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OBJETIVOS Generales: Conocer las diferentes constantes físicas de los compuestos orgánicos. Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades físicas y químicas de algunos compuestos. Conocer el manejo, características de los diferentes equipos, instrumentos necesarios para tales fines. Conocer las técnicas para la determinación de las constantes físicas. Aprender los cuidados que se deben tener con cada uno de estos materiales Adquirir destreza básica relacionada con los materiales de trabajo. Manejar fundamente las técnicas. Adquirir habilidad de deducción para comprender la diferencia entre las formas de expresar las concentraciones.
Específicos: Reconocer a los compuestos orgánicos más importantes como son los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos, a través de sus reacciones característica; que generalmente se da a través de una coloración determinada.
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MARCO TEÓRICO
El punto de fusión es la temperatura a la cual el estado sólido y el estado líquido de una sustancia, coexisten en equilibrio térmico, a una presión de una atmósfera. En un sólido las partículas son unidades estructurales que pueden ser iones o moléculas en el cual se hallan ordenados de una forma muy regular y simétrica. Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de partículas en el retículo cristalino al más desordenado que caracteriza a los líquidos, la fusión se produce cuando alcanza una temperatura en la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intermoleculares que las mantiene en posición. El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión del medio que rodea al líquido. En esas condiciones se puede formar vapor en cualquier punto del líquido. La temperatura de una sustancia o cuerpo es una medida de la energía cinética de las moléculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullición, sólo una pequeña fracción de las moléculas en la superficie tiene energía suficiente para romper la tensión superficial y escapar. Este implica la separación de moléculas individuales o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido, esto sucede cuando alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantiene en el líquido.
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Relación de la práctica del laboratorio de Química La relación de la practica 1 del laboratorio de química orgánica con la carrera Regencia de Farmacia es que ya no solo este profesional se va encargar de la dispensación de los medicamentos sino que también debe asesorar al paciente sobre las normas de utilización de estos productos, sus incompatibilidades, interacciones sí, no que además deben proporcionar un conocimiento adecuado sobre los medicamentos, las sustancias utilizadas para la fabricación de los mismos, los efectos de los medicamentos y la acción de los tóxicos. Todo esto nos va a permitir la identificación y la estructura de los compuestos químicos que no se pueden observar a simple vista pero que son de vital importancia para cualquier desarrollo en los programas farmacéuticos.
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METODOLOGÍA
Tomar un capilar de vidrio y sellarlo por un extremo con el mechero Bunsen
PUNTO DE FUSION
Pulverice la muestra
suminist
Tome un tubo de Thiele y llenar ¾ partes de aceite mineral
Tomar una pequeña porción e introducirla por el capilar
Tome el capilar lleno y fijarlo al termómetro con alambre de cobre
Cuando se ha fundido la sustancia es el punto de fusión
Inicie calentamiento y controle el ascenso de temperatura
PUNTO DE EBULLICION
Tome 3 tubos de ensayo de vidrio, limpio
Se toman los Valores
Inicie el calentamient o del tubo de thiele
Adicione 0,5 ml de la sustanci a
Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia y fijarlos al termómetro con el alambre
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REFERENCIAS
Guía de_ Laboratorio (UNAD) Módulo de Química Orgánica (UNAD)
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PRACTICA NO. 1 Punto de Fusión El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la que cambia a líquido a la presión de una atmósfera. Cuando está puro, dicha modificación física es muy rápida y la temperatura es característica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presión ambiental, por ello se utiliza para la identificación de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4). Además, debido a la alteración que sufre esta constante física con las impurezas, es un valioso criterio de pureza. Para una sustancia pura el rango del punto de fusión no debe pasar de 0,5 a 1,0 ºC o funde con descomposición en no más de un grado centígrado. Si el rango de fusión es mayor, se debe a varios factores entre ellos: 1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusión) 2) La muestra ha sido calentada rápidamente y la velocidad de dilatación del mercurio (en el termómetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra. 3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinación del punto de fusión. Algunas sustancias orgánicas como, aminoácidos, sales de ácidos, aminas y carbohidratos funden descomponiéndose en rangos grandes de temperatura aun siendo puros. Cuando esto sucede es muy difícil determinar el punto de fusión. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a unos 10ºC por debajo de su valor de fusión e introducir la sustancia y calentar cuidadosamente.
