4.-Identificacion de Alcoholes

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO “AÑO AÑO DE LA INVE INVERS RSIÓ IÓN N PARA ARA EL DESA DESARR RROL OLLLO RURAL Y SEGURIDAD ALIMENTARIA” ALIMENTARIA”

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL Y RECURSOS NATURALES

IDENTIFICACION DE ALCOHOLES ASENCIOS BENITES MABEL CASTRO ASENCIOS JESUS GRAOS FERNÁNDEZ AARON ROJAS HUAROTO AURORA MONTALVO MONTALVO GUIZADO GUI ZADO FRANKILN

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2013 I.

MARCO TEÓRICO

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxidrilo, -OH, unido a un átomo de carbono alifático. Cuan Cuando do el grup grupo o oxid oxidri rilo lo se encu encuen entr tra a dire direct ctam amen ente te unid unido o a un anil anillo lo aromát aromático ico,, presen presenta ta propie propiedad dades es que que difier difieren en notabl notableme emente nte de las de un alcohol común. Por esta ra!n, los compuestos aromáticos con grupo oxidrilo se estudian en un grupo por separado, el de los fenoles. Probablemente en el laboratorio los alcoholes son los compuestos que como grupo se emplean más en el traba"o de s#ntesis. Los alcoholes más sencillos se pueden conseguir fácilmente como productos comerciales $ otros alcoholes más comple"os se pueden sintetiar sin grandes problemas .1

Nomenclatura de Alcoholes Regla 1. %e elige como cadena principal la de ma$or longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. %e numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el locali localiad ador or más ba"o. ba"o. &l grupo grupo hidrox hidroxilo ilo tiene tiene prefer preferenc encia ia sobre sobre cadena cadenass carbonadas, hal!genos, dobles $ triples enlaces.







Regla 3. &l nombre del alcohol se constru$e cambiando la terminaci!n -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la mol'cula ha$ grupos grupos funcionales de ma$or prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustitu$ente $ se llama hidroxi-. %on priori prioritar tarios ios frente frente a los alcoho alcoholes les(( ácidos ácidos carbo carbox#l x#lico icos, s, anh#dr anh#drido idos, s, 'stere 'steres, s, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldeh#dos $ cetonas.

Regla 5. &l grupo -OH es prioritario frente a los alquenos $ alquinos. La numeraci!n otorga el localiador más ba"o al -OH $ el nombre de la mol'cula termina en -ol.







3

ro!"edades #$s"cas% Las propiedades f#sicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es mu$ polar $ es capa de establecer puentes de hidr!geno con sus mol'culas compa)eras, con otras mol'culas neutras, $ con aniones.

!unto o de e&ul e&ull" l"c"' c"'n n de los alcoholes sea mucho más &sto &sto hace hace que que el !unt ele*ado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. &l compor comportam tamien iento to de los alcohol alcoholes es con respec respecto to a su solu&"l"dad tambi'n refl refle" e"a a su tend tenden enci cia a a form formar ar puen puente tess de hidr hidr!g !gen eno. o. +s#, s#, los los alco alcoho hole less infe inferi rior ores es,, son son misc miscib ible less en el agua agua,, mien mientr tras as que que esta esta prop propie ieda dad d *a perdi'ndose a medida que el grupo lip!filo *a creciendo, pues el grupo -OH de"a de ser una parte considerable de la mol'cula. mol'cula .

ro!"edades (u$m"cas )e *os Alcoholes% A. Reacc"one Reacc"ones s del +, de h"dro-"lo h"dro-"lo !or !or ru!tura ru!tura del enlace. enlace. Tcn"ca. n trocito de sodio del tama)o de un guisante se echa sobre  ml de alcohol et#lico puesto en un tubo de ensa$os. Cuando la reacci!n se ha completado, se a)ade un *olumen igual de 'ter anhidro $ se obser*a el resultado. + continuaci!n se *ierte la mecla en un *idrio de relo" $ se de"a e*aporar el 'ter $ el exceso de alcohol et#lico. %e obser*a el carácter del residuo $ se a)aden  ml de agua. La soluci!n resultante se ensa$a con papel de tornasol $ se obser*a el color.

