“FORMACION DE HIDANTOINAS” (Obtención de 5,5-difenilhidantoina)
MANCILLA, C.G. E.; ALBARRÁN, A. D.; PERALTA, C. C. A. y PADILLA, M. B. S. Q.F.B.; VI Semestre: Universidad del Valle de México, Campus Chapultepec Laboratorio de Química Orgánica IV (Av. Constituyentes No. 151 Col. San Miguel Chapultepec. C.P. 11850 México, DF.)
Resumen……………………………………………………………………………………1 Introducción………………………………………………………………………………...1 Objetivos…………………………………………………………………………………….3 PRÁCTICA # 1 Material……………………………………………………………………………………...3 Reactivos……………………………………………………………………………………3 “ SÍNTESIS SÍNTESIS DE OXIRANO” Procedimiento……………………………………………………………………………..5 flujo……………………………………………………………….5 ……………….5 Diagramas de flujo……………………………………………… Resultados………………………………………………………………………………….6 Discusión de d e resultados…………………………………………………………………..7 resultados…………………………………………………………………..7 Cuestionario………………………………………………………………………………..7 Conclusiones……………………………………………………………………………….7 Referencias…………………………………………………………………………………7 RESUMEN
En esta práctica se da una breve introducción sobre las hidantoínas, sus métodos generales de obtención y su interés biológico y farmacéutico. Se realizo la obtención de la 5,5-difenilhidantoina a partir de ácido bencílico y urea en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena, considerado como glucolilureidos. Con la ayuda del anhídrido acético y al final de la reacción con hidróxido de sodio para diluir el sólido formado y con HCl para precipitar el producto. INTRODUCCIÓN Métodos generales de obtención de hidantoinas
Debido a las propiedades ácidas de las amidas, estas pueden reaccionar con un grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantoínas. Las hidantoína hidantoínass pueden pueden considerarse considerarse como derivados derivados de la urea, en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohó alcohólic lico o de la misma misma cadena cadena,, consid considera erados dos como como glucolilurei glucolilureidos. dos. La importanci importancia a farmacológ farmacológica ica de las hidantoínas radica en que tiene acción antiepiléptica o anticonvulsiva.
La hidantoína, o imidazolidin-2,4-diona, se encuentra en el jugo de remolacha y puede preparase fácilmente a partir de aminoacetonitrilo y ácido cíanico, el producto inmediato de esta reacción cicliza con los ácidos La hidantoína puede sustituir a las acil-glicinas en la síntesis de amino y cetoácidos y la alantoína uno de sus derivados, esta relacionado con el ácido úrico. úrico.2
Fundamento químico de la reacción de obtención de hidantoinas y sus derivados
La producción de D o L aminoácidos ópticamente puros mediante catalizadores enzimáticos a partir de mezclas racémicas racémicas de D,L-hidanto D,L-hidantoínas ínas monosustit monosustituidas uidas en el carb carbon ono o 5 es un proc proced edim imiiento ento más bara baratto y técnicamente más sencillo que los métodos de síntesis químic química a y quimio quimioenz enzimá imátic tica, a, además además de ser menos menos contaminates. Dicho proceso ha recibido el nombre de -proceso de la hidantoinasa-.
1
http://fes.cuautitlan.2.unam.mx/organica/practicas3. qfb/htm
2
Acheson. Química Heterociclica. Pag: 383
1
En esta transforma transformación ción enzimática, enzimática, en primer primer lugar, lugar, el anillo de las hidantoínas D,L-5-sustituidas sintetizadas quí químicam icamen ente te es hidr hidrol oliizado zado por por la enzi enzim ma hidant hidantoin oinasa asa.. Poster Posterior iormen mente, te, la hidról hidrólisi isiss del Ncarbamil-aminoácido producido es llevada a cabo por la enzi enzima ma N-ca N-carb rbam amilil-a -ami mino noác ácid ido o amid amidoh ohid idro rola lasa sa (carbamilasa). En esta reacción se produce amoníaco, anhídrido carbónico y el aminoácido correspondiente. A la misma vez que la hidantoinasa hidrol roliza específicamente un isómero u otro de la hidantoína, comienza la racemización química o enzimática del otro isómero no hidrolizado. La producción de un enantiómero u otro del aminoácido depende de la estereoespecificidad de las enzimas con las que se trabaja. La racemización química de las hidant hidantoín oínas as se realiz realiza a en condic condicion iones es fuerte fuertemen mente te alcalinas por tautomerismo ceto-enólico, y su velocidad depende de la electronegatividad del sustituyente del carbon carbono o 5. Los tiempo tiemposs de racemi racemizac zación ión son muy elevados, lo que limita la obención de un 100% del Damin aminoá oáci cido do ópti ópticam camen ente te puro puro a un núme número ro muy muy pequeño de hidantoínas.