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Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullición y que son líquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un baño refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del termómetro hasta determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado líquido. A veces, cuando la sustancia no está lo suficientemente pura, la congelación puede ser difícil de realizar (Martínez, 1985). Punto de Ebullición El punto de ebullición de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificación de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusión debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad a las impurezas. Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de vapor similar a la presión atmosférica, hierve a una temperatura característica puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homóloga de sustancias orgánicas los puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso molecular. Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8ºC, comparado con el éter metílico (sustancia polar no asociado) que lo hace a –23,7 ºC, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a –42, 1 ºC. Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosféricas normales (una atmósfera de presión), es necesario efectuar una corrección utilizando la ecuación de Sydney – Young: ΔT = K (760 – P)(273 + TO) Donde: ΔT Corrección a efectuar al valor experimental (TO) TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio) P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)
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K Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no asociados) Densidad La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. En la experiencia se hace una determinación relativa, es decir la comparación entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemáticos en la determinación. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen. Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 ºC; normalmente dicha determinación se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una corrección. La mayoría de laboratorios tienen una temperatura de 20 ºC por lo que la fórmula a aplicar sería: D20ºC4ºC = D20ºC20ºC (0,99823) Dónde: D20ºC4ºC Densidad relativa a 4ºC D20ºC20ºC Densidad relativa a 20ºC Parte del fundamento teórico de la práctica se aborda también en la Unidad 1 Capitulo 1 del módulo del curso, por lo tanto. Materiales:
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeño
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
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Termómetro
Picnómetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Espátula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
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PARTE I Punto de Fusión (Método del capilar) “MUESTRA 4” PROCEDIMIENTO: 1. Se sella el tubo capilar por un lado exponiéndolo al calor del mechero 2. El pequeño tubo capilar se llena con la Muestra #4 que es una “muestra sólida” y se compacta la misma con la varilla compactadora, con el fin de lograr una muestra homogénea para que no hayan partes del pequeño tubo vacías. 3. El tubo capilar ya compactado lo atamos o amarramos al termómetro junto al bulbo ya que en él es donde el mercurio se dilata, este procedimiento lo realizamos con alambre de cobre. 4. Ponemos un corcho en el tubo de Thiele previamente llenado ¾ partes con aceite mineral Introducimos el montaje termómetro-capilar de tal forma que el capilar quede cubierto ¾ partes por aceite mineral para evitar que el aceite haga contacto con la muestra y esta se nos dañe. 5. Iniciamos
el calentamiento del sistema con ayuda de un mechero realizamos
movimientos uniformes con la llama de este por debajo del tubo de Thiele para calentar uniformemente la muestra. 6. Observamos el proceso de calentamiento y obtenemos como resultados que la muestra empieza a fundirse a una T° de 60°C y termina su proceso de fundición a 71°C, Se observa.
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PARTE II Punto de ebullición (Método Siwoloboff) “MUESTRA # 2” 1. Realizamos el llenado del líquido en el tubo durcan hasta la mitad 2. Se sella el tubo capilar por un lado exponiéndolo al calor del mechero 3. El tubo capilar se lo introduce dentro del tubo de durcan previamente llenado ¾ partes del líquido (0,5ml) de la muestra N° 2 suministrada por el profesor encargado, invertido en el tubo con la sustancia de modo que éste quede sumergido. 4. El pequeño tubo con el capilar y la sustancia se amarra a un termómetro con ayuda de un alambre de cobre cerca del bulbo del termómetro ya que es ahí donde se empieza a dilatar el mercurio. 5. Procedemos a introducir el montaje termómetro-tubo de tal forma que el tubo quede cubierto ¾ partes por aceite mineral, con la ayuda de un corcho. 6. Iniciamos el calentamiento del tubo de Thiele con ayuda de un mechero el cual lo movemos uniformemente en el brazo de tubo de Thiele 7. Observamos al calentarse la muestra se miran una serie de burbujas la primera producida a 77°C y luego observamos un “rosario” de burbujas a una T° 103°C. 8. Seguimos
calentando
la
muestra
hasta
que
las
burbujas
desaparecen
completamente proceso que se realiza hasta una T° de 32°C, y se Observa.
