PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBO C ARBOXÍLICO XÍLICO
RESUMEN El grupo caro!"lo C#O $a or"g%! a $o& '"po& $% co(pu%&'o&) &%g*! +u% %l caro!o &%a pr"(ar"o o &%cu!$ar"o) &" %& pr"(ar"o $a or"g%! a u! al$%,-$o . &" %& &%cu!$ar"o a u!a c%'o!a/ 0%"$o a la %&'ruc'ura +u% po&%%! '%!$r! u!a &%r"% $% r%acc"o!%& co(u!%&) $%"$o& al grupo caro!"lo . o'ra& $%"$o al ,"$r ,"$rog og%! %!o o u!"$ u!"$o o al grup grupo o ca car ro! o!"l "lo o +u% +u% &% &%r r! ! %& %&p% p%cc-2c 2ca& a& $% lo& lo& al$%,-$o&) por %llo& lo& al$%,-$o& &o! (& r%ac'"3o& +u% la& c%'o!a&/ No 4or(a! pu%!'%& ,"$r5g%!o& %!'r% &-) p%ro &- co! %l agua lo +u% %6pl"ca &u pu!'o $% %ull"c"5! a!logo a lo& $% lo& ,"$rocaruro& $%l ("&(o p%&o (ol%cular . &u &olu"l"$a$ %! agua +u% $"&("!u"r al au(%!'ar %l !*(%ro $% caro!o&/ To$o& &% $"&u%l3%! %! %'a!ol . g%!%ral(%!'% %! co(pu%&'o& org!"co& co(o %l 7'%r/ E&'o E&'o&& co co(p (pu%& u%&'o 'o&& &o! &o! (u. (u. "(por "(por'a 'a!' !'%& %& %! la +u-(" +u-("ca ca org org!" !"ca ca)) %! la "o+ "o+uu-(" ("ca ca . la "ol "olog og-a -a// A$%( A$%(& &)) &o &o! ! u'"l u'"l"8 "8a$ a$o& o& co co(o (o r%a %ac' c'"3 "3o& o& . $"&ol3%!'%&) %! la %laorac"5! $% '%la&) 4r(aco&) &aor"8a!'%&) pl&'"co&) %'c/ E!'r% lo& o9%'"3o& $% %&'a prc'"ca '%!%(o&: Co!2r(ar la &olu"l"$a$ $%l %!8al$%,-$o) ac%'o!a) 4or(al$%,"$o %! agua) 7'%r) %'a!ol .a %&'u$"a$o %! lo& l"ro&/ O&%r3ar %l co(por'a("%!'o $% %!8al$%,-$o) 4or(al$%,"$o) ac%'o!a 4r%!'% a la $"!"'ro4%!"l,"$rac"!a/ O'%!%r $"4%r%!'%& colorac"o!%&) pr%c"p"'a$o& $%"$o a la o6"$ac"5! $% la& (u%&'ra& %! $"4%r%!'% r%ac'"3o &oluc"5! $% 4%,l"!g) r%ac'"3o $% 'oll%!&) p%r(a!ga!a'o $% po'a&"o) $"cro(a'o $% po'a&"o;
1
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBO C ARBOXÍLICO XÍLICO
INDICE R%&u(%!===// ===============================// ===1 I!'ro$ucc"5!========================== =======/===> Par'% '%5r"ca============================ =======///? 0%'all%& E6p%r"(%!'al%& =============================@ R%acc"o!%& u-("ca&=========================== ====1? Clculo& %6p%r"(%!'al%& . r%&ul'a$o&=====================/1 0"&cu&"5! $% R%&ul'a$o&========================== ===/1@ Co!clu&"o!%&========================= =========/=/< R%co(%!$ac"o!%&======================= ========/=/<1 Ap%!$"c%=========================== ===========<< B"l"ogra4-a========================== ==========//
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PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
INTRO DUCCI ÓN