Interés farmacéutico de las hidantoinas 5
El Compuesto de fórmula representada a continuación en form forma a racé racém mica, ica, enan enanttióm iómera era o todas odas las las combin combinaci acione oness de estas estas formas formas es un deriva derivado do de hidantoínas, pirimidintoínas y tioxopirimidonas , en la que: que: R1 repres represent enta a un radica radicall fenilo fenilo eventu eventualm alment ente e sustituido, R2 representa H; R3 representa H o (CH2)pZ3; Z3 representa alquilo(C1-C12), alquenilo(C1-C12), cicloal cicloalqui quilo( lo(C3C3-C8) C8),, un radica radicall arilo arilo carboc carbocícl íclico ico o hetero heterocíc cíclic lico o eventu eventualm alment ente e sustit sustituid uido, o, un radica radicall heterocíclico no aromático eventualmente sustituido, un radical bis-arilalquilo o di-arilalquilo o también el radical R4 repr repres esen enta ta -(CH -(CH2) 2)p-Z p-Z4; 4; Z4 repr repres esen enta ta amin amino, o, alquilo(C1-C alquilo(C1-C12), 12), cicloalquil cicloalquilo(C3o(C3- C8), alquil(C1-C alquil(C1-C12)12)amin amino, o, N, N-di N-di-a -alq lqui uil( l(C1 C1-C -C12 12))- amin amino, o, amin aminoocicloalquilo(C3-C6) , aminoalquil(C1- C6)cicloalquil(C3C6)a C6)alq lqui uilo lo(C (C11-C6 C6)) , amin aminoa oari rilo lo carb carboc ocíc íclilico co o heterocíclic heterocíclico, o, alcoxi(C1-C1 alcoxi(C1-C12), 2), alquenilo(C1 alquenilo(C1-C12) -C12),, -NC(O)O-alquilo(C1-C6) , un radical arilo carbocíclico o hetero heterocíc cíclic lico o eventu eventualm alment ente e sustit sustituid uido, o, un radica radicall heterocíclic heterocíclico o no aromático aromático eventualme eventualmente nte sustituido sustituido,, bis-arilalquilo, di-arilalquilo; o una sal farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto. compuesto .6
Por tanto, tanto, la inmens inmensa a mayorí mayoría a de D,L-hi D,L-hidan dantoí toínas nas sustit sustituid uidas as no racemi racemizan zan espont espontáne áneame amente nte a una veloci velocidad dad adecua adecuada, da, alarga alargando ndo y encare encarecie ciendo ndo la obtención de aminoácidos a partir de ellas. La velocidad de racemización de las hidantoínas se puede aumentar hasta hacerla rentable utilizando la acción catalítica de la enzima hidantoín racemasa. La utilización conjunta de esta enzima, la D-hidantoinasa y la D-carbamilasa, permite la transformación total de la hidantoína en Daminoácido. Evidenciada la enorme mejora del proceso de la hidantoína tras la incorporación de esta tercera enzima, en nuestro laboratorio se planteó la búsqueda de esta enzima en fuentes naturales, y la construcción de un sistema recombianate multienzimático para la conv conver ersi sión ón tota totall de hida hidant ntoí oína nass racé racémi mica cass 5monosu monosusti stitui tuidas das hasta hasta D-amin D-aminoác oácido idoss óptica ópticamen mente te 3 puros. Proced Procedimi imient ento o para para la obtenc obtención ión de hidant hidantoin oinas as nsulfeniladas Cconsiste en hacer reaccionar un mol de hidantoínas de formula (II) con 1 a 3 moles cloruro de dicl diclor orof oflu luor orom omet etan ansu sulflfen enililic ico o de form formul ula a (III (III)) en presencia de: un diluyente orgánico fuerte tal como tolueno, clorobenceno y otros; un aceptor de acido tal como aminas terciarias, a temperatura entre 0 y 100jc y a presión de 1 atmósfera, para obtener hidantoinas nsulfeniladas de formula (I), donde r es un resto alquilo, alqu alquen enililo, o, cicl cicloa oalq lqui uilo lo y otro otros; s; r y r son son igua iguale less o difere diferente ntess y signif significa ican n h, alquil alquilo o o alquen alquenilo ilo.ti .tiene enen n aplicación en la protección de materiales industriales contra la degradación microbial.4 5 3
