LAPORAN MAKALAH TEKNOLOGI PETROKIMIA & GAS NILON
DISUSUN OLEH: AUFA FAUZAN HIDAYAT 03111003091 03111003091 DOSEN PEMBIMBING: LIA CUNDARI, S.T.,M.T.
JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2014
BAB I PENDAHULUAN 1.1.Latar Belakang Dewasa ini industri petrokimia mulai berkembang secara pesat dan sudah
menyebar di banyak tempat. Dapat dikatakan bahwa hamper seluruh barang barang yang digunakan dalam keseharian merupakan produk akhir dari industri petrokimia. Beberapa contoh produk akhir industri petrokimia adalah; pipa PVC, plastic-plastik, ban, BBM, nilon, dll. Dalam makalah ini akan dibahas mengenai salah satu produk dari industri petrokimia yaitu nilon. Nilon merupakan suatu senyawa polimer yang banyak digunakan sebagai bahan baku untuk produk jadi seperti baju,senar,dll. 1.2.Rumusan Masalah 1) Mencari pengertian dari nilon. 2) Mencari bahan baku yang digunakan alam produksi nilon. 3) Mencari proses apa saja yang digunakan untuk pembuatan nilon. 4) Mencari kegunaan dari nilon. 1.3.Tujuan Adapun tujuan pembuatan makalah ini adalah: 1) Apa deskripsi dari nilon? 2) Bahan baku apa sajakah yang dibutuhkan dalam pembuatan nilon? 3) Proses apa yang dilakukan dalam pembuatan nilon? 4) Apa kegunaan dari nilon pada kehidupan sehari-hari? 1.4.Manfaat Adapun manfaat dari makalah ini: 1) Untuk mengetahui deskripsi tentang nilon. 2) Untuk mengetahui bahan baku apa saja dalam pembuatan nilon. 3) Untuk mengetahui proses yang digunakan dalam pembuatan nilon. 4) Untuk mengetahui kegunaan dari nilon.
1
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
Nilon adalah kopolimer kondensasi dibentuk dengan mereaksikan bagian yang sama dari sebuah diamina dan asam dikarboksilat , sehingga amida yang terbentuk pada kedua ujung masing-masing monomer dalam proses analog dengan polipeptida biopolimer . elemen kimia termasuk adalah karbon , hidrogen , nitrogen , dan oksigen . Akhiran numerik menentukan jumlah karbon yang disumbangkan oleh monomer-monomer, sedangkan diamina pertama dan kedua diacid. Varian yang paling umum adalah nilon 6-6 yang mengacu pada fakta bahwa diamina ( heksametilena diamina , IUPAC Nama: heksana-1 ,6diamina ) dan diacid ( asam adipat , IUPAC Nama: asam hexanedioic ) masing-masing menyumbangkan 6 karbon untuk rantai polimer. Seperti biasa lainnya kopolimer seperti poliester dan poliuretan , terdiri dari satu monomer masing, sehingga mereka bergantian dalam rantai tersebut. Karena setiap monomer dalam kopolimer ini memiliki sama kelompok reaktif pada kedua ujungnya, arah dari ikatan amida membalikkan antara masing-masing monomer .Di laboratorium, nilon 6-6 juga dapat dibuat dengan menggunakan klorida adipoyl bukan adipat. Nilon 5.10, terbuat dari pentamethylene diamina dan asam sebasat, dipelajari oleh Carothers bahkan sebelum nilon 6,6 dan memiliki sifat unggul, tetapi lebih mahal untuk membuat. Sesuai dengan konvensi penamaan, “nilon 6,12″ (N(N -6, 12) atau “PA“PA -6, 12″ adalah kopolimer dari 6C diamina dan diacid 12C. Demikian pula untuk N-5, 10 N-6, 11; N-10, 12, dll nilon lain meliputi asam dikarboksilat dikopolimerisasi / diamina produk yang tidak didasarkan pada monomer yang tercantum di atas. Sebagai contoh, beberapa aromatik nilon yang dipolimerisasi dengan penambahan diacids seperti asam tereftalat (→ Kevlar , Twaron ) atau asam isoftalat isoftalat (→ Nomex ), lebih umumnya terkait dengan poliester. Ada kopolimer dari, N-6 6/N6; kopolimer N-6, 6/N-6/N-12, dan lain-lain. Karena cara poliamida terbentuk, nilon sepertinya akan terbatas pada bercabang, rantai lurus. Tapi “bintang” nilon bercabang dapat diproduksi oleh kondensasi asam dikarboksilat dengan poliamina memiliki tiga atau lebih gugus amino . Berikut ini merupakan deskripsi pembuatan nilon: Benzen + H2 sikloheksana + O2 sikloheksanol/sikloheksanon +HNO 3 + Udara Asam adipat (asam heksanadioat) + heksametilen diamin nilon 6,6 2.1.Benzen Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C 6H6, dan termasuk dalam golongan
senyawa
hidrokarbon.
Bila
dibandingkan
dengan
senyawa
hidrokarbon
lain
yang 2
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C 6H14) dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciriciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Gambar 2.1. Struktur molekul benzene
( sumber: http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene)
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan
bahwa
klasifikasi
senyawa
kimia
haruslah
berdasarkan
struktur
dan
kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi ( p). 2.1.1. Sifat Fisik dan Kimia Benzen 2.1.1.1.Sifat Fisik Benzen 1) Massa molar: 78.1121 g/mol 2) Penampilan: cairan tak berwarna 3) Densitas: 0.8786 g/ml 4) Titik lebur: 5,5oC 3
5) Titik didih: 80.1 oC 6) Kelarutan dalam air: 0.8 g/l 7) Viskositas: 0.652 cP (pada 20 oC) 2.1.1.2.Sifat Kimia Benzen 1) Benzen merupakan cairan yang muudah terbakar. 2) Benzen lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dibandingkan adisi. 3) Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi( III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.
Gambar 2.2. Contoh reaksi halogenasi benzen
4) Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.
