PRÁCTICA 1A

Facultad de Química UNAM Química Orgánica II

PRÁCTICA 1A SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR OBTENCIÓN DE BROMURO DE n- BUTILO

OBJETIVOS: 

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Obtención de haluro de alquilo primario a partir de alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción. Identificar el halogenuro halogenuro obtenido obtenido a través de reacciones reacciones sencillas.

REACCIÓN:

MECANISMO DE REACCIÓN:

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: 1. Identificación de Halógenos: Se realizo una reacción entre el producto que suponemos que fue BROMURO DE n- BUTILO + 5 gotas de solución de Nitrato de Plata (AgNO 3) + 0.5 m L de etanol. +

AgNO3

EtOH

AgBr

+

Mecanismo de reacción:

2. Presencia de Insaturaciones: En esta prueba se hizo reaccionar una pequeña muestra del producto obtenido + 1m L de solución de CCl4. +

Br 2

CCl4

No se observo alguna reacción

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RESULTADOS: ANÁLISIS DE PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: 1. Identificación de halogenuros: El esta prueba logro demostrarse la formación de un halógeno, en este caso identificar el bromo (Br). El PRODUCTO que obtuvimos en la reacción general, al hacerlo reaccionar con nitrato de plata en etanol y calentarlo un poco a baño María se observo un pequeño precipitado de color blanco que podemos intuir por la reacción ya esquematizada anteriormente que es AgBr (Bromuro de Plata). Con esto se concluye que si hay formación de halógeno.

2. Presencia de insaturaciones: En esta reacción el propósito fue identificar si hubo o no formación de dobles enlaces mediante la reacción de” Adición de Halógenos”. En

nuestros resultados se observo que no hubo reacción alguna que percibiéramos por lo tanto podemos concluir que no hubo insaturaciones en el producto obtenido, es decir formación de dobles enlaces.

RENDIMIENTO DE LA REACCION:

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CUESTIONARIO: 1. Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios, arílicos o bencílicos.

2. De las siguientes reacciones, de las estructuras de los productos de sustitución (si los hay), diga bajo que mecanismo proceden.

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3. Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionara más rápido frente a HBr. a) Alcohol bencílico b) Alcohol p- metil- bencílico. c) Alcohol p- nitrobencílico.

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4. Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucelófilica alifática entre el ter-butanol y HBr.

5. ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando lo separó de la mezcla de reacción. ¿Y cuando la lavo? ¿Cómo lo supo? Cuando se colocaron en el matraz de dos bocas todos los reactivos que fueron: n-butanol + Ácido sulfúrico (H2SO4) + Bromuro de sodio (NaBr) se observaron dos fases en el matraz, en donde se puede decir que la fase orgánica queda abajo y la acuosa arriba, esto se determino mediante densidades, ya que en ese momento se comenzaba a formar el bromuro de n – butilo el cual tiene una densidad de 1.286 g/ml, que comparándola con la densidad del agua que es 1g/ml, el bromuro de n- butilo es mucho mas denso que el agua, por ese motivo quedaron así distribuidas las dos fases. Acuosa arriba y orgánica abajo.

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En cuanto a los lavados realizados al destilado con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 10% (Nota)*, la fase orgánica de igual manera quedo abajo en el embudo de adición y la acuosa en la parte superior, esto se dio de igual manera por la diferencia de densidades entre el bromuro de n- butilo y el agua. Nota*: Este paso fue realizado para eliminar algunos pequeños residuos de ácido que hayan quedado en el producto.

6. ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento? ¿Qué tratamiento previo se les debe dar antes de desecharlos al drenaje? 

NaBr + NaOH , n butanol + NaBr + NaHSO 4 y NaHSO4 + H2O En este caso se debe de checar el p H,y dependiendo de este se neutraliza con la sustancia correspondiente, filtrar los sólidos si es que existen y posteriormente mandar a incinerar.

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NaSO4 + n-butanol. Se debe destilar el n-butanol, neutralizar el residuo del destilado y desecharlo por el drenaje.

7. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

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CONCLUSIÓN: Las reacciones SN2 se dan en un solo paso en que tanto el alcohol como el nucleófilo están implicados en el estado de transición. La ruptura del enlace entre el carbono y el grupo saliente es sustituida por la formación de un enlace entre el carbono y el nucleófilo En la práctica se logro aprender de manera experimental como se lleva a cabo una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular mediante la obtención de bromuro de n- butilo a partir de un alcohol (n-butanol), esta reacción se obtuvo montando un equipo de destilación fraccionada. En este proceso la reacción central consistió en protonar el alcohol mediante el ácido sulfúrico (H2SO4), después el ion bromuro (Br -) que determinamos como el nucleofilo (Nu-) que es la especie que va a donar electrones va a atacar el enlace del carbono con la molécula de agua que se formo al protonar el OH que este a su vez es el electrófilo (especie que acepta electrones). De ese proceso se obtuvo el bromuro de n-butilo. Para concluir esta práctica se realizaron “Pruebas de Identificación” en las cuales se logro identificar satisfactoriamente la presencia de un haluro en este caso el bromo (Br) y también la presencia de insaturaciones en el compuesto.

BIBLIOGRAFÍA: 

Carey F. Química Orgánica. Sexta Edicion. Mc Graw Hill. México 2006. pp 335-338

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PRÁCTICA 1A

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