RESULTADOS Experimento N° 1-1: Solubilidad Alcohol etílico
Alcohol butílico
Alcohol amílico
Muy soluble en agua
Poco soluble en agua
Totalmente insoluble en agua
Experimento N° 1-2: Reacciones de oxidación 1. Oxidación con el dicromato de potasio Alcohol problema: etanol Reacción:
CH3-CH2-OH
+
k2Cr2O7
CH3-COOH + CrO2 + KOH + H2O
H2SO4 Observaciones:
-
Al colocar el tubo con la solución de dicromato de potasio y etanol en el baño María, este se tornó de color verde-azulado. Asimismo, se observaba la presencia de pequeñas partículas sólidas provenientes de los óxidos formados por la reacción. El olor que pudimos percibir fue muy f uerte (parecido al del vinagre).
2. Oxidación con el permanganato depotasio Alcohol problema: etanol Reacción:
CH3-CH2-OH
+
kMnO4 NaOH
CH3-COOH + MnO2 + KOH + H2O
Observaciones:
-
Al colocar el tubo con la solución de permanganato de potasio y etanol en el baño María, este se tornó de color café. Asimismo, se observaba la presencia de pequeñas partículas sólidas provenientes de los óxidos formados por la reacción. El olor que pudimos percibir fue muy parecido al del vinagre, ligeramente afrutado.
3. Oxidación catalítica con cobre metálico Alcohol problema: etanol Reacción:
CH3-CH2-OH
+
Cu
CH3-CHO
Observaciones:
-
Después de calentar el espiral de cobre al rojo vivo, este se introdujo en un tubo de ensayo que contenía etanol, e inmediatamente se percibió que el metal cambió a su color original (se limpió). Después de esperar unos segundos ocurrió una reacción violenta.
-
El olor de la solución fue ligeramente afrutado (vinagre).
Experimento N° 1-3: Reacciones del hidrógeno del grupo hidroxilo 1. Esterificación Reacción:
CH3-COOH
+
CH3-CH2-OH
CH3-COO-CH2-CH3 + H2O H2SO4
Observaciones:
-La solución cambio a un color café-amarillento, dando lugar a la formación de un éster. Pudimos percibir un olor a frutas (parecido al vino).
1.
Experimento N° 1-5: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios Oxidación comparativa Etanol
2- Propanol
Alcohol ter-butílico
Hay reacción
Hay reacción
No hay reacción
Etanol
2-Propanol
A. Terc-butílico
Reacciones:
CH3-CH2-OH
CH3-CH-CH3 + OH
+
CrO3 H2SO4 CrO3 H2SO4
CH3-CHO
CH3-CO-CH3
Observaciones:
-
La solución de etanol más ácido crómico, cambió a un color pardo.
-
La solución de 2-propanol más ácido crómico, cambió a un color café.
En la solución de alcohol terc-butílico más ácido crómico no hubo reacción.
-
2.
Reactivo de Lucas Etanol
2- Propanol
Alcohol ter-butílico
Su reacción tardó 2 horas
Reaccionó en 6 min
Reaccionó en 6 s
Alcohol primario
Alcohol secundario
(Etanol)
(2-Propanol)
Alcohol terciario (Alcohol Terc-butílico)
Reacciones:
CH3-CH2-OH
+
HCl ZnCl2
CH3-CH-CH3 OH
+
HCl ZnCl2
CH3CH3 CH3-C-CH3 OH
+
HCl ZnCl2Cl
CH3-CH2-Cl + H2O
CH3-CH-CH3
+ H2O
CH3-C-CH3 + H2O
Observaciones:
-
En la solución de etanol más reactivo de Lucas, no hubo reacción alguna. En la solución de 2-propanol más reactivo de Lucas, la reacción tardó ciertos minutos. Se volvió turbia. En la solución se alcohol ter-butílico más reactivo de Lucas, la reacción fue muy rápida. Se volvió turbia.
Experimento N° 2: ALDEHIDOS Y CETONAS Experimento N° 2-1: Oxidación de aldehídos y cetonas 1. Con permanganato de potasio Formaldehido
Acetona
Hay reacción
No hay reacción
Reacciones:
HCHO +
kMnO4
HCOOH +
MnO2
NaOH
CH3-CO-CH3 + kMnO4 No reacciona NaOH Observaciones:
-
En la solución de formaldehido con permanganato de potasio, se formó un precipitado de color café.