Gambar 2.3. Contoh reaksi sulfonasi benzene
5) Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
Gambar 2.4. Contoh reaksi nitrasi
6) Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.
Gambar 2.5. Contoh reaksi alkilasi
2.1.2. Rumus Struktur Benzen Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam (heksagon) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling. Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atom hidrogen akan menghasilkan senyawa yang 4
sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis FeCl 3 hanya menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C 6H5Br.
Gambar2.6 Struktur Kekule benzene
Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-masing struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan di antara keduanya. Dengan pertimbangan kepraktisan, untuk selanjutnya cincin benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran di dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.
Gambar 2.7. Simbol molekul benzen
Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis menggambarkan ikatan-ikatan (sigma)
yang
menghubungkan
atom-atom
karbon.
Lingkaran
dalam
s
segienam
menggambarkan awan enam elektron p (pi) yang terdelokalisasi. 2.1.3. Pembuatan Benzena 2.1.3.1.Pembuatan dari nafta Benzena dan toluena : hidrokarbon aromatik seperti benzena dan toluena dihasilkan melalui proses catalytic reforming menggunakan katalis platina dan bahan baku berupa nafta. Proses ini dilakukan pada temperatur 450-500°C. pada pembuatan benzena, reaksi yang terjadi adalah reaksi dehidrogenasi hidrokarbon sikloparafin, sedangkan pada toluene, reaksi yang terjadi adalah isomerisasi hidrokarbon dimetil siklopentana yang dilanjutkan dengan proses dehidrogenasi. 5
2.1.3.2.Pembuatan dari Natrium Benzoat Memanaskan
natrium
benzoat
kering
dengan
natrium
hidroksida
berlebih
akan
menghasilkan benzena.
Gambar 2.8. Reaksi pembentukan benzene dari natrium benzoate
2.1.3.3. Pembuatan dari Benzensukfonat Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.
Gambar 2.9. Reaksi pembentukan benzene dari benzene sulfonat
2.1.3.4. Pembuatan dari Fenol Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
Gambar 2.10. Reaksi pembuatan benzene dari fenol
2.1.3.5.Pembuatan dari Gas Asetilena Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena.
Gambar 2.11. Reaksi pembuatan benzene dari asetilena
2.1.4. Penggunaan Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer 6
lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida. Di Amerika
Serikat
dan
Eropa,
50%
dari
benzena
digunakan
dalam
produksi
etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksisikloheksana. Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia. Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.
Gambar 2.12. Diagram penggunaan benzene
( sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Benzena)
Pada industri petrokimia berbahan dasar benzena, umumnya benzena diubah menjadi stirena,kumena,dan sikloheksena. 1) Stirena digunakan untuk membuat karet sintetis, seperti SBR dan polistirena. 2) Kumena digunakan untuk membuat fenol, selanjutnya fenol digunakan untuk membuat perekat dan resin. 3) Sikloheksena digunakan terutama untuk membuat nilon, misalnya nilon-6,6 dan nilon-6.
7
Selain itu, sebagian benzena digunakan sebagi bahan dasar untuk membuat detergen, misalnya ABS dan LAS. Beberapa contoh produk petrokimia berbahan dasar totulen dan xilena antara lain: 1) Bahan peledak, yaitu trinitrotoluena (TNT) 2) Asam tereftalat yang merupakn bahan dasar untuk membuat serat seperti metiltereftalat.
2.2.Sikloheksana
Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C 6H12. Sikloheksana digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.
Gambar 2.13. Rumus struktur sikloheksana
( sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana)
Sikloheksana tidak dapat diperoleh dengan mudah dari sumber daya alam seperti batu bara. Pada akhir abad ke-19 penyelidik kimia awal harus bergantung pada sintesis organik. Mereka butuh waktu 30 tahun untuk menyempurnakan rincian tersebut. Pada 1867 Marcellin Berthelot mereduksi benzena dengan HCl pada suhu yang dinaikkan. Beliau salah mengidentifikasi produk reaksi sebagai n-heksana bukan hanya karena persaingan yang mudah pada titik didih (69 °C), tetapi juga karena ia tidak percaya benzena adalah molekul siklik (seperti milik August Kekulé kontemporer) melainkan semacam penggabungan asetilena. Pada 1870 salah satu dari skeptisnya Adolf von Baeyer mengulang reaksi dan mengungkapkan produk reaksi yang sama heksahidrobenzena dan pada 1890 Vladimir Markovnikov percaya beliau mampu menyuling senyawa yang sama dari petrolium Caucasus yang menjuluki ramuannya heksanaftena (hexanaphtene). Pada 1894 Baeyer mensintesis sikloheksana dimulai dengan kondensasi Diecmann dari asam pimelat diikuti dengan reduksi berkali-kali dan pada tahun yang sama E. Haworth dan WH. 8
Perkin Jr. (1860-1929) melakukan hal yang sama dengan reaksi Wurtz dari 1,6dibromoheksana. Anehnya sikloheksana mereka direbus dengan suhu lebih tinggi 10 °C baik dari heksahidrobenzena atau heksanaftena tetapi teka-teki ini diselesaikan pada tahun 1895 oleh Markovnikov, NM. Kishner dan Nikolay Zelinsky ketika mereka kembali mendiagnosis heksahidrobenzena dan heksanaftena sebagai metilsiklopentana, hasil dari reaksi penataan ulang yang tak terduga. Kini, sikloheksana dapat disintesis dari benzena melalui reaksi reduksi yang lebih maju. 2.2.1. Sifat Fisika dan Kimia 2.2.1.1.Sifat Fisika