http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/BIOQUI MICA/BIOSINTESIS/1 4 http://patentados.com/invento/procedimiento-para-laobtencion-de-hidantoinas-n-sulfeniladas.1.html
http://132.248.103.112/organica/1521/1521_A.doc http://patentados.com/invento/derivados-de-hidantoinasde-tiohidantoinas-de-pirimidindionas-y-detioxopirimidinonas-sus-procedimientos-de-preparacion-ysu-utilizacion-como-medicamentos.html
6
2
O
NH2
O
N OH
N
NH HN O
FENITOÍNA: es el éster fosfato disódico de 3-hidroxim ximetil-5-5 difenilhidantoína. Antiepileptico, anticonvulsivo.
NH2
N H
N H
HISTAMINA
HISTIDINA
Amin Amina a bióg biógen ena a deriv erivad ada a de la histidina. Vasodilatador. Aumenta la concentración de HCl en estómago.
Aminoácido
O
N
N O2N
N H
O
Ar
N
NH
METRONIDAZOL
O N H
ETOTOÍNA
Antiepiléptico
Efectu tuar ar la prep prepar arac ació ión n de un anil anillo lo de cinc cinco o Efec miem miembr bros os con con dos dos hete hetero roát átom omos os de nitr nitróg ógen eno o en posición 1,3 Preparar ar 5,5-di 5,5-difen fenilh ilhida idanto ntoina ina a partir partir de ácido ácido Prepar bencílico y urea en presencia de anhídrido acético Revisar el interés biológico de las hidantoinas MATERIAL
NIRVUNOL
OH
Antiparasitario, antibacteriano
OBJETIVOS
Pipeta de 10 mL graduada Agitador de vidrio Tela de alambre con asbesto Matraz erlenmeyer de 125 mL Büchner con alargadera Matraz erlenmeyer de 50 mL Recipiente de aluminio (baño María) Probeta de 25 mL Espátula, Vaso de precipitados de 100 mL Anillo metálico Recipiente de peltre Mechero de Bunsen con manguera Termómetro de 10 a 400°C Vidrio de reloj Embudo de vidrio (tallo corto) Kitasato 250 mL con manguera Pinzas de tres dedos con nuez Matraz pera de una boca Refrigerante p/agua c/mangueras
O
Hipnótico, sedante
Trampa de humedad, Vaso de precipitados de 250 mL Vaso de precipitados de 400 mL Algodón EQUIPO Balanza analítica Bomba
de vacío
Parrilla de calentamiento Aparato de fisher
REACTIVOS CLORURO DE CALCIO (anhidro) Propiedades físicas: Punto de ebullición: 1935°C; Punto
de fusión: 772°C; Densidad relativa (agua = 1): 2.16; Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 74.5 Inhalació ción: n: Tos, Tos, dolor dolor de Propiedades toxicológicas: Inhala garg gargan anta ta.. Extr Extrac acci ción ón loca localiliza zada da o prot protec ecci ción ón resp respir irat ator oria ia.. Aire Aire limp limpio io,, repo reposo so;; Piel Piel:: Piel Piel seca, seca, enrojecimiento. Guantes protectores. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón; • Ojos: Gafas de protección de seguridad. Enjuagar con agua agua abunda abundante nte durant durante e varios varios minuto minutoss (quita (quitarr las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar proporcionar asistencia asistencia médica; médica; Ingestión: Ingestión: Sensación Sensación de quemazón, náuseas, vómitos. No comer, ni beber, ni fumar durante durante el trabajo. trabajo. Enjuagar Enjuagar la boca, boca, dar a beber agua abundante, reposo. Propiedades químicas: La sustancia se descompone al calentarla intensamente a altas temperaturas y al arder, produciendo humos tóxicos y corrosivos. La disolución
3
en agua es una base débil. Ataca al cinc en presencia de agua, produciendo gas inflamable de hidrógeno. Se disuelve violentamente en el agua con liberación de gran cantidad de calor.
