Universidad Autónoma de Chiriquí Facultad de Medicina Escuela de Medicina Laboratorio de Qm 230 Experimento 8: Propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas Integrantes: Melany Ríos 4-778-915; Tatiana Patiño 4-779-1929; Manuel García 4-839-334
I.
Resumen Con el objetivo de identificar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas mediante reacciones químicas. Se procedió a realizar la prueba de solubilidad en agua para el formaldehido, acetaldehído, la esencia, acetofenona y ciclohexanona siendo soluble para los 2 primeros e insoluble para los últimos 3; en la oxidación con permanganato de potasio y ácido crómico los aldehídos dieron una oxidación rápida, en la identificación de grupo carbonilo en la formación de hidrazonas con 2,4(DNFH) los aldehídos y la esencia de canela sufrieron cambios instantáneos, en el cual los tres dieron como resultado un precipitado; mientras que en el caso de la acetofenona y ciclohexanona sufrieron cambios naranja y naranja transparente, respectivamente. En la prueba de tollens las cetonas no crearon espejos de plata, para la prueba de haloformo con el agua e hidróxido de sodio no se presentaron cambios y para el lugol el formaldehido no reacciono. En la prueba de fucsina amoniacal para la detección de aldehídos dio positivo para aldehídos, en la prueba de bisulfato de sodio la prueba dio positivo para todos, demostrando que el grupo carbonilo define la propiedades que tendrá una reacción de aldehído o cetona. IV.
II.
Palabras claves
Aldehídos, cetonas, oxidación, sustitución, identificación, carbonilo, oxigenados, grupos sustituyentes. III.
Marco teórico
Objetivos Identificar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas mediante pruebas sencillas de laboratorio. Diferenciar mediante reacciones químicas los aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas tienen el grupo carbonilo. Si uno de los grupos R o R’ es un átomo de H, el compuesto es un aldehído. Si ambos grupos R y R’ son grupos alquilo o aromáticos (arilo), el compuesto es una cetona. “Los grupos funcionales contienen un enlace C=O; este grupo de átomos en particular se llama grupo carbonilo. El grupo carbonilo, en conjunto con los átomos que están unidos al carbono del grupo carbonilo, define varios grupos funcionales importantes. En los aldehídos el grupo carbonilo tiene al menos un átomo de hidrógeno unido a él. En las cetonas
Reactivo de
el grupo carbonilo se encuentra en el interior de una cadena de carbonos y por lo tanto está flanqueado por átomos de carbono.” (Brown, T., LeMay E., Bursten, B., Murphy, C. 2009)
Provoca quemaduras graves en la
Fehling
piel y lesiones oculares graves
Acetona
Dolor de cabeza, irritación de ojos, nariz y tráquea, los cuales desaparecen al salir del área contaminada.
V.
Materiales y reactivos
Fucsina o reactivo
efectos irritantes
de schiff Material Embudo Vaso químico 50 mL Vaso químico 100 mL Policial Probeta Gradilla Plancha Tubo de ensayo Gotero Espátula
K2Cr2O7
Cantidad 1 1 1 1 2 1 1 6 5 1
Irrita
piel,
ojos,
membranas
mucosas y vías respiratorias. NaOH 10%
Causa irritación y daño del tracto respiratorio,
causa
dolor
estomacal y es corrosivo. Formaldehido
Tóxico
por
inhalación,
por
ingestión y en contacto con la piel. Provoca quemaduras. Bisulfito de sodio
Irritante
de
los
órganos
respiratorios. Causa signos y síntomas asmáticos en individuos hiperactivas Reactivos
Benzofenona
Toxicidad Inhalación
Ingestión
Dañino si es ingerido, inhalado o
dinitrofenilhidrazina
absorbido por la piel. Puede
Acetaldehído
Esencia de canela
quemaduras
en
Tos, somnolencia, jadeo, pérdida
carecen de toxicidad y se toleran
usuales
piel
mucosa e irritación intensa. KMnO4 al 1%
Irritación de la piel y tracto
VI.
