NITRACIÓN DE ACETANILIDA NITRATION OF ACETANILIDE
HUGO FERNANDO GÓMEZ RAMÍREZ, GABRIEL JOSE SANTOS CASTELLAR, SAMIR DE JESUS VILLA ANDRADE ANDRADE Y MAXIMILIANO MILCIADES VILLAR LAGUNA 1,
1
Unive!i"#" "e$ M#%"#$en#, E!&'"i#n&e! "e$ ()%#*# "e Bi)$)%+#, F#'$" "e Cieni#! B-!i#!. C#e# /0 N) 00 23. S#n M#, C)$)*4i#. %#4ie$5)!e!#n&)!#!&e$$#11.16%*#i$.)*
RESUMEN E$ )45e )45e&i&iv) v) "e e! e! 7- 7-&i&i# # 8'e 8'e I$'! I$'!& &# # $)! $)! e8e e8e&) &)!! )ie )ien& n" #") )e! e! en $# !'!& !'!&i&i&' 'i9 i9n n e$e&)8+$i# en #4)n) #)*-&i) *e"i#n&e 'n# e#i9n "e ni&#i9n. L# ni&#i9n e! 'n 7)e!) :'+*i) %ene#$ 7## $# in&)"'i9n "e 'n %'7) ni&) en 'n )*7'e!&) :'+*i) *e"i#n&e 'n# e#i9n :'+*i#. En e! 7-&i# !e &)*9 en 'n e$en*e;e / *$ "e -i") !'$8<i) !'$8<i) )nen&#") )nen&#") ; 1,/= % "e #eni$i"# #eni$i"#,, en 7e:'e>#! 7e:'e>#! 7)i)ne!, 7)i)ne!, T#n T#n 7)n&) 7)n&) )*) &)"# $# #eni$i"#, !e "i!)$vi9, !e in&)"'5) e$ v#!) en 'n 4#>) "e ?ie$) ; !e #>#"i9, 'n# "i!) "i!)$' $'i i9n 9n "e 1,0 1,0 *L "e -i" -i") ) n+& n+&i i) ) )n )nen en& &#" #") ) en 1,0 1,0 *L "e -i" -i") ) !'$8 !'$8< <i i) ) )nen&#"). L# *e@$# !e #>#"i9 en 7e:'e>#! 7)i)ne!, #%in") !'#ve*en&e ; ;# )n$'i"# )n$'i"# $# #"ii9n !e !#9 e$ v#!) "e$ 4#>) "e ?ie$) ; !e "e59 in) *in'&)! *in'&)! e7)!# # &e*7e#&'# #*4ien&e $'e%) !e )$)9 en 'n v#!) :'e )n&en+# 02 *L "e "e #%'# "e!&i$#"# ; % "e ?ie$), ?ie$), 7## 7## 8in#$i@# 8in#$i@# !e e)%i9 e)%i9 7) 8i$&# 8i$&#i9 i9n n # 7e!i9 7e!i9n n e"'i"# e"'i"# ; 'n# ve@ 7'i8i#") 7'i8i#") e$ 7)"'&) !e 7e!9 ; !e #$'$9 e$ 7)ene "e en"i*ien&). en"i*ien&). A $# ?)# "e $# e$#4)#i9n e$#4)#i9n "e e!&e in8)*e "e!#)$$#*) "e!#)$$#*)!! n'ev#! ?#4i$i"#"e! ?#4i$i"#"e! ; *#ne5) !)4e e$ &e*# *-! e!7e+8i) "e $# ni&#i9n "e #eni$i"# #"e*-! "e n'ev#! "e!&e@#! )n e$ *#ne5) "e $)! $)! i*7$ i*7$e* e*en en&) &)!! "e $#4) $#4)#& #&) )i) i) ; "e $)! $)! 7) 7)e! e!)! )!,, )n) )n)i ien en") ") #$ "e "e$$$$e e $)! $)! 7)e"i*ien&)! ; $)! &i7)! e#&iv)! :'e !e "e4en '!#.
