INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUIMICA DE HIDROCARBUROS PRÁCTICA
TRANSFORMACI TRAN SFORMACION ON DE ACIDO MALEICO MALEICO EN ACIDO FUMARICO FUMARICO
MAESTRA:
LOURDES RUIZ CENTENO ALUMNO:
MARTIN GARCIA JIMÉNEZ JORGE ALBERTO ALBERTO ALV ALVAREZ MAGAÑA MAGAÑA EQUIPO: 2
GRUPO: 2IM32
PERIODO: SEPTIEMBRE – DICIEMBRE 201
2! DE OCTUBRE DEL 201
OBJETIVOS ESPECIFICOS
1.
Explicar porque los ácidos maleico y fumarico son geométricos.
2. Explicar cómo se efectúa la conversión del acido maleico en acido fumarico en el laboratorio. 3. Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumarico mediante algunas propiedades fsicas y qumicas. !. Explicar la estequiometria de los productos de bromación de los ácidos maleico y fumarico.
INTRODUCCIÓN "a isomera cis#trans $o isomera geométrica% es un tipo de estereoisometra de los alquenos y ciclo alcanos. &e distingue entre el isómero cis' en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano' y el isómero trans' en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano "as propiedades fsicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. "a diferencia en el calor de combustión es de 22'( )*+mol. El ácido maleico es soluble en agua' mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131#13,-' también es muc/o menor que la del ácido fumárico que es de 20(-. mbas propiedades del ácido maleico puede explicarse en raón de la vinculación del /idrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .someriación. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono#carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio' la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la lu y una peque4a cantidad de bromo. onvierte la lu bromo elemental en un bromo radical' que ataca al alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo#alcano radical' y a/ora la rotación de enlace simple es posible. "os radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico' a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 5 de ácido clor/drico. demás la reacción es reversible $67% lleva a la rotación libre alrededor del enlace $#% central y la formación de ácido fumárico' el más estable y menos soluble. En la presente práctica se estudia la reacción de isomeriación de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar' mediante un dise4o de experimentos' las
condiciones óptimas de reacción. "a reacción es cataliada por un ácido mineral' en nuestro caso el ácido clor/drico $ver 8igura1%. En dic/a figura' se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2#butendioco' los ya mencionados' ácidos maleico y fumárico. "a formula molecular sera la siguiente9 !:!6!;cido maleico $isómero cis% ;cido fumárico $isómero trans%.
en consecuencia el enlace covalente carbono#carbono $?% gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace @ $doble enlace% obteniéndose el ácido fumárico $isómero trans%.uando la reacción se realia a mayor temperatura' los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y' al formarse el doble enlace' tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace @' obteniéndose as el ácido maléico $isómero cis%.
CRISTALIZACION FRACCIONADA
Cristalización fraccionada, Técnica de separación de disoluciones en la que las condiciones se ajustan de tal forma que sólo puede cristalizar alguno de los solutos permaneciendo los otros en la disolución. Esta operación se utiliza con frecuencia en la industria para la purificación de las sustancias que, generalmente, se obtienen acompañadas de impurezas. En este proceso, una sustancia sólida con una cantidad muy pequeña de impurezas se disuelve en un volumen mnimo de disolvente !caliente si la solubilidad de la sustancia que se pretende purificar aumenta con la temperatura". # continuación la disolución se deja enfriar muy lentamente, de manera que los cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su filtración. El filtrado, que contiene todas las impurezas, se suele desec$ar. %ara que la cristalización fraccionada sea un método de separación apropiado, la sustancia que se va a purificar debe ser muc$o m&s soluble que las impurezas en las condiciones de cristalización, y la cantidad de impurezas debe ser relativamente pequeña. Es un método de purificación de sustancias basado en las diferencias de solubilidad. 'i dos o m&s sustancias est&n disueltas en un disolvente y éste se va evaporando, dic$as sustancias cristalizan en la disolución !precipitan" a diferentes velocidades. (a cristalización puede ser inducida por cambios en la concentración, la temperatura o por otros medios. En la cristalización fraccionada el compuesto se mezcla con un disolvente, se calienta y luego se enfra gradualmente a fin de que, como cada uno de sus componentes cristaliza a diferente velocidad, se puede eliminar en forma pura de la disolución, separado de los dem&s compuestos. Esta técnica se utiliza a menudo en ingeniera qumica para obtener sustancias muy puras, o para recuperar los productos vendibles a partir de disoluciones de residuos. (a cristalización fraccionada puede ser utilizada para la purificación de sustancias o para el an&lisis qumico.