Fase experimental
respiratorio. H2SO4 concentrado HNO3 concentrado
Provoca quemaduras graves en
A. Solubilidad
mucosa y piel. Irritante y causa quemaduras y
Prepare tubos de ensayo con 1 mL de agua.
ulceración de todos los tejidos con los que está en contacto. Benzaldehído Lugol
Agregue a cada tubo respectivamente 5 gotas del compuesto indicado. agite fuertemente.
Nocivo por ingestión No
disponemos
de
datos
cuantitativos sobre la toxicidad de este producto. Etanol
Irritación.
Acetofenona
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza. La exposición a altas concentraciones puede producir pérdida del conocimiento.
y
bien a las dosis terapéuticas
reacciones alérgicas en la piel. Causa
garganta
del conocimiento
causar cianosis. Puede causar
NH4OH 5%
de
enrojecimiento.
Contacto
2,4-
Dolor
registrelos resultados.
B. 0xidación B.1. Oxidación por permanganato de potasio Prepare dos tubos de ensayo y tome respectivamente 0,5 mL de formaldehido y acetona. Agregue a cada tubo 1 mL de permanganato y observe.
Agregue 5 gotas de ácido sulfúrico al 10%.
C.2. Reacción de Tollen´s para identificación de aldehídos En dos tubos de ensayo coloque 5 gotas de cetonay en otro tubo 5 gotas del aldehído que le indique el profesor.
A ambos adicione 5 gotas de reactivo de Tollen´s recien preparado, agite y caliente en baño de agua por cinco minutos.
B.2. Oxidación con ácido crómico observe los resultados. A 3 gotas o una pizca de aldehído, añada 10 gotasde solución de ácido crómico recien preparado.
Observe los resultados.
D. Prueba de haloformo o yodoformo.
C. Identificación del grupo Carbonilo C.1. Formación de hidrazonas con 2,4dinitrofenilhidrazina Disuelva 0,2 g o 0,2 mL del compuesto en 2 mL de etanol, adicione 3 gotas de solución de DNFH.
Caliente en baño de agua durante 5 minutos, de ser necesario. hasta que se forme precipitado.
Observe y anote el color de los cristales e indique el resultado.
En cada tubo de ensayo coloque 0,1 g o 3 gotas de acetofenona, benzofenona, acetona y acetaldehído; agregue 2 mL de agua.
Añada 1 mL de solución de NaOH al 10% y despues agregue 2mL de una solucion de lugol y agite vigorosamente.
Caliente la mezcla en baño de agua durante dos minutos. decolore la solucion agregando 3 o 4 gotas de NaOH.
Deje reposar en baño de hielo. y observe los resultados.
E. Prueba de Fehling Prepare dos tubo de ensayo con reactivo de Fehling.
G. Prueba con bisulfito de sodio Coloque 5 gotas de aldehído y en otro tubo una de cetona. Adicione a cada tubo tres gotas de solución de bisulfito de sodio. Agregue 4 o 5 gotas de agua y deje reposar 5 minutos.
Agregue a un tubo 0,5 mL de acetona y al otro 0,5 mL deformaldehído. observe los resultados
Caliente a baño maría durante 3 minutos.
Repita la prueba utilizando etanol.
Registre sus observaciones.
F. Prueba de Fucsina amoniacal para detección de aldehídos Coloque una gota de aldehído y un mL de solución de fucsina amoniacal en un tubo de ensayo.
La presencia de una coloración violeta en aproximadamente 30 segundos indica positivo para la prueba.
VII.
D. Prueba de Haloformo o Yodoformo
Cálculos y Resultados A. Solubilidad Tabla 1. Solubilidad de aldehídos y cetonas Reactivos H2O Formaldehído Soluble. Acetaldehído Soluble. Esencia Insoluble, formación de doble fase y se puso turbio. Acetofenona Insoluble, formación de doble fase y queda una gota en el fondo. Ciclohexanona Insoluble, formación de doble fase y la capa amarilla queda arriba.
B. Oxidación
Tabla 4. Resultados de la prueba de yodoformo Reactivos H2O NaOH Lugol
Baño María
Baño de hielo
Formalde hído
No hubo cambio
No hubo cambio.
