Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Zaragoza Laboratorio de Orgánica L-414 Obtención del p-nitrofenol Asesor: Carina Gutiérrez Martínez Mendoza Anel Elizabeth Grupo: 1305 22 de Noviembre del 2013
Resumen: Para la obtención de acetato de isoamilico en un matraz balón se agregaron 6.25 mL de ácido acético y 5 mL de alcohol isoamilco con agitación suave, posteriormente se añadió 1.25 mL de ácido sulfúrico concentrado mientras se agitaba la mezcla, se le agrego una barra magnética y se puso a refluir por una hora, terminado el reflujo se transfirió a un embudo de separación y se lavó la mezcla con 12.5 mL de agua se separó la fase acuosa y se volvió a lavar esta vez con 6.25 mL de agua, se separó la fase acuosa y la fase orgánica se lavó tres veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5 %, hasta determinar que la mezcla de reacción tenía un pH neutro, una vez básico se lavó dos veces la fase orgánica con salmuera y se trasvaso a un matraz Erlenmeyer y se secó con sulfato de sodio y se filtró a un matraz balón y se tomó su índice de refracción que fue de 1. 4015, se sometió a destilación simple y el compuesto destilo a una temperatura de 135°C, una vez obtenido el destilado se le tomo su índice de refracción que fue de 1.408 y se hizo CCD para determinar su pureza.
Introducción:
Comentarios breves sobre el tema: La extracción es una técnica de separación y purificación para aislar una sustancia de una mezcla sólida o líquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. La destilación constituye un método excelente para purificar un líquido estable en su punto de ebullición.
Fundamento teórico: En la extracción líquido- líquido, el compuesto se encuentra disuelto en undisolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo de separación, las dos fases A y B se agitan entre sí, con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos líquidos. Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dará un equilibrio tal entre la concentración del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razón de la concentración del soluto en cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de distribución o de partición, K que es entonces definido por: ⁄
Donde CA es la concentración en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y CB es la concentración del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada).Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeño y se necesita un número grande de extracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible emplear un aparato de extracción continua líquido-líquido. Para esto existen dos tipos de aparatos: uno para cuando se usa un disolvente más ligero que el agua (por ejem. éter) y otro diferente cuando el disolvente es más pesado que el agua (por ejem. cloroformo o diclorometano).
Una de las técnicas más importantes de la extracción es la que se emplea para separar sustancias que son ácida so básicas. La extracción ácido-base consiste más en una reacción química que un simple reparto físico. La mayoría de las extracciones que se llevan a cabo en el laboratorio de orgánica intervienen un disolvente orgánico y agua. Algunas veces el compuesto orgánico es soluble tanto en el agua como en el otro disolvente y la extracción falla. En esta situación resulta benéfico añadir sal a la disolución acuosa. El compuesto iónico interacciona fuertemente con el agua, evitando que esta solvate al sustrato orgánico. Dado que el compuesto orgánico ya no es soluble en la disolución de la sal iónica en agua, emigra fácilmente a la fase orgánica. La destilación es una operación básica que se emplea para separar dos o más líquidos miscibles de una mezcla, o para separar el disolvente de los solutos no volátiles. Se aplica, por tanto, para separar y purificar sustancias. La destilación consiste fundamentalmente en calentar la mezcla hasta su ebullición; los vapores, refrigerados y condensados, se recogen en forma líquida. Según las condiciones y técnicas operativas empleadas, la destilación puede ser de varios tipos: destilación simple, destilación fraccionada, destilación a presión reducida, etc. La destilación simple es una operación en una sola etapa de vaporización-condensación. Se utiliza un recipiente (matraz de destilación) en el que se calienta la mezcla hasta su punto de ebullición, y un refrigerante en el que se condensan los vapores. En la destilación simple de una mezcla binaria ideal en un intervalo de temperatura, el destilado es una mezcla de composición distinta al líquido original, enriquecida en el componente más volátil, en tanto que el residuo se ha enriquecido en el componente menos volátil. Si el destilado y el
residuo se destilan parcialmente de nuevo, por separado, se obtendría otro destilado más rico en el componente más volátil y otro residuo más rico en el componente menos volátil. Repitiendo estas operaciones varias veces, llegaríamos a obtener un destilado y un residuo que prácticamente serían los componentes puros. Esta serie de destilaciones simples parciales pueden realizarse automáticamente empleando una columna de fraccionamiento, que se coloca entre el matraz de destilación y el refrigerante. Una columna de fraccionamiento consta de un tubo de vidrio de gran superficie interna (relleno) que facilita el intercambio de calor entre el vapor ascendente (más caliente) y el condensado descendente (más frío). Con ello, aparecen a lo largo de la columna multitud de vaporizaciones y condensaciones (equilibrios líquido-vapor), resultando que, a medida que se asciende en la columna, el vapor es cada vez más rico en uno de los componentes, mientras que el residuo se enriquece en el otro. Con una columna suficientemente larga, los productos de la destilación fraccionada (destilado y residuo) pueden ser los componentes puros o un componente puro y un azeótropo, según que la mezcla sea ideal o no ideal.
La destilación simple se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes es grande, mayor de 80° C, o cuando las impurezas son sólidos disueltos en el líquido a purificar. La destilación fraccionada si la diferencia que hay entre los puntos de ebullición es demasiado pequeña para que una destilación simple resulte eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas. En la práctica se emplea una columna fraccionadora, a través de la cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. La eficiencia de tales columnas se expresa en platos teóricos, Un plato teórico se define como; la unidad de
la columna que tiene la misma eficacia en la separación que una destilación simple y se expresa a menudo en cm de altura de la columna.
