UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALÚRGIA ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
PRÁCTICA Nº 07
ELABORACION DE JABONES CURSO
: QUÍMICA ORGÁNICA II (QU-243)
SEMESTRE ACAD.
: 2010 - I
PROFESORA
: Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira
ALUMNOS
: ROJAS BUSTAMANTE, Albert
GRUPO
: MARTES 10:00 – 12:00 pm
Ayacucho – Perú 2010
ELABORACION DE JABONES
I.-OBJETIVO: * Elaboración de jabón a partir de grasas y aceites caseros por medio de la reacción de saponificación. II.-ASPECTO TEORICO: LIPIDOS: Grupo heterogéneo de sustancia orgánicas que se encuentran en los oralismos vivos. Los lípidos están formados por carbono, hidrogeno y oxigeno, aunque en proporciones distintas a como estos componentes aparecen en los azucares. Se distinguen de otros tipos de compuestos orgánicos porque no son solubles en agua sino en disolventes orgánicos (alcohol, éter). Entre los lípidos más importantes se hallan los fosfolipidos. Las grasas y aceites también llamados triglicéridos, son también otro tipo de lípidos. Sirven como deposito de reserva de energía en las células animales y vegetales. Cada molécula de grasa esta formada por cadenas de ácidos grasos unidas a un alcohol llamado glicerol o glicerina. GRASAS Y ACEITES: Llamados también triglicéridos, grupo de compuestos orgánicos existentes en la naturaleza que consisten en esteres formados por tres moléculas de ácidos grasos y una molécula de alcohol glicerina. Son sustancias aceitosas, grasientas o cerosas, que en estado puro son normalmente incoloras, inodoras e insípidas. Las grasas y aceites son mas ligeros que el agua e insolubles en ella; son poco solubles en alcohol y se disuelven fácilmente en éter. Las grasas son blandas y untuosas a temperaturas ordinarias, mientras que los aceites fijos (para distinguirlos de los aceites esenciales y el petróleo) son líquidos. Algunas ceras, que son sólidos duros a temperaturas ordinarias, son químicamente similares a las grasas. Las grasas normalmente existen en los tejidos animales y vegetales como una mezcla de grasas puras y ácidos grasos libres. Los mas comunes entre esas grasas son: la palmitina, que es el ester del acido palmitito, la estearina o ester del acido esteárico, y la oleica, ester del acido oleico. CH2 —O.OC.C15H31 CH2 —O.OC.C17H35 CH2 —O.OC.C17H33
CH—O.OC.C15H31 CH—O.OC.C17H35 CH—O.OC.C17H33
CH2 —O.OC.C15H31 CH2 —O.OC.C17H35 CH2 —O.OC.C17H33 Tri palmitina triestearina trioleína Las gras se dividen en saturadas e insaturadas, dependiendo de si los enlaces químicos entre los átomos de carbono de las moléculas contienen todos los átomos de hidrogeno que pueden tener (saturados) o tienen la capacidad para mas átomos (insaturados), debido a la presencia de enlaces dobles o triples. Generalmente, las grasas saturadas son sólidas a temperatura ambiente; las insaturadas se pueden convertir en grasas saturadas añadiendo átomos de hidrogeno.