-
La solución de acetona con permanganato de potasio mantuvo su color púrpura.
2. Con la solución de Benedict Formaldehido
Acetona
Si reacciona
No reacciona
Observaciones:
-
Luego de que la solución de formaldehido más Benedict, fue sometida al baño María, se formó un precipitado de color rojo- ladrillo
-
En la solución de acetona más Benedict, no hubo cambio, se mantuvo el color azulado.
Reacciones:
HCHO +
+2
2Cu + 5(OH) +2
CH3-CO-CH3 +2Cu
+
-
HCOOH
5(OH)
-
No reacciona
Experimento N° 2-4: Reducción de la solución de Fehling
Observaciones:
Formaldehido
Acetona
Si reacciona
No reacciona
-
Luego de introducir la solución de formaldehido más Fehling al baño María, se formó un precipitado de color rojo-ladrillo
-
La solución de acetona y Fehling, no cambió, aun siendo sometida al baño María. Mantuvo su color azulado.
Reacciones:
HCHO
+
2Cu
+2
+ +2
CH3-CO-CH3 +2Cu
-
5(OH) +
HCOO-
5(OH)
-
+
Cu2O+
H2O
No reacciona
Experimento N° 2-5: Prueba de Tollens
Formaldehido
Acetona
Si reacciona
No reacciona
Observaciones:
-
Luego de introducir la solución de formaldehido más Tollens, se formó un
precipitado conocido como “espejo de plata”. -
La solución de acetona más Tollens, no cambió, mantuvo su color azulado.
Reacciones:
HCHO
+
-
+ 2Ag (NH3)2 + 3OH +
HCOO-
CH3-CO-CH3 +2Ag (NH3)2 + 3OH
+ 2Ag + 4NH3 + 2H2O
No reacciona
DISCUSIÓN DE RESULTADOS Experimento N° 1: ALCOHOLES Experimento N° 1-1: Solubilidad -
El alcohol etílico (compuesto de dos carbonos) es muy soluble en agua debido a su alta polaridad.
-
El alcohol butílico (compuesto de cuatro carbonos) es poco soluble en el agua debido a su mínima polaridad.
-
El alcohol amílico (compuesto de cinco carbonos) es totalmente insoluble en el agua debido a su polaridad nula.
Los alcoholes compuestos hasta con 3 carbonos, son totalmente solubles en agua. Solubilidad del alcohol, butílico y amílico en agua
Experimento N° 1-2: Reacciones de oxidación 1. Oxidación con el dicromato de potasio -
El dicromato de potasio oxidó al etanol, dando lugar a la formación de ácido acético. El color verde-azulado del precipitado, se debe a la presencia de óxido de cromo (CrO2).
2. Oxidación con el permanganato de potasio -
El permanganato de potasio oxidó al etanol, dando lugar a la formación de ácido acético. El color café del precipitado, se debe a la presencia de óxido de manganeso (MnO2).
3. Oxidación catalítica con cobre metálico El cobre con calor, oxidó al etanol, dando lugar a la formación de acetaldehído.
Experimento N° 1-3: Reacciones del hidrógeno del grupo hidroxilo 1. Esterificación Tras la combinación de ácido acético con metanol, pudo obtenerse un éster (el acetato de etilo).
Experimento N° 1-4: Obtención del glicerato de cobre No lo realizamos
Experimento N° 1-5: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios 1. Oxidación comparativa -
El ácido crómico oxidó al etanol, dando lugar a la formación de un aldehído (etanal). El color pardo del precipitado se debe a la presencia de óxido de cromo. El ácido crómico oxidó al 2-propanol, dando lugar a la formación de un aldehído (2 propanal). El color café del precipitado se debe a la presencia de óxido de cromo. El ácido crómico no oxidó alcohol terc-butílico, pues los alcoholes terciarios no se oxidan.
2. Reactivo de Lucas -
-
En la solución de etanol más reactivo de Lucas, no hubo reacción al instante, pero sí demorará horas. Esto debido a que los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. En la solución de 2-propanol más reactivo de Lucas, la reacción tardó ciertos minutos, hasta que finalmente se volvió turbia. Esto debido a que los alcoholes
-
secundarios reaccionan más rápido que los primarios, por lo general solo en minutos. En la solución se alcohol ter-butílico más reactivo de Lucas, la reacción fue muy rápida. Se volvió turbia al instante. Esto debido a que los alcoholes terciarios son mucho más reactivos primarios y secundarios.