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PARTE III Densidad relativa
1. Procedemos a pesar el picnómetro seco y nos da como resultado: 12,86 gr con su respectiva tapa. 2. Pesamos el picnómetro con agua y pesa: 17,76 gr 3. Realizamos el peso del picnómetro con la muestra # 2 y nos pesa: 16,86 gr 4. Realizamos el peso del agua destilado y es: 4,9 gr 5. El peso de la muestra 2 es: 4 gr 6. Densidad relativa de la sustancia: WS - WP DTT = WAGUA - WP
Dónde: DTT= Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente WS= Peso del picnómetro con la sustancia pura WAGUA= Peso del picnómetro con agua destilada WP= Peso del picnómetro vacío. DTT= 16,86gr -- 12, 86 gr 17, 16 gr – 12, 86 gr
DTT= 4 gr 4,3 gr
DTT= 0,9302 gr
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CONCLUSIONES
Se debe tomar en cuenta que para un análisis determinado, el estudiante debe tomar en cuenta muchos factores para no cometer muchos errores si no los necesarios arrojados por el mismo equipo utilizado y por supuesto por la manipulación de los mismo, por tanto antes de comenzar a trabajar se debe calibrar el material a utilizar, para saber si el mismo está apto para su utilización.
También hay que tomar en cuenta que el material de vidrio no debe ser sometido a temperaturas muy altas ni muy bajas, ya que el factor temperatura afecta radicalmente el material, es decir, si sometemos el material a temperaturas muy elevadas con respecto a la temperatura ambiente las moléculas del material de vidrio se expanden (dilatan), o si se somete el material de vidrio a temperaturas muy bajas las moléculas del material se contraen, de esta manera el material va perdiendo la calibración con que fue hecho.
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OCTUBRE DE 2013 :
OBJETIVO
Generales: o Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles comprobando así algunas características químicas particulares. o Aprender los cuidados que se deben tener con cada uno de estos materiales o Adquirir destreza básica relacionada con los materiales de trabajo. o Manejar fundamente las técnicas. o Comprender el concepto. o Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes. o Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas. o Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A partir de reacciones químicas. o Comprobar experimentalmente las principales reacciones de los alcoholes y fenoles.
Específicos: o Analizar el comportamiento químico del grupo hidroxilo. o Apropiación del lenguaje que se habla en el laboratorio de química. o Aprender a realizar los cálculos correspondientes para obtener los valores teóricos y establecer las comparaciones con los valores experimentados. o Realizar diagrama de bloques de la práctica a realizar. o Reconocer a los compuestos orgánicos más
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MARCO TEÓRICO
Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos que desde el punto de vista estructural se relaciona con la molécula del agua: los alcoholes son derivados alquilados del agua y los fenoles derivados arilados del agua el grupo común para los tres compuestos es el hidroxilo, -OH. Las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles están determinadas por la presencia de dicho grupo. Los alcoholes y fenoles son incoloros tiene olores típicos y sabor ardiente, y algunos son muy tóxicos. Los alcoholes se comportan como ácidos débiles porque liberan con facilidad el hidrógeno unido al oxígeno. Por eso reaccionan con metales alcalinos para formar hidrógeno gaseoso y desplazan los grupos alquílicos. El grupo alquílico hace menos ácido al alcohol que el agua, y entre más grande sea, menos ácido es el alcohol. El metanol es el ácido más fuerte y los alcoholes terciarios, los más débiles. Los fenoles son compuestos ácidos. Los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales, las cuales son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. Presentan reacciones de sustitución nucleofílica. Alcohol etílico, un líquido incoloro, transparente, móvil y muy volátil. Su acción es anestésica, marcadamente germicida y astringente. Fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es PH-OH. El Fenol es conocido también como ácido fénico. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Alcohol isopropílico, también llamado 2-propanol, propan-2-ol, es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el agua. Su fórmula química semi desarrollada es H3C-HCOH-CH3 y es el ejemplo más sencillo de alcohol
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secundario, donde el carbono del grupo alcohol está unido a otros dos carbonos. Es un isómero del propanol Se usa también, en la limpieza de lentes de objetivos fotográficos, ya que no deja marcas y es de rápida evaporación. Su obtención se da por medio de la oxidación del propileno con ácido sulfúrico por hidrogenación de la acetona.