ACIDOS GRASOS: Nombre común de un grupo de ácidos orgánicos, con un único carboxilo (COOH), entre los que se encuentran los saturados (hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrólisis de las grasas. El grupo incluye asimismo todos los demás ácidos saturados de cadena lineal e incluso ácidos con cadena ramificada o estructura cíclica. Los ácidos grasos pueden ser también no saturados o insaturados, es decir, pueden presentar dobles enlaces. El acido metanoico (formico), HCOOH, y el acido etanoico (acético), CH 3COOH, son los ácidos grasos mas simples. Ambos tienen sabor amargo, irritan la piel y tienen un olor penetrante.. Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El acido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho. GLICERINA: Sustancia incolora con un sabor dulce a alcohol, de formula C 3H8O3 (1, 2, 3, - propanotriol), y densidad relativa de 1.26. Tiene un punto de ebullición de 290ºC y un punto de fusión de 18ºC. La glicerina liquida es resistente a la congelación, pero puede cristalizar a baja temperatura. Es soluble en agua en cualquier proporción, pero es insoluble en éter y muchos otros disolventes orgánicos. JABON: Agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y aceites. Químicamente, es la sal de sodio o potasio de un acido graso que se forma por la reacción de grasa y aceites con álcali. INGREDIENTES: Las gras y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un acido graso, como el acido palmitito o el acido esteárico. Cuando estos compuestos se tratan con una solución acuosa de un álcali, como el hidróxido de sodio, en un proceso denominado saponificación, se descomponen formando la glicerina y la sal de sodio de los ácidos grasos. La palmitina, por ejemplo, que es el ester de la glicerina y el acido palmitito, produce tras la saponificación palmitato de sodio (jabón) y glicerina. FUNCIONES: La mayoría de los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a que algunos de sus componentes son agentes activos en superficie o agentes tensoactivos. Estos agentes tienen una estructura molecular que actúa como un enlace entre el agua y las partículas de suciedad, soltando las partículas de las fibras subyacentes o de cualquier otra superficie que se limpie. La molécula produce este efecto porque uno de sus extremos es hidrófilo (atrae el agua) y el otro es hidrófoba (atraído por las sustancias no solubles en agua). El extremo hidrófilo es similar en su estructura a las sales solubles en agua. La parte hidrófoba de la molécula esta formada por lo general por una cadena hidrocarbonada, que es similar en su estructura al aceite y a muchas grasas.El resultado global de esta estructura peculiar permite al jabón reducir la tensión superficial del agua (incrementando la humectación) y adherir y hacer solubles en agua sustancias que normalmente no lo son. El jabón en polvo es una mezcla hidratada de jabón y carbonato de sodio. El jabón liquido es una disolución de jabón de potasio disuelto en agua..
TIPOS DE JABONES: Jabones para rasurarse Las cremas para rasurar son producidas normalmente a partir de ácido esteárico y aceite de coco y una saponificación con una mezcla de sosa cáustica y potasa cáustica. Glicerina debe ser agregada para ayudar a la textura del producto y la sensación en la piel. Jabones translúcidos Los jabones translúcidos son relativamente nuevos se debe tener la habilidad de controlar la producción de una fase translúcida con la adición de glicerina y otros polioles, relacionadas con modificaciones en el proceso para tener esta presentación estos jabones son procesados usando equipo comercial y son capaces de ser moldeados en una variedad de formas complejas cualquier perfume que se le agregue a estos puede darnos una interesante colección de fragancias y el desarrollo de diversas alternativas para estas la formulación de este tipo de jabones es relativamente simple. Se debe denotar que el nivel de fragancia no debe pasar el 1.5% ya que esto puede afectar la translucidez. Base para el jabón translucido perfume color
1 a 1.5% q.s.
Jabones líquidos. Los jabones líquidos en su forma original son saponificaciones usando una mezcla cáustica en conjunto con aceites o grasas que tienen un alto contenido de ácido oleico y los oleatos resultantes de sodio y potasio que están en principio presentes en el contenido de jabón este tipo de jabones no deben confundirse con los actuales que también se llaman jabones líquidos ya que estos son mas bien sistemas detergentes en colores y presentaciones atractivas. Jabones transparentes. Los verdaderos jabones transparentes a diferencia de los translúcidos pueden producirse de diferentes maneras, una de las mas antiguas es la de disolver un jabón de buena calidad en alcohol con un calentamiento suave para formar una solución transparente la cual puede estar perfumada y coloreada el remanente de alcohol puede eliminarse por destilación y el jabón transparente liquido puede ser colocado en bloques o moldes. Las tabletas tienen que ser condicionadas por tres meses antes de ser empacadas y durante este periodo una distorsionadas resultando algunas de líneas que luego se observan en este tipo de jabones. Este proceso por su naturaleza es costoso y es restringido a algunos productos en específico. Procesos alternativos y más baratos los cuales han sido desarrollados con adición de azúcar, aceite de castor y glicerina. La selección de los de los materiales grasos usados para producir jabones transparentes es muy similar a la de jabón normal y la calidad del color de los aceites o ácidos grasos afectan directamente el color del producto final. A pesar que el aceite de castor es importante para producir un producto con óptima claridad también tiene la desventaja de producir un color amarillento en la tableta final. Esto limita el rango de colores que pueden ser
producidos; en particular, el azul y el rosa no son viables se han observado que algunos productos son virtualmente son del color del agua transparente. Una formación típica para un jabón transparente debe ser: Grasas
I.