Ta!'o %! la "!$u&'r"a co(o para lo& %!&a.o& %! u! laora'or"o) lo& co(pu%&'o& co(o la& c%'o!a& . al$%,-$o& &o! $% (uc,a "(por'a!c"a) .a +u% &% u&a! co(o $"&ol3%!'%&) (a'%r"a pr"(a . r%ac'"3a para la &-!'%&"& $% o'ro& pro$uc'o& +u-("co&/ U!o $% %&'o& co(pu%&'o& %& %l 4or(al$%,"$o o (& co!oc"$o co(o la $"&oluc"5! $% 4or(ol u&a$a para co!&%r3ar %&p%c-(%!%& "ol5g"co&/ A&- 'a("7! la ac%'o!a %& la c%'o!a co(%rc"al (& "(por'a!'%) co! (& $% > ("llo!%& $% 'o!%la$a& u&a$a& ca$a aDo/ Muc,a $% la& c%'o!a& . al$%,-$o& &% u&a 'a("7! co(o &aor"8a!'%& . a$"'"3o& $% al"(%!'o&) 4r(aco& . o'ro& pro$uc'o&) por %&o %&'% pr"(%r "!4or(% &% %6pl"car la %6p%r"%!c"a %! %l laora'or"o al 'raa9ar co! al$%,-$o& . c%'o!a&) &% %6pl"car &u& carac'%r-&'"ca& pr"!c"pal%&) prop"%$a$%& 4-&"ca& co(o la &olu"l"$a$ . co(o r%co!oc%rlo& (%$"a!'% r%acc"o!%& +u-("ca&/
>
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
PARTE TEÓRI CA
Lo& al$%,-$o& . c%'o!a& co!&'"'u.%! u!a cla&% (u. "(por'a!'% $% co(pu%&'o& $%"$o a &u al'o gra$o $% r%ac'"3"$a$ por la pr%&%!c"a $%l grupo CARBONILO C#O;) u! grupo caro!"lo %& u! grupo %&'ruc'ural +u% co!&"&'% %! u! 'o(o $% caro!o co! u! $ol% %!lac% a u! 'o(o $% o6-g%!o/ ESTRUCTURA 0EL GRUPO CARBONILO
El 'o(o $% caro!o $%l grupo
2
caro!"lo '"%!% ,"r"$ac"5! sp . %&' u!"$o a o'ro& 'r%& 'o(o& a 'ra37& $% %!lac%& &"g(a& copla!ar%& co! a!gulo& $% alr%$%$or $% 1<° %!'r% %llo&/ El or"'al p &"! ,"r"$ac"5! puro &% 'ra&lapa co! u! or"'al p $%l o6-g%!o para 4or(ar u! %!lac% p"/ El %!lac% $ol% %!'r% %l caro!o . %l o6"g%!o %& &"("lar al !%lac% $ol% $% u! al+u%!o C#C)%6c%p'o +u% %l %!lac% $ol% $%l grupo caro!"lo %& (& cor'o ) (& 4u%r'% . &% %!cu%!'ra polar"8a$o/
?
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO El %!lac% $ol% $%l grupo caro!"l"co '"%!% u! (o(%!'o $"polar gra!$% ) $%"$o a +u% %l o6"g%!o & (a& %l%c'ro!%ga'"3o +u% %l caro!o . lo& %l%c'ro!%& $% %!lac% !o %&'! co(par'"$o& $% (a!%ra %+u"'a'"3a/ E! par'"cular) lo& %l%c'ro!%& p" %!la8a$o& (a& $7"l(%!'% &o! a'ar"$o& co! (a& 4u%r8a ,ac"a %l a'o(o $% o6"g%!o) $a!$o lugar a c%'o!a& . al$%,-$o& co! (o(%!'o& $"polar%& (a& gra!$%& +u% la (a.or-a $% lo& ,aluro& $% al+u"lo . 7'%r%&/ La r%ac'"3"$a$ $% lo& al$%,-$o& . c%'o!a& &% or"g"!a %&%!c"al(%!'% %! la %&'ruc'ura $%l grupo caro!"lo +u% al %&'ar co!&'"'u"$o por u! %!lac% polar $%"$o a la $"4%r%!c"a $% %l%c'ro!%ga'"3"$a$ +u% ,a. %!'r% %l caro!o . %l o6"g%!o) &% co(por'a co(o %l%c'r52lo %! %l !*cl%o $% caro!o co! carga parc"al po&"'"3a/ La "!&'aurac"5! %! %l %!lac% caro!oFo6-g%!o u!"$a a la (%!c"o!a$a polar"$a$ $%l %!lac% p%r("'% la a$"c"5! $% u! !ucl%52lo/ Oδ
OY
δ C +
C
R
R
δ
δ+
NuY
R
R Nu