Adapun sifat-sifatnya adalah: 1) Rumus molekul: C6H12 2) Berat molekul: 84,16 gr/mol 3) Penampilan: Cairan tak berwarna 4) Bau: Manis, seperti bensin 5) Densitas: 0,7781 gr/mL, cairan 6) Titik lebur: 6,47 °C; 43,65 °F; 279,62 K 7) Titik didih: 80,74 °C; 177,33 °F; 353,89 K 8) Kelarutan dalam air: Tidak bercampur 9) Kelarutan dalam pelarut lain: Larut dalam eter, alkohol, aseton; bercampur dengan minyak zaitun 10) Indeks refraksi (nD): 1,42662 11) Viskositas: 1,02 cP pada 17 °C o 12) Entalpi pembentukan standar Δ H f 298: -156 kJ/mol
13) Entalpi pembakaran standar Δc H o298: -3920 kJ/mol 14) Klasifikasi Uni Eropa: Mudah menyala(F), Berbahaya („), Berbahaya bagi lingkungan (N), Mengiritasi mata yang parah, dapat menyebabkan kornea mata berkabut 15) Titik nyala: −20°C; −4°F; 253 K 16) Suhu menyala sendiri: 245°C; 473°F; 518 K 2.2.1.2.Sifat Kimia Sikloheksana murni sendiri adalah hidrokarbon non reaktif, non-polar, hidrofobik. Sikloheksana ini dapat bereaksi dengan asam yang sangat kuat seperti sistem superasam HF + SbF5, yang akan menyebabkan protonasi paksa dan “pengkertakan hidrokarbon”. Namun, 9
sikloheksana diganti, mungkin reaktif di pada berbagai kondisi, banyak yang menjadi penting untuk kimia organik. Sikloheksana sangat mudah terbakar. Penataan spesifik gugus fungsional pada turunan sikloheksana, dan memang di sebagian besar molekul sikloalkana, sangat penting dalam reaksi kimia, terutama reaksi yang melibatkan nukleofil. Substituen pada cincin harus dalam pembentukan aksial untuk bereaksi dengan molekul lain. Sebagai contoh, reaksi Bromosikloheksana dan nukleofil yang umum, sebuah anion hidroksida (HO), akan menghasilkan sikloheksena: C6H11Br + OH−→ C6H10 + H2O + Br − 2.2.2. Pembuatan sikloheksana
Gambar 2.14. Reaksi adisi benzene dalam pembuatan sikloheksana
Gambar 2.15. Reaksi adisi benzene dalam membentuk sikloheksana
( sumber: http://chemistry.tutorvista.com/organik-chemistry/benzene-reactions.html )
Hidrogenasi benzene merupakan suatu contoh dari r eaksi adisi benzen yang hanya terjadi pada kondisi yang ekstrim seperti menggunakan katalis yang kuat, operasi tekanan tinggi dan temperature yang tinggi. Reaksi ini merupakan reaksi eksotermis dan melalui tiga tahap yang membentuk 1,3-sikloheksadiena, sikloheksena dan pada akhirnya membentuk sikloheksana. Hidrogenasi benzen ini menggunakan katalis nikel, paladium, atau platinum pada temperature 475-500 K. 2.2.3. Kegunaan sikloheksana Secara komersial sebagian besar sikloheksana diproduksi diubah menjadi campuran sikloheksanon-sikloheksanol (atau “KA oil“) melalui oksidasi katalitik. KA oil kemudian digunakan sebagai bahan baku untuk asam adipat dan kaprolaktam. Secara praktek, bila sikloheksanol mengandung KA oil lebih tinggi dari sikloheksanon, itu lebih mungkin (ekonomis) diubah menjadi asam adipat, dan sebaliknya, produksi kaprolaktam lebih mungkin. Perbandingan KA oil tersebut dapat dikontrol melalui pemilihan katalis oksidasi yang sesuai. Sikloheksana terkadang digunakan sebagai pelarut organik nonpolar. Meskipun banyak yang sudah diketahui tentang hidrokarbon siklik ini, penelitian masih terus dilakukan pada campuran sikloheksana dan benzena dan sikloheksana fase padat untuk menentukan 10
hasil hidrogen dari campuran ketika disinari pada -195 °C. Sikloheksana juga digunakan untuk kalibrasi instrumen differential scanning calorimetrr (DSC) karena transisi kristalkristal yang nyaman pada −87,1 C. Fabrikan peralatan perlakuan panas Surface Combustion (Pembakaran Permukaan) menggunakan sikloheksana sebagai gas pembawa karbon dalam tungku karburasi vakum kemurnian tinggi mereka. [3]
Gambar 2.16. Rumus struktur heksanol
2.3.Sikloheksanol
Sikloheksanol merupakan senyawa organik dengan formula (CH2)5CHOH. Molekulnya seperti cincin sikloheksana dengan penggantian satu molekul hidrogen dengan molekul kelompok hidroksil. Senyawa ini ada sebagai lelehan padat tak berwarna, yang sangat murni, meleleh pada suhu kamar. Miliaran kilogram diproduksi setiap tahunnya, terutama sebagai prekursor untuk nilon. 2.3.1. Sifat Fisika dan Kimia 2.3.1.1.Sifat Fisika 1) Massa molar: 100.158 g/mol 2) Wujud: tak berwarna, cairan kental, hidroskopik 3) Densitas: 0.9624 g/ml 4) Titik lebur: 25,93 oC 5) Titik didih: 161,84 oC 6) Kelarutan dalam air: 3.60 g/100 mL (20 °C) dan 4.3 g/100 mL (30 °C) 7) Viskositas: 41.7 cP (30oC) 2.3.1.2.Sifat Kimia Dapat dioksidasi menjadi sikloheksanon (keton siklik) dengan menggunakan K2CrO7 sebagai oksidator. Namun, K2CrO7 bersifat karsinogen dan spesi tereduksinya yaitu Cr (III) beracun serta berbahaya bagi lingkungan. Demikian, digunakan NaOCl sebagai oksidator. Oksidator sebenarnya adalah ion kloronium yang akan tereduksi menjadi ion Cldan sikloheksanol akan berperan sebagai reduktor yang kemudian teroksidasi menjadi 11