%
Ácidos grasos
27.00
Aceite de coco
7.00
Aceite de castor
5.00
Etanol
10.00
Hidróxido de sodio
6.20
glicerol
15.50
Azúcar
9.00
EDTA
0.25
Agua
a 100.00
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales: Vaso precipitado de 500 ml y 250 ml. Matraz de Erlenmeyer de 250 ml. Varilla de vidrio. Luna de reloj. Espátula. Embudo. Probeta. Aparato de baño de frío. Mechero de Bunsen Trípode Rejilla con asbesto Piseta. Pipeta. Equipos: Balanza analítica. Reactivos: Manteca vegetal. Hidróxido de sodio.
NaOH
Solución de cloruro de sodio. Agua.
II.
NaCl H2O
PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS EXPERIMENTALES:
1. SAPONIFICACIÓN DE LAS GRASAS Técnica: En un vaso de precipitado de 600 ml poner 40 gramos de grasa, agregar 25ml de etanol y calentar suavemente con cuidado, agitando, hasta que la grasa se halla disuelto, luego agitando la solución agregar 25 ml de una solución de NaOH al 40 %, continuar agitando hasta que toda la masa solidifique. Dejar en reposo 15 minutos, luego agregar 250 ml de agua destilada y calentar la mezcla con agitación hasta que el jabón se disuelva, luego agregar 250 ml de una solución saturada de NaCl y agitar bien la mezcla. Dejar enfriar, decantar, agregar una pequeña cantidad de agua e inmediatamente separar el líquido del jabón. Escribir la estuación química para la saponificación, considerando la triestearina. Dividir el jabón en tres partes iguales
Reacción:
Grasa con NaOH Observación: Cuando hemos disuelto la sosa que estaba en estado sólido en el agua, hemos observado que ha tenido lugar una reacción exotérmica ya que la disolución del agua con NaOH se calienta al desprender calor. Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior, amarilla de grasa que no ha reaccionado.
Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina. Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa. Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro.
Las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol más un ácido. Las sustancias grasas se descomponen al tratarlas con una disolución acuosa de álcalis (sosa sódica o potásica) produciéndose una reacción química denominada saponificación que da como resultado jabón y glicerina. Discusión: Es necesario el calentamiento de la mezcla etanol, éster (grasa) y la base, para que el éster carboxílico sea hidrolizado al correspondiente ácido en forma de una sal y el alcohol. Una base, en este caso el hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el reactivo fuertemente nucleofílico OH -. Esta reacción es irreversible esencialmente, puesto que un anión carboxilado estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol. El alcohol se añade como solvente común para la grasa y la solución de hidróxido de sodio. De esta forma se obtiene un sistema homogéneo y la reacción se dará rápidamente. La solución saturada de cloruro sódico se utilizó para separar la glicerina del jabón, ya que la sal y el agua son solubles en la glicerina. Al agregar el cloruro sódico al matraz que contiene el éster ya hidrolizado, se formaron cristales, el tamaño de dichos cristales dependen de la solución saturada de cloruro sódico y a la rapidez con que se añade la mezcla del matraz. Al ser añadidos en forma rápida, como es nuestro caso, los cristales que se forman son de mayor tamaño, debido a que no hay tiempo a que estos se disuelvan y formen cristales pequeños. El contenido espumoso, además de la glicerina, es parte del jabón obtenido, que se fue con el agua usada para lavar la sal de la masa cuajosa, el aspecto espumante que se observa, es lo mismo que se aplica en la fabricación de los jabones comerciales, los cuales se les introduce en aire para hacerlos flotar. El jabón al ser mezclado con aire se vuelve espumoso. Reacción general de la saponificación:
2. PREAPARACIÓN DE UN JABON SÓLIDO. Técnica: En un vaso, disolver la primera porción en un volumen pequeño de agua calentando suavemente, con agitación sobre un baño de agua o una llama pequeña de mechero de Bunsen. Continuar hasta que la mezcla se haga completamente espesa y pueda ser agitado con dificultad, luego agregar una gota de colorante, mezclar bien, enfriar y vaciar a un molde. Repetir lo mismo con la segunda porción pero en lugar de agregar un colorante, puede agregar una esencia, perfume, crema u otro colorante.
Observación: L a primera porción de jabón se disolvió en agua en vaso de precipitado hasta su fundición, con la ayuda del mechero de Bunsen, hasta que se hizo completamente espesa y pueda ser agitado con dificultad, luego se agregó gotas de colorante (2 de amarillo y una de verde), se mezcló bien, una vez frió se vació a un molde. Se repitió lo mismo con la segunda porción (2 de colorante azul y una de rojo). Como resultado se obtuvo un jabón sólido de color verde limón y otro lila.
