INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS “PRÁCTICA NO. 6: SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO” Bañuelos Ramos Adriana Hernández Uribe Melissa Grupo: 2IV2 Equipo: 1
Resume: Realizamos Resume: Realizamos la s!n"esis del á#ido $umári#o %is&mero "rans' a par"ir del á#ido mal(i#o %is&mero #is' ) el á#ido #lor*!dri#o+ Además di$eren#iamos es"os is&meros debido debido a su polaridad, solubilidad en a-ua ) su pun"o de $usi&n+ $usi&n+
INTRODUCCIÓN
Dos compuestos son $sómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmula molecular. Esto se debe a que los mismos mismos átomos átomos están están reagru reagrupad pados os de modo modo dist distin into to y cons consti titu tuye yen, n, por por lo tant tanto, o, dos dos molé molécu cula las s dife difere rent ntes es,, lo que que prov provoc oca a que que teng tengan an dife difere rent ntes es propiedades propiedades físicas y%o químicas. químicas. &e puede distinguir distinguir entre entre dos grupos grupos básico básicos s de isomer isomería ía Estruc Estructur tural al 'o plana( y Estereoisomería 'o espacial(. )os estere estereois oisóme ómeros ros poseen poseen los mismo mismos s átomo átomos, s, las mismas mismas cadenas cadenas y los mismos grupos funcionale funcionales, s, pero difieren en alguna de sus orientaciones espaciales. $somería *eométrica Deriva de las pos posibles ordenaciones diferentes de los sustituyentes cuando dos átomos de + están unidos por enlaces que no pueden gira girarr. Es típi típica ca de los los alqu alquen enos os.. )as )as dist distri ribuc bucio iones nes espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. se denomina cis, al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. trans es el isómero que tiene tiene los grupos iguales en posiciones posiciones opuestas, opuestas, a cada lado del doble enlace. DISCUSIÓN ! RESULTADOS
En la práctica utizamos un equipo a microescala donde agregamos - m) de ácido cis!"!butenodioico conocido como ácido maléico y que presenta las siguientes características soluble en agua y de bao punto de fusión. / este agregamos" m)ácido clorhídrico que cumple con la función de catalizador, catalizador, y lo isomeriza en trans!"!butenodioico conocido como ácido fumárico. '$magen 0(.
REACCIÓN. onde la isomerizaci!n ocurre a ra"#s de la adici!n 1$% del cloruro de &idr!geno al sisema con'ugado$ formando un esado ransiorio A$ en el cual$ no &a(iendo do(le ligadura$ &a) ciera roaci!n en los enlaces de car(ono$ formándose la esrucura trans$ más esa(le$ con eliminaci!n de ácido clor&ídrico.
El calentamiento que realizamos en laboratorio de la mezcla de ácido maléico y ácido clorhídrico fue muy controlado para evitar proyecciones y obtener la formación de los cristales. Después enfriamos los cristales y filtramos utilizando agua, poster posterior iormen mente te agrega agregamos mos un poco poco de agua agua al embudo embudo para evitar que quedara producto. Dentro de esta práctica pudimos diferenciar la tran transf sfor orma maci ción ón de un isóm isómer ero o a otro otro porq porque ue pose poseen en propiedades físicas y químicas diferentes como
I magen 1. Equipo utlizado para la sínesis del ácido
a) Polarida Polaridad d . Distingui Distinguimos mos el isómero isómero cis!"!but cis!"!butenodio enodioico ico porque sus sustituyentes se encuentran del mismo lado del doble enlace por lo que presentan un momento dipolar, por lo tanto es una molécula polar. #ientras queen el isómero trans!"!b trans!"!buteno utenodioic dioico o sus sustituyen sustituyentes tes se encuentran encuentran en lados opuestos del doble enlace por lo tanto el momento dipolar de esta forma es nulo.
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+ Esta diferencia también se e3plica sí consideramos los posibles puentes de hidrógeno intermoleculares en ambos isómeros 'dos para la forma trans y uno para la forma cis( y la pro3imidad de los dos grupos carbó3ilo en el isómero cis4 ocurre la formación de un puente de hidrógeno intramolecular entre el grupo 51 de un carbono y el o3ígeno carbonilo de otro, estabilizándose así la estructura cis.
Ácido
+,+EN-, I,/AR
fumárico+,+EN-,
b) Solubilidad en agua. En el práctica observamos que el ácidofumárico 'no polar( no fue soluble en agua al agregarla para lavar los cristales, a diferencia del ácido maléico que por ser polar se hubiera disuelto completamente en esta. /l ebullir el ácido maleico con el 1+l que se disoció en la solución acuosa y actuando como catalizador provocó un cambio en el ácido maleico precipitando sólidos blancos cristalinos procedentes de la isomerización del ácido fumárico que se necesitó, por ello es que al eliminar el cloruro de hidrógeno se obtuvo un producto más estable, es decir, al isómero trans. )a mayor solubilidad y acidez mostrada por las disoluciones acuosas de ácido maléico, respecto del ácido fumárico, tiene que ver con la disposición espacial de la nube
Punto de fusión
Ácido maléico
Ácido fumárico
$nical :inal
67 8+ 6;8 +
"79 8+ ""7 8+
El punto de fusión del ácido fumáricoregistado en la literatura es de "<9 8+ y el obtenido por nosotros fue de ""7 8+ esta disminución es un indicativo de que el nuestros cristales no están puros.
.AB/A 0MARA.IVA 3E /4 RE4U/.A34
Propiedad física/ química
Ácido maléico
Ácido fumárico
=olaridad =. :usión &olubilidad en agua
=olar 6; 8+ #uy soluble
>o polar ""7 8+ $nsoluble
CONCLUSIONES
electrónica originada por el doble enlace y los dos grupos carboxilos son los responsables de las diferencias de solubilidad. El ácido maléico por ser el isómero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace
"En el laboratorio se realizó la síntesis a microescala de acidofumárico mediante una reacción del ácido maleico y el 1+l.
relativamente elevado, mientras que el fumárico
?=udimos diferenciar el ácido maléico 'cis( del ácido fumárico 'trans( debido a sus propiedades físicas y químicas.
al ser el isómero trans tiene los carboxilos en
BIBLIOGRAFÍA
y por lo tanto, se genera un momento dipolar
lados opuestos, lo que reduce la suma de dipolos nulo.
1+ Domínguez /. @., Experimentos de química orgánica , Ed. )imusa, 9ma Edición, #é3ico, 0;<9, E3perimento "7.
Cuando el momento dipolar es muy elevado, es
". #c#urry A., Química Orgánica, Ed. 2homson )earning, #é3ico, "770, p. 0;B!0;9.
y el momento dipolar resultante es muy bajo o
más fácil para las moléculas establecer puentes de hidrógeno con el disolvente polar en este caso el agua! y por lo tanto
será más soluble,
mientras que en el fumárico, al ser no polar, disminuirá la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de ser menos soluble.
c) Punto de fusión. 2ambién obtuvimos los puntos de fusión e3perimentalmente de ambos ácidos obteniendo el mayor en el ácido fumárico. El ácido fumárico tiene un mayor punto de fusión, debido a
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