sikloheksanon. Reaksi redoks ini dilakukan dalam suasana asam. Hal ini dikondisikan dengan penggunaan asam asetat. Selanjutnya sikloheksanon dapat dioksidasi menjadi asam adipat dengan oksidator kuat yaitu kalium permanganat. Selain itu, NaOCl harganya murah dan tidak berbahaya bagi lingkungan. Reaksi oksidasi ini dilakukan dalam suasana asam, dikondisikan dengan penambahan asam asetat. Larutan asam asetat akan mengaktivasi NaOCl dan terbentuklah HClO, yaitu oksidator sebenarnya yang akan bereaksi lebih lanjut dengan sikloheksanol. HClO, yang terdiri dari ion kloronium yaitu Cl+, akan tereduksi menjadi ion Cl- dengan menerima 2 elektron dari sikloheksanol. Demikian, sikloheksanol teroksidasi menjadi sikloheksanon. 2.3.2. Pembuatan Sikloheksanol Sikloheksanol pada umumnya diproduksi dengan mengoksidasi sikloheksana di udara dengan menggunakan katalis kobalt. C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH Pada reaksi ini juga terbentuk senyawa sikloheksanon , dan campuran ini disebut dengan ( KA-Oil atau ketone alchohol oil ) yang merupakan bahan baku dalam memproduksi asam adipat. Oksidasi ini melibatkan hidroperoksida C6H11O2H. Cara lain untuk memproduksi sikloheksanol adalah dengan cara hidrogenasi fenol. C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH Proses ini juga dapat membentuk sikloheksanon seperti pada proses oksidasi sikloheksana. [4] 2.3.3. Kegunaan sikloheksanol Seperti yang diutarkan diatas bahwa sikloheksanol berperan penting dalam produksi di industri polimer, yang paling sering dijumpai adalah produksi nilon dan terkadang sebagai dispersan. Terkadang digunakan sebagai bahan pelarut. 2.4.Sikloheksanon
Sikloheksanon merupakan senyawa organik dengan formula (CH2)5CO. Molekulnya terbentuk dari enam atom karbon dengan formasi siklik dan adanya gugus fungsi keton pada salah satu karbonnya. Minyak tak berwarna ini memiliki aroma seperti permen peadrop atau aseton. Seiring dengan waktu warnya akan berubah menjadi kuning disebabkan teroksidasi oleh udara. Sikloheksana sedikit larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Sikloheksanon diproduksi milliaran ton untuk industri polimer terutama nilon.
12
Gambar 2.17. Rumus struktur sikloheksanon
( sumber: http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanone)
2.4.1. Sifat Fisika dan Kimia 2.4.1.1.Sifat Fisika 1) Berat molekul: 98.15 g/mol 2) Wujud: cairan tak berwarna 3) Berbau seperti peppermint atau aseton 4) Densitas: 0.9478 g/ml 5) Titik lebur: -47oC 6) Titik didih: 155.65 OC 7) Kelarutan dalam air: 8.6 g/100ml 8) Larut dalam pelarut organik 9) Viskositas: 2.2 cP 2.4.1.2.Sifat Kimia Seiring dengan waktu warnya akan berubah menjadi kuning disebabkan teroksidasi oleh udara. Merupakan zat yang mudah terbakar. Sikloheksanon akan membentuk peroksida (peledak) dengan H2O2, dan bereaksi dengan hebat dengan material pengoksidasi. Dalam bentuk uap dapat menjadi bahan peledak ketika bercampur dengan udara 2.4.2. Pembuatan Sikloheksanon Sikloheksanon diproduksi dengan cara mengoksidasi sikloheksana di udara, biasanya menggunakan katalis kobalt. C6H12+ O2 → (CH2)5.CO + H2O Proses ini juga menghasilkan sikloheksanol, dan campuran prodak dari proses ini disebut dengan KA-Oil . Oksidasi ini melibatkan hidroperoksida C6H11O2H. Cara lain untuk memproduksi sikloheksanol adalah dengan cara hidrogenasi fenol. C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5.CO Proses ini juga dapat membentuk sikloheksanon seperti pada proses oksidasi sikloheksana. 2.4.3. Kegunaan
13
Kebanyakan sikloheksanon digunakan untuk memproduksi nilon 6.6 dan nilon 6. Dapat dikatakan setengah produksi didunia digunakan untuk membuat asam adipat, sisanya untuk memproduksi oxime. 2.5.Asam Adipat
Asam adipati (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut dalam air. Asam adipat merupakan senyawa organik dengan rumus (CH2)4(COOH)2.
Gambar 2.18. Rumus struktur asam adipat
( sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat )
2.5.1. Sifat Fisika dan Kimia 2.5.1.1.Sifat Fisika 1) Rumus Molekul: C6H10O4 2) Massa molekul: 146.141446 g/mol 3) Penampilan: Kristal putih 4) Densitas: 1.36 g/ml 5) Titik lebur: 152 oC 6) Titik didih: 337 oC 7) Kelarutan dalam air: sedikit larut 2.5.1.2.Sifat Kimia Asam adipat merupakan asam karboksil. Bereaksi dengan senyawa-senyawa organik maupun inorganik. 2.5.2. Pembuatan Asam adipat Asam adipat merupakan asam dikarboksilat alifatik yang dapat dibuat dengan berbagai cara. Beberapa cara tersebut digunakan secara komersial, sedangkan yang lain masih merupakan hasil penelitian di laboratorium. Saat ini sikloheksan dan fenol adalah bahan baku utama yang digunakan secara komersial untuk memproduksi asam adipat. 2.5.2.1. Dari Sikloheksana Rute
komersialnya
adalah
oksidasi
dalam
fase
cair
untuk
menghasilkan
sikloheksanol-sikloheksanol (disebut campuran KA). Reaksi ini dijalankan pada suhu lebih 14
dari 120 ºC dan tekanan lebih dari 100 psig untuk menjaga agar sikloheksan tetap berada dalam fase cair. Banyak studi yang telah dilakukan terhadap mekanisme dan kinetika reaksi oksidasi ini. Proses oksidasi ini pada mulanya dilakukan secara batch, tetapi kemudian diganti menjadi secara kontinyu. (McKetta,1977) Ada dua tahap dalam reaksi oksidasi sikloheksan ini, tahap pertama meliputi oksidasi sikloheksan dengan udara membentuk campuran KA (Ketone-Alkohol) dan tahap kedua meliputi oksidasi campuran KA dengan asam nitrat untuk menghasilkan asam adipat. Tahap pertama dapat menggunakan fenol sebagai bahan baku, dengan hidrogenasi, diikuti tahap kedua dengan memakai asam nitrat. Rute sikloheksan lebih banyak dipilih karena harga sikloheksan lebih murah daripada fenol. Di Amerika Serikat 90% asam adipat diproduksi dengan cara ini. 2.5.2.2. Cobalt Catalized Oxidation Pada cara ini digunakan udara sebagai oksidator. Cara ini banyak digunakan untuk memproduksi asam adipat, juga kaprolaktam. Udara yang digunakan pada suhu 150-160 ºC dan tekanan 810-1013 kPa (8-10 atm), dengan konsentrasi katalis 0,3-3 ppm (KirkOthmer,1955). Konversi sikloheksan yang didapat 4-6% mol dan digunakan beberapa tahap oksidasi
untuk meminimalkan
oksidasi berlebih dari produk campuran KA.
