PREPARACIÓN DE NEROLINA
Daniela E. Cantillo, Aldeir De Los Reyes
[email protected] Facultad de Ciencias Básicas Programa de u!mica "ctu#re del $%&' Resumen A (artir de la reali)aci*n de la (ráctica denominada +(re(araci*n de erolinase estudi* ue cuando se trata etanol con ácido sul/0rico se (roduce 1ter diet!lico con #uenos rendimientos. 2na (osi#ilidad es ue el ion aluilo3onio. 4e trata de una reacci*n de sustituci*n nucleo/!lica #imolecular a un car#ono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, (or lo tanto el ataue del nucleo/!lo 5na/tol6 al Car#ono electro7lico (ro8ocar!a la salida de un gru(o saliente ine7ca) 5"9: #ase ligeramente ligeramente /uerte6. Por Por tal moti8o se agrega medio ácido (ara ue el hidro3ilo hidro3ilo se (rotone y ahora el ue /uncione como #uen gru(o saliente sea el agua. El la#oratorio tiene como (ro(*sito com(ro#ar la in/ormaci*n y datos redactados en la literatura (or medio de la e3(erimentaci*n. Palabras claves: ácido sul/0rico, reacciones de alcoholes, ;ter. ABSTRACT. From conducting conducting (ractice (ractice called called
his >his is a #imole #imolecu cular lar nucle nucleo(h o(hili ilicc su#sti su#stitut tution ion reaction to a saturated car#on. >he organic su#strate is an alcohol, there/ore the nucleo(hilic attac? 5na(hthol6 to the electro(hilic car#on out(ut =ould cause an inecient lea8ing grou( 5slightly strong #ase "9:6. >here/ore acidic medium is added to the hydro3yl (rotone and no= /unction as good lea8ing grou grou( ( is =ate =aterr. >he >he la#o la#ora rato tory ry aims aims to 8eri 8eri/y /y the the in/o in/orm rmat atio ion n and and data data su#mitted in the literature through e3(erimentation. e3(erimentation. Keywr!s: sul/uric acid, reactions o/ alcohols, ether. I. INTROD"CCIÓN En química orgánica y orgánica y bioquímica bioquímica,, un éter es un grupo funcionaldel funcionaldel tipo R-O-R', en dond donde e R y R' son son grup grupos os que que cont contie iene nen n átomos átomosde de carbono carbono,, esta estand ndo o el átom átomo o de oxígeno unid unido o y se em empl plea ean n paso pasos s inte interm rmed edio ios: s: RO RO ! OR' OR' → ROR' ROR' ! "O "O #orm #ormal alme ment nte e se em empl plea ea el alc$xido alc$xido,, RO-, RO-, del del alco alco%o %oll RO, RO, obte obteni nido do al %ace %acerr reaccionar al alco%ol con una base fuerte& El alc$xido puede reaccionar con algn compuesto R'(, en donde ( es un buen grupo saliente, como por e)emplo yoduro o bromuro& R'( también se puede obtener a partir de un alco%ol R'O&
R-O- ! R'-( → R-O-R' ! (*l igual que los ésteres, forman puentes de %idr$geno& +resentan una alta %idrofobicidad, y no tienden a ser %idroliados& os éteres suelen ser utiliados como disol.entes orgánicos& /uelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno& #ormalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yod%ídrico, calentando, obteniéndose dos %alogenuros, o un alco%ol y un %alogenuro& 0na excepci$n son los oxiranos 1o ep$xidos2, en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas& El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales %íbridos sp3& En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlaantes& os dos pares de electrones no enlaantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligados, formando comple)os& 0n e)emplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selecti.amente con cationes de elementos alcalinoso, en menor medida, alcalinotérreos&
II. OB#ETI$OS
Pre(ara un ;ter aromático mediante un mecanismo 4 $. Puri7carlo (or recristali)aci*n de etanol. Determinar el (unto de /usi*n.