Palabras claves ni&#i9n, #eni$i"#, )*7'e!&)!, -i")!, en"i*ien&). ABSTRACT T?e )45e&ive )8 &?i! 7#&ie #! &) i$$'!&#&e &?e %'i"in% e88e& )n #4)n #)*#&i e$e&)7?i$i !'4!&i&'&i)n '!in% # ni&#&i)n e#&i)n. Ni&#&i)n i! # %ene#$ ?e*i#$ 7)e!! 8) &?e in&)"'&i)n )8 # ni&) %)'7 in # ?e*i#$ )*7)'n" &?)'%? # ?e*i#$ e#&i)n. In &?i! 7#&ie i& #! en in&) #n E$en*e;e / *$ )8 )nen&#&e" !'$8'i #i" #n" 1./= % )8 #eni$i"e, in !*#$$ 7)&i)n!, #! !))n #! #$$ #eni$i"e #! "i!!)$ve", &?e 4e#e #! 7$#e" in #n ie 4#&? #! #""e" # !)$'&i)n )8 1.0 *L )8 )nen&#&e" ni&i #i" in 1.0 *L )8 )nen&#&e" !'$8'i #i". T?e *i&'e #! #""e" in !*#$$ 7)&i)n!, i&? %en&$e !&iin% #n" &?e #""i&i)n i! )*7$e&e #n" &?e ve!!e$ ie 4#&? #! e*)ve" #n" #$$)e" &) !n" 8) 8ive *in'&e! #& ))* &e*7e#&'e &?en 7$#e" in # 4e#e )ninin% 02 *L )8 "i!&i$$e" #&e #n" % )8 ie, 8in#$$; )$$e&e" 4; 8i$&#&i)n 'n"e e"'e" 7e!!'e #n" 7'i8ie" )ne &?e 7)"'& #! ei%?e" #n" &?e 7een%e ;ie$" #! #$'$#&e". ?en 7e7#in% &?i! e7)& e "eve$)7 ne !i$$! #n" *#n#%e*en& )n &?e *)e !7ei8i i!!'e )8 ni&#&i)n )8 #en #eni$i i$i"e "e 7$'! 7$'! ne !i$$! !i$$! i&? i&? &?e *#n#%e *#n#%e*en *en&& )8 $#4)# $#4)#&); &); &))$! #n" 7)e!! 7)e!!e!, e!, n)in% in "ei$ &?e 7)e"'e! #n" e#%en&! &;7e! &) 4e '!e".
Keyword! ni&#&i)n, #eni$i"e, )*7)'n"!, #i"!, 7e8)*#ne.
INTRODUCCION L# ni&#i9n e! $# #"ii9n "e$ -i") n+&i) )nen&#") !)4e 'n )*7'e!&) )%-ni). En $#! e#i)ne! "e ni&#i9n !e !'!&i&';e 'n -&)*) "e ?i"9%en) 7) 'n %'7) NO 0, )4&enin")!e ni&)"eiv#")!, RNO0, en $)! :'e e$ %'7) NO 0 e!&- 'ni") # 'n #4)n) "e 'n )*7'e!&) #$i8-&i) ) #)*-&i) *e"i#n&e e$ -&)*) "e ni&9%en). E$ 4enen) ; !'! "eiv#")! e#i)n#n *-! 8-i$*en&e )n e$ -i") n+&i) 7## 8)*# ni&))*7'e!&)! #)*-&i)!. A vee! 4#! )n '&i$i@# !9$) -i") n+&i), 7e), en %ene#$, !e #>#"e -i") !'$8<i) )nen&#") 7## #4!)4e e$ #%'# 8)*#"# en $# e#i9n. E$ e$e&98i$) e! e$ i9n ni&)ni) NO0. E!&e #&i9n !e %ene# 7) $# #i9n "e$ -i") !'$8<i) !)4e e$ -i") n+&i). E$ -i") !'$8<i) #&<# )*) 'n -i") 7)&)n#n") #$ -i") n+&i) !e%