Selektivitas kea rah KA sebesar 70-80% dengan rasio K:A sebesar 2:1. Karena konversi sikloheksan setiap saat melalui reaktor oksidator sangat kecil, maka sejumlah besar sikloheksan harus dipisahkan dengan distilasi dari hasil oksidasi untuk di- recycle sebagai umpan reaktor. 2.5.2.3. Borate Promote Oxidation Kegunaan asam borat atau anhidritnya untuk meningkatkan hasil alkohol di dalam oksidasi hidrokarbon dengan oksigen molekuler telah dikenal selama bertahun-tahun (19491951). Proses ini dikembangkan oleh Halcon/Scientific Design pada tahun 70-an,dan Institute Francois du Petrole pada tahun 60- an.Pabrik proses Halcon mendominasi pada era 70-an dengan kapasitas produksi 700.000-750.000 ton KA per tahun (Kirk-Othmer,1955). 2.5.2.4. Hidrogenasi fenol Fenol dapat dehidrogenasi untuk menghasilkan sikloheksanol atau sikoheksanon, dengan salah satu produk mendominasi, pada penggunaan katalis dan kondisi operasi yang tepat (Kirk-Othmer,1995). Alkohol biasanya dipilih unutk memproduksi asam adipat, sedangkan
jika
kaprolaktan
yang
diinginkan
sebagai
produk
maka
digunakan
sikloheksanon. Hidrogenasi fenol biasanya dilakukan pada fase cair menggunakan katalis 15
nikel. Waktu tinggal yang cukup dalam reaktor memberikan konversi fenol lebih dari 99 %. Hal ini akan memudahkan pemurnian produk. Sejumlah pengotor kecil hidrokarbon umumnya di distilasi untuk menyiapkan umpan yang layak untuk tahap oksidasi asam nitrat. Pemurnian dengan pertukaran ion dilakukan untuk mengambil fenol yang tersisa. 2.5.2.5. Oksidasi sikloheksana dengan menggunakan asam nitrat Proses ini sudah dipatenkan oleh Drawin Darrel Davis dengan nomor paten USPTO-3,306,932. Proses ini menggunakan bahan baku asam nitrat 60 % berat dan sikloheksan. Dalam paten ini reaksi dijalankan pada sebuah reactor berpengaduk pada suhu 110 oC dan tekanan 200 psig dengan waktu tinggal 47 menit .Umpan yang digunakn merupakan larutan asam nitrat 60 % berat mengandung katalis copper 0,3 % berat dan katalis vanadium 0,1 % berat dan campuran sikloheksan dengan nitrosikloheksan dengan perbandingan berat sikoheksan : nitrosikloheksan = 63 : 37. Hasil reaksi merupakan larutan asama adipat, asam glutirat, asam suksinat, air, gas NO, NO2, N2O, N2, CO2 ,serta sisa asam nitrat, sikloheksan dan nitrosikloheksan. Cairan hasil tersebut dipisahkan antara fase organik dan anorganiknya dalam sebuah decanter. Fase organik sebagai hasil atas decanter,di – recycle kembali ke raktor sedangkan asam adipat yang terlarut bersama asam nitrat dikirim ke unit kristalisasi dan sentrifugasi untuk memisahkan Kristal asam adipat dari cairan induk,sedangkan cairan induk dari centrifuge dipakai sebagai penyerap gas hasil rekasi pada menara absorber yang kemudian di-recycle ke reaktor. 2.5.3. Kegunaan Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi: 1) Monomer untuk produksi poliuretana 2) reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas 3) bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355. [6] 2.6. Nilon
Nilon merupakan suatu keluarga polimer sintetik yang diciptakan pada 1935 oleh Wallace Carothers di DuPont. Produk pertama adalah sikat gigi ber-bulu nilon (1938), dilanjutkan dengan produk yang lebih dikenal: stoking untuk wanita pada 1940. Nilon dibuat dari rangkaian unit yang ditautkan dengan ikatan peptida (ikatan amida) dan sering diistilahkan dengan poliamida (PA). Nilon merupakan polimer pertama yang sukses secara komersial, dan merupakan serat sintetik pertama yang dibuat seluruhnya dari bahan anorganik: batu bara, air, dan udara. Elemen-elemen ini tersusun menjadi monomer dengan 16
berat molekular rendah, yang selanjutnya direaksikan untuk membentuk rantai polimer panjang. Bahan ini ditujukan untuk menjadi pengganti sintetis dari sutra yang diwujudkan dengan menggunakannya untuk menggantikan sutra sebagai bahan parasut setelah Amerika Serikatmemasuki Perang Dunia II pada 1941, yang menyebabkan stoking sulit diperoleh sampai perang berakhir.[1] 2.6.1. Sifat Fisik dan Kimia 1) Variasi kilau: nilon memiliki kemampuan untuk menjadi sangat berkilau, semilustrous atau membosankan. 2) Durabilitas: serat yang tinggi keuletan digunakan untuk sabuk pengaman, ban tali, kain balistik dan penggunaan lainnya. 