SINTESIS ASPIRIN
Tanggal Praktikum I.
TUJUAN
: Senin, 16 Desember 2013
: Praktikan dapat melakukan sintesis Aspirin dari Asam Salisilat
II. DASAR TEORI Asam asetil salisilat mempunyai nama sinnim asetsal, asam salisil atasetat
dan yang paling terkenal adala! aspirin "brandname prduk dari #ayer$. Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak ber%arna sampai ber%arna puti!. Asam Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perla!an &ikaterkena uap air men&adi asam asetat dan asam salisilat. 'ilai titik lebur dari asam asetil salisilat adala! 13(0). Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetsal adala! se&enis bat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senya%a analgesik "anti nyeri$, antipiretik "penurun panas$, dan anti in*lamasi "anti peradangan$. Aspirin bersi*at antipiretik dan analgesik karena merupakan kelmpk senya%a gliksida. +liksida adala! senya%a yang memiliki bagian gula yang terikat pada nngliksida -. Aglikn Aglikn dalam salian adala! salial alk!l a lk!l dan tereduksi sempurna men&adi asam salisilat. Pada pembuatan aspirin, reaksi yang ter&adi adala! reaksi esteri*ikasi. ster merupakan turunan asam karbksilat yang gugus / dari karbksilnya diganti dengan gugus / dari alk!l. ster dapat dibuat dari asam dengan alk!l, atau dari an!idrida asam dengan al!l. Suatu ester asam karbksilat iala! suatu senya%a yang mengandung gugus )2 dengan dapat berbentuk alkil maupun aril. Alk!l dengan asam karbksilat dan turunan asam karbksilat membentuk ester asam karbksilat. eaksi ini disebut reaksi esteri*ikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986). 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan an!idrida asetat, !al ini dilakukan pertama kali le! 4eli5 *mann dari perusa!aan bayer, erman steri*ikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. reversible. An!idrida asam iala! turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karbksil dan meng!ubungkan *ragmen*ragmennya. steri*ikasi atau
pembentukan ester ter&adi &ika asam karbksilat dipanaskan bersama alk!l primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Prduksi ester seara industri dilakukan dengan mereaksikan an!idrida asam dengan alk!l. ster yang dibuat dengan ara ini adala! asam asetil salisilat atau yang lebi! dikenal dengan aspirin. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan an!idrida asam asetat menggunakan katalis 2S7 pekat sebagai 8at peng!idrasi. Asam salisilat adala! asam bi*ungsinal yang mengandung dua gugus / dan /). 9arenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua &enis reaksi yang berbeda. An!idrida asam karbksilat dibentuk le%at kndensasi dua mlekul asam
r penyusun
tan
karbksilat. #erikut da*tar uraian ba!an dalam Praktikum sintesis Aspirin: 1. Aidum salyilium "DIT' P edisi III, 1;<;$ 'ama I=PA) : Asam 2 !idrksi ben8ate Sinnim : Asam salisilat > asetsal umus mlekul : )<63 : Tidak kurang dari ;;,(? dan tidak lebi! dari 101,0 ? ) <63 di!itung terdiri 8at yang tela! dikeringkan Titik lebur : antara 1(@ dan 161 #erat mlekul : 13@,12 #bt &enis : 1,77 : Sukar larut dalam air dan ben8en muda! larut dalam air mendidi!,agak sukar Penyimpanan 9egunaan dalam praktek 9egunaan umum
emerian
larut dalam klr*rm : Dalam %ada! tertutup rapat : Sebagai ba!an dasar pembuat aspirin : 9eratlitikum dan anti*ungi
2. Aidum aeti an!idrate "DIT' P edisi III, 1;<;$ 'ama esmi : Aidum aeti an!idrate Sinnim : Asam asetat an!idrat ? unsur : ")3)$ "r ;;$ umus mlekul : ")3)$2 #erat lekul : 102,0; ? unsur penyususn : engandung tidak kurang dari ;(,0 ? ) 763 : )airan &erni! tidak ber%arna, berbau ta&am, mengandung kurang dari ;(,0? 9elarutan
)763 : Dapat berampur dengan air, etanl ;(? Penyimpanan : Dalam %ada! tertutup baik 9egunaan : Sebagai pelarut
3. Aspirin "DIT' P edisi IB, 1;;($ 'ama I=PA) : Aidum aetylsaliylium Sinnim : Asam asetilsalisilat #erat mlekul : 1@0,16 : ablur tidak ber%arna, atau serbuk !ablur puti!, tidak berbau atau !ampir tidak tan
enyusun
berbau, rasa asam : Agak sukar larut dalam air, muda! larut dalam etanl, larut dalam klr*rm 9egunaan umum : Analgetikum, antipiretikum 7. Asam sul*at "DIT' P edisi III, 1;<;$ 'ama resmi : Aidum sul*arium Sinnim : Asam sul*at umus mlekul : 2S7 #erat mlekul : ;@,0< #erat enis : C 1,@7 gr>l : Asam sul*at mengandung tidak dari ;(,0? dan tidak lebi! dari ;@,0? b>b 2S7 Penyimpanan : Dalam %ada! tertutup baik 9egunaan : Sebagai katalisatr
III.