HIDROXIDO DE SODIO
(Hidróxido sódico, Sosa cáustica, Sosa: NaOH; Masa molecular: 40.0g/mol) (Acido clorhí clorhídri drico, co, Propiedades físicas: Punto de ebullición: 1390°C ; Punto CLORURO DE HIDROGENO (Acido de fusión: 318°C ; Densidad relativa (agua = 1): 2.1 ; anhidro; Cloruro de hidrógeno, anhidro: HCl) Masa molecular: 36.5 ESTADO ESTADO FISICO; FISICO; ASPECTO: ASPECTO: Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109 ; Presión de Gas Gas licu licuad ado o comp compri rimi mido do inco incolo loro ro,, de olor olor acre acre.. vapor, kPa a 739°C: 0.13 PELIGROS FISICOS: FISICOS: El gas es más denso que el aire. Inhalació ción: n: Corros Corrosivo ivo.. Propiedades Propiedades toxicológi toxicológicas: cas: Inhala PELIGROS PELIGROS QUIMICOS: QUIMICOS: La disolución disolución en agua es un Sensación Sensación de quemazón, quemazón, tos, dificulta dificultad d respiratori respiratoria, a, ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es jadeo, dolor de garganta; Piel: Corrosivo. Quemaduras corros corrosiva iva.. Reacci Reacciona ona violen violentam tament ente e con oxidan oxidantes tes cutáneas graves, dolor; Ojos: Corrosivo. Dolor, visión formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire borrosa, borrosa, quemaduras quemaduras profundas profundas graves; graves; Inhalación Inhalación:: desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Corros Corrosivo ivo.. Sensaci Sensación ón de quemaz quemazón, ón, tos, tos, dificu dificulta ltad d Atac Ataca a a much muchos os meta metale less form forman ando do hidr hidróg ógen eno. o. respiratoria; Piel Corrosivo. Enrojecimiento, graves VIAS VIAS DE EXPO EXPOSI SICI CION ON:: La sust sustan anci cia a se pued puede e quem quemad adur uras as cutá cutáne neas as,, dolo dolor; r; Ojos Ojos:: Corr Corros osiv ivo. o. absorber por inhalación. Enroje Enrojecim cimien iento, to, dolor, dolor, visión visión borros borrosa, a, quemad quemadura urass RIESGO RIESGO DE INHALACION: INHALACION: Al producirse producirse una pérdida pérdida prof profun unda dass grav graves es;; Inge Ingest stió ión: n: Corr Corros osiv ivo. o. Dolo Dolor r de gas se alcanza muy rápidamente una concentración abdominal, abdominal, sensación de quemazón, quemazón, diarrea, diarrea, vómitos, vómitos, nociva de éste en el aire. colapso. TOXICIDA TOXICIDAD: D: Corrosivo. Corrosivo. La sustancia sustancia es corrosiva corrosiva de Propiedades químicas: La sustancia es una base fuerte, los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación de reacciona violentamente con ácidos y es corrosiva en altas concentraciones del gas puede originar edema ambien ambientes tes húmedo húmedoss para para metale metaless tales tales como como cinc, cinc, pulmonar (véanse Notas). Los efectos pueden aparecer alum alumin inio io,, esta estaño ño y plom plomo o orig origin inan ando do hidr hidróg ógen eno o de forma no inmediata. La sustancia puede afectar el (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de pulmón, dando lugar a bronquitis crónica. La sustancia plásti plástico, co, de caucho caucho y de recubr recubrimi imient entos. os. Absorb Absorbe e puede causar erosiones dentales. rápidamente dióxido de carbono y agua del aire. Puede PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición a 101.3 generar calor en contacto con la humedad o el agua. kPa: -85°C; Punto de fusión: -114°C; Solubilidad en ACIDO BENCILICO Q.P agua agua,, g/10 g/100 0 ml a 20°C 20°C:: 72; 72; Solu Solubi bililida dad d en agua agua:: Fórmula: C14H12O3 M.