INTRODUCCION: La nitración es un proceso de gran importancia industrial debido a su aplicación en la fabricación de compuestos intermedios para la obtención de colorantes, plásticos, medicamentos, polvora sin humo, cierto tipo de explosivos, etc. Considerando lo anterior se ha seleccionado para realizar a nivel de laboratorio, la obtención de acido pícrico, que es resultado de la poli nitración de del fenol con una mezcla de acido sulfúrico y nítrico concentrado denominada comúnmente mezcla nitrante. FUNDAMENTOS TEORICOS: El fenol se caracteriza químicamente por la influencia mutua del grupo hidroxilo y el fenilo. El grupo fenilo con su alta densidad electrónica comunica una ligera acidez al hidroxilo, por consiguiente el fenol reacciona con las bases para formar sales llamadas fenoxidos, fenolatos y fenatos. El grupo hidroxilo en el fenol comunica gran reactividad al grupo fenilo y los atomos de hidrogeno en posiciones orto y para respecto a esto son muy reactivos y conducen a numerosos compuestos. Las reacciones se llevan por etapas y la primera sustitución conduce a la formación del mono derivado, posteriormente di y tri-sustitucion, por lo tanto el anillo bencénico puede halogenarse, nitrarse, sulfonarse, carbonatarse, copularse y condensarse, dando una variedad de compuestos ampliamente difundidos en el campo industrial.
OBJETIVOS ESPECIFICOS: 1° obtener el acido pícrico, mediante la nitración del fenol. 2° aplicar las reacciones de nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico. 3° definir el concepto de nitración. 4° seleccionar y analizar la aplicación de los diferentes agentes de nitración. 5° controlar en forma adecuada los parámetros del proceso de nitración. Concentración del agente nitrante y temperatura. 6°establecer criterios de comparación entre el método de obtención en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra. 7° conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en la industria de los procesos químicos. 8° identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.
ACTIVIDADES PREVIAS: Concepto de nitración y su mecanismo: 1° La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Mecanismo de reacción
2° agentes de nitración:
óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.
Ácido nítrico. 3° parámetros de control de la nitración:
. La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reacción. Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración. Cuando se han de nitrar compuestos fácilmente oxidabas, es muy importante mantener la temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones. En los compuestos aromáticos la temperatura interviene en la oxidación del nitrógeno. . La reacción de nitración puede verificarse en fase ácida como en fase orgánica. Por emulsión puede conseguirse que cada fase esté siempre saturada de la otra y, en estas condiciones, la velocidad de reacción en cada fase es constante, aunque en la fase ácida es varias veces mayor que en la fase orgánica. La velocidad de reacción decrece rápidamente cuando la superficie de contacto entre las fases se reduce.
. Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el ácido sulfúrico. A medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad; ésta disminuye con la dilución del ácido. 4° mezcla sulfonitrica
La mezcla sulfonítrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona en para, nitrandose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado quelos grupos nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas condicionesmás enérgicas. 5° características del acido pícrico: El ácido pícrico es un compuesto altamente explosivo utilizado en la fabricaciónde armamento, especialmente granadas. También se emplea en la producciónde fármacos contra quemaduras. Es altamente tóxico, muy sensible al choquey explota a 300ºC. Irrita la piel, el tracto respiratorio y la exposión prolongadaprovoca daños hepáticos y renales.
TABLA DE PROPIEDADES FISICAS DE RACTIVOS Y PRODUCTOS
Acido sulfúrico
Fenol
acido nitrico
Edo. Físico y color
Liquido liquido Viscoso incoloro incoloro
liquido incoloro
Peso molecular
98.08
63.11
Punto de ebullición
338 °C
Punto de fusión
10.36
Densidad g/ml
1.841
Solubilidad
Agua fría y Caliente
Toxicidad
Por ingestión por inhalación e inhalación absorción.
94.11 181.75 41 °C 1.071 agua, etanol acetona y ben
acido picrico Solido amarillo inodoro, delicuencente 229.11
83° C
Explota a 300 °C
-42 °C
123 °C
1.5027
1.767
agua fría eter
Agua, éter
por ingestión Contacto
Por inhalación y absorción cutánea, corrosivo.
OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL Durante el desarrollo de la practica no hubo ningún tipo de inconveniente el montado del equipo y la correcta operación del mismo, asi como el manejo adecuado de los reactivos y del producto obtenido. Se llevo a cabo la obtención del acido pícrico mediante una mezcla sulfonitrica.
RELACION CON EL DIAGRAMA INDUSTRIAL: La complejidad de este proceso a nivel industrial, es muy visible en cuanto a manejo de instrumentos y equipo utilizado en una planta industrial. Una cuestión importante en este tipo de procesos industriales es el control y manejo de diversas variables como la temperatura, presión, eficiencia, pureza, y la principal dentro de una empresa es el costo del proceso. Es decir a manera de inversión se generan costos de operación, pero finalmente el producto obtenido es rentable para esta situación. Se recuperan materias primas como los catalizadores y esto se refleja en la manera en como esta diseñada la planta para reutilizar los compuestos obtenidos. Por ultimo cabe señalar que el fenol obtenido es puro químicamente, y esto da entender que el producto esta en condiciones para comercializar ya que se utilizan condensadores, destiladores y tanque de almacenamiento.
CONLCUSION: Este proceso es de gran utilidad dentro de la industria ya que son la base de diversos productos tales como pinturas, explosivos etc. se llevo a cabo mediante una mezcla sulfonitrica y bajo condiciones especificas de temperatura.
REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO:
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS Y EFICIENCIA:
