INFORME DE LABORATORIO LABORATORIO FITOQUIMICA II
Tabaco: Aislamiento de Nicotina. Elkin Alexis Sánchez Yocué a a
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias C iencias Básicas !ecnol"#icas, !ecnol"#icas, $ro#ra%a de Quí%ica& C"di#o' ()*++--.* ()*+ +--.* Docente: Fernando Agudelo Aguirre Aguirre
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Fecha de realizaci"n' (78A#osto89)(* Fecha de entre#a' 98A#osto89)(* $ala:ras clave' Extracci"n 0icotina ;o
RESUMEN
6a =ráctica =resenta el %étodo de extracci"n de la nicotina a =artir del ta:aco ta:aco co%erc co%ercial ial =or %edio %edio un e%:udo e%:udo de decant decantaci aci"n "n,, don donde de =osterior%ente se realiz" su derivatizaci"n al hacer reaccionar la nico nicoti tina na con con el ácid ácidoo =ícr =ícric ico& o& !a%:i a%:ién én %ues %uestr traa los los es=e es=ect ctro ross in>rarro
OBETI!O: Extraer la nicotina =resente en el ta:aco co%ercial& 5erivatizar el di=icrato de nicotina a =artir de la nicotina su reacci"n con el acido =ícrico& • •
INTRODUCCION El !a:aco es el no%:re co%?n de dos =lantas de la >a%ilia de las Solanáceas cultivadas =or sus hou%an, se %ascan o se as=iran en >or%a de ra=é& 6a es=ecie %ás cultivada alcanza entre ( % de altura =roduce de () a 9) hoa:ricar ci#arrillos, =uros ta:aco de =i=a de %ascar& ( El ta:aco es una =lanta ori#inaria del continente a%ericano& Se#?n o:serv" Crist":al Col"n, los indí#enas del Cari:e >u%a:an el ta:aco valiéndose de una caDa en >or%a de =i=a lla%ada to:a#o, de donde deriva el no%:re de la =lanta& Al =arecer le atri:uían =ro=iedades %edicinales lo usa:an en sus cere%onias& En (-(), Francisco ;ernández de !oledo llev" la se%illa a Es=aDa, cincuenta aDos des=ués lo introduu%ar el ta:aco en =i=a& El nuevo =roducto se 1
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di>undi" rá=ida%ente =or Euro=a 2usia, en el si#lo LM// lle#" a China, a="n la costa occidental de N>rica& ( 6a nicotina es un alcaloide derivado de la ornitina @ue se encuentra en las =lantas del #enero 0icotiana&
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Figura 1. Molécula de la nicotina.
6a nicotina OO uno de los %ás de +,))) @uí%icos encontrados en el hu%o de los =roductos de ta:aco co%o los ci#arrillos, ci#arros ta:aco de =i=a OO es el co%=onente =rinci=al del ta:aco @ue a>ecta al cere:ro& 6os =roductos de ta:aco sin hu%o, co%o el ta:aco en =olvo o ra=é el ta:aco de %ascar, ta%:ién contienen %uchas toxinas así co%o altos niveles de nicotina& 6a nicotina, reconocida co%o una de las dro#as adictivas %ás utilizadas, es un lí@uido incoloro @ue ocurre natural%ente @ue se torna %arr"n cuando se @ue%a, ad@uiriendo el olor a ta:aco cuando se ex=one al aire& ;a %uchas es=ecies de las =lantas de ta:aco& Actual%ente, la es=ecie ta:acu% es la >uente =rinci=al de los =roductos de ta:aco& 5esde @ue la nicotina se identi>ic" =or =ri%era vez a =rinci=ios del si#lo L/L, ha sido estudiada extensiva%ente se ha de%ostrado @ue tiene nu%erosos e>ectos co%=leectos de la nicotina en el ho%:re de=enden de la dosis, =udiendo co%=ortarse co%o un esti%ulante o co%o un :lo@ueante de la trans%isi"n nerviosa #an#lionar& Co%o esti%ulante =roduce un au%ento de la atenci"n, %eu%ador ha:itual tiende a %antener los niveles san#uíneos de nicotina relativa%ente constantesI cuando estos niveles dis%inuen el >u%ador siente la necesidad de >u%ar& Si no la satis>ace =uede lle#ar a desarrollar estados de irrita:ilidad, nerviosis%o, >alta de concentraci"n, etc& 9 0or%al%ente estos e>ectos re%iten volviendo a >u%ar& 6os >u%adores a>ir%an @ue >u%ar les tran@uiliza, =ero, sin %enos=reciar los e>ectos directos de la nicotina, lo @ue en realidad ocurre es @ue Pno >u%arP los irrita, tienen el P%onoP&9 $or otra =arte, >u%ar ci#arrillos :aectivo en la %aoría de los casos, sino @ue ade%ás =uede =eru%ador ad@uiere ta:aco :au%ar %ás =ara su=lir la >alta& En consecuencia, ter%ina ad%inistrándose la %is%a cantidad de nicotina una cantidad %ucho %aor de =roductos nocivos derivados del hu%o del ta:aco extra @ue se >u%a& 9 /0F123E 5E 6AB12A!12/1 2