Etanol
2- Propanol
Alcohol ter-butílico
7200 s
360 s
6s
Experimento N° 2: ALDEHIDOS Y CETONAS Experimento N° 2-1: Oxidación de aldehídos y cetonas 1. Con permanganato de potasio -
El permanganato de potasio oxidó al formaldehido, dando lugar a la formación de un precipitado de color café
-
La solución de acetona no se oxida con el permanganato de potasio. Esto debido a que las cetonas, no tiene la capacidad de oxidarse.
2. Con la solución de Benedict -
La solución de Benedict oxidó al formaldehido, dando lugar al ácido fórmico. El color rojo-ladrillo del precipitado se be a la presencia de óxido de cobre.
-
La solución de Benedict no pudo oxidar a la acetona. Esto debido a que las cetonas, no tiene la capacidad de oxidarse.
Experimento N° 2-4: Reducción de la solución de Fehling -
La solución de Fehling oxidó al formaldehido, dando lugar al ácido fórmico. El color rojo ladrillo del precipitado, se debe a la presencia de óxido de cobre. Antes de ser introducida al baño María, era de color verde.
-
La solución de formaldehido y Fehling, no cambió, aun siendo sometida al baño María. Mantuvo su color azulado.
Experimento N° 2-5: Prueba de Tollens -
El reactivo de Tollens oxidó al formaldehido, dando lugar a la formación del
-
“espejo de plata”. El reactivo de Tollensno logró oxidar a la acetona. Esto debido a que las cetonas no tienen la capacidad de oxidarse.
CONCLUSIONES -
La solubilidad de los alcoholes en el agua, varían de acuerdo al grado de polaridad que poseen, es decir, mientras más carbonos tengan en su estructura, prevalecerá la región hidrofóbica (-OHhidroxilo). Solo los alcoholes hasta tres carbonos, son totalmente solubles en agua.
-
Los alcoholes y aldehídos tienen la capacidad de oxidarse y dar origen a los ácidos +
carboxílicos. Esto debido a la presencia de oxidantes fuertes, como el kMnO4/H , +
el k2Cr2O7/H y los reactivos de Benedict, Fehling y Tollens; o moderados, como el +
CrO3/H y el Cu/. Las cetonas no tienen la propiedad de oxidarse. -
Las condiciones para que tanto los alcoholes, aldehídos y cetonas, puedan reaccionar, tienen que ser las óptimas, principalmente la temperatura (calor) y los catalizadores empleados, el pH, etc.
RECOMENDACIONES Fijarse en tener a disposición, todos los reactivos necesarios para desarrollar la
práctica.Medir adecuadamente las cantidades de reactivo a utilizar. Esto permitirá obtener mejores resultados. Preparar nuestro baño María para acelerar la reacción de las soluciones.El agua del baño María, no tiene que estar hirviendo, solamente caliente.
B) PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES 1. OXIDACION DE A LCOHOLES: con KMnO4, la reacción se interpreta positiva, si aparece un color o precipitado café debido a la formación de MnO TUB O#
AGREGA R 20 GOTAS
1
n-Butanol
2
2Propanol TerButanol
3
AGREGU E4 GOTAS DE KMnO4 3% Y AGITE
2.
RESULTAD O +/-
TIEMPO PARA QUE REACCION E
CLASIFICACIO N DEL ALCOHOL 1°, 2°, 3°
+
2.5 min.
1°
+
4 min.
2°
-
3°
Observación: Al mezclar en el tubo, la solución de permanganato de potasio y n-
butanol este se tornó de color café, con el 2-butanol se observó lo mismo pero en diferentes tiempos, en el tercer no hubo reacción. Reacciones: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + KMnO4 CH3 – CH2 – CH2 – COOH
a.
b. CH3 – CH2 – CH3 + KMnO4CH3 – COOH – CH3
│ OH CH3
│ CH3 – C – CH3 +
c.