III. %ETODOLO&'A &. e)clar en el #al*n de /ondo (lano $,' g de :a/tol, &$,' mL de etanol y $,' mL de cido 4ul/0rico concentrado. $. 9acer reuo (or & hora. . Reci#ir en un #aGo de agua /r!a y o#ser8ar la (reci(itaci*n. H. Filtrar al 8aci*. '. La8ar con &% mL de soluci*n a9C" al 'I. J. 4ecar los cristales. K. Determinar el (unto de /usi*n. I$. DISC"SIÓN ( RES"LTADOS El :a/tol se nos (ro(orcion* en /orma de gránulos color era ca/; claro, lo colocamos en el #al*n y le agregamos el etanol el cual es un l!uido incoloro el : a/tol es solu#le en el etanol.
Agregamos cido 4ul/0rico y etanol (ara ue se /ormara 4ul/ato de etilo y des(u;s este reaccionará con el : a/tol /ormando un 1ter. Al momento ue estamos reuando durante una hora se cuid* la
tem(eratura, ya ue si se (asa del (unto de e#ullici*n del metanol se esca(ar!a y no se o#tu8iese el má3imo rendimiento, (or lo cual o#ser8amos en la (unta del tu#o re/rigerante el cual de#e tener una a(ariencia o(aca si no es as!, esto indica ue ha#!a demasiada (erdida de metanol. Des(u;s de la hora, agregamos la soluci*n de ;ter, al agua helada esta se (uso de color rosado claro con grumos, este e/ecto se conoce como li3i8aci*n, el cual consiste en em(lear el agua /r!a (ara ue se disol8iera una (arte de la soluci*n del ;ter /ormado. Filtramos la soluci*n de ;ter y esta se la8* $ 8eces una con agua destilada y la segunda con a9C", (ara eliminar im(ure)as. "#teniendo 7nalmente cristales de color rosados. $. PRE&"NTAS ). De *l mecan+sm !e reacc+,n -ue se !an en esa e/0er+enc+a.
1. 23u* 0a0el !esem0e4a el Na5CO6 al 789
El (anel ue desem(eGa el Car#onato cido de 4odio o Bircar#onato de 4odio, es eliminar restos ácidos, (roduciendo as! una reacci*n de neutrali)aci*n generando di*3ido de car#ono. 6. 2Cul es el 0un !e ;us+,n ben+!9
El (unto de /usi*n o#tenido /ue de ________ MC. <. Cn rs e=em0ls e/0l+-ue en -ue cns+se la S>nes+s !e ?+ll+amsn.
Éteres mediante S N2 La forma más simple de preparar éteres es mediante una S N2 entre un haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del ue deriva el alcóxido! pero me"ora el rendimiento de la reacción si utili#amos disolventes apróticos como $%&! $%S'.
Sustratos secundarios y terciarios dan (2 (sta reacción sólo se puede reali#ar con haloalcanos primarios dado ue los alcóxidos son )ases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.
*lcóxidos impedidos dan (2 Los alcóxidos impedidos! como el tert+)utóxido tam)ién producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.
,illiamson intramolecular
-am)ién podemos utili#ar la sntesis de ,illiamson para preparar éteres cclicos. Como reactivo se emplean moléculas ue contienen un /rupo saliente y un /rupo hidroxi! las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
$I. CONCL"SIONES
A (artir de la anterior (ráctica se llega a la conclusi*n ueN 4e (udo o#tener un ;ter s*lido, en este caso la erolina, a (artir de una reacci*n de deshidritaci*n de un alcohol, siendo este el etanol, siendo este solu#le en etanol, (or medio del cual se (udo hacer la (uri7caci*n, calentándolo y /ritándolo al 8ac!o, o#teniendo cristales. 4e determin* el (unto de /usi*n de la erolina e3(erimental /ue ________ MC $II. BIBLIO&RA@IA
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