Objetivos: Aplicar correctamente las técnicas de reflujo, extracción y destilación simple. Reacción: (
)
→
(
)
Hipótesis: Para la síntesis de acetato de isoamilico se hará reaccionar ácido acético con alcohol isoamilco teniendo como intermediario ácido sulfúrico en un sisticoema de reflujo y posteriormente se neutralizara por medio de una extracción ácido-base y se purificara por medio de una destilación simple. Variables: Independientes: Desarrollo de técnica de destilación simple Temperatura Tiempo de reflujo Dependientes:
Que la reacción sea completa Pureza del acetato de isoamilo.
Lista de material y reactivos: Material
Reactivos
2 Soporte Universal
Alcohol isoamilico
2 Pinzas de tres dedos con nuez
Agua destilada
1 Refrigerante
Sulfato de sodio
1 Matraz balón 100 mL
Ácido acético
1 Recirculador de agua
Ácido sulfúrico
1
Placa
de
calentamiento
agitación 1 Embudo de separación 125 mL 1 Anillo de hierro 1 Probeta 100 mL 1 Embudo de tallo corto 1 Agitador magnético 2 Matraz Erlenmeyer 250 mL Tiras de papel pH 1 Cabeza de destilación 1 Adaptador para termómetro
y Bicarbonato de sodio
1 Termómetro de -10-400°C 1 Alargadera 2 Clips verdes Capilares Cámaras de elución Porta objetos Refractómetro Lámpara de luz U.V
Técnica redactada: En un matraz balón de 50 mL se colocaron 6.25 mL de ácido acético seguidos de 5 mL de alcohol isoamilico. Se agitó para mezclar ambos compuestos. Se añadieron 1.25 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se agitó el matraz mientras se añadió el ácido. Se agregó el agitador magnético y se acoplo a un refrigerante de reflujo con las juntas ligeramente engrasadas, se calentó a ebullición sobre una placa de calentamiento y agitación durante 1h. Finalizando este periodo se dejó enfriar hasta temperatura ambiente. Se transfirió todo el líquido a un embudo de separación de 250 mL (no había de 125 mL en el laboratorio) con 12.5 mL de agua destilada, se agito suavemente y se separó la fase acuosa. Se añadió otra porción de 6.25 mL de agua destilada, se agito y se separó nuevamente la fase acuosa. La fase orgánica se lavó tres veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5% para eliminar el exceso de ácido acético, el último extracto se ensayó con papel pH e indico que
la solución estaba neutra. Una vez eliminado el ácido se secó la fase orgánica con dos porciones de salmuera, posteriormente se pasó la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, la fase orgánica se filtró a un matraz balón y se tomó una muestra para determinar su índice de refracción, el matraz balón con la fase orgánica se acoplo aun sistema de destilación simple, se recibió el destilado en un matraz y se tomó una muestra para determinar su índice de refracción. Posteriormente se realizó un CCD para determinar la pureza del producto. Diagrama de flujo:
En un matraz balón: La fase orgánica se lava con tres porciones de 12.5 mL de disolucion de bicarbonato al 5%
El ultimo extracto se ensaya con papel pH, si no esta basico se lava nuevamente con otras dos porciones de disolucion de bicarbonato al 5%
Se añaden 1.25 mL de ácido sulfurico cncentrado (se mantiene la agitacion)
Se repite la operacion pero ahora con 6.25 mL de agua destilada
Una vez basico se lava con salmuera dos veces.
Se agrega un agitador magnetico y se pone a refluir por 1h
Se agita suavemente se deja decantar y se separa la fase acuosa
Se transfiere a un matraz Erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio anhidro
Se recolecta en frio el destiado entre 135°C y 143°C
Terminando el reflujo se deja enfriar a temperatura ambiente
Se transfiere a un embudo de separacion con 12.5 mL de agua destilada
Se decanta la fase organica a un matraz balón y se agrega un agitador magnetico
Se acopla a un sistema de destilación simple
>>6.25 de ácido acético >> 5 mL de alcohol isoamilico >> Se agita la mezcla
Pruebas de pureza: CCD Indice de refraccion
:
Resultados: Índice de refracción
Índice de refracción
Índice de refracción
teórico
experimental (antes de la
experimental (después de
destilación)
la destilación)
1.4015
1.408
1.3950-1.4050
Fig. 1.- La placa de la derecha muestra es antes de la destilación y la palca de la derecha es después de la destilación
Análisis de resultados:
Los resultados obtenidos fueron satisfactorios ya que solo obtener el acetato de isoamilo puro y esto se puede ver tanto en los valores de índice de refracción y en la pruebas de CCD. Conclusiones: Se alcanzaron los objetivos ya que se logró obtener el acetato de isoamilo y las técnicas empleadas se desarrollaron correctamente. Bibliografía: Brewester RQ. Et al. Curso Práctico de Química Orgánica Experimental. Madrid: Alhambra; 1978. P. 30-35 Pavia DL. Lamp man GM. Kriz GS. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Saunders College Publishing 3ra ed. USA: Saunders College Publishing; 1988. H. Dupont Durst. George W. Gokel .Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, S. A. Barcelona España 1985. PP. 51-54,577. >>http://organica1.org/1407_8/1407_8pdf.html<<
