Dasar Teori-sintesis Aspirin Part 1

Tujuan Percobaan: 1. Memahami Reaksi Esterifikasi Fenol 2. Memahami Reaksi Pembuatan Aspirin 3. Mampu melakukan uji kadar aspirin hasil reaksi

Dasar Teori Reaksi esterifikasi Secara umum reaksi esterifikasi esterifikasi adalah suatu reaksi antara antara asam karboksilat dan akohol yang membentuk suatu ester dan air.

Gambar 1 Reaksi Esterifikasi

Macam-macam Reaksi Esterifikasi 1. Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol 2. Reaksi antara asil halida dengan alkohol atau fenol

Gambar 2 Reaksi Esterifikasi Asil Halida dan Alkohol 3. Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan alkohol

Gambar 3 Reaksi Esterifikasi Anhidrida Asam dengan Alkohol Aplikasi Reaksi Esterfikasi di Industri

1. Sebagai pelarut atau solven Contoh: etil etanoat,etil asetat 2. Pemberi rasa pada makanan Contoh: etil asetat 3. Penghilang rasa sakit Contoh: metil salisilat,asetil salisilat 4. Berperan pada saat pembuatan biodiesel Pada praktikum ini, yang akan dibahas adalah aplikasi reaksi esterifikasi fenol dalam sintesis aspirin dimana sintesis aspirin melibatkan reaksi suatu anhidrida asam dengan fenol menghasilkan ester (aspirin). Pengertian Aspirin Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin dibuat dengan reaksi esterifikasi, dimana dalam sinteris aspirin melibatkan senyawa fenol (dalam bentuk asam salisilat)dan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Sifat Aspirin: Rumus molekul : C9H8O4 Massa molekul : 180,2 gr/mol Berat jenis : 1.40 g/cm³ o Titik didih : 140 C o Titik lebur : 138-140 C Kelarutan dalam air : 3 mg/mL Pembuatan Aspirin Reaksi asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat) dengan anhidrida asetat digunakan untuk menyintesis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). Asetilasi adalah penggantian atom H dari asam salisilat dengan gugus asetil dari anhidrida asetat.

Gambar 4 Reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus  – OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

Gambar 5 Reaksi pembentukan asam asetil salisilat

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Gambar 6 Reaksi Pembentukan Natrium Asetil Salisilat

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering dan dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan benzena panas, lalu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.

Uji Kemurnian Aspirin

Pencampuran sedikit asam salisilat, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan warna campuran berwarna ungu pekat. Pencampuran sedikit aspirin, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan campuran  berwarna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin telah murni.