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6as =ersonas @ue @uieren deu%ar =ueden utilizar chicles aun@ue suelen =roducir %al sa:or de :ocaG o =arches de nicotina, =ero ha @ue tener en cuenta @ue esta %edida, =or si sola, no es e>ectiva %ás @ue en su
MATERIALES Balanza de 9)) # con tres ci>ras deci%ales ( Beaker +)) %6 ( Barra a#itadora ( $ro:eta ()) %6 ( Erlen%eer (-) %6 ( Erlen%eer -) %6 ( E@ui=o =ara >iltraci"n al vacío Buchner, erlen%eer con des=rendi%iento lateral, :o%:a %an#uera& ( Es=átula %etálica ( E%:udo de se=araci"n de 9-) %6& ( $inza su nuez
REACTI!OS *)) %6 0a1; - 9&) litros a#ua destilada -)) %6 Eter etílico 9)) %6 3etanol 9)) %6 soluci"n %etan"lica saturada de ácido =ícrico - G 2eci=iente =ara desechos @uí%icos
Tabla 1. Elementos para desarrollar para la extracción de tabaco
R
"ROCEDIMIENTO /0F123E 5E 6AB12A!12/1 3
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OBSER!ACIONES
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En un :eaker de +)) %6 se adiciono H&-# de ta:aco =ulverizado, al cual se le a#re#o ()) %6 de soluci"n al - de 0a1;& $osterior%ente se a#ito vi#orosa%ente durante +) %inutos, lue#o se =rocedi" a su >iltrado al vacío en un Buchner, realizando lavados con ) %6 de a#ua destilada& 6ue#o se trasvaso el >iltrado a un e%:udo de se=araci"n se realizaron extracciones de 9- %6 con éter etílico& Se concentr" el extracto etéreo de color a%arillo utilizando un e@ui=o de rotaOeva=oraci"n al vacío, des=ués se adiciono + %6 de %etanol a la >ase aceitosa @ue resulta, se a#re#" - %6 de soluci"n %etan"lica saturada de ácido =ícrico al -, en este =aso se o:serv" la >or%aci"n de un =reci=itado a%arilloG, @ue se >iltr", seco se to%" /2&
RESULTADOS # CALCULOS
Figura 2. Espectro IR experimental de la nicotina
BANDA $cm%&' +7,)* ()+,++ 97(*,7 (*9,-+O(*)7,+H (+*.,+9 T (-),-( -+(,*( .)*,97 7(.,+.OH(.,+(OH),+)O .+-,*
AN(LISIS 0O;, ácido car:oxílico Enlaces sencillo alcano radicales %etilos Enlaces C0 !ensi"n entre CC, enlace aro%ático !ensi"n asi%étrica del 019 $resencia de CC 1tro indicador de anillos aro%áticos&
Tabla 2. Bandas características del espectro IR
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Figura 3. Espectro IR teórico de la nicotina [4]
En la co%=araci"n de los #ru=os característicos de la nicotina tanto en el es=ectro ex=eri%ental con el te"rico se encuentra una #ran si%ilitud dando =or hecho de @ue real%ente se trata de la nicotina&
DERI!ADO:
2EACC/10'
Figura 4. Mecanismo de reacción
En el anillo de =iridina los electrones no co%=artidos del nitr"#eno están situados en un or:ital hi:rido sp, %ientras @ue en la =irrolidina se sit?an en or:itales sp! estando a@uí %ás dis=oni:les =ara su cesi"n al encontrarse %ás lerente al , en uno ti=o spG
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Figura 5. Espectro IR experimental del dipicrato de nicotina
FRECUENCIA $cm%&' )H+ 97-H (+**O (.()+*O()9* (--) (+(. +)) (() (-H*O(-)) (9-)
ANALISIS Estira%iento enlace CO; con hi:ridaci"n s= 9& Estira%iento enlace CO; con hi:ridaci"n s= & 5e>or%aciones asi%étricas si%étricas& Alar#a%iento en el enlace& Alar#a%iento en el enlace CC de anillos aro%áticos& 5e>or%aci"n del enlace C;9& $uentes de hidr"#eno =resentes dados a la hu%edad de la %uestra& Alar#a%iento si%étrico del enlace en co%=uestos nitro aro%áticos& Alar#a%iento asi%étrico del enlace en co%=uestos nitro aro%áticos& Alar#a%iento del enlace CO1 del 1; =rocedente del ácido =ícrico&