3. PROPIEDADES DE UN JABON LÍQUIDO. Técnica: Disolver la tercera porción del jabón calentando con 150 ml de agua. Poner 5 ml de esta solución en dos tubos de ensayo, a uno de los tubos agregar gotas de cloruro de calcio-0.3 molar, al otro agregar gotas de MgSO 4 0.3 M. Escribir las ecuaciones químicas
Observación: L a primera porción de jabón se disolvió en agua en vaso de precipitado hasta su fundición, con la ayuda del mechero de Bunsen, hasta que se hizo completamente espesa y pueda ser agitado con dificultad. Se tomó muestras de 5 ml del jabón disuelto en dos tubos de ensayo. Al tubo A se añadió gotas de MgSO 4, sulfato de magnesio, y al tubo B se añadió CaCl 2, cloruro de calcio, formándose en ambos casos un precipitado de color blanco turbio. Reacciones:
III. •
CONCLUSIONES: En conclusión podemos mencionar que la hidrólisis básica de un éster es una reacción utilizada con fines industriales específicamente para la fabricación de jabones, los cuales cumplen una función muy importante en la vida diaria de los seres humanos.
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Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su molécula son muy diferentes. Uno de los extremos de la molécula es iónico, por tanto hidrófilo y tiende a disolverse en el agua. La otra parte es la cadena de hidrocarburo no polar, por tanto lipófila o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella. Una vez solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse.
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Químicamente el jabón es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de ácidos grasos de cadena larga, producidas por la hidrólisis (saponificación) de una grasa animal o vegetal con un álcali. Las grasas y los aceites son triglicéridos, es decir triésteres de glicerol con tres ácidos carboxílicos de cadena larga, no ramificada.
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El Silogismo de esta investigación conduce a recomendar la elaboración de un estudio de prefactibilidad de los Ácidos Grasos Tipo Residual (Palmiste) para la obtención de algún tipo de detersivo tipo artesanal o comercial.
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El hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reacción es irreversible esencialmente, puesto que un anión carboxilado estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol.
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El tamaño de los cristales para la formación del sólido cuajoso dependen de la concentración de la solución saturada de cloruro sódico y la rapidez con que se añade la mezcla del matraz.
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Los jabones son sales, estas sales son solubles en agua; sin embargo, no se trata de soluciones verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan libre e independientemente, sino que se dispersa el jabón en grupos esféricos llamados micelas, cada una de las cuales puede contener centenares de moléculas de jabón.
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Una molécula de jabón tiene un extremo polar, --COO-Na+, y otro no polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo (o lipófilo), es evidentemente soluble en disolventes no polares.
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Las micelas en presencia de las sales aumentan su tamaño, después del punto micelar estas no se unen más. Las micelas precipitan entonces en forma de coloides. El tamaño del coloide depende del tamaño de catión metálico y de la fuerza polarizante sobre los aniones de las micelas. Los coloides se forman debido a que las micelas están rodeadas de aniones en su parte exterior, las cuales se unen al centro metálico de la sal, formando conglomerados cuyo tamaño y cantidad depende del fuerte efecto polarizante de los cationes sobre los iones.
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Las aguas duras contienen sales de calcio y magnesio que reaccionan con jabón para formar carboxilatos de calcio y magnesio insolubles (el “anillo” de la bañera).
IV.
RECOMENDACIONES:
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Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro, si es potásica (hidróxido potásico) el jabón que se obtiene es blando o líquido.
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El jabón fundido se coloca en moldes de madera (y no de aluminio) donde, por enfriamiento lento, toma la forma de panes o pastillas; mediante equipos desecadores, se disminuye el contenido de humedad hasta el 20%.
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Al recuperar el alcohol usado como solvente, debe tomarse en cuenta que éste no podrá ser recuperado en su totalidad, ya que se corre el riesgo de que haya ebullición en la solución jabonosa presente en el matraz y se contamine el destilado con espuma de jabón.
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Para formar el cuajo es necesario usar una solución saturada de cloruro sódico, el cual debe estar bien saturada, y la mezcla del matraz debe ser agregada al beaker, que contiene dicha solución rápidamente, para que formen cristales grandes y en mayor cantidad.
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Debe eliminarse completamente la sal del jabón, ya que si queda es imposible obtener una masa coherente para forma el jabón sólido.
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No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabón; ya que generalmente queda retenida suficiente agua en el sólido para dar una solución cuando se caliente la mezcla.