=228,25 CAS [76-93-7] Elevada; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3; Propiedades físicas y químicas: Aspecto: Sólido Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25 blanco. Olor: Inodoro. Punto de ebullición: 180°C Punto ETANOL (anhidro) (Alcohol etílico: CH 3CH 2 de fusión : 150°C. Solubilidad: Poco soluble en agua O H OH O 2OH/C H/C 2 2H 5 5 H Masa molecular: 46.1 fría. Soluble en agua caliente. ESTADO FISICO; ASPECTO: Líquido incoloro, de olor Informació Información n toxicológic toxicológica: a: Efectos Efectos peligrosos peligrosos para la característico. salud: salud: Por inhala inhalació ción n del polvo: polvo: Irrita Irritacio ciones nes en vias vias PELIGROS PELIGROS FISICOS: FISICOS: El vapor se mezcla mezcla bien con el respiratorias. En contacto con la piel: Irritaciones. Por aire, aire, formán formándos dose e fácilm fácilment ente e mezcla mezclass explos explosiva ivas. s. contacto ocular: Irritaciones. Por ingestión: Irritaciones PELIGR PELIGROS OS QUIMIC QUIMICOS OS:: Reacci Reacciona ona lentam lentament ente e con en mucosa mucosas. s. Por absorci absorción ón de grande grandess cantid cantidade ades: s: hipo hipocl clor orit ito o cálc cálcic ico, o, óxid óxido o de plat plata a y amon amonía íaco co,, trastornos trastornos gastro-inte gastro-intestina stinales les No se descartan descartan otras originando peligro de incendio y explosión. Reacciona características peligrosas. Observar las precauciones violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido habituales en el manejo de productos químicos. químicos .7 nítrico o perclorato magnésico, originando peligro de UREA Q.P. incendio y explosión. (Carba (Carbamid mida, a, Carbon Carbonild ildiam iamida ida,, NH2CONH2/CH4N2O) VIAS VIAS DE EXPO EXPOSI SICI CION ON:: La sust sustan anci cia a se pued puede e Masa molecular: 60.1 absorb absorber er por inhala inhalació ción n del vapor vapor y por ingest ingestión ión.. ESTADO ESTADO FISICO; FISICO; ASPECTO: ASPECTO: Cristales blancos, blancos, con TOXICIDAD: Por evaporación de esta sustancia a 20°C olor característico. se pued puede e alca alcanz nzar ar bast bastan antte lent lentam amen ente te una una PELIGROS QUIMICOS: La sustancia se descompone concentración nociva en el aire. La sustancia irrita los al calent calentar ar intens intensame amente nte por encima encima del punto punto de ojos. La inhalación inhalación de altas concentracion concentraciones es del vapor fusión, produciendo gases tóxicos. pued puede e orig origin inar ar irri irrita taci ción ón de los los ojos ojos y del del trac tracto to Propie Propiedad dades es física físicas: s: Punto Punto de fusión fusión:: 132.7132.7-135 135°C. °C. respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el Densidad relativa (agua = 1): 1.32, Solubilidad en agua: sistema nervioso central. El líquido desengrasa la piel. miscible8 La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, dando lugar a irritación, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentración. La inge ingest sta a crón crónic