E&'a polar"8ac"5! $%l grupo caro6-l"co co!'r"u.% a la r%ac'"3"$a$ $% la& c%'o!a& . al$%,-$o&: %l 'o(o $% caro!o polar"8a$o $% (a!%ra po&"'"3a ac'*a co(o u! %l%c'r52loc"$o $% L%"&; . %l o6-g%!o polar"8a$o co! carga !%ga'"3a ac'*a co(o u! !ucl%o2loa&% $% L%"&; E&'a r%ac'"3"$a$ ,a &"$o "!&p"rac"5! $% (uc,o& +u-("co& $% cu.o& %&'u$"o& ,a! &urg"$o gra! 3ar"%$a$ $% r%acc"o!%& +u% ,o. %! $-a co!oc%(o& co! !o(r%& prop"o& . +u% &% apl"ca! a $"ar"o %! la g%!%rac"5! $% !u%3o& pro$uc'o&/ E!'r% lo& co(pu%&'o& caro!-l"co&) lo& al$%,-$o& . c%'o!a& &% co(por'a! +u-("ca(%!'% $% (a!%ra &"("lar . por %llo &% %&'u$"a! $% (a!%ra paral%la/ PROPIEDADES FÍSICAS
Lo& al$%,-$o& . la& c%'o!a& pr%&%!'a! (o(%!'o& "polar%& apr%c"al%&) %&'o "(pl"ca la %6"&'%!c"a $% a&oc"ac"o!%& "!'%r(ol%cular%& la& cual%& ,ac%! +u% &u& pu!'o& $% %ull"c"5! . 4u!c"5! &% ,a! "!'%r(%$"o& %!'r% lo& ,"$rocaruro& . lo& alco,ol%& $% p%&o (ol%cular a!logo&/ &olo lo& $o& pr"(%ro& '7r("!o& $% la &%r"% $% al$%,-$o& &o! ga&%o&o& %! co!$"c"o!%& a("%!'al%&) &"%!$o lo& &"gu"%!'%& ,a&'a %l > caro!o . lo& +u% pro&"gu%! %! a$%la!'% &o! &5l"$o&/
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
Lo& co(po!%!'%& caro!"l"co& $% ,a&'a $% > 'o(o& $% caro!o &o! &olul%& %! agua) %! 'o$a& la& proporc"o!%&H a$%(a& $% %&'o 'o$o& lo& '7r("!o& $% la &%r"% $% al$%,-$o& . c%'o!a& &o! &olul%& %! &ol3%!'%& org!"co&/ PROPIEDADES QUÍMICAS OXIDACIÓN: U!a $% la& $"4%r%!c"a& % "(por'a!'%& %!'r% al$%,-$o& .
c%'o!a& %& &u 4ac"l"$a$ $% o6"$ac"5!/ Lo& al$%,-$o& &% o6"$a! ,a&'a c"$o&) la& c%'o!a& &olo %6p%r"(%!'a! o6"$ac"5! co! o6"$a!'%& 4u%r'%& . %! co!$"c"o!%& %6c%pc"o!al%&) %& $%c"r a pr%&"o!%& . '%(p%ra'ura& (u. al'a&/ GRUPO CARBOXÍLICO:
El grupo caro6-l"co &% %!cu%!'ra pr%&%!'% %! lo& c"$o& caro6-l"co& '"%!%! co(o 45r(ula g%!%ral RFCOO/ T"%!% prop"%$a$%& c"$a&H lo& $o& 'o(o& $% o6-g%!o &o! %l%c'ro!%ga'"3o& . '"%!$%! a a'ra%r a lo& %l%c'ro!%& $%l 'o(o $% ,"$r5g%!o $%l grupo ,"$ro6"lo co! lo +u% &% $%"l"'a %l %!lac%) pro$uc"7!$o&% %! c"%r'a& co!$"c"o!%&) u!a rup'ura ,%'%rol-'"ca c%$"%!$o %l corr%&po!$"%!'% pro'5! o ,"$ro!"o ) J) . +u%$a!$o %l r%&'o $% la (ol7cula co! carga F1 $%"$o al %l%c'r5! +u% ,a p%r$"$o %l 'o(o $% ,"$r5g%!o) por lo +u% la (ol7cula +u%$a co(o RFCOOF/ A$%(&) %! %&'% a!"5!) la carga !%ga'"3a &% $"&'r"u.% &% $%&local"8a; &"(7'r"ca(%!'% %!'r% lo& $o& 'o(o& $% o6-g%!o) $% 4or(a +u% lo& %!lac%& caro!oFo6-g%!o a$+u"%r%! u! carc'%r $% %!lac% parc"al(%!'% $ol%/ G%!%ral(%!'% lo& c"$o& caro6-l"co& &o! c"$o& $7"l%&) co! &5lo u! 1K $% &u& (ol7cula& $"&oc"a$a& para $ar lo& corr%&po!$"%!'%& "o!%&) a '%(p%ra'ura a("%!'% . %! $"&oluc"5! acuo&a/
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
