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Síntesis de Sales de Diazonio
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REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA : SUSTITUCIO NUCLEOFILICA A PARTIR DE LAS SALES DE DIAZONIO, SINTESIS DE LA SA DE DIAZONIO , SINTESIS DE ACIDO 4(4-DIMETILAMINO)AZO )-3 –HIDROXI-1 NAFTALENSULFONICO.
I.- INTRODUCCION.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X− habitualmen
un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctic En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado com importantes intermedios en la síntesis de colorantes.
Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática. Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos produciendo compuestos coloridos que pueden ser usados como colorantes.
Es la reacción, propuesta por Peters Griess en 1858 , característica característica de las aminas primarias up to vote onlathis title aromáticas con el NANO2 en exceso exceso en presencia de HCL Sign O H2SO4 para formación de una s de diazonio. Experimentalmente SE trabajó con la anilina para formar su Not useful sal. Useful respectiva
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2.2.- REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO.
Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones químicas en las que participan las sales de diazonio y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos. Debido a que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son generalmente sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNA). You're Reading a Preview 1) Reducción. Unlock full access with a free trial.
La reacción con ácido hipofosforoso reduce la sal de diazonio a benceno. 2) Fluoración.
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Artículo principal: Reacción de Schiemann La reacción con tetrafloroborato (BF4-) origina fluorobenceno. 3) Cloración.
Artículo principal: Reacción de Sandmeyer
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Mediante la reacción con cloruro de cobre(I) ocurre la Mono cloración del compuesto aromático. 4) Bromación.
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8) Cianuración.
Mediante la reacción con cianuro de co bre(I) ocurre la mono cianuración del compuesto aromátic Reducción. La reacción con ácido hipofosforoso reduce la sal de diazonio a benceno.
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expuestos a la luz en contacto directo con el documento original (translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se convertía en un colorante azoico mediante una solución acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso más común usaba un papel recubierto con sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un ácido para inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amoníaco, lo que forzaba el acoplamiento.
III.- PARTE EXPERIMENTA. 3.1.- COMPETENCIA. Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades químicas de sales dediazonio.
Obtener colorantes oxi-azoícos con base en las reacciones de diazoación y copulación, a efectua sobre el ácidosulfanílico, como ejemplo de intermediario precursor, obtenido previamente en una práctica seriada con la presente. Aplicar propiedades químicas de los compuestos obtenidos, para tinción de fibras. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio
3.2.-
You're Reading a Preview MATERIALES Y REACTIVOS.
. Tubos de ensayo . Gradilla, Espátula . Balanza analítica
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. Pipetas , Hielo . Lámpara de luz uv , Cromatofolios -20 . Pipetas REACTIVOS.
. Acido 4- amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico.
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3.3.- PROCEDIMIENTO. SINTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO.
SINTESIS DEL ACIDO 4-(4-DIMETILAMINO)BENZIL)AZO -3 HIDROXI-1NAFTALENSULFONICO. You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
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SINTESIS DEL ACIDO 1.2 –DIHIDROXI-1- NAFTALENSULFONICO.
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IV.- DISCUCIÓN.
Se realizó la obtención del anaranjado de metilo a partir del ácido sulfanílico y la dimetilanilina. Primero se realizó la obtención de la sal de diazonio del ácido sulfanílico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y ácido clorhídrico para formar el ácido nitroso que reaccionó con l amina primaria aromática para dar la sal de diazoniodel ácido sulfanílico que es relativamente estable en solución y a temperaturas menores a 5ºC por lo que se bajo la temperatura en hielo, para que no sufriera descomposición y de esta manera lograr manipularla para generar la posteri copulación de la sal de diazonio.
V.- CONCLUCION.
La síntesis fue una práctica en donde se conoció el método de obtención de colorante azoicos mediante reacciones de copulación (sustitución electrofilica aromática entre una sal de diazonio y anilina (amina),para realizar la reacción fue necesario obtener la sal de diazonio a partir del tratamiento del ácido sulfanilico con NACO3,NANO2 y HCL este tipo de reacciones son muy prácticas y económicas obtener colorantes ozoicos , los cuales son ampliamente utilizados en la industria como la textil, alimentaria, entro otras . Esta práctica me permitió conocer más al fondo l importancia de la química orgánica. La cual permite obtener compuestos a partir del tratamiento e condiciones adecuadas de otros grupos funcionales en este caso la obtención del naranja de metilo a partir de ácido sulfanilico fue un claro ejemplo de la importancia de la química orgánica y también de la impotencia de realizarlas las reacciones químicas en las condiciones adecuadas permitiendo de esa manera que se lleve a cabo las reacciones. You're Reading a Preview
CUESTIONARIO.
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1.- Desarrolle el mecanismo d reacción del experimento realizado.
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2.- El SUDAN III es un colorante empleado en histología mencione la técnica operatoria para la síntesis (adjunte la fotocopia correspodiente mencionando la bibliografía ) realice el mecanismo d reacción. Diga cuál es el fundamento por el cual se le emplea como colorante La técnica del sudán III es un método utilizado generalmente para demostrar la presencia de grasas mediante tinción de triglicéridos, aunque también tiñe o tros lípidos.
Pertenece al grupo de colorantes indiferentes, que son aquellos que no tienen afinidad por estructuras ácidas o básicas. Son insolubles en el agua y tiñen aquellas sustancias que tienen un poder de disolución superior al del líquido empleado para preparar la solución colorante.
Los colorantes para grasas son más solubles en las propias grasas que en el medio en el que va disueltos. Así, al bañar la grasa con la solución del colorante, éste tiende a disolverse en la grasa que se va cargando del colorante. Por regla general estos colorantes siempre van en soluci ón alcohólica o bien en una mezcla de alcohol-acetona o alcohol-agua.
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