ica a de etan etanol ol pued puede e caus causar ar cirr cirros osis is hepática. PROPIEDADES FÍSICAS: FÍSICAS: Punto de ebullición: 79°C; Punto de fusión: -117°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8; Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 20°C: 5.8; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7 1.6; Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C http://www.panreac.com/ne http://www.panreac.com/new/esp/fds/ESP w/esp/fds/ESP/X15A67 /X15A67 (aire = 1): 1.03; Punto de inflamación: 13°C (c.c.); 4.htm 8
http://www.mtas.es/insht http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0595.htm /ipcsnspn/nspn0595.htm
4
ANHIDRIDO ACETICO
Oxido de acetilo Oxido acético C 4H6O3/(CH3CO)2º Masa molecular: 102.1 ESTADO ESTADO FISICO; FISICO; ASPECTO: ASPECTO: Líquido Líquido incoloro, incoloro, muy móvil, de olor acre. PELIGROS PELIGROS QUIMICOS: QUIMICOS: La sustancia sustancia se descompone descompone al calentarla intensamente, produciendo humos tóxicos y gases incluyendo acético. Reacciona violentamente con agua hirviendo, vapor de agua, oxidantes fuertes, alco alcoho hole les, s, amin aminas as,, base basess fuer fuerte tess y much muchos os otro otross compuestos. Ataca a muchos metales en presencia de agua. El líquido es muy corrosivo, especialmente en presencia de agua o humedad Propiedades físicas: Punto de ebullición: 139°C Punto de fusión: -73°C Densidad relativa (agua = 1): 1.08 Solubilidad en agua: Reacciona Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.5 Densidad Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.5 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.01 Punto de inflamación: 49°C (c.c.) 9 5,5 DIFENILHIDANTOINA (PRODUCTO)
C15H12N2O2 masa molecular: 252.27 ASPECTO: ASPECTO: color blanco, blanco, polvo finamente finamente cristalizado cristalizado,, casi inodoro. Propie Propiedad dades es físic físicas: as: punto punto de fusión fusión:: 295-29 295-298ºC 8ºC,, insoluble en agua, solo en agua caliente e hidróxidos alcali alcalinos nos.. Densid Densidad ad de amonto amontonam namien iento: to: 400-450 400-450 Kg/m3. Temperatura de ignición: 550ºC 10
RESULTADOS
Reacción:
PROCEDIMIENTO
En un matraz matraz pera pera de dos bocas coloqu coloque e 2.29 g de acido bencílico, 1.2 g de urea seca (nota1) y 2.25 g (2.1 mL) de anhídrido acético. En una de las bocas del matraz adapte el refrigerante de agua en posición de reflujo y a éste la trampa de humedad con cloruro de calcio anhidro, por la otra boca del matraz introduzca el termómetro sostenido por el portatermometro. Caliente con mechero a 105-110ºC. los reactivos se disuelven a esta temperatura y la reacción empieza vigorosamente. Cuando se calme continué el calentamiento a reflujo suave (115ºC) durante 1.5 horas (nota 2). Deje enfriar a temperatura ambiente y añada a la mezcla de reacción hidroxido de sodio al 10% hasta disolución del sólido formad formado, o, filtre filtre cualqu cualquier ier residu residuo o insolu insoluble ble.. Trate Trate el filt filtra rado do con con ácid ácido o clor clorhi hidr dric ico o conc concen entr trad ado o hast hasta a precipitación completa del producto, separe el sólido por filtración por vacío y lávelo 3 veces con 10 mL de agua fría cada vez. Recristalicelo de etanol y determine rendimiento.