V.
CUESTIONARIO: 1. ¿Para que se agrega NaCl en la saponificación? Se toma el pH del jabón y como debe ser muy elevado, se realizan sucesivos lavados con soluciones sobresaturadas de NH4Cl y NaCl para poder disminuir el pH del jabón. La sal común (NaCl) hace que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución acuosa. La solución saturada de cloruro sódico se utilizó para separar la glicerina del jabón, ya que la sal y el agua son solubles en la glicerina. Al agregar el cloruro sódico al matraz que contiene el éster ya hidrolizado, se formaron cristales, el tamaño de dichos cristales dependen de la solución saturada de cloruro sódico y a la rapidez con que se añade la mezcla del matraz. Al ser añadidos en forma rápida, como es nuestro caso, los cristales que se forman son de mayor tamaño, debido a que no hay tiempo a que estos se disuelvan y formen cristales pequeños. 2. ¿Todos los jabones son químicamente iguales? Explique. El fenómeno es comparable a la hidrólisis pero, en lugar de quedar libres los ácidos, se convierten en las sales del metal del hidróxido empleado. Estas sales son los jabones.
Como los ácidos predominantes en las grasas son el palmítico, el esteárico y el oleico, se formaran mezclas de palmitatos, estearatos y oleatos de sodio o de potasio, que son los que componen la mayor parte de los jabones. Las reacciones de saponificación no son reversibles. Cada glóbulo de grasa tiene a su alrededor cargas eléctricas del mismo signo que, al repelerse, hacen que las partículas grasas queden separadas entre sí, formando una emulsión estable. En caso contrario, si no existiera el jabón, al agitar el sistema agua – aceite, se formaría en el primer momento una emulsión, pero al cesar la agitación, debido a la gran atracción entre sus moléculas, las gotitas se unirían entre si formando nuevamente dos capas. Se dice, por esta propiedad, que el jabón emulsifica las grasas. En la superficie de ropas u objetos, la suciedad se adhiere por medio de una película grasa que el agua no puede disolver. Al agregar jabón al agua y agitar, la grasa se emulsifica y forma pequeñas gotas separadas, que son arrastradas por el agua del lavado. 3. ¿A qué se debe la rancidez de una grasa? Las sustancias grasas sufren, por la acción del aire, el agua y las bacterias, fenómenos complejos de descomposición llamados de rancidez o enranciamiento. Ocurren reacciones de hidrólisis lentas, catalizadas por enzimas, que dan lugar a la formación de aldehídos y cetonas. El oxígeno del aire ataca a los dobles enlaces y, en un proceso progresivo, termina por romper la cadena de carbonos produciendo compuestos de mal olor. En la manteca, esta alteración provoca la aparición del ácido butírico o butanoico, causante del sabor y del olor que toma esta sustancia cuando se altera. 4. ¿Cómo se comportan los jabones en aguas duras? El agua puede ser blanda o dura en función de la cantidad de cationes con carga 2 o más. Un agua se dice que es blanda cuando tiene bajo contenido de cationes calcio / magnesio u otros. El agua es dura cuando tiene altos contenidos en estos cationes u otros polivalentes. Existen otros iones que pueden estar presentes pero no serán muy comunes en las aguas que hay disponibles. En esta clase de agua, el jabón precipita, o sea, se insolubiliza. La causa de este comportamiento es que la sal de sodio o potasio que forma el jabón se combina con los iones calcio o magnesio del agua y forma sales de estos metales, que son insolubles. Los cationes de calcio y magnesio provocan la precipitación de los jabones en especial. Solo el jabón del acido láurico tiene mas resistencia a precipitar y se mantiene soluble. También un exceso de iones sodio en el agua puede provocar el precipitado de jabones debido a un efecto químico llamado ion común, aunque la ventaja es que es reversible. Lo ideal es usar agua lo más blanda posible.
VI.
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BIBLIOGRAFÍA Carey, Francis A. “Química Orgánica” Tercera edición. Pag 879, Mc Graw Hill, Madrid(1999).
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Mc Murry, John. “Química Orgánica” Tercera edición. Pag 995, Editorial Iberoamericana, México(1994).
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H.E.LeMay, Jr., B.Bursten; “Química, La Ciencia Central”, T.L. Brown,.Prentice-Hall, 7ª Edición, págs. 71 - 99. Ed. Hispanoamérica, México.
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http://www.monografias.com/trabajos/grasas/grasas.shtml