MATERIALES M!TODOS MATERIALES "UE SUMINISTRA EL LABORATORIO • • • • • • • • • • •
0 e$en*e;e "e =2 *L 1 e$en*e;e "e 122 *L 1 v#!) "e 7ei7i")! "e 122 *L 1 v#!) "e 7ei7i")! "e =22 *L 1 7in@# 7## e8i%e#n&e 1 e:'i7) "e #$en*ien&) 1 &e*9*e&) 1 #7##&) 7## 7'n&) "e 8'!i9n 1 v#i$$# "e #%ii9n 1 e:'i7) "e 8i$&#i9n # 7e!i9n e"'i"# 0 7#7e$ 8i$&)
• • • • •
1 7i7e (#!&e' "e vi"i) A%'# "e!&i$#"# ?e$#"# HNO/ )nen&#") H0SOK )nen&#") En)$
PARTE E#PERIMENTAL En 'n e$en*e;e "e =2 *L !e )$)9 / *L "e -i") !'$8<i) )nen&#") ; !e #>#"i9 1,/= % 12 *)$ "e #eni$i"#, en 7e:'e>#! 7)i)ne! ; !e #%i&) )n!n&e. T#n 7)n&) )*) &)"# $# #eni$i"#, ) 7-&i#*en&e &)"#, !e "i!)$vi9, !e in&)"'5) e$ v#!) en 'n 4#>) "e ?ie$) ; !e #>#"i9, )n 'n# 7i7e (#!&e', 'n# "i!)$'i9n "e 1,0 *L "e -i") n+&i) )nen&#") en 1,0 *L "e -i") !'$8<i) )nen&#"). L# *e@$# ni&#n&e !e #>#"i") en 7e:'e>#! 7)i)ne!, #%in") !'#ve*en&e ; e%'$#n") $# #"ii9n "e *)") :'e $# &e*7e#&'# "e $# *e@$# "e e#i9n n) !'7ee $)! /= C. C)n$'i"# $# #"ii9n !e !#9 e$ v#!) "e$ 4#>) "e ?ie$) ; !e "e59 7e*#nee # &e*7e#&'# #*4ien&e "'#n&e in) *in'&)!. L# !)$'i9n "e #eni$i"# ni&#"# !e ve&i9 !)4e 'n v#!) "e 122 *L, :'e )n&en+# 02 *L "e #%'# "e!&i$#"# ; % "e ?ie$). L# *e@$# !e #%i&) ; e$ 7ei7i") !e e)%i9 7) 8i$&#i9n # 7e!i9n e"'i"#. En e$ *i!*) 8i$&) !e $#v9 )n ")! 7)i)ne! "e 12 *L "e #%'# "e!&i$#"# ?e$#"#, 7en!#n") 4ien. E$ 7)"'&) i*7') !e ei!$i@) "e en)$ ('n&) "e 8'!i9n 01 C. Un# ve@ 7'i8i#") e$ 7)"'&) !e 7e!9 ; !e #$'$9 e$ 7)ene "e en"i*ien&)
RESULTADOS •
•
•
En $# 7i*e# *e@$# "e$ #i") !'$8<i) ; $# #eni$i"# )4&'vi*)! :'e $# #eni$i"# n) 8'e )*7$e*en&e "i$'i"#. L'e%) $) $$ev#*)! # 'n 4#>) 8i) ")n"e !e $e #%e%) 'n# *e@$# #i") n+&i) #i") !'$8<i) ; $'e%) en #%'# 8+# e!&) 7## :'e $# *e!$# n) 8'e# # e#i)n# 8'e&e*en&e )n e$ #%'# #$ $i*# e$ 7ei7i") !e &)n) *'?) *-! e!7e!). L'e%) !e "e5) e7)!# 'n)! *in'&)! 7## ?#e!e 'n 8i$&#") #$ v#i) 7## e)$e e$ 7ei7i").