H O N C
H2N
OH
O
+ OH
H2N
(CH3CO)2O
O
∆
N O
Notas: 1. la urea urea se seca seca en en estufa estufa a 60ºC 60ºC durant durante e dos hora horass 2. si dura durant nte e el reflu reflujo jo se obse observ rva a que la mezcl mezcla a de reaccion se seca, adicione un poco de anhídrido acético
DIAGRAMA DE FLUJO: 9
http://www.mtas.es/insht/i http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0209.htm pcsnspn/nspn0209.htm
10
assets.chemportals.merck.de/ assets.chemportals.merck.de/documents/sds/ documents/sds/emd/esp/es emd/esp/es /8205/820 534.pdf
5
H
Mecanismo: O O C
O
+
OH
CH3
C
O O
O
CCH3
OH
O
O
C
O
CCH3
H
O
C
O
CCH3
+
O
CCH3
CH3 O
O
O
C
+
CH3
CH3
C
O
+
OH
H
CH3
C
O
O
O
CNH2
C
O
+
O
C
C
CH3
-H /+H
O
O
+
O
OH
O O
C
CCH3
OH
O
-H /+H
O H2N O C
O
NH2
O
O
O
CCH3
C
O O O
C
C
CH3
CH3
N
N
O
C O H
CNH2
O
C
C
OH
O
C
CH3
OH
O Na
H N H O C
CH
H
N
C
O
O
CH3
O
O
CH3
H
O
N
CNH2 H
O
CNH2
+
H
C
C
O
H
H
O
CH3
-H+/+H+
O
O
N
N
N
CH3 H
O
H
C
H
N
C O
N H
C O
CH3
6
CALCULOS n acidobenci nurea
1.2 g
=
60 .06 g / mol
n producto =
=
228 .24 g / mol
=
n anhidridoa
% R
2.29 g
=
lico
cetico
=
1.9980
=
252 .27 g / mol 3.9256 1.003
10
×
( 2.2ml )(1.08 g / ml )
0.9903 g
=
1.003
10
×
10
×
3
−
2
−
mol
100
×
mol
3.9256 =
10
×
2
−
2
−
mol
2.376 g
=
10
×
3
−
3. 4.
2.3271
10
×
2
−
mol
mol
39 .14 %
difenilhid difenilhidantoi antoina na a partir partir de ácido bencílico bencílico,, urea y anhídrido acético en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena. Se obtu obtuvo vo un rend rendim imie ient nto o a part partir ir del del reac reactitivo vo limitante que fue el ácido benzóico de 39.14%, el cual fue muy poco, posiblemente ya que al adicionar el hidróxido de sodio sólo se utilizaron 20ml, lo cual fue muy poco a comparación de otros equipos que util utiliz izar aron on más más de este este mism mismo o y por por lo que que al solub solubililiz izar arse se se pudo pudo obte obtene nerr un poco poco más más de producto.
CUESTIONARIO
2.
=
102 .9 g / mol
Realizamos la obtención de la obtención de la 5,5-
1.
tan tan te
mol
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Re activoLimi
→
¿Qué ¿Qué funció función n desemp desempeña eña el anhídr anhídrido ido en esta esta reacción? inicia la reacción, protonando al O. Explique la función del hidróxido de sodio al 10% en esta reacción. para neutralizar los H´s ácidos que se forman y asi precipitar el producto
¿Para ¿Para que se coloca la trampa trampa con clorur cloruro o de calcio anhidro? para atrapar las moléculas de agua (humedad)
Cuando Cuando los volúmenes de disolventes disolventes a recuperar recuperar son pequeños ¿Qué sugiere hacer para abatir el costo de tratamiento de residuos? llevar el residuo a un pH neutro
una base base para para obtene obtenerr compue compuesto stoss denomi denominad nados os hidantoínas. Las hidantoín hidantoínas as pueden considerarse considerarse como derivados de la urea urea,, en el cual cual uno uno de los los hidr hidróg ógen enos os está está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohó alcohólic lico o de la misma misma cadena cadena,, consid considera erados dos como como glicolilureidos. La importancia farmacológica de las hidantoínas radica en que tiene acción antiepilépti antiepiléptica ca o anticonvul anticonvulsiva. siva. Es por eso que su síntesis es importante y de mucha aplicación
REFERENCIAS
Manual Manual
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CONCLUSIONES
Debido a las propiedades ácidas de las amidas, estas pueden reaccionar con grupo cetona en presencia de
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