P%ro &- &o! (& c"$o& +u% o'ro&) %! lo& +u% !o &% pro$uc% %&a $%&local"8ac"5! %l%c'r5!"ca) co(o por %9%(plo lo& alco,ol%&/ E&'o &% $%% a +u% la %&'a"l"8ac"5! por r%&o!a!c"a o $%&local"8ac"5! %l%c'r5!"ca) pro3oca +u% la a&% co!9uga$a $%l c"$o &%a (& %&'al% +u% la a&% co!9uga$a $%l alco,ol . por lo 'a!'o) la co!c%!'rac"5! $% pro'o!%& pro3%!"%!'%& $% la $"&oc"ac"5! $%l c"$o caro6-l"co &%a (a.or a la co!c%!'rac"5! $% a+u%llo& pro'o!%& pro3%!"%!'%& $%l alco,olH ,%c,o +u% &% 3%r"2ca %6p%r"(%!'al(%!'% por &u& 3alor%& r%la'"3o& (%!or%& $% pa/ El "o! r%&ul'a!'%) RFCOOF) &% !o(ra co! %l &u29o Fa'o/ El grupo caro6"lo ac'ua!$o co(o c"$o g%!%ra u! "o! caro6"la'o +u% &% %&'a"l"8a por r%&o!a!c"a
Por %9%(plo) %l a!"5! proc%$%!'% $%l c"$o ac7'"co &% lla(a "o! ac%'a'o/ Al grupo RCOOF &% l% $%!o("!a caro6"la'o/
0"&oc"ac"5! $%l c"$o ac7'"co) &5lo &% (u%&'ra! lo& $o& co!'r"u.%!'%& $% r%&o!a!c"a +u% (& a4%c'a! la %&'a"l"$a$
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
DETAL LES EXPE RIME NTALE S
MATERIALES Y REACTIOS MATERIALES
Tuo& $% %!&a.o p"r%6 Gra$"lla P"8%'a Coc"!"lla %l7c'r"ca P"p%'a $% (L E&p'ula a&o $% <(L
REACTIOS
or(al$%,"$o Ac%'o!a B%!8al$%,"$o Agua $%&'"la$a E'a!ol Q'%r R%ac'"3o $% %,l"!g R%ac'"3o $% Toll%!& <)?F $"!"'ro4%!"l,"$ra8"!a &oluc"5! $% M!O? al 1K Ác"$o ac7'"co co!c%!'ra$o B"caro!a'o $% &o$"o
DETALLES EXPERIMENTALES @
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
1/ SOLUBILI0A0 E! u! 'uo $% %!&a.o coloca(o& 1(L $% agua . agr%ga(o& go'a a go'a la (u%&'ra/ R%al"8a(o& %l ("&(o proc%$"("%!'o para ca$a u!a $% la& (u%&'ra&/
AL0EI0OS Y CETONAS RE0UCCIN 0E LA SOLUCIN 0E ELING 1 RE0UCCIN 0E LA SOLUCIN 0E ELING S% 'o(5 > 'uo& $% %!&a.o&) pr%3"a(%!'% la3a$o&) &% 3%r'"5 %! ca$a 'uo 1(l $% r%ac'"3o $% %,l"!g) %&'% r%ac'"3o &% o'u3o (%8cla!$o /(l $% &ul4a'o $% cor% %,l"!g A; co! /(l $% &oluc"5! alcal"!a $% 'ar'ra'o $% &o$"o . po'a&"o %,l"!g B; Lu%go a ca$a 'uo &% l% agr%go 1(l < go'a&; $% la& 'r%& (u%&'ra&) 4or(al$%,"$o 'uo 1;) %!8al$%,-$o 'uo <; . ac%'o!a 'uo >;/
E! %l &%gu!$o 'uo%!8al$%,-$o; . %! %l '%rc%r 'uoac%'o!a; &% o&%r3aro! < 4a&%&
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
S% ll%35 a aDo (ar-a a lo& 'r%& 'uo&/
E! %l 'uo 1 &% o&%r35 u!a colorac"5! ro9"8a) lo +u% "!$"ca u!a r%acc"5!/ E! %l 'uo < &% o&%r35 < 4a&%& E! %l 'uo > !o &% o&%r35 !"!g*! ca("o
1
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO >
REACCIN CON LA
<)?F
0INITROENILI0RAINA<)?F 0N; S% coloc5 1 go'a& $% 4or(al$%,"$o) %!8al$%,-$o . ac%'o!a %! > 'uo& $% %!&a.o) lu%go &% l% agr%go co! la a.u$a $% u!a p"p%'a p%+u%Da 1 (L $% %'a!ol . 2!al(%!'% &% l% agr%go > go'a& apro6"(a$a(%!'% $% <)?F0N a ca$a 'uo $% %!&a.o:
?
