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OBTENCION DE AMIDAS
1. OBJETIVOS I. OBJETIVOS GENERALES Obtener una acetamida a partir de una reacción reacción de ácido acético con carbonato de amonio II. OBJETIVOS ESPECIFICOS Realizar el correspondiente mecanismo de reacción para la obtención de la acetamida Purificación del producto mediante recristianización Caracterizar el producto obtenido: con su punto de fusión
2. FUNDAMENTO TEORICO Amidas.- Es un compuesto orgánico formado formado que consiste en una amina unido a un grupo acilo convirtiéndose en una amida acida o (amida).Su grupo funcional a que pertenece es del tipo RCONH', siendo el CO un carbonilo
Las amidas son más estables y son las menos reactivas de los derivados del ácido carboxílico y experimenta relativamente pocas reacciones d e sustitución nucleofilica en el grupo acilo
Poliamidas.- Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida, algunos son sintéticas, como el nailon pero también se encuentra en la naturaleza, en las proteínas, formada a partir de los aminoácidos
Síntesis de derivación de ácido carboxílico
Las reacciones químicas de los distintos derivados de ácidos c arboxílicos están representados por un tipo de reacción en general. La sustitución nucleofilica en un acilo. Mecánicamente estas reacciones se realizan por medio de la adición de un nucleofilo (Nu) el grupo carbonilo polar de derivado del ácido, seguido de la expulsión de un grupo saliente (Y) del intermedio in termedio tetraédrico
Conversión de ácidos carboxílicos en amidas
Las amidas son difíciles de preparar mediante la reacción directa de los ácidos carboxílicos con aminas debido a están son bases que convierten a los grupos carboxilos ácidos en los iones carboxilatos que no reaccionan. Así q debe remplazarse el grupo OH por un grupo saliente no acido.
Síntesis de amidas
Las amidas son los derivados de ácidos menos reactivos y pueden producir a partir de cualquiera de los demás por lo generar se sintetizan por medio de un cloruro (o anhídrido) de ácido con una amina. También mesclando un ácido con una amida a elevadas temperaturas
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL MATERIALES Balón de 100ml Probeta de 20ml Aparato de reflujo Recipiente de baño María Vaso precipitado 100ml Hornilla Aparato para destilación
REACTIVOS
● Carbonato de amonio ● Ácido acético glacial
a) Reacción Acido
En un balón de 100 ml limpio y seco se colocar 6.5 g de carbonato de amonio y y 17 ml de ácido acético glacial
acético carbonato de amonio
Se dejó reflujar durante 30 min con cuidado de q no lleva bruscamente
Una vez terminado el reflujo para destilar reco giendo el destilado sobre un vaso en baño de hielo recoger hasta q se observe q caiga una gota aceitosa y cambiar el vaso de precipitado y seguir recolectando
b) Purificación Se destilo hasta la obtención de un cristal que se va formando como una estalagmita
c) Caracterización Para caracterizar los cristales estos se separan se secan.se pesan y se determina el punto de fusión También se puede caracterizar con ácido nitroso ya q este reacciona con una amidas primarias 4. RESULTADOS a) Reacción Condiciones de reacción Al mezclar el ácido acético con el carbonato de amonio reacciona
+ (4 )2 3
+ - 4
Nuestra reacción acido-base inicia con un ácido carboxílico que sería el ácido acético con el carbonato de amonio. El ion carboxilo es muy débil y el ion amonio no es nucleofilico. Por lo que la reacción se detiene en ese punto
Δ + (4 )2 3
+
H2O
Para conseguir la reacción se tiene q calentar arriba de los 60ºC
Mecanismo de reacción
+ (4 )2 3
+
NH4+
+
NH4+
b) Purificación Se logró purificar mediante destilación ya que la acetamida presenta un punto de ebullición elevado a comparación del ácido acético y obteniendo un cristal q se iba formando como una estalagmita.
c) Caracterización Por motivos de tiempo no fue posible realizar la caracterizar La caracterización debía realizarse determinando el punto de fusión de los cristales obtenidos. Se la temperatura de fusión se encuentra entre 81ºC-83ºC podemos corroborar que el producto obtenido fue acetamida
5. CONCLUSIONES
a) Reacción La reacción química de la síntesis de la acetamida se considera una nitración. El carbonato de amonio es tratado con ácido acético el ultimo es un ácido carboxílico formando un grupo saliente que sería el agua b) Purificación.- En este proceso se produce acetamida y agua más el exceso de ácido acético Debido q hubo un exceso y un sub producto en la reacción. Es necesario realizar la purificación mediante destilación recuperando el compuesto deseado c) Caracterización.- No se tuvo la oportunidad de realizar la caracterización