3) Elongasi tinggi 4) Ketahanan abrasi yang sangat baik 5) Sangat tangguh (kain nilon yang panas-set) 6) Membuka jalan untuk memudahkan perawatan pakaian 7) Resistensi tinggi terhadap serangga, jamur, hewan, serta bahan kimia cetakan, jamur, membusuk dan banyak 8) Digunakan dalam karpet dan stoking nilon 9) Mencair bukan terbakar 10) Transparan terhadap cahaya inframerah (-12dB) 11) Titik lebur 363-367oF 12) Kekerasan rockwell 106 13) Konduktivitas termal 2,01 BTU di/fthoF 14) Panas laten difusi 35,98 BTU/lb 15) Koefisien ekspansi linier 5,055 x 10-5 /OF 16) Kekuatan tarik pada hasil 4496-4786 psi 17) Koefisien gesekan 0,10-0,30 18) Kepadatan 1,15 g/cm3 19) Konduktivitas listrik 10-12 S/m 2.6.2. Pembuatan Nilon Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada monomer yang sama atau monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi kondensasi kadang-kadang disertai dengan terbentuknya molekul kecil seperti H2O, NH3, atau HCl. Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang kedua ini, monomer-monomer bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun 17
demikian, setiap ikatan baru yang dibentuk akan bersamaan dengan dihasilkannya suatu molekul kecil – biasanya air – dari atom-atom monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap monomer harus mempunyai dua gugus fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung ke unit lainnya dari rantai tersebut. Jenis reaksi polimerisasi ini disebut reaksi kondensasi. Dalam polimerisasi kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu ujung monomer bergabung dengan gugus-OH dari ujung monomer yang lainnya untuk membentuk air. Kondensasi terhadap dua monomer yang berbeda yaitu 1,6 – diaminoheksana dan asam adipat yang umum digunakan untuk membuat jenis nilon. Nilon diberi nama menurut jumlah atom karbon pada setiap unit monomer. Dalam gambar ini, ada enam atom karbon di setiap monomer, maka jenis nilon ini disebut nilon 66. Pembuatan Nilon 66 yang sangat mudah di laboratorium. Contoh lain dari reaksi polimerisasi kondensasi adalah bakelit yang bersifat keras, dan dracon, yang digunakan sebagai serat pakaian dan karpet, pendukung pada tape – audio dan tape – video, dan kantong plastik. Monomer yang dapat mengalami reaksi polimerisasi secara kondensasi adalah monomer-monomer yang mempunyai gugus fungsi, seperti gugus -OH; -COOH; dan NH3. 2.6.2.1.Nilon 6 Nilon 6 (polikaprolaktam) umumnya diproduksi dari polimerisasi
-caprolactam
(HN(CH2)5CO). Rute produksi yang paling signifikan dalam membuat nilon 6 menggunakan tiga bahan baku fenol, sikloheksana, dan toluena. Rekasi dimulai dengan hidrogenasi fenol menjadi sikloheksanol yang kemudian dioksidasi menjadi sikloheksanon. Selanjutnya sikloheksanon direaksikan dengan hidroksilamin sehingga menjadi sikloheksanon oksim. Sikloheksanon oksim kemudian mengalami Beckmann rearrangement dalam 20% oleum pada 100-120 0C dan terkonversi menjadi
-caprolactam. Skema sintesis
-caprolactam
ditunjukkan pada gambar dibawah ini:
18
Gambar 2.19. Skema proses pembuatan nilon 6
Terdapat dua jalur polimerisasi -caprolactam yang umum digunakan dalam industri. Jalur yang paling sering digunakan adalah polimerisasi hidrolitik dimana digunakan air untuk membuka cincin
-caprolactam sehingga menjadi molekul linear berupa asam
aminokaproik (H2 N(CH2)5COOH). Polimerisasi kemudian diproses dengan mekanisme step growth dari senyawa-senyawa asam aminokaproik sehingga terbentuk polimer linear (H(HN(CH2)5CO)nOH) dan air. Proses hidrolik kontinyu banyak digunakan dalam manufaktur nilon 6. Pada proses BASF digunakan tiga tahap utama yang dibedakan menjadi melt-polymerization, extraction, dan solid-state polymerization. Gambar skema prosesnya sebagai berikut:
19
Gambar 2.20. flowsheet pembuatan nilon 6 menggunakan proses BASF. a) Feed tank; b) VK tube; c) Pourer;
d) Pelletizer; e) Water bath; f) Extractor; g) Solid-state reactor
Pada melt-polymerization, -caprolactam dan air diumpankan ke bagian atas kolom VK (Vereinfacht Kontinuierliches Rohr). Kolom VK berupa tube vertical yang beroperasi pada tekanan atmosfir. Umpan masuk dari bagian atas kolom dan dipanaskan sampai 220270 0C menggunakan HE dalam bentuk internal gratings. Pada bagian atas kolom,
-