Tabla 2. Bandas características del espectro IR experimental del dipicrato de nicotina
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Figura 6. Espectro IR teórico del dipicrato de nicotina ["]
En la co%=araci"n de los #ru=os característicos en el es=ectro in>rarroue de #ran éxito esta reacci"n a @ue coinciden en #ran >or%a la a=arici"n de los #ru=os >uncionales en el es=ectro&
CONCLUSIONES Se llev" a ca:o la extracci"n de la nicotina =resente en las hoor%a la síntesis de su derivado di=icrato de nicotina&
En el =roceso de extracci"n de la nicotina =or %edio del e%:udo de decantaci"n se lo#r" distin#uir la >ase or#ánica @ue >ue se=arada =or la =arte de arri:a del e%:udoG de la acuosa @ue >ue extraída =or la =arte de a:a
Se estudi" @ue los alcaloides son co%=uestos nitro#enados co%=leor%ar sales con los ácidos&
CUESTIONARIO /0F123E 5E 6AB12A!12/1 8
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&' )"o* +,- debe mole*se a ol/o 0ino las 1o2as de tabaco3 R4 Esta:as de:en de @uedar %u >inas =ara realizar la extracci"n Soxhlet a @ue =er%ite la =enetraci"n del solvente con %aor >acilidad a las células del ta:aco extraer los alcaloides =resentes en ellas&
5' )Q,- *eca,ciones debe tene*se al t*aba2a* con NaO63
7' )Q,- *eca,ciones debe tene*se al t*aba2a* con diclo*ometano3
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8' )C9mo dete*mina c,al es la 0ase ac,osa c,al la o*;ase acuosa suele ser la %ás densa =or ello es la @ue se sit?a en la >ase in>erior, en ca%:io, la >ase or#ánica al ser la %enos densa, la encontrare%os en la >ase su=erior
=' El >a del i9n i*idinio es ?@ el del i9n i**olidinio es 7@ +,e concl,si9n odemos saca* sob*e la 0o*ma en +,e se enc,ent*a la nicotina a 6 3 6a nicotina =ura es un lí@uido incoloro con un =unto de e:ullici"n de 9+. #rados centí#rados& Es solu:le en a#ua en solventes no =olarizados& Es un alcaloide =resente en la >a%ilia Solanaceae de =lantas, nota:le%ente en la #icotiana %abacum, %eerentes a di>erentes valores de =; valores de =Va de &(9 H&)9G& 6as si#uientes es=ecies =rinci=ales están =resentes en el si#uiente ran#o de =;'
iG =; W &)' co%=leta%ente =rotonada dos iones ;X li#ados O no es relevante a la :iolo#ia de =roductos @ue contienen nicotinaG /0F123E 5E 6AB12A!12/1 10
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iiG =; + O H' un i"n ;X li#ado ta%:ién conocido co%o Pnicotina li#adaPG
iiiG =; H' co%=leta%ente des=rotonada ta%:ién conocido co%o Pnicotina desli#adaPG A =esar de al#unas aseveraciones de la existencia de =roteínas es=ecí>icas de trans=orte nicotínico en las %e%:ranas de las células, la di>usi"n =asiva es considerada co%o el %edio =rinci=al de resorci"n de la nicotina& 5ado @ue las >or%as =rotonadas es=ecies iG iiGG no =ueden tras=asar la %e%:rana celular, la >racci"n de la nicotina a:sor:ida 8o la velocidad de a:sorci"n se =uede deter%inar =or el =;, con valores altos de =; %oviendo el e@uili:rio hacia nicotina co%=leta%ente des=rotonada @ue es rea:sor:ida =or %edio de di>usi"n =asiva con :ase en el #radiente de concentraci"n& A
' La nicotina base es sol,ble en a;,a@ mient*as +,e en diclo*ometano es m, sol,ble. Sin tene* datos c,antitati/os de sol,bilidad@ )+,- concl,siones ,ede saca* de las et*acciones con diclo*ometano +,e e0ecta en el t*aba2o *inidad =or las %oléculas de a#ua&
BIBLIOGRAFIA •
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(' 5U2S!, ;&5 Kokel K&J& &uímica 'r(ánica Experimental. Ed& 3c&KraZO;ill Book Co%=an& Barcelona, Es=aDa& 9.I &H?=& 9' $ro>esor de Biolo#ía& Consultado' (78a#osto89)(*G& 5is=oni:le en' Whtt='88=ro>esorde:iolo#ia&