Incoloro
No hubo cambio
Sin precipitado
No hubo cambio
No hubo cambio.
Crema
No hubo cambio
Sin precipitado
No hubo cambio
No hubo cambio.
Crema
No hubo cambio
Precipitado amarillento
Acetofen ona
No hubo cambio
No hubo cambio.
crema
No hubo cambio
Precipitado amarillento
Ciclohex anona
No hubo cambio
No hubo cambio.
crema
No hubo cambio
Sin precipitado
Acetalde hído Esencia
Tabla 2. Oxidación
E. Prueba de Fehling
B.1. Oxidación con permanganato de potasio Reactivos Formaldehído
Acetofenona
KMnO4
KMnO4 + H2SO4
Cambió a chocolate y se formaron grumos. Cambió a chocolate oscuro y se formó una doble fase.
Se calentó y cambio a transparente. Se calentó, cambio a blanco y se formó una doble fase.
Tabla 5. Resultados de la prueba de Fehling Reactivos Reactivo de Fehling Formaldehído De azul cambió a verde oscuro. Acetofenona Quedó azul y se formó doble fase.
+ calor Cambió a rojo ladrillo y se formó un precipitado. No reaccionó quedo igual con doble fase; blanca arriba y azul abajo.
B.2. Oxidación con ácido crómico Reactivos Formaldehído Acetofenona
H2CrO4 Se calentó, paso de naranja a verde oscuro casi negro. Se calentó al inicio pero no reacciono, formo doble fase, quedo de color naranja.
C. Identificación de grupo carbonilo Tabla 3. Identificación de grupo carbonilo C.1. Formación de hidrazonas con 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNFH) Reactivos Etanol Etanol + 2,4+ calor (DNFH) Formaldehído transparente Se formó ----------precipitado blanco amarillento. Acetaldehído transparente Cambió a naranja Se formó transparente. precipitado. Esencia transparente Cambió a naranja -----------puro lechoso y se formó precipitado. Acetofenona transparente Cambió a naranja -----------lechoso y se formó precipitado. Ciclohexanona transparente Cambió a naranja -----------transparente y se formó precipitado. C.2. Reacción de Tollen’s para identificación de aldehídos Reactivos Tollen’s Formaldehído Plata (formación de espejo) Acetofenona No reacciono. Acetaldehído Plata (formación de espejo) Esencia Plata (formación de espejo) Ciclohexanona No reacciono.
F. Prueba de Fucsina amoniacal para detección de aldehídos Tabla 6. Resultados de la prueba de fucsina amoniacal Reactivos Fucsina amoniacal Formaldehído Cambió a morado puro. Acetaldehído Cambió a morado claro. Esencia Cambió a rojo claro. Acetofenona Cambió a rosado claro. Ciclohexanona Cambió a rosado y quedaron residuos aceitosos.
G. Prueba con bisulfito de sodio Tabla 7. Resultados de la prueba con bisulfito de sodio Reactivos Solución de bisulfito de sodio Formaldehído Se tornó blanquecina. Acetaldehído Se tornó blanquecina. Esencia Se tornó blanquecina. Acetofenona Aparición de doble fase. Se tornó blanquecina. Ciclohexanona Se tornó blanquecina. Etanol (prueba No hubo reacción. de control)
VIII.