caprolactam dan air terevaporasi secara kontinyu. Gelembung-gelembung uap terbentuk dan menyebabkan agitasi ketika bergerak ke atas untuk mereflux kondenser yang nantinya terkondensasi dan kembali menjadi monomer. Polimer keluar dari kolom VK kemudian didinginkan di water bath dan dibuat menjadi pellet di pelletizer. Padatan pellet kemudian menuju ke extraction stage untuk menghilangkan monomer yang tidak bereaksi dan senyawa siklik lainnya dengan dicuci menggunakan air pada suhu 100 0C. Karena jumlah air yang dapat dihilangkan terbatas selama melt-polymerization stage, maka massa molar polimer yang terbentuk menjadi terbatas sesuai kesetimbangan polimidasi. Untuk menghilangkan kondensat secara efisien dan menggeser kesetimbangan poliamidasi ke arah massa molar polimer yang tinggi serta memperbaiki properties polimer maka dibutuhkan proses final yaitu solid-state polymerization yang menggunakan moving packed-bed reactor. Pada proses ini padatan pellet terpolimerisasi lebih lanjut dengan memanaskannya menggunakan aliran counter-current gas inert panas pada keadaan panas dibawah melting point dan diatas suhu glass transtition-nya. Prinsip dasar solid-state polymerization adalah pemaksimalkan luas permukaan untuk perpindahan massa tanpa menggunakan bantuan peralatan mixing yang powerful. Reaksi degradasi tidak diuntungkan karena suhu reaksi yang rendah dan preservasi bentuk 20
geometri membuat solid-state polymerization dilakukan pada polimer yang sudah terbentuk. Main drawback membutuhkan waktu tinggal yang lama (10-100 jam) karena laju reaksi lambat. Jalur kedua polimerisasi
-caprolactam adalah dengan mekanisme anionic chain
growth yang mengunakan NaOH, laktamat alkali metal, dan pentaalkil guanidine sebaga inisiator. Keutamaan polimerisasi anionic adalah konversi yang cepat sehingga dapat mereduksi harga unit polimerisasi dan dapat menggunakan molds yang tidak mahal dalam desain yang komplek. Hal ini membuat volum produksi menjadi rendah tapi tidak ekonomis jika untuk produksi pada skala besar. 2.6.2.2.Nilon 6-6 Nilon 6,6 dapat dibuat dengan dua cara. Pertama nilon 6,6 dapat dibuat dengan mereaksikan adipoyl chloride dengan hexamethylene diamine. Kedua dapat dibuat dengan mereaksikan adipic acid dengan hexametylene diamine. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 1) Reaksi adipoyl chloride dengan hexametylene diamine
Gambar 2.21. Skema reaksi pembuatan nilon 6-6 dari adipoyl chloride
2) Reaksi adipic acid dengan hexametylene diamine
Gambar 2.22. Skema reaksi pembuatan nilon 6-6 dari asam adipat
Mekanisme reaksi adipic acid dengan hexametylene diamine adalah sebagai berikut: a) Molekul adipic acid memprotonasi karbonil oksigen adipic acid lainnya Pasangan elektron bebas oksigen pada asam adipat menyerang atom hidrogen pada gugus karboksilat dari molekul asam adipat lain. Molekul asam adipat yang diserang mengalami kelebihan elektron pada atom oksigen yang terikat pada gugus karboksilat seperti yang tertera pada gambar dibawah. Molekul asam adipat yang lain
21
mengalami kekurangan elektron pada atom oksigen yang terikat pada gugus karboksilat seperti yang terlihat pada gambar.
Gambar 2.23. Mekanisme molekul adipic acid memprotonasi karbonil oksigen adipic acid lainnya
b) Hexamethylene diamine menyerang karbonil karbon pada adipic acid dan membentuk ammonium intermediet.
Gambar 2.24. Mekanisme hexamethylene diamine menyerang karbonil karbon pada adipic acid dan
membentuk ammonium intermediet.
Hexamethylene diamine menyerang asam adipat di gugus karboksilat dimana terdapat atom oksigen yang kekurangan elektron. Hasilnya terbentuk ammonium intermediet dimana salah satu gugus amine-nya mengalami kekurangan elektron. c) Perpindahan elektron pada ammonium intermediet. Struktur ammonium intermediet yang tidak stabil dikarenakan salah satu atom nitrogen pada gugus amine kekurangan electron mengakibatkan terjadinya 22
perpindahan elektron. Awalnya pasangan elektron bebas dari oksigen pada gugus karboksilat yang berikatan dengan amine menyerang atom oksigen yang terikat pada nitogen yang kekurangan elektron. Hal ini membuat atom nitrogen tidak kekurangan elektron lagi tetapi hal ini membuat oksigen tersebut menjadi kekurangan elek tron. Atom oksigen yang kekurangan elektron menarik elektron atom karbon sehingga terjadi pelepasan molekul H2O. Oleh karena atom karbon mengalami kekurangan elektron maka atom oksigen yang terikat padanya memberikan elektronnya dan menarik elektron dari atom hidrogen sehingga terjadi pelepasan ion H+. Pada akhirnya perpindahan elektron ini akan menghasilkan amida dimer disertai pelepasan H2O dan ion H +.
Gambar 2.25. Mekanisme perpindahan elektron pada ammonium intermediet
d) Amida dimer bereaksi dengan molekul adipic acid atau hexamethylene diamine lainnya Selanjutnya amida dimer yang telah terbentuk akan bereaksi dengan asam adipat atau dengan hexamethylene diamine yang lain untuk membentuk amida trimer. e) Pembentukan polimer nilon 6,6 Reaksi-reaksi seperti diatas terjadi terus-menerus dan pada akhirnya akan membentuk polimer 6,6.