KMnO4
No hay reacción
│ OH
2. OXIDACION DE AL COHOLES : con k2Cr 2O7 TUB O#
AGREGA R 20 GOTAS
1
n-Butanol
2
2Propanol TerButanol
3
AGREGU E4 GOTAS DE k2Cr 2O7 3% Y AGITE
RESULTAD O +/-
TIEMPO PARA QUE REACCION E
CLASIFICACIO N DEL ALCOHOL 1°, 2°, 3°
+
2.5 min.
1°
+
4 min.
2° 3°
-
Observación: - Al mezclar en el tubo, la solución de dicromato de potasio y n-butanol
este se tornó de color verde-azulado así mismo con el 2-propanol se llegó al mismo resultado pero la reacción fue más lenta y con el terbutanol no reacciono. Reacciones: a.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + K 2Cr2O7
b. CH3 – CH2 – CH3 +
│ OH
K2Cr2O7
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
CH3 – COOH – CH3
CH3
│ c.
CH3 – C – CH3 +
K2Cr2O7
No hay reaccion
│ OH
1. REAC CION DE SUSTITUCIÓN PAR A AL COHOL ES (HAL OGEN A CIÓN)
PRUEBA O ENSAYO DE LUCAS: la reacción con el reactivo de Lucas (HCl conc. Y ZnCl2), se interpreta positiva si se obtiene una turbidez en el fondo del tubo, ya sea inmediatamente o después de calentar en baño maría el tiempo indicado. Recuerde que para poder observar la turbidez no debe agitar estos tubos pues desaparece al menor movimiento del tubo.
TUBO AGREGAR AGREGAR 15 RESULTADO # 1 ML GOTAS DE +/REACTIVO DE LUCAS 1 n-Butanol RESBALADAS POR LA 2 2-Propanol REACCION PAREDES LENTA DEL TUBO, 3 Ter+ NO AGITE Butanol
CLASIFICACION DEL ALCOHOL 1°, 2°, 3° 1° 2° 3°
Observación: - El alcohol primario no reacciona y el alcohol secundario y terciario si
reaccionaron más rápido siendo el terciario en el menor tiempo. a.
Reacciones:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH +
HCl
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl
ZnCl2
I. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: 1. SOLUBILIDAD: Se observó que estos alcoholes son solubles en agua Etanol, 1-propanol, Ter-butanol, 2-propanol debido a que la menor cantidad de numero de carbonos, a la medida que aumenta su grupo alquilo son más insolubles como se observó con el n-butanol ya que este grupo alquilo funciona como
alcano y como sabemos los alcanos no son solubles en agua.
Contrastando con el siguiente texto: “La
solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de
átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Se dice que el grupo hidroxilo es h id ro fíli c o , lo cual significa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico , lo cual significa que odia el agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no polares”.1
2. OXIDACION CON KMnO4 y K2Cr 2O7 : Se observó que el alcohol primario (n-butanol) y secundario (2-propanol) se oxidaron aunque diferentes tiempos, debido a que estos alcoholes tienen 2 y 1 hidrogeno para de esa manera puedan formar un aldehído o una cetona respectivamente, en cambio el ter-butanol o alcohol terciario no se oxidó debido a que este no tiene ni un hidrogeno libre. Contrastando con el
siguiente texto: “La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos α) del carbono que tiene el grupo –OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos α que tiene el alcohol, es decir si es primario secundario o terciario.Un alcohol primario contiene dos hidrógenos α, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehído o ambos para formar un ácido carboxílico.Un alcohol secundario puede perder su único hidrogeno α para transformarse
1
L.G. WADE. QUIMICA ORGANICA. (VOL. 01). (2011). Pag.428.
en una cetona.Un alcohol terciario no tiene hidrógenos α, de modo que no es oxidado”.
2
3. REACCION CON LA PRUEBA DE LUCAS. Se reconoció que el ter-butanol si es un alcohol terciario debido a su rapidez en reaccionar con este reactivo, lo mismo ocurrió con el 2-propanol que también fue comprobado como alcohol secundario, aunque su reacción fue más lenta. En cambio la n-butanol no reaccionó en la práctica pero si estos reacciones a mayor tiempo, lo cual da entender que es un alcohol primario. Contrastando con el siguiente texto: “La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde 3 treinta minutos hasta varios días”.
II.
CONCLUSIONES.
La solubilidad de los alcoholes en el agua, varían de acuerdo al grado de polaridad que poseen, es decir, mientras más carbonos tengan en su estructura, prevalecerá la región hidrofóbica (OHhidroxilo). Solo los alcoholes hasta tres carbonos, son totalmente solubles en agua.