METODE PENELITIAN Alat dan Bahan Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu rlenmeyer, +elas Arl&i, #eaker
+lass, Pipet Tetes, Pipet =kur, )rng, 'eraa Analitik, +elas =kur, 9ertas Saring, dan Penangas. #a!an yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sul*at pekat, Asam asetat pekat, dan AEuadest. Cara Kerja Asam Salisilat 2.( gram dimasukkan kedalam rlenmeyer. 9emudian
ditamba!kan ( ml Asam Asetat dan 3 tetes asam Sul*at. -alu, rlenmeyer digyang !ingga ampuran tersebut terampur. Selan&utnya, dipanaskan selama 1( menit dengan su!u (0 / 60
. Setela! itu, ampuran tersebut didinginkan dan
ditamba!kan 3<.( ml AEuadest. Terak!ir, )ampuran tersebut diaduk, disaring, dan ditimbang endapannya. IV.
HASIL DAN PEMBAHASAN
B. asam salisilat 2.( g B. asam asetat glasial ( ml
m. aspirin sintesis 3.(<
Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. aka, ¨a! aspirin yang akan terbentuk seara teritis, adala!:
Aspirin adala! senya%a turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi esteri*ikasi. Asm salisilat dilarutkan pada an!idraasam asetat se!ingga ter&adi subtitusi gugus !idrksi"$ pada asam salisilat dengan gugus asetil"))3$ pada an!idra asetat. Sebagai katalis, digunakan asam sul*at. eaksi ini akan meng!asilkan aspirin sebagai prduk utama dan asam asetat sebagai prduk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut adala! sebagai berikut: Pada perbaan yang dilakukan, digunakan 2.( gram asam salisilat dan ( ml asam asetat glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi diba%a!, asam salisilat akan men&adi pereaksi pembatas. Artinya seara teritis, ¨a! aspirin yang di!asilkan adala! setara dengan ¨a! asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditamba!kan berlebi! agar asam salisilat !abis bereaksi. Selain iti, dengan bergesernya kesetimbangan keara! prduk, aspirin yang di!asilkan akan semakin banyak. =ntuk memperepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada penamba!an air sebagai pelarut. al ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan dengan air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air dingin. Pada ak!ir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, an!idra asetat, katalis "asam sul*at$, dan asam salisilat yang tidak bereaksi.
eaksi diatas merupakan reaksi ttal dari ta!apan reaksi berikut:
Aspirin ini dibuat dengan ara esteri*ikasi, dimana ba!an akti* dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat an!idrad atau dapat &uga direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat an!idrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersi*at murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat an!idrad &uga terbuat dari dua asam asetat glasial se!ingga pada pereaksian lumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin &uga ditamba!kan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung epat dan akan terbentuk endapan. ndapan inila! yang merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika su!u dingin, mlekulmlekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada ak!irnya terkumpul membentuk endapan melalui prses
nukleasi "indued nuleatin$ dan pertumbu!an partikel mekanismenya adala! sebagai berikut : An!idrida asetat menyerang F An!idrida asam asetat mengalami resnansi an!idrida asam asetat menyerang gugus *enl dari asam salisilat F terlepas dari / dan berikatan dengan atm pada an!idrida asam asetat an!idrida asam asetat terputus men&adi asam asetat dan asam asetilsalisilat "aspirin$ F akan lepas dari aspirin. Digunakan an!idrat asetat karena untuk menega! adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali men&adi asam salisilat. Adapun *ungsi dari penggunaan asam sul*at pekat yaitu sebagai katalisatr yang memperepat ter&adinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk se!ingga dapat berekasi sempurna. Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan an!idrat asetat dengan menamba!kan asam sul*at pekat sebagai katalisatr yang dilan&utkan dengan prses pemanasan untuk memperepat reaksi serta diikuti dengan prses pendinginan untuk memperepat terbentuknya kristal.
V.
KESIMPULAN
#erdasarkan !asil praktikum dapat disimpulkan ba!%a massa aspirin !asil sintesis adala! 3.(< gram dan persen rendemen iala! 10;.6 ?.
Daftar !"ta#a$
4essenden G 4essenden. 1;@6.9imia rganik ilid 2 disi 3. Penerbit rlangga: akarta. Puteri, . 4. "2013, April 1@$. Pembuatan Aspirin. etrieed *rm Sribd: !ttp:>>id.sribd.m>d>;06<(17(>PembuatanAspirin Hikipedia. "2013, April 1@$. Aspirin. etrieed *rm Hikipedia: !ttp:>>id.%ikipedia.rg>%iki>Aspirin. Tabrni,Ali.2013. Laporan sintesis aspirin. !ttp:>>tabrni ali.blgspt.m>2013>0(>lapranpraktikumsintesisaspirin.!tml 'ugra!a, uda prasetya. 200;. Esterifikasi fenol!intesis aspirin"
!ttp:>>yudapedia.*iles.%rdpress.m>200;>12>sintesisaspirin2.pd* 4urniss, #rian S., et al., BgelJs Te5tbk * Pratial rgani )!emistry (t! ditineised. K1;@;. -ngman Sienti*i G Te!nial, sse5, ngland. "page 13( 1(1, 236270$. +anis%ara, S., 1;;(. Farmakologi dan Terapi . +aya baru. akarta. bel, S., 1;;2. Obat Sintetik . disi B. Institut te!knlgi #andung Press. #andung. eks!adiprd&, S., 1;<;. 9ulia! dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. +unung Agung.
gyakarta.