REACCION A u! 'uo
CON PERMANGANATO 0E POTASIO AL 1K +u% co!'"%!% 1Ml $% p%r(a!ga!a'o $% po'a&"o al 1K agr%ga(o& > go'a& $% c"$o &ul4*r"co co!c%!'ra$o/ &% agr%g5 go'a& $% (u%&'ra/ Co(para(o& lo& r%&ul'a$o& co! la& o'ra& (u%&'ra&/
REACCIN 0E ALOORMO S% 'o(5 u! 'uo $% %!&a.o) pr%3"a(%!'% la3a$o) &% 3%r'"5 1 go'a& $% ac%'o!a) lu%go &% agr%g5 go'a& $% NaO 11
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
Lu%go &% agr%g5 u!a& go'a& $% lugol al 'uo $% %!&a.o
La (u%&'ra &% 'or!5 $% u! color a(ar"ll%!'a) lu%go &% ll%35 %l 'uo $% %!&a.o a aDo (ar-a/ La &oluc"5! co(%!85 a cal%!'ar&% a u!a '%(p%ra'ura $% C por u! '"%(po $% ("!u'o&) la (u%&'ra a(ar"ll%!'a &% co(%!85 a aclarar . &% 4or(5 u! pr%c"p"'a$o/
>/ ÁCI0OS CARBOXÍLICOS >/1 REACCIN CON BICARBONATO 0E SO0IO Coloca(o& %! u! 'uo $% %!&a.o /(L $% c"$o ac7'"co . aDa$"(o& "caro!a'o $% &o$"o Para u!a (a.or 3%loc"$a$ la r%acc"5! $%% 'ra!&curr"r %! (%$"o l-+u"$o/ Cal%!'a(o& a aDo (ar-a/
1<
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
REAC CIONE S QUÍMI CAS
1 RE0UCCIN 0E LA SOLUCIN 0E ELING E! %l 'uo 1
1>
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
E! %l 'uo <
+ Cu1+
!o r%acc"o!a
E! %l 'uo > CH3COCH3 + Cu1+
!o r%acc"o!a
> REACCIN CON LA <)?F 0INITROENILI0RAINA<)?F 0N; A; or(al$%,"$o
; B%!8al$%,-$o
C ; Ac%'o!a
1?
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
R%acc"5! $% alo4or(o CH3COCH3 + I2
H
H
O
C
C
R
+
3 X2
---OH----> CH3COOH
OH
X
H
X
O
C
C
R
+
3 HX
X
X
O
C
C
X
X
R
+
OH
X
X
O
C
C
X
OH
O R
R
C
OH
>/ ÁCI0OS CARBOXÍLICOS >/1 REACCIN CON BICARBONATO 0E SO0IO C 2 H 4 O 2+ NaHCO 3 →NaC 2 H 3 O 2 ( ac )+ H 2 O (l )+ CO 2 ( g )
1
+
CHX3 haloformo
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
CÁLCULOS EXPERIMENTALES Y 1/ SOLUBILI0A0 SOLENTE AGUA MUESTRA ORMAL0EI0O SOLUBLE
ETANOL
ETER
SOLUBLE
INSOLUBLE
ACETONA
SOLUBLE
SOLUBLE
SOLUBLE
BENAL0EI0O
INSOLUBLE
SOLUBLE
SOLUBLEl"9%ra( %!'%;
AL0EI0OS Y CETONAS 1 RE0UCCIN 0E LA SOLUCIN 0E ELING ORMAL0EI0O
ROVO LA0RILLO CON PRECENCIA 0E COBRE METALICO NO REACCIONA )MISNO COLOR COLOR AMARILLO
ACETONA BENAL0EI0O
> REACCIN CON LA <)?F 0INITROENILI0RAINA<)?F 0N; Mu%&'ra/ (L;
1 (L
I!$"ca$or> go'a& apro6;
R%&ul'a$o
or(al$%,"$o
E'a!ol
<)?F0N
B%!8al$%,-$o
E'a!ol
<)?F0N
Ac%'o!a
E'a!ol
<)?F0N
Soluc"5!%r$%F a(ar"llo; Pr%c"p"'a$oA!ara!9a$ o; Soluc"5!A!ara!9a$o;
? REACCION CON PERMANGANATO 0E POTASIO AL 1K 1
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
Mu%&'ra/ (L;
1 (L
> go'a& apro6
R%&ul'a$o
or(al$%,"$o B%!8al$%,-$o
M!O? M!O?
Ac%'o!a
M!O?
