Sifat fisika Ferri klorida (FeCl3) Nama lain
: Besi (III) klorida
Rumus molekul
: FeCl3
Berat Molekul
: 162,22 gr/mol
Densitas
: 2,898 g/cm3
Titik didih
: 315 OC
Titik lebur
: 282 OC
Kelarutan
: 74,4 (0OC)
b. Sifat kimia ferri klorida Kelarutan
: Larut dalam air, larutan berpalensi berwarna jingga
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan
: Sebagai indikator uji kemurniaan aspirin
Sifat Lainnya
: Mudah menguap jika dibuka lama-lama, asam Lewis yang lebih kuat.
2.4 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, guna mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya bagus. Suatu syarat untuk melarutkan kristal tersebut lebih kurang 10 kali lebih banyak dalam keadaan panas disbanding dalam keadaan dingin (suhu kamar). Adapun tahap–tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu : 1.
Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. 2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh.Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut
yang
kurang
baik
tetes
demi
tetes
sampai
timbul
kekeruhan.Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring. 3. Penyaringan Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya.Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. 4. Pendinginan filtrat Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang – kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding
wadah
dengan
batang
pengaduk
dapat
mempercepat
rekristalisasi. 5. Penyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian
Kristal
yang
diperoleh
dikeringkan
dalam
eksikator
(Fessenden, 1987).
2.5
Manfaat aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi, untuk mengurangi
sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Clark, Jim. 2007).
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil dan Perhitungan
4.4.1. Data yang didapat : a. Berat asam salisilat
: 5,028 gram
b. Volume asam asetat anhidrat : 12 ml
4.4.2.
c. Asam sulfat pekat
: 5 tetes
d. Volume aquadest
: 40 ml
e. Volume etanol
: 1 ml
f. Ferri klorida
: 3 tetes
g. Berat kertas saring 1
: 1,012 gr
h. Berat endapan aspirin
: 8, 185gr
i.
Berat kertas saring whatman : 0,715 gr
j.
Berat kristal
: 8,185gr
Pembuatan aspirin : 1. 2,508 gram asam salisilat (padatan putih) + 12 ml asam asetat anhidrat (bening) + 5 tetes asam sulfat pekat
(bening)
larutan bening dan terjadi kenaikan suhu (eksoterm). 2. Larutan tersebut dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50 C°
60 C selama 15 menit °
larutan bening.
3. Campuran tersebut didinginkan pada suhu kamar + 40 ml aquadest Larutan putih
4. Larutan didinginkan dengan es selama 2 jam
larutan
membentuk endapan warna putih. 5. Berat kertas saring adalah 1,018 gr. 6. Larutan dan endapan disaring dengan pompa vakum 7. Berat kertas saring dan endapan adalah 1,012 gr. 8. Berat endapannya adalah 8,185 gr.
4.4.3.
Rekristalisasi Aspirin : 1. Larutan Aspirin + 7 ml alkohol hangat + 40 ml air hangat larutan bening terbentuk endapan. 2. Larutkan dipanaskan sampai larut 3. Larutan dan endapan disaring
larutan bening tanpa endapan.
4. Didinginkan pada suhu kamar selama 1,5 jam
berbentuk
kristal + larutan bening. 5. Larutan dan kristal disaring dengan kertas saring whatman menggunakan corong Buchner dan pompa vakum 6. Berat awal kertas saring adalah 5,513 gr 7. Berat kristal 4,438 gr. 8. % Rendemennya adalah 68,48 %
4.4.4.
Uji kemurnian aspirin : 1. Kristal aspirin + etanol 1 ml
larutan bening.
2. Larutan bening + 3 tetes Fecl3 (kuning) (aspirin murni)
4.2 Reaksi yang terjadi
larutan kuning bening
Gambar 4.1. Reaksi pembuatan aspirin
4.3 Hasil / Perhitungan
a. Rekristalisasi Berat aspirin + kertas saring = 5,513 gram Berat Kertas saring
= 0,715 gram _
Berat aspirin murni
= 4,438 gram
b. Rendemen As.salisilat
+
as.asetat anhidrat
Bj : 1,44 gr/ml
Bj :1,08 gr/ml
Mr :138 gr/mol
Mr : 102 gr/mol
As.salisilat + as.asetat anhidrat
aspirin
Mr : 180 gr/mol
aspirin
M= 0,036
0,12
-
B = 0,036
0,036
0,036
T= -
0,084
0,036
mol asam salisilat
=
=
= 0,036 mol
masa asam asetat anhidrat
= masa jenis x volume = 1,08 gr/mL . 12 mL
= 12,96 gr
mol asam asetat anhidrat
=
= 0,12 mol
massa aspirin teori
= 0,036 mol . 180 gr/mol = 6,48 gr.