Discusión
En la parte de solubilidad en la tabla 1 el formaldehído y el acetaldehído fueron solubles en agua; mientras que la esencia de canela, la cetona y la ciclohexanona fueron insolubles en agua esto se puede deber a: “Los aldehídos y cetonas pueden formar puentes de hidrógeno con sustancias que contengan grupos hidroxilo, como el agua y los alcoholes; esto explica la solubilidad en agua (en ciertas proporciones) de estos compuestos, y su utilización como disolventes para sustancias orgánicas con grupos hidroxilo, como los alcoholes.” (Acuña, F. 2006). Sin embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son insolubles en agua. En la parte de oxidación con permanganato de potasio, en la tabla 2 B.1, al agregar el permanganato al formaldehido se logró observar que estas soluciones tuvieron un cambio de su coloración original (incolora) a café oscuro; en estos tubos de ensayo la mezcla fue de tipo heterogénea en donde la parte más densa se fue al fondo del recipiente y la más clara se suspendió en la parte superior, este precipitado de color café oscuro correspondió al dióxido de manganeso formado a partir de las oxidaciones respectivas de estos compuestos. Posteriormente al agregar a estas mezclas el ácido sulfúrico se notó nuevamente un cambio en su color el cual fue transparente, para este procedimiento se observó que el cambio de color fue rápido lo cual comprueba que los aldehídos se oxidan fácilmente. Esta oxidación fue relativamente rápida por razones estéricas de los aldehídos, ya que estas cadenas solo tienen un grupo sustituyente, en consecuencia, los neutrófilos que atacan como es el caso el permanganato de potasio se pueden aproximar con mayor facilidad al carbonilo. Se llevó a cabo la siguiente reacción general:
Figura1. Reacción general de aldehídos a ácido carboxílico.
Al agregar permanganato a la acetofenona no se notó cambio alguno, lo cual es debido al impedimento estérico que poseen en general todas las cetonas para la oxidación, estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente grandes (alquilos) que no permiten que el ataque nucleofílica ocurra. Cabe resaltar que en este caso no hubo oxidación, si se brindan las condiciones óptimas puede que ocurra la oxidación de las cetonas dentro de las cuales se tendría una ruptura de los enlaces de carbono-carbono a lado y lado del grupo carbonilo para dar finalmente una mezcla de ácido carboxílicos.
Figura 2. Oxidación de aldehídos por permanganato de potasio.
Figura 3. Oxidación de cetonas por permanganato de potasio.
En la tabla 2 B.2 de la oxidación con ácido crómico; según (Petrucci, Herring, Madura, Bissonnette. 2011): “Los aldehídos pueden obtenerse por oxidación de un alcohol primario, con un agente oxidante como el ion dicromato en medio ácido. Sin embargo, es fácil continuar la oxidación del aldehído a ácido carboxílico. Para detener la oxidación en el aldehído es necesario utilizar un agente oxidante menos potente en un medio no acuoso.“ y según (Wade, L. 2006): “Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas utilizando ácido crómico o permanganato de potasio. La oxidación de un alcohol primario a aldehído requiere una selección cuidadosa de un agente oxidante.”
“Las cetonas son mucho más resistentes a la oxidación que los alcoholes y los aldehídos. Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar ni a aldehídos ni a cetonas, porque un carbono terciario está unido a tres grupos alquilo y no puede formar el doble enlace con el oxígeno, salvo que se rompa el enlace carbono-carbono. La oxidación de un alcohol terciario es difícil y requiere un agente oxidante fuerte.” (Petrucci, Herring, Madura, Bissonnette. 2011)
cetonas. El 2,4 DNFH o reactivo de Brady reaccionará con el grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas para formar 2,4dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas y precipitan un sólido con un color amarillo-naranja para aldehídos aromáticos y rojo en caso de cetonas aromática, comprobando la existencia de alguna de las especies. La prueba no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo.
En resumen; dependiendo de la clasificación del alcohol, al oxidarse producirá un aldehído o una cetona. Si un alcohol primario se oxida ligeramente, se produce un aldehído. Sin embargo, si se oxida un alcohol secundario, se produce una cetona. El formaldehído al añadir ácido crómico dio la formación de un precipitado de color verde oscuro casi negro que son sales de Cr+3 esto nos indica que fue una reacción positiva para los aldehídos. Al preparar dicromato de potasio en una mezcla de ácido sulfúrico, en la cual, la interacción entre el alcohol y un reactivo de cromo (IV) dará origen a un cromato intermediario el cual es sustituido del compuesto orgánico y que luego formará el enlace carbono oxígeno. La reducción de cromo (IV) que es de color naranja, cambia a cromo(III), que es de color verde azulado, con dicho cambio de color se puede determinar si el alcohol es primario, secundario o terciario. Sin embargo la prueba fue negativa, dándose la formación de una doble fase, para la acetofenona ya que las cetonas son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder.