En )n$'!i9n $) :'e )4&'vi*)! en e! 7-&i# 8'e $# e7eieni# "e 9*) ni&# #eni$i"# 7## )4&ene PARANITROACETANILIDA :'e 8'e e$ 7ei7i") #":'ii") #$ 8in#$ "e $# 7-&i#
DISCUSIÓN
D'#n&e e! 7-&i# "e $#4)#&)i) !e #59 $# !'!&i&'i9n e$e&)8i$i#, )*) *#&ei#$ "e #5) &en+#*)! $# ni&#i9n "e $# #eni$i"#. L# ni&#i9n e! 'n 7)e!) :'+*i) %ene#$ 7## $# in&)"'i9n "e 'n %'7) ni&) en 'n )*7'e!&) :'+*i) *e"i#n&e 'n# e#i9n :'+*i#. ?&&7!PPe!.!i4".)*P")P112Q/21PIn8)*e"e$#4)#&)i)"e:'i*i#)%#ni#II Ni&#i)n"e$Ben@)#&)"eMe&i$). L# ni&#i9n "e $# #eni$i"# e! 'n# e#i9n "e !'!&i&'i9n e$e&)8i$i#, ")n"e !e )4&ienen ")! )*7'e!&)! :'e &ienen $# *i!*# 89*'$# *)$e'$# 7e) :'e $)! !'!&i&';en&e! v#+#n "e 7)!ii9n. A$ e#$i@# n'e!&# 7-&i# "e $#4)#&)i) )4&'vi*)! ")! )*7'e!&)! 'n $+:'i") "e )$) #*#i$$) ; !)$i") "e )$) 4$#n). C'#n") !e ni&) $# #eni$i"# !e )4&'v) $# 7##ni&)#eni$i"# )$) 4$#n) ; e$ )&)ni&)#eni$i"# )$) #*#i$$). ?&&7PP*;!$i"e.e!P")'*en&!Pni&#i)n"e$# #eni$i"#.?&*$. A$ #%e%# e$ -i") !'$8<i) ; e$ -i") n+&i) $# e#$i@#*)! in&)"'ien") n'e!&# *e@$# en 'n 4#>) "e #%'# 8+# "e4i") # $# e#i9n :'e e! 7)"+# #'!# !i $) ?#e*)! # &e*7e#&'# #*4ien&e. C'#n") !e #%e%'e e$ -i") !'$8<i) ; e$ -i") n+&i) "e4e ?#e!e en 8i) "e4i") # :'e e! 'n# e#i9n e)&*i#. ?&&7!PPe!.!i4".)*P")PK1/QPNITRACIONDELA ACETANILIDAVISITENMIBLOGALLIESTOYSUBIENDONUEVOSARCHIVOS?&&7 :'i*i)8i:4$)%!7)&)*. A$ *)*en&) "e e?# -i") !'$8<i) # $# 7i*e# 7#&e "e $# e7eieni# !e "e4e "e &ene *'?) 'i"#") 7'e! e! 7)"'e 'n# e#i9n e)&*i# :'e 7)"+# #5# e$ &'4) "e en!#;) 7) e!) !e )$)# 'n# 4#!e 8+# 7## "e!en"e $# &e*7e#&'#. ?&&7PPe4#?e.%))%$e'!e)n&en&.)*P!e#? :#?e7!R!eH%)J.8!#$#@#.4i@$#n".)*P7"8PACETANILIDA.7"8"Q?$e! &$n%$) En )n$'!i9n $# ni&#i9n en $en%'#5e )&) ; !eni$$) e! e$ 7)e!) 7) e$ '#$ 'n %'7) ni&)%en#") )'7# 'n# 7)!ii9n *e, )&) ) 7##, e!7e&) # 'n %'7) 8'ni)n#$ en e$ %'7) 4en@)i). E$ )&) ni&)#eni$i"# e! !)$'4$e en #%'#, $# 7##ni&)#eni$i"# e! in!)$'4$e en #%'#. L# ni&#i9n e! 'n# "e $#! e#i)ne! :'+*i#! )*ei#$*en&e *-! i*7)n&e!. Se &# "e $# e#i9n en&e 'n )*7'e!&) )%-ni) ; 'n #%en&e ni&#n&e. ?&&7PPe4#?e.%))%$e'!e)n&en&.)*P!e#? :#?eWIB;$8@eCJ*#&ei#!.8i.'4#.#PQ013PNi&#i)n.7"8"=?$e!&$n%$) .
BIBLIO$RAFIA DOM%N$UE& , X. 13.E7ei*en&)! "e '+*i# O%-ni#. (i*e# e"ii9n. E"i&)i#$ Li*'!#i$e;. Mi). ( =3.
DURTS, H Y G)e$, . 022Q. '+*i# )%-ni# e7ei*en$. 1 # e"ii9n. E"i&)i#$ Reve&e S. A. E!7#>#. ( /Q1 $RIFFIN' R. 131. '+*i# )%-ni# *)"en#. (i*e# E"ii9n .E"i&)i#$ eve&e, S.A. E!7#>#. ( 1=1=3. ?&&7PP. (e)(osc*e+(*,*cos.)*P:'i*i#Pni&#i)n /1P12P021= 2=1=(M ?&&7PP. ,sala-ar.b*-la+d .)*P7"8PACETANILIDA.7"8 /1P12P021= 2=13 (M