Inter!retac"'n







/ormaci!n de alcoholatos. 0eaccionan con los metales alcalinos como como el Li, 1a, 2 ... $ aún con los alcalino-t'rreos como el Ca. &l hidr!geno del hidroxilo es reemplaado por el metal desprendi'ndose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alc'-"do o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o et'-"do de sod"o. &L +LCOHOL &1 &%3+% 0&+CC4O1&% +C35+ CO6O 1 7C48O 89:4L. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplaado es el de hidr!geno unido al hidroxilo, lo que prueba la polariaci!n de la mol'cula de los alcoholes. La reacci!n de los alcoholes con los metales alcalinos es menos en'rgica que la de 'stos con el agua. La acide de los alcoholes *ar#a ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La consta constante nte de disoci disociaci aci!n !n ácida ácida,, 2 a, de un alco alcoho hol,l, qued queda a defin definid ida a por por el equilibrio siguiente(







secundarios, como el ;-butanol, reaccionan con *elocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t -but#lico, -but#lico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, 2, porque es más reacti*o que el sodio $ la reacci!n puede completarse en un tiempo raonable.

Reacc cc"on "ones es !or sust"tu sust"tuc"' c"'n n del gru!o gru!o h"droh"dro-"lo "lo.. Formación de :. Rea ésteres inorgánicos.

C+18O %& &/&C35+ L+ 0&+CC4<1 &130& 1 +LCOHOL = 1 7C48O 41O0>714CO %& P0O8C& 1 9%3&0 41O0>714CO. &n estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol $ el prot!n del ácido

Otro e"emplo es la reacci!n del ácido clorh#drico con alcoholes secundarios $ terciarios. &l alcohol ter-but#lico reacciona para dar un ?@ A de cloruro de terbutilo.

C. O-"dac"'n O-"dac"'n de los alcoholes alcoholes.. han desarr desarroll ollado ado a/ Con Con !erm !erman anga gana nato to a d"st d"st"n "nto toss 0a 0alo lore ress de !,. !,. %e han muchos m'todos para la oxidaci!n de alcoholes. Por e"emplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternati*a más econ!mica en









carbox carbox#lic #licos. os. Las oxida oxidacio ciones nes con perma permanga nganat nato o se deben deben contr controla olarr con con cuid cuidad ado, o, porq porque ue de otra otra mane manera ra el oxid oxidan ante te fuer fuerte te romp romper erá á los los enla enlace cess carbonoBcarbono.

&/ Com!arac"'n entre los alcoholes !r"mar"os secundar"os  terc"ar"os. Los Los alco alcoho hole less secu secund ndar ario ioss se oxid oxidan an fáci fácilm lmen ente te para para dar dar rend rendim imie ient ntos os excelente excelentess de cetonas. cetonas. &l reacti*o reacti*o c"do cr'm"co constitu$e el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. &l ácido cr!mico se prepara disol*iendo dicromato de sodio en una mecla de ácido sulfúrico $ agua. La especie acti*a en la mecla probablemente sea el ácido cr!mico, o bien el i!n cromato ácido. %e lograr#a el mismo resultado con tri!xido de cromo en soluci!n dilu#da de ácido sulfúrico.







La oxidaci!n de un alcohol secundario origina una cetona $ la seme"ante de un primar primario io origin origina a un aldeh# aldeh#do. do. 9ste 9ste se oxida oxida fácilm fácilment ente e para para dar un ácido ácido carbox#lico. Por lo general es dif#cil obtener un aldeh#do, porque la ma$or parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, tambi'n oxidan al aldeh#do.

). Reacc"one Reacc"ones s del alcoho alcoholl "so!ro!$ "so!ro!$l"co. l"co. Reacc"'n del odoormo. &n un tubo de ensa$os se coloca F ml. de alcohol a ensa$ar, ;- ml. de agua $ G- ml. de soluci!n iodo iodurada. Luego se a)ade soluci!n de hidr!xido de sodio F-; A. >ota a gota hasta que desaparece el color del iodo $ queda amarillo. + *eces precipita enseguida. %i no lo hace calentar a ba)o 6ar#a a IJC durante dos minutos $ de"ar enfriar. /iltrar, secar $ determinar el punto de fusi!n. G

II.