Figura 4. Reacción global de oxidación de un aldehído con ácido crómico.
En la tabla 3 C.1, identificación de un grupo carbonilo. La formación de hidrazonas con 2,4dinitrofenilhidrazina (DNFH) es una prueba para localizar al grupo carbonilo en los aldehídos y
Figura 5. Reacción dinitrinofenilhidrazona.
de
formación
del
2,4-
En el desarrollo de esta prueba el formaldehido, el acetaldehído y la esencia de canela sufrieron cambios instantáneos, en el cual los tres dieron como resultado un precipitado; mientras que en el caso de la acetofenona y ciclohexanona sufrieron cambios naranja y naranja transparente, respectivamente. Además, estas dos últimas sustancias también formaron precipitados. Las cetonas y los aldehídos darán lugar a una reacción del tipo: adición nucleofílica, en una primera fase se dará una protonación del grupo carbonilo, ya sea acetona o aldehído, polarizando la especie, lo que favorecerá el ataque nucleófilico, en este caso es el 2,4 DNFH el necrófilo, que presenta una disponibilidad de la carga negativa justo sobre el átomo de nitrógeno. En esta reacción el ataque nucleófilico, no implicara la salida del grupo OH, puesto que al polarizarse, el carbono quedo tan solo con tres enlaces, por lo que puede formar un cuarto enlace con el nucleófilo son desplazar a ningún grupo, debido al carácter ácido del medio en el que se desarrollara la reacción, el OH del grupo carbonilo se protonará debido al carácter ácido del medio (etanol), permitiéndole al nitrógeno usar el par de electrones disponibles para formas un doble enlace resonando la carga positiva del carbono sobre su átomo, y desplazando el agua
que posteriormente desprotonará al nitrógeno para estabilizar a la molécula, formando: 2,4dinitrofenilhidrazona.
Figura 7. Reacción de formación del espejo de plata.
Figura 6. Adiciones nucleofílicas a grupos carbonilo en condiciones ácidas.
En la tabla 3 C.2 se ven los resultados de la prueba de Tollens. “Al contrario que las cetonas, los aldehídos se pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos utilizando oxidantes comunes, como el ácido crómico, trióxido de cromo, permanganato y peroxiácidos. Los aldehídos se oxidan con tanta facilidad, que se ha de evitar que contengan oxígeno disuelto cuando están embotellados, así como evitar que se produzcan oxidaciones lentas por contacto con el oxígeno atmosférico. Como los aldehídos se oxidan tan fácilmente, agentes oxidantes tan débiles como el Ag2O los pueden oxidar selectivamente en presencia de otros grupos funcionales. El ión plata, Ag+, oxida los aldehídos selectivamente. La prueba de Tollens consiste en añadir una solución de complejo amoniacal de plata (reactivo de Tollens) a un compuesto desconocido. Si esté posee un grupo aldehído, se produce su oxidación y la reducción del ión plata a plata metálica, formándose una suspensión negra o un espejo de plata en el interior del tubo de ensayo. Los hidrocarburos simples, éteres, cetonas e incluso alcoholes no reaccionan con el reactivo de Tollens.” (Wade L. 2006.)