Marr5! Claro Marr5! O&curo co! pr%c"p"'a$o Marr5! co! Pr%c"p"'a$o
REACCIN 0E ALOORMO R%ac'"3o& /Ml 0E 1Ml 0E ACETONA SOLUCI N 0E NaO AL K
Aclara("%!'o co! la 4or(ac"5! $% u! pr%c"p"'a$o
BAWO 0E AGUA APRXIMA0AME NTE A °C
R%&ul'a$o ACLARAMIEN TO CON LA ORMACIN 0E PRESIPITA0O
>/ ÁCI0OS CARBOXÍLICOS >/1 REACCIN CON BICARBONATO 0E SO0IO R%ac'"3o&1 (L cu; B"caro!a'o $% Ác"$o ac7'"co &o$"o
DISCU SIÓN DE RESUL TADO S
R%&ul'a$o Buru9%o co!&'a!'% al (o(%!'o $% agr%gar poco a poco %l "caro!a'o $% &o$"o/
1
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
1/ SOLUBILI0A0
La& c%'o!a& . lo& al$%,-$o& &o! u%!o& $"&ol3%!'%& $% la &olu"l"$a$ %! la& &u&'a!c"a& ,"$ro6-l"ca& polar%& co(o lo& alco,ol%&/ El par $% %l%c'ro!%& l"r% $%l o6-g%!o $%l grupo caro!"lo pu%$% 4or(ar %!lac%& $% ,"$r5g%!o co! OF o NF $% o'ro& co(pu%&'o&/ La& c%'o!a& . lo& ac%'al$%,-$o& &o! ("&c"l%& %! agua/
AL0EI0OS Y CETONAS 1 RE0UCCIN 0E LA SOLUCIN 0E ELING
E! %l 'uo 1 &% o&%r35 u! pr%c"p"'a$o ro9o) +u% "!$"ca la pr%&%!c"a $% 56"$o $% cor% J1;) %&'o "!$"ca la r%$ucc"5! $%l cor% $% J< a J1) logra!$o la o6"$ac"5! $%l 4or(al$%,"$o/ E! %l 'uo < !o &% o&%r35 r%acc"5! +u-("ca a p%&ar $% &%r u! al$%,-$o) %l 4or(al$%,"$o pr%&%!'a u! a!"llo aro('"co) +u% l% $a la %&'a"l"$a$ &u2c"%!'% para !o o6"$ar&%/ E! %l 'uo > !o &% o&%r35 r%acc"5! +u-("ca $%"$o a +u% %& u!a ac%'o!a/
> REACCIN CON LA <)?F 0INITROENILI0RAINA<)?F 0N;
La %6p%r"%!c"a > co! %l r%ac'"3o <)?F0N +u% &"r3% para "$%!'"2car c%'o!a& . al$%,-$o& (%$"a!'% a$"c"5! !ucl%o2l"ca; u!a pr%c"p"'ac"5! $% cr"&'al%& a!ara!9a$o& +u% &% pu%$% o&%r3ar rp"$a(%!'%/ E! la %6p%r"%!c"a &% logr5 apr%c"ar %&a r%acc"5! rp"$a(%!'% co! %l %!8al$%,-$o .a +u% 'u3o u! pr%c"p"'a$o a!ara!9a$o +u% !o& "!$"ca la 4or(ac"5! $% <)?F$"!"'ro4%!"l,"$ra8o!a/ Co! la& o'ra& < (u%&'ra& ac%'o!a . 4or(al$%,"$o; &% o&%r35 u!a colorac"5! a!ara!9a$a . 3%r$% a(ar"ll%!'a) %! %&'% ca&o la r%acc"5! !o 4u% 'a! %3"$%!'% co(o para %l %!8al$%,-$o/
? REACCION CON PERMANGANATO 0E POTASIO AL 1K
1@
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
El %!8al$%,-$o . la c%'o!a !o '"%!%! %l ("&(o co(por'a("%!'o por la pr%&%!c"a $%l a!"llo aro('"co $%l %!8al$%,-$o/
REACCIN 0E ALOORMO
E! %l 'uo $% %!&a.o &% o&%r35 u! pr%c"p"'a$o $% color a(ar"llo) +u% "!$"ca la pr%&%!c"a $% u! ,alo4or(o $% "o$o . %l c"$o caro6-l"co) %&'o &% $%% al (%$"o &"co %! %l +u% &% %!cu%!'ra la &oluc"5!/ >/ ÁCI0OS CARBOXÍLICOS >/1 REACCIN CON BICARBONATO 0E SO0IO E! la *l'"(a %6p%r"%!c"a) al r%acc"o!ar %l "caro!a'o $% &o$"o co! %l c"$o ac7'"co 4u% u!a r%acc"5! co(*! +u% co!ll%3o a la l"%rac"5! $%l CO< g; . a la 4or(ac"5! $%l ac%'a'o $% &o$"o %! &oluc"5! acuo&a/
1
