SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS I.
-
-
II.
OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL Clasificar los distintos compuestos orgánicos por su solubilidad a través de disolventes orgánicos y disolventes activos.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS Determinar el proceder de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos y disolventes activos. Utilizar la solubilidad en solventes orgánicos como una prueba para seleccionar el disolvente ideal en la re cristalización de un sólido.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:
-
Tubos de ensayo Pipeta graduada de 10 ml Pro pipeta Vasos de precipitado de 200 ml, 250 ml Agitador de vidrio Espátula Pinza de madera para tubo de ensayo Gradilla Teflón Marcador Hornilla Recipiente de plástico (para el baño de hielo) Hielo Mechero Pizeta
PARA LA LIMPIEZA:
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Cola de zorro Detergente Detergente líquido Papel higiénico Secadora Franela o toalla Alcohol
REACTIVOS :
SOLUTOS -
Acido Salicílico (7 6 3 ) Acido Benzoico (7 6 2 ) Fenol (6 6 ) Naftaleno (10 8 ) Acetanilida (8 9 )
SOLVENTES ORGÁNICOS - Etanol (2 6 ) - Hexano (6 14 ) - Tolueno (7 8 ) - Acetato de Etilo (4 8 2 ) - Agua (2 )
SOLVENTES ACTIVOS -
III.
Solución de Hidróxido de Sodio al 5% (NaOH) Solución de Acido Clorhídrico al 5% (HCl) Solución de Bicarbonato de Sodio al 5% (3 ) Acido Sulfúrico concentrado (2 4 )
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
SOLVENTES ORGÁNICOS
1. Lavar los materiales de vidrio que se usarán, enjuagarlos con alcohol y secarlos. 2. Calentar agua en un vaso de precipitado en la hornilla para el baño María, colocar piedras para evitar una ebullición descontrolada y el líquido comience a salpicar. 3. Agregar 0,1 gr de soluto aproximadamente(los cinco distintos solutos por orden) a un tubo de ensayo. 4. Agregar 1ml de disolvente (los solventes orgánicos dados), agitar y observar si se disuelve o no, (previo sellado de la boca con teflón). 5. Si el soluto no llego a disolverse repetir el paso 2 hasta llegar a los 3 ml. 6. Si la sustancia no se solubiliza, llevar los que tiene solventes orgánicos a baño María y el que tiene agua someterlo al calor directo del fuego del mechero con alcohol. 7. Observar lo que ocurre durante el cambio de temperatura. 8. Si el soluto es soluble en alta temperatura, enfriar en baño de hielo observando lo que ocurre y anotar todo lo que se ve. 9. Repetir desde el paso 3 hasta el paso 7 para el resto de disolventes y lo mismo con los demás solutos en todos los disolventes orgánicos.
1.
SOLVENTES ACTIVOS
Agregar 0,1 gr de soluto aproximadamente(los cinco distintos solutos por orden) a un tubo de ensayo. 2. Agregar 3ml de disolvente (los solventes activos dados), agitar y observar, para el caso de (H2 SO4 )Conc. solo agregar 1ml. 3. Si la sustancia se solubiliza con ayuda del agitador de vidrio colocar una gota de la solución sobre un papel que mide el pH y cambiar este.
4. Si es ácido introducir aproximadamente 3ml de NaOH al 5%, medir el pH hasta que cambie a base. Si la solución es base introducir 3ml de HCl al 5% y de igual manera medir el pH hasta que cambie a ácido. 5. Anotar todo lo que se ve. 6. Repetir desde el paso 1 hasta el paso 5 para el resto de disolventes y lo mismo con los demás solutos en todos los disolventes activos. 7. Lavar todo el material utilizado.
IV.
OBSERVACIONES
SOLVENTES ORGÁNICOS
DISOLVENTE (ÁCIDO SALICÍLICO)
ETANOL
HEXANO
TOLUENO
ACETATO DE ETILO
SI
NO
SI
SI
NO
-
NO
-
-
SI
-
-
-
-
SI
SOLUBILIDAD EN FRIO SOLUBILIDAD EN CALIENTE FORMACIÓN DE CRISTALES
AGUA
E tanol: Llegó a disolverse con 1ml, la velocidad de reacción fue rápida. H exano: No pudo disolverse con 3ml por ello lo llevamos a baño maría, el aumento de temperatura tampoco pudo solubilizar el soluto, resulto insoluble por lo cual se divisaban pequeñas cantidades de acido salicílico en el solvente.
Tolueno: Sí se disolvió, pero con 3 ml de disolvente, la velocidad de reacción fue intermedia ya que aparte de la perturbación (la agitación del tubo de ensayo y los golpes con la mano) requirió un poco más de tiempo.
Acetato de etilo: Al igual que con el etanol, el ácido salicílico llegó a disolverse con 1ml de solvente, velocidad de reacción rápida.
Agua: Se uso 3ml y no se solubilizó, por lo que se sometió al calor del mechero luego de un tiempo en éste si llegó a disolverse, inmediatamente lo llevamos a baño de hielo y en poco tiempo se formaron cristales.