Rendemen
=
= = 4.4
68,48 %
Pembahasan
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam asetat anhidrat. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat anhidridat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidridat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Dalam pembuatan aspirin diperlukan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dan beberapa tetes asam sulfat pekat yang dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat. Agar tercampur secara merata maka labu didih dasar bulat tersebut
digoyang-goyangkan
dan
dilakukan
dalam
lemari
asam.
Untuk mendapatkan hasil campuran yang sempurna perlu dilakukan
pemanasan sambil diaduk selama beberapa menit pada temperatur 50º-60ºC. Pada suhu tersebut reaksi akan berlangsung baik, sehingga larutan tercampur sempurna. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya dengan menggunakan pompa vakum. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Mula-mula asam salisilat sebanyak 5,028 gram dicampurkan dengan 12 mL anhidrat asam asetat kemudian di tambahkan 5 tetes H2SO4 larutan akan berwarna bening. H2SO4 bersifat sebagai katalis sekaligus sebagai zat penghidrasi. Kemudian campuran larutan dipanaskan diatas penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat ke dalam asam asetat anhidrat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat, pemanasan dilakukan pada suhu 50ºC-60ºC. Alasan dipanaskan pada suhu tersebut adalah, jika dilakukan dibawah suhu 50ºC aspirin belum terbentuk, sedangkan suhu di atas 60ºC aspirinnya akan mencair kembali karena titik leleh aspirin 70ºC. Setelah larutan dipanaskan, dinginkan pada suhu kamar. Jika telah dingin, tambahkan 40 mL aquadest dan larutan berubah menjadi warna putih. Tujuan ditambahkannya aquadest untuk melarutkan asam salisilat yang mempunyai ikatan hidrogen dimana, gugus OH-nya bereaksi dengan air sekaligus menghentikan reaksi. Setelah ditambahkan aquadest, larutan di dinginkan selama 2 jam dengan batu es, hasilnya akan terbentuk larutan dan kristal. Aspirin akan terbentuk setelah larutan tersebut menjadi dingin, kemudian saring kristal dengan pompa vakum agar proses penyaringan menjadi lebih cepat. Untuk mendapatkan aspirin yang murni perlu dilakukan rekristalisasi aspirin dengan cara melarutkan aspirin yang sudah terbentuk ke dalam 7 ml alkohol hangat dan
40 ml air hangat. Sedangkan tujuan rekristalisasi
(pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni. ), kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal
akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Untuk mempercepat pelarutan, maka perlu dilakukan pemanasan lebih lanjut. Apabila terjadi endapan pada saat pemanasan, saring larutan tersebut dalam keadaan panas dengan cepat. Endapan yang terbentuk adalah pengotor yang terbawa atau terlarut bersama endapan aspirin. Larutan tersebut didinginkan selama 1,5 jam hingga terbentuk kristal aspirin. Setelah terbentuk kristal aspirin saring larutan denagn kertas whatman 42 menggunakan corong buchner, setelah didapat kristal asapirin, keringkan pada suhu kamar dan timbang kristal aspirin yang dihasilkan. Kristal aspirin hasil kristalisasi tersebut diuji kemurniannya dengan menambahkan etanol sebanyak 1 mL dan 3-4 tetes ferri klorida kedalam tabung reaksi yang telah ditambahkan kristal aspirin, jika larutannya berewarna ungu, berarti masih ada gugus OH di dalam asam salisilatnya, kristal tersebut belum murni dan perlu dilakukan rekristalisasi. Jika larutannya berwarna kuning, kristal aspirin yang didapatkan telah murni. Kristal aspirin yang didapat pada praktikum adalah 4,438 gram sedangkan rendemennya sebesar 68,48 %
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5.1
Kesimpulan 1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat
anhidridat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. 2. Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah Reaksi esterifikasi. 3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 4,438 gram, dengan
rendemen sebesar 68,48 %.
5.2
Saran
1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin dilakukan di dalam lemari asam dengan hati-hati. 2. Gunakan pelindung yang disarankan, seperti: masker dan sarung tangan. 3. Perhatikan suhu pada saat pemanasan dengan hati-hati dan teliti.
DAFTAR PUSTAKA
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. (hal : 132) Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol . http://www.chem-is-try.org . 25 September 2012.
Fary. 2009. Rekristalisasi, Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik Leleh Aspirin. http:// faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi_aspirin.html. Fessenden, J Ralp. Joan S. Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga: Jakarta Hendriayana, Ari. 2003.Pembuatan Aspirin. http://gundulshare.blogspot.com /2008/05/pembuatan-aspirin.html.
Irdoni,HS dan Nirwana,HZ. 2012. Modul Praktikum Kimia Organik . Pekanbaru Fakultas Teknik Universitas Riau.