METODOLOGÍA
Tome 7 tubos de ensayo y marquelos con el nombre de la sustancia a ensayar
Tome 0.5ml o 0.25g y depositelos en cada tubo
Determine la solubilidad con varios solventes
Determine las propiedades fisicas que pueda ver
Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo
Registre sus datos
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REFERENCIAS
Modulo de Química Orgánica (UNAD) WIKIPEDIA.COM http://www.scribd.com/doc/99331/alcoholes-informe http://www.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles
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PRACTICA NO. 2 Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgánicos del agua al remplazar uno de sus hidrógenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qué tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH). El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será objeto de estudio en esta práctica. Los alcoholes también pueden ser mono hidroxílicos o poli hidroxílicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada. Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos que el agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A partir del C12 (alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes. En la experiencia se comprobaran las propiedades físicas y el comportamiento típico de estas sustancias. Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitución nucleofílica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos químicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teoría. Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la Unidad 2 Capitulo 4 del módulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 16 a 19 previo a la realización de la práctica.
Material Espátula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Pipeta 10mL Mortero
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Papel tornasol Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, éter etílico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solución saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
MATERIALES DE LA PRÁCTICA
En esta práctica se utilizaron sustancias como sec-butanol, sustancia poco espesa, luego se aplicó este alcohol a cada uno de los reactivos y se observó lo que sucedía en cada uno.
AGUA DESTILADA
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Se aplicó 0,5 ml de Sec-butamol 1ml de agua, se observa que no cambia de color, se encuentran divididas, tiene un olor fuerte y desagradable, en la división formada se pueden observar pequeñas burbujas.
Se aplicó 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de hidróxido de sodio, se observa que los alcoholes se invirtieron y se separaron, no hay homogeneidad, no se altera el color, presenta olor fuerte y desagradable.
Se aplicó 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de ácido clorhídrico, se observa que se mezclan formando pequeñas burbujas en toda la muestra, no se altera el color, y presenta un olor muy fuerte.
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Se aplicó 0,5 ml de sec-butamol a 1ml de acetona, se observa que la mezcla es homogénea, no cambia de color no se altera la sustancia, solo se combinó, presenta un olor fuerte.
Se aplicó 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de éter etílico, se observa que la mezcla es homogénea, hay alteración en la sustancia presenta un olor fuerte y desagradable.
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Se aplicó 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de cloroformo, se observa una división muy separada, en forma de aro impidiendo que las dos sustancias se unan, no hay alteración de color, olor fuerte.
Se aplicó 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de etanol, se observa una pequeña división, formando una mezcla aceitosa, se observan pequeñas burbujas, su color no se altera, y tiene un olor muy fuerte
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PARTE II
Reactividad Química
1. Pruebas de acidez: a. Ensayo con papel tornasol Tome los 7 tubos de ensayo con las sustancias, Agua, Hidróxido de sodio, Acido clorhídrico, Acetona, Éter, Cloroformo y Etanol a continuación se observó: AGUA: El papel se decoloro perdiendo parte de su color, sustancia básica. HIDROXIDO DE SODIO: El papel tornasol naranja cambio de color a azul claro, sustancia fuerte. ACIDO CLORHIDRICO: El papel tornasol naranja pierde su color a blanco, en los bordes presenta un color fucsia, sustancia fuerte. ACETONA: El papel tornasol naranja se mantiene intacto, sustancia básica. ETER: El papel tornasol naranja no cambio de color, sustancia básica. CLOROFORMO: El papel tornasol naranja cambio de color a azul oscuro, sustancia fuerte. ETANOL: El papel tornasol naranja no altero su color, sustancia básica.
b. Ensayo con hidróxido de calcio: Se trabajó con el hidroxilo de calcio (1 ml), se le adiciono (0,5 ml) de Sec-butamol, y a esta sustancia se le adiciono papel tornasol, se esperó 30 segundo para ver su reacción.
Al mezclarlo se obtuvo un color lila, al introducir el papel tornasol naranja la sustancia se separa, el papel cambia a azul oscuro, por lo tanto es una sustancia fuerte.
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2. Remplazo del grupo hidroxilo Se va a utilizar las siguientes sustancias: acetaldehído, aldehído y acetona.
Solución saturada de cloruro de zinc en ácido clorhídrico.
*Formaldehido con reactivo de Lucas: 0.5 ml de formaldehido en 1 ml de reactivo de Lucas, presento una coloración amarillenta clara, característica aceitosa, olor y fuerte.