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
CONC LUSIO NES
Co! a.u$a $% %&'a prc'"ca &% 3%r"2co la ("&c""l"$a$ $%l 4or(al$%,"$o) %!8al$%,-$o) ac%'o!a %! %'a!ol) la "!("&c""l"$a$ $%l %!8al$%,"$o %! agua . la "!&olu"l"$a$ $%l 4or(al$%,"$o %! 7'%r/ El r%ac'"3o $% 4%,l"!g &% u'"l"8a para "$%!'"2car a lo& al$%,-$o&/ Para r%co!oc%r 4c"l(%!'% co(pu%&'o co(o lo& al$%,-$o& . c%'o!a& %& r%co(%!$al% u'"l"8ar %l <)?F0N) .a +u% 3%r%(o& u!a r%acc"5! "!(%$"a'a aco(paDa$a $% u! pr%c"p"'a$o a!ara!9a$o/ El p%r(a!ga!a'o $% po'a&"o . %l c"$o &ul4*r"co !o& a.u$a! a $"4%r%!c"ac"5! $% al$%,-$o& . c%'o!a&/ La r%acc"5! $% ,alo4or(o $a co(o pro$uc'o a u! c"$o caro6-l"co %! u! proc%&o (*l'"pl% $% ,alog%!ac"5! %! (%$"o &"co/ Por *l'"(o) &% o&%r35 la %4%r3%&c%!c"a $%l $"56"$o $% caro!o al r%acc"o!ar %l c"$o ac7'"co co! %l "caro!a'o $% &o$"o) &% o&%r35 uru9"'a&/
<
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
RECO MEND ACION ES
Cua!$o &% r%al"c% aDo& (ar-a a &oluc"o!%& +u% co!'%!ga! ac%'o!a) &% $%% %(p%8ar a cal%!'ar 9u!'o co! %l aDo para %3"'ar +u% la ac%'o!a &% %3apor%/ FS% $%% o&%r3ar . corroorar +u% lo& "!&'ru(%!'o& $%l laora'or"o %&'7! co! la& co!$"c"o!%& a$%cua$a& para &u u&o r%&p%c'"3o/ F0%"$o a +u% lo& co(pu%&'o& $%l grupo caro!"lo pr%&%!'a! u! pu!'o $% 4u&"5!) por $%a9o $% &u& alco,ol%& $% &u ("&(o p%&o (ol%cular) 4c"l(%!'% &% 3ola'"l"8a!) a&- +u% &u (a!%9o &or% la& (u%&'ra& $% %&'u$"o Ac%'al$%,-$o) B%!8al$%,-$o) Ac%'o!a;) $%% $% &%r RÁPI0A/ Ca% r%cor$ar +u% %&'o& %!&a.o& &o! cual"'a'"3o&) por lo +u% %l u&o $% r%ac'"3o& a a!al"8ar $%% &%r co!'rola$a . 'ra'ar $% u&ar la (%!o& ca!'"$a$ po&"l%) %3"'a!$o a&- %l $%&%c,o . $%&p%r$"c"o $% %&'a&) a$%(& !o %& !%c%&ar"o %l u&o $% p"p%'a&/ T%!%r cu"$a$o cua!$o &% (a!"pul% c"$o& co!c%!'ra$o& co(o %l c"$o &ul4*r"co) c"$o !-'r"co ) .a +u% %&'o& &o! "rr"'a!'%& . '56"co&) &% $%% agr%gar %&'o& c"$o& %! u!a ca(pa!a $% %6'racc"5!/
<1
PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
APÉN DICE
1/ Cul &%r-a %l r%ac'"3o 4u!$a(%!'al co! %l +u% &% r%co!oc% al grupo caro!"loZ El r%ac'"3o 4u!$a(%!'al +u% !o& a.u$a a "$%!'"2car al crupo caro!"lo %& <)?F$"!"'ro4%!"l,"$ra8"!a u7 r%ac'"3o& !o& a.u$a a "$%!'"2car %!'r% u! al$%,-$o . u!a ac%'o!aZ PRUEBA 0E <)?F 0INITROENILI0RAINA Lo& al$%,-$o& . la& c%'o!a& r%acc"o!a! rp"$a(%!'% co! <)?F $"!"'ro4%!"l,"$ra8"!a para 4or(ar <)?F$"!'ro4%!"l,"$ra8o!a&/ E&'o& $%r"3a$o& 3ar-a! $% color $%&$% %l a(ar"llo "!'%!&a ,a&'a %l ro9o) $%p%!$"%!$o $%l !*(%ro $% $ol%& l"ga$ura& co!9uga$a& %! %l co(pu%&'o caro6-l"co/ PRUEBA 0E TOLLENS E&'a pru%a "(pl"ca la o6"$ac"5! $% lo& al$%,-$o& al c"$o caro6-l"co corr%&po!$"%!'%) u'"l"8a!$o u!a &oluc"5! alco,5l"ca $% !"'ra'o $% pla'a a(o!"acal/ La pru%a po&"'"3a co!