Problemática •
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¿Cómo es posible obtener etileno a partir de una reacción de deshidratación? ¿Al comprobar la presencia de etileno utilizando otras sustancias, ocurrirán nuevas reacciones?
Objetivos
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Principalmente, obtener etileno por deshidratación de alcohol y ácido sulfúrico. De manera secundaria, será comprobar la presencia de dicho etileno llevando a cabo nuevas reacciones.
Marco teórico •
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El etileno o eteno, es el hidrocarburo insaturado más sencillo. Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable, usado como materia prima en la industria química orgánica sintética. La molécula es plana y está formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.
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Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen importancia comercial y otras de interés puramente académico. Por ejemplo: Polimerización: representa el segmento más grande de la industria petroquímica con el polietileno. El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado bajo específicas condiciones de temperatura y presión y con la presencia de un iniciador catalítico, generándose una reacción exotérmica. Adición: Las reacciones de adición tienen considerable importancia, en el siguiente orden decreciente de consumo:
Constantes fisicoquímicas
Método de Obtención •
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Los métodos de laboratorio que se usan comúnmente son: deshidratación de los alcoholes, separación de hidrácidos de halogenuros de al quilo, o eliminación de halógeno de un dihalogenuro vecinal.
Obtención de etileno a partir de etanol: La separación de agua de un alcohol, conduce a la formación de un alqueno. Se pueden usar varios reactivos con este objeto, pero la mayoría de los procesos pueden clasificarse como deshidrataciones catalizadas por ácidos. Deshidratación de alcohol: El reactivo que se utiliza más frecuentemente en el laboratorio para la conversión de alcohol etílico en etileno es el ácido sulfúrico concentrado. La reacción se efectúa a una temperatura mayor de 140ºC y cercana a los 180ºC. El mecanismo de reacción se realiza a través de la pérdida de una molécula de agua del ácido conjugado del alcohol etílico.
Hipótesis •
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Será posible obtener etileno mediante la oxidación del alcohol etílico (como se mencionó anteriormente). Ocurrirá una reacción de óxido-reducción al comprobar la presencia de etileno, reduciéndose el manganeso y oxidándose el potasio. Al utilizar el agua de Bromo, se agregará un bromo a cada carbono, provocando una reacción de adición y un cambio de tonalidad.
Materiales y Sustancias • • • •
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1 cuba hidroneumática 1 termómetro con tapón 1 matraz kitazato 1 manguera de hule con tubo de vidrio 1 parrilla eléctrica 1 soporte universal con pinza 2 probetas de 500ml 1 vidrio de reloj 1 gradilla con 4 tubos de ensayo
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Acido sulfúrico concentrado concentrado Alcohol etílico al 96% Sulfato de cobre Solución de KMnO4 al 1% Agua de Bromo
Procedimiento Agregar los cuerpos de ebullición, alcohol etílico y acido sulfúrico
Colocar el matraz en la parrilla hasta llegar a más de 100°
Introducir la manguera en una probeta con agua para liberar el etileno
Introducir la manguera en permanganato de potasio hasta observar un cambio de coloración
Introducir la manguera en agua de bromo hasta observar un cambio de coloración
Colocar una flama en la salida de la manguera
Agregar una base para neutralizar el ácido
Resultados •
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Deshidratación Se utilizó alcohol etílico más ácido sulfúrico que sirve como un catalizador. Se obtiene la salida del agua, sabiendo que todos los ácidos liberan hidrógenos muy reactivos. El hidrógeno del ácido reacciona con el alcohol formando una molécula de agua mientras que el electrón libre del ácido sulfúrico se une con el electrón del alcohol formando un intermediario llamado disulfato de etilo. Después el hidrogeno se une con el oxigeno formando el etileno más agua. CH2OH - CH3 + H2SO4 -------- CH2=CH2 + H2O
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Oxidación El etileno mas permanganato de potasio presenta una ruptura de doble ligadura para que pueda entrar un oxigeno y se oxide así posteriormente formar etilenglicol. Y el permanganato se reduce formando dióxido de magnesio. C2 H4 + Br2 C2 H4 Br22
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Adición En el etileno más agua de bromo se observa una ruptura de doble ligadura y por la reacción de adicción a cada carbono se le adiciona un bromo obteniendo dibromoetano. C2 H4 + KMnO4 MnO2 + KO2 + C2 H4 OH 2
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Combustión En la reacción de combustión el etileno arde debido a su doble enlace (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono). Siendo el eteno muy reactivo. C2 H4 + O2 CO2 + H2O
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Neutralización Para la neutralización se utilizo carbonato de sodio que es una base formando acidióxido de carbono, agua y una sal (sulfato de sodio). H2 SO4 + CaCO3 CO2 + CaSO4 + H2O
Conclusiones •
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El experimento se realizó con éxito, ya que fue posible conseguir el etileno, además de agua, de la manera esperada, por medio de la reacción de deshidratación del alcohol y el ácido sulfúrico. Después de obtener el producto que buscábamos, intentamos comprobar que realmente se trataba de etileno. En el paso siguiente utilizamos permanganato de potasio y observamos un burbujeo, señal de una reacción de oxidación. Como planteamos en nuestra hipótesis, el manganeso se reduce y el potasio se oxida, produciendo etilenglicol y un cambio de coloración. Con ayuda del agua de bromo, también observamos una reacción, este caso, de adición, es decir, un rompimiento del doble enlace. A cada carbono se le agrega un bromo, produciendo así un dibromo de etano y un nuevo cambio de coloración. Por último, realizamos realizamos dos ultimas reacciones. Primero Primero colocamos una flama junto al gas y observamos una clara reacción de combustión. Para terminar definitivamente y que no sucediera una explosión al juntar el ácido con el agua, se llevó a cabo una reacción de neutralización.
Bibliografía •
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http://www.textoscientificos.com/quimica/et http://www.textoscientificos.com/quimica/etileno ileno http://www.slideshare.net/blog-quimica/etil http://www.slideshare.net/blog-quimica/etileno-propiedadeseno-propiedades17149860 http://www-equipo4dequimica.blogspot.mx/2012/03/obtenciondel-etileno-y-sus-propiedades.html http://www.slideshare.net/damarisvalencia16/obtenc http://www.slideshare.net/damarisvalencia16/obtencin-dein-deetileno-18702950