*Acetaldehído con reactivo de Lucas: 0.5 ml de acetaldehído en 1 ml de reactivo de Lucas, presento un color vino, hay una pequeña división con una coloración más intensa en el centro.
*Acetona con reactivo de Lucas: 0.5 ml de acetona en 1 ml de reactivo de Lucas, se observa un color rosa muy suave, al añadirle el reactivo de Lucas se notó un pequeño calentamiento en el tubo de ensayo.
3. Reacciones de oxidación Se utilizaron las siguientes sustancias: acetaldehído, ben-aldehído y acetona.
A cada tubo se le adicionó 1 ml de bicromato de potasio y tres gotas de ácido sulfúrico.
*Tubo1. Acetaldehído: En el fondo se observa una coloración marrón y en la parte superior un color blanco, no se unen.
*Tubo2. Benzaldehído: Se observa una mezcla homogénea de color anaranjado ay una división en la parte inferior clara y en la parte superior más oscura.
*Tubo3. Acetona: Se observa un color azul oscuro en toda la sustancia. o Tomamos estos tres tubos con sus respectivas sustancias y los sometemos a baño María en un Baker con agua por 3 minutos a 360°C, y se observa.
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*Tubo1. Acetaldehído: No hubo oxidación teniendo en cuenta que el color se mantuvo estable. *Tubo2. Benzaldehído: Se pudo observar que la sustancia se oxidó ya que el color es uniforme y es muy intenso.
*Tubo3. Acetona: Se observa un color azul oscuro en toda la sustancia.
b. Ensayo con permanganato de potasio Se utilizaron las siguientes sustancias: etanol, ter-butanol, Sec-butanol.
A cada tubo se le adicionó 2 ml de permanganato de potasio, después de mezclar cada sustancia se la agito por 1 minuto y se expuso a calentamiento a baño María por 5 minutos a una temperatura de 310°C y se observó lo siguiente:
*Tubo1. Etanol: Se observó un color negro intenso. *Tubo2. Ter-butanol: Se observó un color café como terroso. *Tubo3. Sec-butanol: Se observó que el color morado se mantiene se precipita y burbujea mucho. 4. Ensayo del Xantato Se utilizaron las siguientes sustancias: etanol, ter-butanol, Sec-butanol. o A cada tubo se le adicionó una lenteja de hidróxido de potasio y se sometió a calentamiento para obtener una solución.
*Tubo1. Etanol: Se puede observar que hace burbujas como una aspirina efervescente, y se consume completamente.
*Tubo2. Ter-butanol: Se observó que hacia burbujas se consumió completamente y se observó un color blanco turbio.
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*Tubo3. Sec-butanol: La sustancia se torna de color amarillenta, pero la lenteja quedo intacta.
A cada muestra se le adiciono (1 ml) de Éter Etílico. *Tubo1. Etanol: Coloración blanco pálido.
*Tubo2. Ter-butanol: Coloración transparente.
*Tubo3. Sec-butanol: En la parte inferior tomo un color amarillento pálido y en la parte superior blanco intenso.
A esto se le adiciono (1 ml) de sulfuro de potasio, y se observó lo siguiente: *Tubo1. Etanol: Se formó una coagulación en la parte central de la muestra y en su alrededor un color amarillento pálido.
*Tubo2. Ter-butanol: Se observa que no hay ningún cambio ni alteración, la sustancia sigue de su mismo color transparente.
*Tubo3. Sec-butanol: Esta tiende a ser ligeramente espesa y presento un color amarillento.
5. Reacción con cloruro férrico Se utilizaron las siguientes sustancias: etanol, ter-butanol, Sec-butanol.
A cada tubo se le adicionó (1 ml) de agua y se agito hasta obtener una solución, luego a cada una de ellas se le adiciono 4 gotas de cloruro férrico al 3%, y se observó lo siguiente:
*Tubo1. Etanol: Tomo un color amarillento intenso.
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*Tubo2. Ter-butanol: Presento un
color disperso, en la parte superior un color
amarillento oscuro, y en la parte superior un amarillo claro.
*Tubo3. Sec-butanol: En la parte superior se formó un color amarillo, en el centro un color grisáceo y en su parte inferior un color amarillo intenso.
