UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO LABORATORIO DE DISEÑO DE REACTORES TEMA : OBTENCION DEL ACETATO DE ETILO
PRESENTADO POR:
GRUPO : JUEVES 9:00 – 11:00 Hs.
DOCENTE: Ing. Pavel Delgado Sarmiento AREQUIPA- PERU 2010
OBTENCION DEL ACETATO DE ETILO
I.-OBJETIVOS
Preparar acetato de etilo a en un reactor tipo TK con variables. Calcular el rendimiento de la reacción de esterificación.
II.-INTRODUCCION.
Los ésteres son las sales alcohólicas, alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos orgánicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable. Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido orgánico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación de abajo. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el sist sistem emaa se encu encuen entr traa en esta estado do de equi equili libr brio io.. Frec Frecue uent ntem emen ente te el equi equili libr brio io es desfavorable para la formación de la sal. Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o elim elimin inan ando do algu alguno no de los los prod produc ucto tos. s. Po Porr ejem ejempl plo, o, con con exce exceso so de etan etanol ol o por por destilación, respectivamente. La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por ácido:
III.-FUNDAMENTO TEORICO Esterificación
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster . Un éster es un compuesto derivado formalmente formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol. alcohol .
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, carboxílicos , substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos
alquilo. alquilo . Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos. Producción de ésteres
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, butilo , el ftalato de dibutilo, dibutilo , el acetato de celulosa, celulosa , el xantogenato de celulosa , el trinitrato de glicerilo, glicerilo , el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. celulosa . El ácido acetilsalicílico o aspirina, aspirina, como es conocido comercialmente, comercialmente, es el más popular de los medica medicamen mento toss sinté sintéti ticos cos,, debido debido a su acción acción analgésica, antipirética, antipirética , antiinflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio , además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, local , empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación. Química de la esterificación
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente con ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificación de Fischer). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. A veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado. En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir reaccion reacciones es de elimina eliminació ciónn formando formando olefinas, olefinas , esteri esterific ficaci ación ón con con el propi propioo ácido ácido sulfúrico o de formación del éter y el ácido orgánico puede sufrir decarboxilación. Además se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxi del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. piridina . En este caso se libera clorhídrico que reacciona direc directam tament entee con la pirid piridina ina del medio medio para para dar el hidro hidrocl cloru oruro ro de piridi piridina na.. Las condiciones condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto esto permi permite te la síntes síntesis is de compue compuest stos os en presen presenci ciaa de grupos grupos funci funciona onale less muy sensibles. PROPIEDADES DE LOS ESTERES
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas natu natura rale less de plan planta tass son son éste éstere res. s. Los Los éste éstere ress it itie iene nenn buen buenas as prop propie ieda dade dess como como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo). IV.-MATERIALES
Alcohol etílico 250 ml Acido acético 200 ml Acido sulfúrico 40 ml Cloruro de zinc 5 ml
DIMENCIONES DEL REACTOR
Volumen: 4.8 lt Diámetro: 15.78 cm Altura: 23.7 cm Espesor de chaqueta: 0.7 cm Espesor: 0.3 cm
V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Se colocan 200ml. de Ácido Acético y 225 ml. de alcohol isoamílico en un en un reactor de volumen de 4.8 litros., se agregan 40 ml. de Ácido Sulfúrico concentrado y se añaden perlas de ebullición como el ZnCl 2 La mezcla se hara durante 1 hora, con pequeñas paradas de tiempo en la agitación para que la temperatura se mantenga mantenga casi constante ya que al agitar reaumenta la presión .Al finalizar, se enfría la mezcla. Verter el contenido del reactor y transferir esta mezcla de separación, si no ocurre la separación de las dos fases añadir una porción de cloruro de sodio y agitar. Separar la fase orgánica. VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
Al añadir el ácido sulfúrico se observó un color amarillento en la mezcla y ésta se puso caliente. La temperatura de la reacción es 70 ºC no mas para aumentar la cinética. Como catalizadores se utilizo al acido sulfúrico y al cloruro de zinc.
VII.-DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Por ser ser una reacc reacción ión de equil equilib ibrio rio se puede puede aplic aplicar ar el princi principi pioo de Le Chate Chatelie lier r agregando un exceso de unos de los reactivos (ácido acético, en este caso) para que el equilibrio se desplace hacia la formación del éster que es lo que se busca., pues si observamos que el agua es la que tiene menor punto de ebullición, respecto a los demás comp compue uest stos os,, por por lo tant tantoo al evap evapor orar arse se del del medi medioo se cont contri ribu buye ye más más aún aún el desplazamiento del equilibrio hacia a la derecha. La formación de dos fases en el reactor en el proceso es lógico pues la reacción de esterificación implica la formación de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces se forman dichas fases; una inferior donde se encuentran el ácido acético, el ácido sulfúrico y el alcohol. Y en la fase superior se encontrará la fase formada por el acetato isoamílico y ciertas impurezas de agua y ácido. El arreglo de las capas de esa forma se debe a las diferentes densidades de compuestos involucrados. Esto explica también el comportamiento comportamiento que ocurre en el embudo de separación y es de este fenómeno de que nos valemos para poder separar la capa orgánica de la acuosa. Sin embargo como en la capa acuosa pueden quedar remanentes del ácido acético se hace su extracción con la solución de bicarbonato de sodio formando así este una sal aniónica soluble en agua más dióxido de carbono que es el que forma las burbujas en el proceso de lavado. La gran cantidad de burbujeo denota que en la capa orgánica existía una alta concentración de ácido acético. Este rendimiento se le atribuye a que la reacción es reversible y a pesar de que se agregó ácido acético en exceso para favorecer la formación de éster, no se evaporó suficiente cantidad de agua y esto movió el equilibrio hacia el lado no deseado. Para mejorar esto habría que reflujar por más tiempo para que se evapore todo el agua que se forma en la reacción y desfavorecer que se mueva el equilibrio hacia la izquierda.
VIII.-APLICACIONES
El acetato de etilo es comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, artificial, películas y placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros. IX.-CONCLUSIONES
Se sintetizó el acetato de etilo, a partir de un alcohol y ácido acético se pudo percibir un olor caracteristico. La reacción de esterificación de Fischer implica un equilibrio por lo que el rendimiento resultó bajo. Al añadir el ácido sulfúrico se observó un color amarillento en la mezcla y ésta se puso caliente.
X.-BIBLIOGRAFIA
Elementos de ingeniería de las reacciones químicas H. Scott Fogler . Ingeniería de las reacciones químicas por O. Levensspiel Levensspiel http://html.esterificacion.com/metodo-de-fischer.html http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n
