UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1
Química Industrial
Laboratorio Integral de Química Orgánica
Grupo: 1551
Reporte.- “Obtención de B-nerolina”
Equipo 1 Integrantes
Profesora: María del Rocío Ramírez Salgado
Fecha de entrega: Lunes 19 de Octubre del 2015
OBJETIVO
Commented [1]: Calif. 1.8
● Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre 𝛽-naftol y la mezcla metanol-ácido sulfúrico para producir 𝛽-nerolina. RESULTADOS Reaccionó
Observaciones
Obtención de 𝛽-nerolina
Se obtuvo una solución pastosa color café obscuro
Filtrado de la mezcla 𝛽-nerolina + naftol
En el papel filtro quedó una mínima cantidad de precipitado color café con un poco de color rosa, posteriormente se lavó con NaOH deslavando el papel quedando de color amarillo con pequeñísimos sólidos cafes.
Recuperación de B-naftol
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ANÁLISIS DE RESULTADOS
Imagen 1. Se observa la mezcla antes de someterla al reflujo de un color café translúcido.
Con ayuda de un vidrio de reloj se pesaron 0.5g de 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙, el cual se colocó en un matraz bola de 125 mL. Se agregó 2.5 mL de metanol y 0.5 mL de ácido sulfúrico al matraz bola, la mezcla tomo un color café translúcido, se colocó al fuego de un mechero con un refrigerante, se dejó refluir durante una hora, una vez transcurrido el tiempo se virtio sobre 10 mL de agua helada. Al ser muy prolongado el tiempo que se tenía que dejar la mezcla y no tener el cuidado de no tener la flama del mechero muy fuerte, el disolvente se evaporó y de esta forma se “quemó” la mezcla por lo que tomo un café muy oscuro y pastoso con presencia de precipitado. Con lo anterior se sabe que debemos tener mucho cuidado en la técnica y más en el calentamiento pues se tenía un disolvente muy volátil en cual debió ser calentado en baño maria. El éter precipitado se recogió por succión a vacío, se observó un poco de precipitado color rosa y precipitado de color café, se lavó con una mínima cantidad de agua helada. Al ir succionando con vacío las aguas madres con agua helada se observó cómo se iba formando espuma color café. El precipitado se lavó con Hidróxido de sodio al 10% gota a gota, al ir agregando el hidróxido se observó cómo iba desapareciendo el color rosa del precipitado y dando unos cristales cafes. Se volvió a lavar con un poco de agua helada. En base a la técnica experimental realizada, se establece que la reacción general llevada a cabo fue la siguiente:
Los mecanismos de la reacción involucrados fueron: La reacción ocurrida entre el metanol y ácido sulfúrico para formar el ión sulfato, seguida de reacciones ácido base y finalmente la formación de la 𝛽-nerolina, las reacciones ocurridas fueron:
Tomando en cuenta la estequiometría de la reacción y las moles calculadas tenemos que: 𝛽-naftol 1𝑚𝑜𝑙 𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙
Xmol = 0.5g 𝛽-naftol x 144.2𝑔 𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙= 3.4674x10-3 mol 𝛽-naftol Metanol 1𝑚𝑜𝑙
0.8𝑔
Xmol = 32.04𝑔x 1𝑚𝐿x
2.5𝑚𝐿
= 0.0624mol MeOH
Ácido sulfúrico Xmol =
1𝑚𝑜𝑙 98.079𝑔
x
1.84𝑔 1𝑚𝐿
x
0.5𝑚𝐿
= 9.3801x10-3 mol H2SO4
Debido a que no fue posible determinar el rendimiento experimental por los errores cometidos mencionados anteriormente, es posible calcular solamente el rendimiento teórico. Tomando en cuenta que el 𝛽-naftol es el reactivo limitante, el metanol el reactivo en exceso, entonces el rendimiento teórico se basa en la cantidad de moles agregados, entonces tenemos que: 0.5g 𝛽-naftol x
1𝑚𝑜𝑙𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 144.2𝑔 𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙
x
1𝑚𝑜𝑙 𝛽−𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙
x
158.199𝑔 𝛽−𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 1𝑚𝑜𝑙 𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙
= 0.5485g 𝛽-nerolina
Al llevar a cabo la determinación de punto de fusión se esperaba que éste fuera aproximadamente de 110ºC ya que el valor reportado en la literatura es de110ºC.
Algunas aplicaciones de 𝛽-nerolina son: - Es un ingrediente importante en el uso de perfumes, su acción no es el de añadir olor a la fragancia, sino que actúa como fijador porque disminuye la velocidad de evaporación. Si un fijador como la nerolina no está presente, entonces la fragancia de un perfume complejo cambiará con el tiempo cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles, cambiando las proporciones exactas de cada ahora. -
Es un aceite esencial, antiséptico natural y antibacteriano.
El método estudiado para la preparación de éteres antes mencionado, es parte de un procedimiento denominado síntesis de williamson, en la cual el alcóxido reacciona con haluro de alquilo primario en una reacción SN2. Esta reacción está sujeta a todas la restricciones usuales. Los haluros primarios funciona mejor debido a que la reacción de eliminación E2 competitiva puede ocurrir con sustratos más impedidos; por lo tanto, los éteres asimétricos deben sintetizarse por la reacción entre el alcóxido más impedido y el haluro menos impedido, en condiciones suaves, se suele utilizar compuestos con yodo pues es más polarizable generando mejores dipolos, por ejemplo el yodometano. CONCLUSIONES En base a los objetivos experimentales podemos concluir que: ● No se logró la obtención de un éter mixto por medio de la reacción entre 𝛽naftol y la mezcla metanol-ácido utilizando como catalizador el ácido sulfúrico, puesto que el disolvente se evaporó al calentar de más. REFERENCIAS ● CASTELLAN G. W. (1987). Fisicoquímica, 2da Ed, México, Ed. Pearson ● VOGEL A.I. (1962). Text-book Practical Organic Chemistry. 3ra Ed, London, Ed Longmans