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CONCLUSIONES
Los alcoholes tiene una gran gama en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. A medida que aumenta la longitud aumenta su insolubilidad del alcohol. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición y al aumentar el tamaño de la molécula disminuye su solubilidad en el agua. Debido a la existencia de momentos dipolar en los alcoholes, tiene poder de solvatación, lo que permite su utilización como disolventes. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplea frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural y del petróleo. La oxidación se puede observar mediante la perdida de color purpura pasa a color café. El grupo –OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otra molécula neutra, y con aniones. Se puedo concluir que los alcoholes hijos compuestos que se presentan en la cadena carbonada o mas grupos hidroxilo o oxidrilo (-OH) este grupo OH no está ONUDI.
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OBJETIVOS
Generales: Observar y clasificar sustancias de uso cotidiano. Comprender la distribución universal e importancia de los carbohidratos. Identificar la estructura y funciones de los carbohidratos para reconocer su importancia como fuente de energía de los seres vivos.
Específicos: Conocer los conceptos básicos de las sustancias expuestas. Reconocer e identificar las propiedades de los aldehídos y acetonas. Manejar las reacciones que se presentas de estas sustancias con ensayos llamados Tollens, Fehling, etc.
a
MARCO TEÓRICO
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,
con
excepción
del
formaldehido
o
metanol.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanol.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser Los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
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alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar
un
aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada. CARBOHIDRATOS Los carbohidratos son aldehídos y cetonas polihidroxilados. Pueden clasificarse conforme al número de átomos de carbono y el tipo de grupo carbonilo que contengan; así, la glucosa es una aldohexosa, un azúcar aldehído de seis carbonos. También es posible clasificar a los monosacáridos como azúcares D o L, dependiendo de la estereoquímica del átomo de carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Más que como aldehídos o cetonas de cadena abierta, los monosacáridos normalmente existen como hemiacetales cíclicos. El enlace hemiacetálico resulta de la reacción del grupo carbonilo con un grupo hidroxilo que se encuentra alejado tres o cuatro átomos de carbono. Un hemiacetal con anillo de cinco miembros se llama furanosa, un hemiacetal con anillo de seis miembros se denomina piranosa. La ciclación forma un nuevo centro quiral y produce dos hemiacetales diastereoisoméricos llamados anómeros alfa y beta. Las relaciones estereoquímicas entre los monosacáridos se representan de varias maneras. En las proyecciones de Fischer los carbonos quirales se indican como un par de líneas cruzadas; las proyecciones de Haworth, cíclicas, permiten una visión más
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precisa. Cualquier grupo a la derecha en una proyección de Fischer estará abajo en una proyección de Haworth, y cualquier grupo a la izquierda en una proyección de Fiseher estará arriba en una proyección de Haworth. Gran parte de la química de los monosacáridos es la ya familiar química de alcoholes, aldehídos y cetonas. Así, los grupos hidroxilo de los carbohidratos forman ésteres y éteres de la forma usual. El grupo carbonilo de un monosacárido puede reducirse con borohidruro de sodio para formar un alditol, oxidar con bromo en agua para producir un ácido aldónico, oxidar con ácido nítrico caliente para generar un ácido aldárico, o tratar con un alcohol en presencia de ácido para elaborar un glicósido. También es posible alargar las cadenas de los monosacáridos por la síntesis de Kiliani-Fischer, consistente en varios pasos, y acortarlas por medio de la degradación de Wohl. Los disacáridos son carbohidratos complejos los cuales consisten en dos azúcares simples unidos por enlaces glicosídicos entre el carbono anomérico de una unidad y un hidroxilo de la segunda unidad. Los dos azúcares pueden ser iguales, como en la maltosa o la celobiosa, o diferentes, como en la lactosa o la sacarosa. Los enlaces glicosídicos pueden ser a (maltosa) o b (celobiosa, lactosa), y en ellos puede participar cualquier hidroxilo del segundo azúcar. El enlace glicosídico más común es el 1,4' (celobiosa, maltosa), pero también se conocen otros, como el 1,2' (sacarosa).