De las sustancias utilizadas el formaldehído, el acetaldehído y la esencia de canela dieron resultados positivos; según lo mencionado anteriormente podemos concluir que esto se debe a la formación del espejo de plata, pues esta reacción se produce sobre la superficie de un cristal y permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo. Esto se debe a que estos tres compuestos son aldehídos. Mientras que la acetofenona y la ciclohexanona no formaron espejo de plata ya que presentan grupos cetonas y no grupos aldehídos. En la tabla 4 se observan los resultados de la prueba de Yodoformo. La reacción de haloformo en que se utiliza el yodo e hidróxido de sodio se llama reacción del yodoformo. “La prueba de yodoformo es positiva para meticetonas y alcoholes precursores del tipo estructural: R-CH(OH)-CH3, (alquilo o arilo).” (Chacón, De Guevara, Morales. 2013) Que la prueba de positiva indicando la presencia de un grupo metil-próximo a un carbonilo o a un hidroxilo El mecanismo de esta reacción consistirá en la formación de carboxilatos y haloformos, lo cual en la primera etapa de la reacción se da una halogenación completa del CH3, seguido de un ataque por parte del nucleófilo –OH en el doble enlace del oxígeno que luego se reubicara desplazando al grupo CI3-, que es en esencia un grupo muy básico, por lo que desprotonará al ácido carboxílico formado, dando lugar a un haloformo, y al carboxilato. Esta prueba permite la identificación de los dos grupos siguientes: Es específica para detectar las cetonas o los metilcarbinoles. En el tratamiento con la mezcla de NaOH y yodo, los compuestos orgánicos que contienen estos grupos funcionales específicos se
convierten en la sal soluble de un ácido carboxílico (que presentan un átomo de carbón menos), y se observa un precipitado amarillo del yodoformo, CHI3. Los compuestos que contienen cualquiera de estos grupos reacciona con yodo de hidróxido de sodio produciendo precipitados de yodoformo de color amarillo brillante; los compuestos que contiene el grupo –CHOHCH3 dan una prueba del yodoformo positiva porque primero se oxida a metil cetonas. De entre el formaldehído, acetaldehído, ciclohexanona, esencia y acetofenona solo los dos últimos dieron prueba positiva al formarse un precipitado amarillento. Con la información mencionada anteriormente podemos concluir que solo hubo presencia de un grupo metil en la esencia de canela y en la acetofenona.
Figura 8. Reacción de formación de precipitado amarillo de yodoformo.
En la tabla 5 se muestran los resultados de laprueba de Fehling. Esta prueba consiste en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu++ de color azul intenso. Éste oxida a los aldehídos hasta llevarlos a ácidos carboxílicos y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado Cu2O de color rojo ladrillo. Según lo anterior el color rojo ladrillo del formaldehído nos indica que existe la presencia de un aldehído, haciendo que se oxide y se reduzca la sal presente en el mismo en medio alcalino, lo que como resultado el color rojo ladrillo mencionado anteriormente. En cambio en la prueba con la acetofenona la solución no presentó cambios al aplicar el reactivo de Fehling ni luego de someterla al baño maría; lo que nos demuestra que es una
cetona. El reactivo de Fehling es un oxidante suave, por lo que una cetona no reacciona; puesto que éstas no tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas mediante efecto inductivo.
Figura 9. Mecanismo de reacción del reactivo de Fehling con el formaldehído.
En la tabla 6 de la prueba de fucsina amoniacal para detección de aldehídos (Prueba de Shiff). El reactivo de Shiff reacciona con aldehídos, produciendo una coloración purpura característica que nos permite identificar los aldehídos de las cetonas. “Según la teoría, se esperaba una coloración morada para aldehídos, rosa para cetonas, mezclas homogéneas para carbonilos alifáticos y heterogéneas para aromáticos.” (Gómez, Osorio. 2010) La coloración purpura indica una prueba positiva para los aldehídos y se nota la diferencia con las cetonas, puesto que estás poseen un color más bajo y no presentaron ningún tipo de precipitado. En el mecanismo de reacción de éste reactivo, la prosanilina y el bisulfito se combinan para dar el aducto “decolora” con sulfonación en el carbono central, los grupos amina aromática, no cargados libres reaccionan entonces con el aldehído y se está probando para formar dos grupos aldimina; estos grupos aldimina electrófilos reaccionan entonces con más bisulfito, y el NH-CH-SO3-Ar producto dan lugar a que el color magenta de una prueba positiva. El formaldehido, el acetaldehído y la esencia de canela presentaron el color morado lo que nos indica que las tres son aldehídos. Mientras que la acetofenona y la ciclohexanona presentaron una coloración rosada característica de las cetonas, lo que coincide con las coloraciones teóricas encontradas.
Figura 10. Mecanismo de la reacción del reactivo de Shiff con un aldehído.