ARTE ARTE EERIMENTA EERIMEN TA* * 1. O67E O67ETI TI8 8O9

A. O67ETI8O :ENERA*% 

4den 4dentitififica carr si la sust sustan anci cia a en estu estudi dio o es un alco alcoho hol,l, utili utilia and ndo o las las propiedades qu#micas de los alcoholes.







F gradilla ? tubos de ensa$o Fpipeta de  ml F pina de madera 0on de quemar fKsforo

M;E9TRA9   

6uestra F 6uestra ; 6uestra 

REACTI8O9 < 9;9TANCIA9 

1aOH 26nOG Cu%OG /ehelingE

3. ROCE)IMI ROCE)IMIENTO ENTO EERIME EERIMENTA NTA* * F. ;. . G. . I.

La*ar La*ar los instrumento instrumentoss antes antes de de utiliarl utiliarlos. os. Colocar Colocar Fml de muestra muestra en en cada uno uno de los los tubos de ensa$o. ensa$o. +grega +gregarr Fml de react reacti*o i*o a cada cada muest muestra. ra. +gitar +gitar los tubos tubos de ensa$o ensa$o por un periodo periodo de Fs. Fs. 8e"a 8e"arr rep repos osar ar.. %omet calor sario







•

+l agitar se obser*! que se concentraron más los olores de cambio.

O69ER8ACIONE9 O69ER8ACIONE9 ARA ARA *A M;E9TRA M;E9T RA 1

M;E9TR

NaO,

=MnO4

A

Cu9O4 >#ehel"ng/

M1

Cambia de color

Cambia de color 1o presenta $ reacciona con

reacci!n

efer*escencia.

alguna.







de color

de

presenta

precipitaci! reacci!n n, cambio

alguna.

de color morado a marr!nE $ presenta efer*escen cia.

O69ER8ACIONE9 O69ER8ACIONE9 ARA ARA *A M;E9TRA M;E9T RA 3 M;E9T

Na

RA

O,

=MnO4

Cu9O4 >#ehel"n g/

6

Cambia

Cambio de

Cambia

de color

color a

de color

marr!n

a un

oscuro $

tono









M;E9TR

NaO,

=MnO4

A

Cu9O4 >#ehel"ng /

6F 6; 6

III.

  

  

  

ANA*I9I9 ANA*I 9I9 E INTERRE INTE RRETA TACIO CION N )E RE9;*T RE9; *TA)O9 A)O9 Para la muestra F se obser*a que reacciona con efer*escencia con todas las sustancias existiendo anfoterismo, oxidaci!n $ combinaci!n al calentarlas al fuego. Para la muestra ; se forman burbu"as al calentar con fuego en los tubos de ensa$o con una ma$or efer*escencia existiendo tambi'n anfoterismo,







• •

8e acuerdo a las e*aluaciones, e*aluaciones, la muestra no es es un alcohol. La muestra ; reacciono con el hidr!xido de sodio $ en menor cantidad con el permanganato de potasio, teniendo un comportamiento como

•

acido-base si es un alcoholE. alcoholE. La muestra  reacciono con el permanganato de potasio $ en menor cantidad con con el feheling no es un alcoholE.

RE#ERENCIA*E9 *"&ros% M464C+ + O0>+14 O0>+14C+ C+ /18+6 /18+6&13 &13+ +L 1. M464C

Henr$ Henr$ 0aNoff 0aNoff

&dito &ditorial rial((

6egab$te

g"nas @e&% 1. http(.quimicaorganica.orgalcoh http(.quimicaorganica.orgalcoholesalcoholes-nomen olesalcoholes-nomenclatura.html clatura.html 2. es.scribd.c es.scribd.com/doc/513 om/doc/51357679/.../Pr 57679/.../Propiedades-quimic opiedades-quimicas-de-os-aco!o as-de-os-aco!o... ... 3. .salonhogar. .salonhogar.netquimica...quimicaPropiedad netquimica...quimicaPropiedadesQalcoholes.htm esQalcoholes.htm

4.-Identificacion de Alcoholes

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