Relación de la práctica del laboratorio de Química La relación con la carrera de Regencia de Farmacia, es que para poder elaborar y comercializar un medicamento hay que conocer las propiedades físicas y químicas de cada uno de estos; las características de los aldehídos y cetonas están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin
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embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Es por eso que esta práctica y este estudio es muy vital porque permite diferenciar como son las reacciones de cada compuesto para poder así elaborar algún medicamento. METODOLOGÍA
FORMACION DE FENILHIDRAZONAS ADICIONE 0,5ML O 0,25g DE LA SUSTANCIA A ANALIZAR
TOME UN TUBO DE ENSAYO LIMPIO Y SECO Y MARCARLO CON EL NOMBRE DE LA SUSTANCIA A UTILIZAR
EN EL INFORME REALIZAR LAS REACCIONES CORRESPONDIENTES
ENSAYO DE FEHLING
ENSAYO DE BENEDICT
ENSAYO DE TOLLENS
DETENCION DE HIDROGENOS
PARTE II CARBOHIDRATOS
REACCION DE MOLISCH
RACCION DE BENEDICT
REACCION DE LUGOL
REACTIVO DE BIAL
REACTIVO DE SELIWANOFF
ADICIONE A CADA TUBO 0,5 ml DE SOLUCION DE 2,4
AGITAR FUERTEMENTE, REGISTRE LOS TIEMPOS DE APARICION DE LOS PRECIPITADOS. TIEMPO MAXIMO 10 MINUTOS
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REFERENCIAS
Modulo de Química Orgánica (UNAD) Wiki-pedía
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PRACTICA NO. 3 I. Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas 1. Formación de fenilhidrazonas La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas. El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas (Figuras 1 y 2):
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) Figura 1. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehído Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) Figura 2. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona 2. Reacciones de oxidación
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Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas. Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las cetonas. a. Ensayo de Fehling El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas. La reacción que ocurre es: Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) Figura 3. Reacción típica del ensayo de Fehling
b. Ensayo de Benedict El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también se fundamenta en la presencia de ión cúprico en medio alcalino. En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.
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c. Ensayo de Tollens El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo imposible su diferenciación. Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidróxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio. 3. Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo Si la sustancia tiene una estructura con la configuración: CH3–CO-, o la puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo será positivo. En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el último por ser un sólido amarillo y con olor característico. La reacción que ocurre en el ensayo es:
Figura 4. Serie de reacciones para la producción de yodoformo
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II. Pruebas para el análisis de Carbohidratos Es posible establecer una serié de reacciones (marcha analítica) para la identificación específica de estos biomoléculas, iniciando con una reacción general típica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacáridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas. El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y polisacáridos se hidrolizan al ser calentados con ácido mineral concentrado (generalmente ácido sulfúrico) generando monosacáridos quienes se deshidratan por acción del mismo para producir furfural o 5–hidroximetil furfural:
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la Unidad 2 Capitulo 5 del módulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 21 a 25 previo a la realización de la práctica. Materiales Espátula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL
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Pipeta 10mL Mortero Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.
PROCEDIMIENTO 1. Formación de fenilhidrazonas
Se toman 3 tubos de ensayo limpio y seco, previamente marcados con los nombres de las sustancias utilizadas Acetona, Acetaldehído y Formaldehido, se le agrega 0.5ml de etanol luego le adicionamos 0.5ml de solución de 2.4 Dinitro-Fenihidracina luego se agita durante 10 minutos, y se observa. Tubo1. Acetona: Se observa amarillo intenso, y la mezcla es homogénea y de un olor fuerte. Tubo2. Acetaldehído: Se observa un color amarillo suave, y la sustancia es homogénea y de olor fuerte. Tubo3. Formaldehido: Se observa una coloración de amarillo mediano la mezcla es uniforme y su olor fuerte.
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2. Reacciones de Oxidación (Difernecia entre aldehído y Cetona
a. Ensayo de Fehling
Se toman 3 tubos de ensayo limpio y seco, previamente marcados con los nombres de las sustancias utilizadas Acetona, Acetaldehído y Formaldehido y se le agrega 0.5ml de Fehling a, y 0.5ml de Fehling b, se exponen al baño maría durante 3 minutos durante a una temperatura de 360ºC y se observa:
Tubo1. Acetona: Después de expuesto al baño maría durante 3 minutos, se observa un color azul intenso con una mezcla homogénea. Esto quiere decir que es un ensayo Negativo.
Tubo2. Acetaldehído: Después de 3 minutos de calentamiento al baño maría se observa un color marrón y en el fondo un color verde. Esto quiere decir que es un ensayo Positivo.