Los alcoholes y aldehídos tienen la capacidad de oxidarse y dar origen a los ácidos carboxílicos. Esto debido a la presencia de oxidantes fuertes, como el kMnO 4/H+, el k2Cr 2O7/H+.
Las condiciones para que tanto los alcoholes, aldehídos y cetonas, puedan reaccionar, tienen que ser las óptimas, principalmente la temperatura (calor) y los catalizadores empleados, el pH, etc.
Se logró diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carácter primario, secundario y terciario con el uso de tres (3) métodos
2
MORRISON Y BOYD. QUIMICA ORGANICA. (5ta Ed.). (1990). Pág. 660.
3
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
diferentes, cada uno de ellos aprovechando una característica o efecto distinto.
III.
CUESTIONARIO 1. Ordene los compuestos siguientes según su solubilidad creciente en agua Pentano > Butano > Hexanol > Etanol
2. Indique con que prueba de las realizadas en el laboratorio, podría diferenciar los siguientes pares de compuestos. COMPUESTOS
PRUEBA
Alcohol Etílico y fenol
Prueba de Lucas
Alcohol n-butilico y alcohol t-butílico
Con MnKO4
3. Indique que significan los siguientes términos: a) Alcohol desnaturalizado.- El alcohol etílico, que se le añade algún tipo de aditivo para darle olor y sabor desagradable para que no pueda ser ingerido por las personas, se utiliza como antiséptico y desinfectante.
b) Alcohol absoluto.- Es etanol, no tiene agua y su pureza está cercana al 100%, es incoloro, transparente, volátil e inflamable y se utiliza para uso químico o medicinal para la preparación de medicamentos.
4. Indique cual es el principal uso de los siguientes compuestos: USOS ETANOL
Como combustible de los vehículos automotores. Como ingrediente para las bebidas alcohólicas. Además se usa también en el sector farmacéutico Como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos. También se utiliza cada vez más como añadido para oxigenar la gasolina estándar.
METANOL
ETILENGLICOL
Anticongelante en el agua de radiadores para carro; ya que su punto de solidificación es de -97ºC. Como combustible. Reactivo químico; como en el caso de la ''Síntesis de Williamson'', en la elaboración de éteres, éstereso sales orgánicas y aldehídos. Esla materia prima de Formaldehido. Como desnaturalizante del Etanol, y disolvente de otras sustancias como la tinta, tintes y aldehídos. En química, es para síntesis orgánica y como ISOPROPANOL intermedio químico. Como disolvente para ceras, aceites vegetales, resinas naturales y sintéticas, ésteres y éteres de celulosa. Como antiséptico, es menos irritante que el alcohol etílico, pero igualmente efectivo. Como líquido para frenos, disolventes desengrasantes. PROPILENGLICOL Aceite de fragancia. Como Humectante de ciertos alimentos. Anticongelante. En productos farmacéutico. En cosméticos. Como lubricante.
Como anticongelante en sistemas de refrigeración y calefacción. Como disolvente en las industrias de pinturas y plásticos. Como ingrediente de los líquidos des congelantes utilizados en las pistas de los aeropuertos. Se utiliza en líquidos hidráulicos para frenos. En la dinamita de bajo punto de congelación. En tintes para madera, en adhesivos, en tintes para el cuero y en el tabaco. Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija). Para aditivos de aceites lubricantes. Adhesivos para la industria maderera y zapatera. Resinas para laminados decorativos e industriales. Loseta para pisos. Aditivos conservadores en cosméticos. Resinas para la industria metalúrgica. Fabricación de colorantes.
Este compuesto es muy empleado como analgésico,
FENOL
ETER ETILICO
de hecho fue el primero en utilizarse con dicho fin, sus uso anestésico lo ha convertido en droga recreativa, tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes.
5. Llene el siguiente cuadro marcando con una x la o las casillas que correspondan:
Clasificación 1 2 3
Alcohol
1-Propanol Alcohol secbutílico 2-metil-2propanol Alcohol isopropilico Etanol.
Da positiva a la prueba de Lucas inmediatamente.
Da positiva la prueba de Lucas después del Baño María
x
Se oxida a cetona
X x
X x
x x
Se oxida a aldehído
x
X
X x
x x