En la tabla 7 de la prueba con bisulfito de sodio; los aldehídos y cetonas reaccionan con el bisulfito de sodio (NaHSO3) formando un sólido cristalino llamado combinación bisulfitica. La reacción permite conservar los aldehídos y cetonas dado que evita la resinificación, oxidación. La combinación es fácilmente hidrolizable por iones H+ e iones OHrestituyendo así el aldehído. Es una reacción que nos permite separar un aldehído o una cetona de una mezcla de compuestos orgánicos es haciéndola reaccionar con este reactivo (NaHSO3), por este medio se obtienen compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos. En esta prueba todos los compuestos: el formaldehído, el acetaldehído, la esencia de canela, la acetofenona y la ciclohexanona fueron positivas ya que la solución se tornó blanquecina. Se realizó una prueba de control con el etanol y esa dio negativa.
Figura 11. Reacción de la formación de los sólidos cristalinos.
IX.
Conclusiones
Mediante la prueba de solubilidad se comprobó que los aldehídos son solubles en agua mientras que las cetonas no son solubles en esta debido a su capacidad de
interaccionar con los grupos hidroxilo del agua y el tamaño del soluto. A través de la prueba de oxidación con permanganato al observar el rápido cambio de coloración con el dióxido de manganeso y ácido sulfúrico se comprobó que los aldehídos se oxidan rápida y fácilmente mientras que para las cetonas se obtuvo lo contrario determinando que estas se oxidan con mucha dificultad debido al impedimento estérico. se comprobó que se puede obtener un aldehído a través de oxidación de un alcohol primario y un agente oxidante mientras que una cetona se puede obtener de un alcohol secundario observando la oxidación con ácido crómico. Se comprobó la presencia de aldehídos y cetonas mediante la reacción con ácido crómico o dicromato de potasio observando la formación de precipitados y cambios de coloración que también indicaban el tipo de alcohol si es primario, secundario o terciario. Se logró identificar el grupo carbonilo mediante la formación de hidrazonas con 2,4- dinitrofenilhidrazina (DNFH) para formar 2,4dinitrofenilhidrazonas, obteniendo sólidos que precipitan con un color amarillonaranja para aldehídos aromáticos y rojo en caso de cetonas. Se comprobó mediante la prueba de Tollens que al contrario que las cetonas, los aldehídos se pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos utilizando oxidantes comunes, como el ácido crómico, trióxido de cromo, permanganato y peroxiácidos observando la formación de una suspensión negra o un espejo de plata en el interior del tubo de ensayo. Se comprobó mediante la prueba de yodoformo que daba positiva para meticetonas y alcoholes precursores del tipo estructural: R-CH(OH)-CH3, (alquilo o arilo) indicando la presencia de un grupo metilpróximo a un carbonilo o a un hidroxilo
X.
observando la formación de precipitados de color amarillo. En la prueba de fucsina amoniacal observando la coloración purpura se obtuvo que la prueba fue positiva para los aldehídos y se nota la diferencia con las cetonas, puesto que estás poseen un color más bajo y no presentaron ningún tipo de precipitado. Bibliografía
Petrucci, R., Herring, G., Madura, J., Bissonnette, C. (2011). Aldehídos y cetonas. Química General. Madrid, España: Pearson Educación. Brown, T., LeMay E., Bursten, B., Murphy, C. (2009). Aldehídos y cetonas. Química La ciencia central. México: Pearson Educación. Gómez, D., Osorio, F. (2010). Propiedades químicas de aldehídos y cetonas. Facultad de química farmacéutica. Colombia. Recuperado de: https://deymerg.files.wordpress.com/2011/0 3/lab-aldehidos-y-cetonas-udea.pdf Acuña, F. (2006). Propiedades físicas de algunos aldehídos y cetonas. Química orgánica. Costa Rica: Editorial Universidad Estatal A Distancia. Chacón, O., De Guevara, V., Morales, V. (2013).Propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas. Manual de laboratorio de química orgánica básica, pág. 59. UNACHI Wade, L.G. (2006). Química orgánica. Whitman College. Madrid: Editorial Pearson.