&"&'% %! la 4or(ac"5! $% u! %&p%9o $% pla'a o u! pr%c"p"'a$o !%gro $% pla'a/ E&'a pru%a &5lo &% ll%3a a cao &" .a &% $%'%r("!5 la pr%&%!c"a $% u! caro!"lo al$%,-$o o c%'o!a; %! u! co(pu%&'o/ PRUEBA 0EL YO0OORMO La pru%a $%l .o$o4or(o "(pl"ca pr"(%ro la 'r"pl% &u&'"'uc"5! $% lo& ,"$r5g%!o& $%l (%'"lo) &%gu"$a $% u!a rup'ura ,"$r5l"&"& alcal"!a; $%l %!lac% %!'r% %l caro!o $%l caro!"lo . %l $%l 'r",alo(%'"lo) 4or(!$o&% a&- u! pr%c"p"'a$o a(ar"llo $% .o$o4or(o CI>;/ Ta("7! %& u!a pru%a po&"'"3a para co(pu%&'o& +u%) por o6"$ac"5!) $a! u!a (%'"l c%'o!a o ac%'al$%,-$o; %! %&'a& co!$"c"o!%& $% r%acc"5!/ Por %9%(plo) (%'"lal+u"lcar"!ol%& RCOC>; co(o %l alco,ol "&oprop-l"co) a&- co(o %l ac%'al$%,-$o . %l %'a!ol $a! pru%a po&"'"3a/ >/ u7 ga& $%&pr%!$%! la& %"$a& ga&%o&a&Z El ga& +u% &% %&capa $%l l-+u"$o %& %l $"56"$o $% caro!o/ M%$"a!'% %l proc%&o +u-("co $% la %4%r3%&c%!c"a) +u% co!&"&'% %! la r%acc"5! $% u! c"$o co! u! caro!a'o o "caro!a'o $% &o$"o $%&pr%!$"%!$o $"56"$o $% caro!o a 'ra37& $% u! l-+u"$o/ U! %9%(plo &% 3% %! la& %"$a& caro!a'a$a&/ E! %l laora'or"o u! %9%(plo co(*! $% la %4%r3%&c%!c"a %& la a$"c"5! $%l c"$o clor,-$r"co a u! lo+u% $% caro!a'o $% calc"o/ La %4%r3%&c%!c"a $%l $"56"$o $% caro!o pu%$% &%r a'%&'"gua$a/
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PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
E! la &"gu"%!'% %cuac"5! %&' r%pr%&%!'a$a la r%acc"5! $% la %4%r3%&c%!c"a
CaCO3 (s) + 2HCl
(aq)
→ CaCl2 (aq) + H2CO3 (aq)
Au!+u% %! %&'a r%acc"5! !o ,a. l"%rac"5! $% CO La %4%r3%&c%!c"a 3"%!% $%&pu7& .a +u% %l c"$o car5!"co ; a '%(p%ra'ura a("%!'% &% 'ra!&4or(a %! CO< $% la &"gu"%!'% (a!%ra/
H2CO3 (aq) → CO2 (g)↑ + H2O (l)
E! %l ca&o $% la& %"$a& caro!a'a$a&) la %4%r3%&c%!c"a &% pu%$% pr%&%!'ar .a &%a por %l &"(pl% %&cap% $% ga& $"&u%l'o $%"$o a +u% 4u% "!'ro$uc"$o a u!a pr%&"5! (a.or a la pr%&"5! a'(o&47r"ca) o $%"$o al %&cap% $% ga& +u% &% 4or(% $%&pu7& $% u!a r%acc"5! +u-("ca) $a$a al r%acc"o!ar por %9%(plo "caro!a'o $% &o$"o a l"(o!a$a.
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PRÁCTICA N°1: COMUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
BIBLI OGRA FÍA
L/G/[a$%/ Vr/ u-("ca orga!"ca/ olu(%! &%p'"(a %$"c"5! pag/<1F @<
Vo,! E/ Mc Murr./ Orga!"c C,%("&'r./ E$"'or"al Broo\& Col%/ S%6'a E$"c"5!/ <>/ pp >< F ??/
Ro%r' C/ A'\"!&) ra!c"& A/ Car%.) Orga!"c C,%("&'r. E$"'or"al McGraF"ll Co(pa!"%&) T,%/ S%6'a E$"c"5!/ < pp <@F<1/
,''p:oc/u!"8ar/%&%!&%!a!8a&F'%c!"ca&+u"("caForga!"caFpara "!g%!"%ro&'%(a&T%(a1/Al$%,"$o&C%'o!a&/p$4
Ro%r' C/ A'\"!&) ra!c"& A/ Car%.) Orga!"c C,%("&'r. E$"'or"al McGraF"ll Co(pa!"%&) T,%/ S%6'a E$"c"5!/ < pp <@F<1/