PRÁCTICA Nº 6 POLICONDENSACIÓN INTERFACIAL. SINTESIS DE NYLON 6,10 Asignatura: Química Macromolecular Profesor: Dra. Eva M. Maya Duración: 2 horas
1. Introducción El nylon es un polímero sintético perteneciente a la familia de las poliamidas, es decir que presentan grupos amida (-NHCO-) en la unidad repetitiva repetitiva tal y como se muestra en la figura: O
O
C
R1 C
NH
R2 NH n
De manera general, las características más importantes del nylon son la dureza, capacidad de amortiguación de golpes, ruidos y vibraciones, resistencia al desgaste, resistencia a la abrasión, resistencia química, antiadherente e inflamable. Las principales aplicaciones del nylon son las textiles debido a su elasticidad, resistencia, no es atacado por la polilla, no requiere planchado. Por ello se utiliza sobre todo en la confección de medias, tejidos y telas de punto. Sin embargo, el nylon aparece también en otras aplicaciones, por ejemplo podemos encontrarlo en las cerdas de los cepillos de dientes, en el hilo de pescar, en redes, fibras de alfombras, cuerdas de guitarra, paracaídas, cremalleras e incluso en piezas de coches y máquinas (deposito de gasolina, engranajes y cojinetes). Se sintetizan a partir de una diamina y un diácido o dicloruro de ácido. La práctica habitual es denominar los diferentes tipos de nylon como nylon X,Y, siendo X la cantidad de carbonos que tiene la diamina e Y la cantidad de carbonos del diácido o dicloruro de ácido. Así por ejemplo el nylon 6,6 es producto producto de la reacción de hexametilendiamina hexametilendiamina y
ácido adípico o cloruro de
adipolilo. HOOC
ó Cl OC
O
CH2 4 ︶ COOH ︵ +
H2 N
CH ︵2
6
NH2 ︶
C
O CH ︵2
4
︶C
HN
CH ︵ 26
NH ︶
CH2 4 ︶ COCl ︵
Nylon 6,6
En el laboratorio los nylons se obtienen de manera sencilla por polimerización interfacial en la cual un ácido o cloruro de ácido se disuelve en un disolvente orgánico, no miscible con el agua,
1
n
y la diamina en una disolución acuosa. Aparentemente la reacción transcurre en la interfase de las dos disoluciones.
2. Objetivo de la práctica El objetivo de esta práctica es la preparación de uno de los nylons más típicos, el nylon 6,10. Se trata de que el alumno lleve a cabo una reacción interfacial y procese de primera mano una poliamida en forma de fibra.
3. Materiales Para el desarrollo de la práctica se precisan: 2 vasos de precipitado 1 agitador 1 probeta de 25 mL Pinzas y varillas de vidrio Reactivos: hexametilendiamina, cloruro de sebacoilo e hidróxido sódico Disolventes: hexano, agua y acetona Medidads de seguridautilizar bata, gafas y guantes
4. Desarrollo de la práctica Se preparan 100 mL de una disolución 0.4 M de hidróxido sódico en agua, y se añaden 0.01 moles de hexametilendiamina. Se prepara una disolución 0.1 M de cloruro de sebacoilo en hexano. Sobre la disolución de ácido, se añade con cuidado la disolución de diamina utilizando un embudo colocado justamente encima de la superficie de la disolución de cluroro de ácido. El nylon se va formado en la interfase de las dos disoluciones. Se coge con unas pinzas y se ayuda a sacarlo con una varilla de vidrio enrollándola y evitado que pegue por las paredes del vaso. La operación se continúa hasta que el filamento se rompa o se agoten los reactivos. El polímero se lava con agua y a continuación con una disolución de acetona al 50% en agua y se deja secar al aire.
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5. Cuestiones 1. Reacción de formación del nylon 6,10
2. Calcular las cantidades de reactivos necesarias para llevar a cabo la práctica y apúntalo en la tabla.
Reactivo
Fórmula
PM
Densidad
Moles
Gramos
Molecular Hexametilendiamina Hidróxido sódico Cloruro de sebacoilo
1.120 g/mL
3. La polimerización que se ha llevado acabo es de condensación o adición? ¿Por qué?
4. Uno de los espectros de IR que aparecen a continuación corresponde al nylon 6,10 el otro a uno de los reactivos. Identificar cada uno.
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