LOS ISOMEROS GEOMETRICOS PRESENTAN PROPIEDADES FISICAS MUY DIFERENTES POR LO QUE PUEDEN SER SEPARADOS POR CRISTALIZACION FRACCIONADA, METODOS CRISTOMATOGRAFICOS, DESTILACION, ETC.
RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION Ac . Maleico + HCl ⇒ Ac . Fumarico + HCl 116
g g g g + 36.5 + 36.5 ⇒ 116 mol mol mol mol
Ac . Maleico sol . acuosa= 4 g HCl=3.18 g
(
g ac . fumarico mol Ac . Fumarico =4 g ac . maleico g ac . maleico 116 mol Ac . Fumarico =4 g ∴ HCl
productos =36.5 g
116
)
Eficiencia =
Eficiencia =
productoreal ∗100 productoteorico
4g
∗100
Eficiencia=¿
PROPIEDADES FISICAS DE LOS PRODUCTOS Y REACTIVOS
R'()"*+#% P,#/*'-(-'% %*)(% A)& M('*)# HC E-#& F%*)# S#*-# S#& A).#%( )##, 4(5)# ($(,*( P'%# $#').(, 11! 67$# 3!& 67$# P.5"# -' .%*85 129:130 :2! ;C D'5%*-(1&= 67$ 1&1= 67$ S#.4**-( A6. ( <= ;C 0 ;C OBSERVACIONES
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USOS DEL ACIDO MALEICO
El &cido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en sntesis org&nicas, act)a como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tinción de algodón, lana y seda. Esta resina poliéster insaturada, tiene m)ltiples aplicaciones, como elaboración de botes, muebles de baño !refuerzos de spas y tina de $idromasaje, lavamanos, tarjas y *C", bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. +abricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquid&licas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de fertilizantes y agroqumicos, tales como el &cido fum&rico. El &cido maleico es una materia prima industrial para la producción de &cido gliolico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza muc$o en sntesis qumica de -iels#lder. USOS DEL ACIDO FUMARICO
El &cido fum&rico es un &cido de origen natural que requieren los seres $umanos y los animales para vivir. Este &cido se encuentra en las plantas también, y $a sido aprovec$ado por las compañas de alimentos y cientficos por sus propiedades )nicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. -ado que el &cido fum&rico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y distribución de alimentos. /tilizado como &cido y estabilizador estructural en una amplia variedad de productos. También es usado como una fuente de &cido en el polvo para $ornear &
+uentes0 $ttp011222.upemor.edu.m1labo1tarc$ivos1arc$ivos1%34E1practica56.5isomeria5cis trans57.pdf $ttp011222.geocities.2s1academiaquimicaorg1practica7quimicaorg6.pdf
$ttp011222.academiaminasonline.com1estereoquimica1889isomeria geometrica.$tml $ttp011222.e$u.es1biomoleculas1moleculas1cistrans.$tm
CONCLUSIONES
En esta pr&ctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la $idrólisis e isomerización del an$drido maleico !cis" &cido fum&rico !trans" por medio de una cat&lisis &cida. /na vez obtenido el acido fumarico !trans " pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido. (os &cidos maléico !&cido cis6butenodióico" y fum&rico !&cido trans6 butenodióico" pueden obtenerse a partir del &cido malico !&cido 6 $idróibutenodióico" ya que este se des$idrata en presencia de medio &cido, form&ndose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboilo !C33:" se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbonocarbono !<" gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace = !doble enlace" obteniéndose el &cido fum&rico !isómero trans". Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace =, obteniéndose as el &cido maléico !isómero cis".
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En esta eperimentación se observó la transformación de un compuesto a otro solo con $acer un giro en su estructura molecular pasando de cis a trans, se poda $acer esta isomerización calentando pero para efectos de tiempo se utilizó un catalizador acido !&cido clor$drico". Con esto se comprueba que la estructura, la forma en cómo est&n distribuidas es importante para las propiedades del compuesto del cual se estudie.
B34AE #(DE4T3 #(#4E >#A#F#