23
Gambar 2.26. Rumus struktur nilon 6-6 (polyamida)
Gambar 2.27. Skema proses produks nilon 6-6
( sumber: www.pall.jp/pdf/PPG3a.pdf )
Umpan yang digunakan pada industri pembuatan polimer nilon 6,6 adalah adipic acid, hexamethylene diamnine, dan air. Adipic acid, hexamethylene diamine, dan air kemudian dimasukkan ke reaktor untuk direaksikan menjadi hexamethylene diammonium adipate yang biasa disebut nilon salt solution. TiO 2 Slurry kemudian ditambahkan ke nilon salt solution untuk mendeluster fiber. Pendelusteran fiber ini bertujuan untuk memberi warna pada nilon yang akan dibentuk. Larutan garam yang telah dicampur dengan TiO 2 slurry dimasukkan ke dalam evaporator dan dievaporasi untuk menghilangkan kandungan air berlebih. Larutan garam yang sudah jenuh dimasukkan ke reaktor dimana terjadi reaksi polimerisasi dan terbentuk polyhexamethylene adipamide atau yang biasa dikenal dengan nilon 6,6. Polimer nilon 6,6 kemudian dipisahkan ke dalam dua jalur dimana jalur yang satu polime nilon 6,6 dimasukkan ke unit cutter dan dibentuk menjadi nilon 6,6 chip. Pada jalur yang lain nilon cair 6,6 diekstrusi melalui spinneret dan mengalami proses pemintalan. Nilon tersebut kemudian didinginkan untuk dibentuk menjadi filamen. 24
2.6.3. Kegunaan 2.6.3.1.Industri Benang Dengan ketahanan tarik tinggi kekuatan, kelelahan dan ketangguhan, satu aplikasi utama untuk nilon 6 adalah dalam pembuatan benang industri. Adhesi unggul untuk karet membuat sebuah media yang ideal untuk memproduksi kain ban kabel, media untuk memperkuat bias-ply ban bus dan truk. Terlebih lagi, dapat dicampur dengan polietilena (PE), polimer lebih murah, untuk menghasilkan biaya rendah benang industri tanpa secara signifikan menurunkan kualitas produk akhir. 2.6.3.2.Tekstil Nilon 6 digunakan secara luas dalam industri tekstil untuk memproduksi kain nonwoven.Kain yang terbuat dari nilon 6 adalah warna-warni dan ringan namun kuat dan tahan lama. Contoh pakaian :kemeja, gaun, Kaus kaki, Pakaian dalam wanita, Jas hujan, Pakaian Ski, Jaket, Pakaian renang, dll. 2.6.3.3.Perlengkapan rumah Alas tidur, karpet, atap dan perkakas rumah lainnya, Tali Ban, Pipa karet, Alat pengangkutan Dan Ikat pinggang di pesawat, Parasut, Dawai-Dawai Raket, Tali temali dan jaring, kantong tidur, kain terpal, tenda, benang, bulu sikat gigi. [2] Aplikasi untuk pembuatan fiber: 1) Hampir 50% nilon fiber diproduksi menjadi tire cord. 2) Penggunaan lainnya untuk pembuatan rope, thread, dan cord karena nilon mempunyai tenasitas tinggi dan elastisitas yang baik. 3) Pembuatan belt dan filter cloth karena nilon resistan terhadap abrasi dan bahan kimia 4) Pemanfaatan nilon dalam apparel seperti ladies hose, undergarments, dan dresses karena modulus rendan dan elastisitas tinggi yang digabungkan dengan streangth dan toughness dibutuhkan untuk aplikasi ini. Aplikasi untuk pembuatan plastik: 1) Pemanfaatan nilon terbesar dalam pembuatan plastik berada pada bidang mekanik sebagai pengganti logam dalam pembuatan gears, cams, bushes, bearings, dan valve seats. 2) Nilon 6,6 dapat dibuat menjadi peralatan masak seperti spatula dan sendok karena memiliki ketahanan panas (heat resistance) yang tinggi.
25
3) Nilon 6 dapat dibuat menjadi nilon hair combs dan nilon film untuk kemasan makanan, contohnya sebagai barrier layer kemasan susu yang terbuat dari campuran LDPE/LLDP/nilon-6 4) Selain dibuat menjadi film, nilon juga dapat dibuat menjadi monofilaments seperti yang ditemukan pada peralatan surgical sutures, brush tufting, wigs, sport equipment, braiding, outdoor upholstery, dan angling.
26
BAB III PENUTUP 3.1. Kesimpulan
Nilon merupakan senyawa polimer organic yang didapat dari bahan dasar dari nafta yang akan diproses menjadi propilen, toluene dan benzene. Nilon dibagi menjadi dua jenis yaitu nilon 6 (polikaprolaktam) dan nilon 6-6 (poliamida). Nilon 6 didapatkan dengan proses polimerisasi dari monomer kaprolaktam, sedangkan untuk nilon 6-6 didapat dari reaksi antara asam adipat dengan heksametilen diamin. Kedua jenis nilon ini digunakan di industry tekstil, peralatan rumah tangga, industry benang dan lain-lain.
27
DAFTAR PUSTAKA Adriansyah, Rivano. Produksi Nilon 6 .http://id.scribd.com/doc/93398137/Produksi-Nilon6-6#download. [online]. (Diakses pada tanggal 8 September 2014) Anonim. 6 April 2013. Sikloheksana. http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana. [online]. (Diakses pada tanggal 8 September 2014) Anonim. 7 April 2013. Nilon. http://id.wikipedia.org/wiki/Nilon. [Nilon]. (Diakses pada tanggal 9 September 2014) Anonim. 19 Februari 2014. Cyclohexanol. http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanol. [online]. ]. (Diakses pada tanggal 9 September 2014)[4] Anonim. 7 September 2014. Benzen. http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene. [online]. (Diakses pada tanggal 7 September 2014) Anonim. 28 Maret 2014. Cyclohexanone. http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanone. [online]. (Diakses pada tanggal 8 September 2014)[5] Anonim.5 April 2013. Asam Adipat. http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat. [online]. (Diakses pada tanggal 9 September 2014)[6] Ansarikimia. 7 Maret 2014. Sikloheksana: dari Pelarut Sampai Bahan Baku Industri Asam
Adipat
dan
Kaprolaktam.http://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/0 7/sikloheksana-dari-pelarut-sampai-bahan-baku-industri-asam-adipat-dankaprolaktam/. [online], (Diakses pada tanggal 8 September 2014)[3] Clark, Jim, 13 Oktober 2007. Pengantar Alkana dan Sikloalkana. http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkana1/pengantar_alkana_dan_sikl oalkana/. [online]. (Diakses pada tanggal 6 September 2014) Hoshi. Sikloheksana. http://id.scribd.com/doc/173665279/Sikloheksana-docx#download. [online]. (Diakses pada tanggal 6 September 2014) Jannah,
Risqiyatul.
16
Oktober
2013. Makalah
Polimer
Karet
dan
Nilon.
http://kikyrisqiyatulj.blogspot.com/2013/10/makalah-polimer-karet-dannilon.html. [onine]. (Diakses pada tanggal 7 September 2014) Muchyat,
Masitoh.
15
Januari
2014.
Analisis
Sikloheksana.
http://masitohmuchyat.blogspot.com/2014/01/analisis-sikloheksana.html. [online]. (Diakse s pada tanggal 6 September 2014)