Tubo3. Formaldehido: Después de 3 minutos de calentamiento al baño maría se observa una mezcla encima de la muestra un anillo verde pasto, en
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el centro un verde azulado y lechoso y en el fondo un tono marrón. Esto quiere decir que es un ensayo Positivo.
b. Ensayo de Benedic
Se toman 3 tubos de ensayo limpios y secos previamente marcados con los nombres de las sustancias utilizadas Acetona, Acetaldehído y Formaldehido y se le agrega 2ml de reactivo Benedic, se exponen al baño maría durante 3 minutos y se observa:
Tubo1. Acetona: Después de realizarse el baño maría podemos observar u color verde lechoso lo cual indica que es un ensayo positivo.
Tubo2. Acetaldehído: Después de realizar el baño maría durante 3 minutos se observa una sustancia homogénea azul oscuro, No hay alteración en el color lo cual nos indica que es un ensayo negativo.
Tobo3. Formaldehido: Después de realizar el baño maría durante 3 minutos se observa una mezcla homogéneo de color azul claro No hay alteración en el color, lo cual nos indica que es un ensayo negativo.
c. Ensayo de Tollens
Se toman 3 tubos de ensayo limpios y secos previamente marcados con los nombres de las sustancias utilizadas, se le aplica a cada uno 05ml de Acetona, Acetaldehído y Formaldehido y se exponen en baño mara por 5 minutos con una temperatura de 35ºC y se observan.
Tubo1. Acetona: Después de 3 minutos expuestos al calor se presenta un cambio mínimo de tono amarillento. No hay alteración en el color lo cual nos indica que es un ensayo negativo.
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Tubo2. Acetaldehído: Después de 3 Minutos, solo cambia un poco y su color es amarillo suave. No hay alteración en el color lo cual nos indica que es un ensayo negativo.
Tubo3. Formaldehido: Después de 10 minutos no hubo que exponerlo al calor porque tomo un tono gris plata encima negro y plata en el fondo de la muestra esta con pequeñas partículas, lo cual indica que es un ensayo positivo. 3. Detección de Hidrógenos a (Alfa) – Ensayo de Haloformo Se toman 3 tubos de ensayo limpios y secos previamente marcados con los nombres de las sustancias utilizada, con 0.5 ml de cada sustancia Acetona, Acetaldehído y Formaldehido, se exponen al baño maría hasta 60ºC cada tubo y se le agrega 5ml de Dioxano, se agita hasta tener una disolución total de la muestra, se agrega 1ml de hidróxido de sodio al 10% y 1 ml de solución de Lugol. Durante el calentamiento se le adiciona a la muestra unas gotas de hidróxido de sodio y se agita pasado 2 minutos, se le agrega 1ml de agua y se deja en reposo a temperatura ambiente durante 15 minutos, se observa.
Tubo1. Acetona: Después de someter las muestras a una temperatura de 60ºC, de calor no hubo ninguna precipitación ya que se mantiene los colores, amarillosos indicando la presencia de Yodoformo Concluyendo que es un ensayo Positivo. Tubo2. Acetaldehído: Después de someter las muestras a una temperatura de 60ºC, de calor no hubo ninguna precipitación ya que se mantiene los colores, amarillosos indicando la presencia de Yodoformo Concluyendo que es un ensayo Positivo. Tubo3. Formaldehido: Después de someter las muestras a una temperatura de 60ºC, de calor no hubo ninguna precipitación ya que se mantiene los colores, amarillosos indicando la presencia de Yodoformo Concluyendo que es un ensayo Positivo.
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FOTOS DEL PROCEDIMIENTO EN EL LABORATORIO
Tubos de ensayo utilizados en la práctica y acompañado por la rejilla.
Plancha donde se colocaban las muestras al baño maría para calentar a temperatura de 360ºC. Muestras de Acetona, Acetaldehído y Formaldehido.
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Nubia
Lourdes
Ana Cristina
Astrid María Justina
CONCLUSIONES Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes
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El carácter reductor de los monosacáridos. Si el glúcido que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado. Aldehídos se reduce a un precipitado rojo., al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacárido, toma el color del ladrillo. Los aldehídos presentan una mayor facilidad a la oxidación que la acetona La formación de aldehídos por oxidación de alcoholes primarios tiene un bajo rendimiento, ocurriendo todo lo contrario en la oxidación de un alcohol secundario a cetona