ETANOL
HEXANO
TOLUENO
ACETATO DE ETILO
AGUA
SOLUBILIDAD EN FRIO
SI
SI
SI
SI
NO
SOLUBLE EN CALIENTE
-
-
-
-
SI
FORMACIÓN DE CRISTALES
-
-
-
-
SI
DISOLVENTE (ÁCIDO BENZOICO)
E tanol: Sí se solubilizó con 1ml, la velocidad de reacción fue inmediata. H exano: De igual forma se solubilizó con 1ml, velocidad de reacción rápida. Tolueno: Se disolvió con 1ml, velocidad de reacción intermedia requirió un poco más de tiempo. Acetato de etilo: El ácido benzoico llegó a disolverse con 1ml de solvente, velocidad de reacción rápida. Agua: Se uso 3ml y no se solubilizó, por lo que lo llevamos al calor del mechero, luego de un tiempo en éste si llegó a disolverse, en el mismo instante se lo puso en baño de hielo y se formaron cristales pero tardo bastante tiempo a comparación del ácido salicílico con agua.
DISOLVENTE (FENOL) SOLUBILIDAD EN FRIO SOLUBLE EN CALIENTE FORMACIÓN DE CRISTALES
ETANOL
HEXANO
TOLUENO
ACETATO DE ETILO
SI
NO
SI
SI
SI
-
NO
-
-
-
-
-
-
-
-
AGUA
E tanol: Se solubilizó con 1ml, velocidad de reacción fue rápida. H exano: No se disolvió con 3ml por ello lo llevamos a baño maría, el incremento de temperatura tampoco pudo solubilizar el soluto, por lo tanto quedo como insoluble.
Tolueno: Se disolvió con 1ml, velocidad de reacción inmediata. Acetato de etilo: De igual forma se solubilizó con 1ml de solvente, velocidad de reacción rápida. Agua: Se uso 2ml y se solubilizó, aparte tomó un poco más de tiempo.
DISOLVENTE (NAFTALENO) SOLUBILIDAD EN FRIO SOLUBLE EN CALIENTE FORMACIÓN DE CRISTALES
ETANOL
HEXANO
TOLUENO
ACETATO DE ETILO
NO
SI
SI
SI
NO
SI
-
-
-
NO
SI
-
-
-
-
AGUA
E tanol: Se usó 3ml y no se disolvió, lo trasladamos a baño maría, el incremento de calor en el disolvente logró solubilizar el naftaleno, al instante se lo puso en baño de hielo y se formaron cristales tardando un poco de tiempo.
H exano: Se disolvió en 1ml, con una velocidad rápida de reacción. Tolueno: Se disolvió con 2ml, rápida reacción luego de incrementar la cantidad de solvente. Acetato De E tilo: Se solubilizó con 1ml de solvente, de igual forma con velocidad rápida. Agua: No pudo disolverse con 3ml, lo sometimos al calor del mechero el aumento de temperatura tampoco pudo solubilizar el soluto, por lo tanto el resultado es acetato de etilo insoluble en agua.
DISOLVENTE (ACETANILIDA) SOLUBILIDAD EN FRIO SOLUBLE EN CALIENTE FORMACIÓN DE CRISTALES
ETANOL
HEXANO
TOLUENO
ACETATO DE ETILO
AGUA
SI
NO
NO
SI
NO
-
NO
SI
-
SI
-
-
SI
-
NO
E tanol: Llegó a disolverse con 1ml, la velocidad de reacción fue rápida. H exano: No se pudo disolver con 3ml, por ello lo llevamos a baño maría, pero el incremento de temperatura de igual forma no logro solubilizar el soluto, por lo tanto quedo como insoluble en hexano.
Tolueno: Se usaron 3ml y no se solubilizó, lo trasladamos a baño maría, con el cambio de temperatura ascendente y luego de un tiempo llegó a disolverse, posteriormente se lo puso en un baño de hielo y en poco tiempo se formaron cristales.
Acetato De E tilo: en este solvente sí se disolvió con 1ml de solvente y la velocidad de reacción fue rápida. Agua: Se usaron 3ml y no se disolvió, lo sometimos al calor del mechero, luego de un tiempo en éste si llegó a disolverse, en el mismo instante se lo puso en baño de hielo pero no se formaron cristales.
SOLVENTES ACTIVOS
AGUA
NaOH 5%
HCl 5%
( ) %
( ).
insoluble
soluble
insoluble
soluble
insoluble
insoluble
soluble
insoluble
soluble
FENOL
soluble
soluble
insoluble
soluble
insoluble
NAFTALENO
insoluble
insoluble
insoluble
insoluble
insoluble
ACETANILIDA
insoluble
insoluble
insoluble
insoluble
soluble
ACIDO SALICÍLICO ÁCIDO BENZOICO
Parcialmente soluble
ACIDO SALICÍLICO
Agua: Insoluble en frio. NaOH al 5%: Se solubilizo en el disolvente y midiendo el pH resulto una base, para cambiar el pH agregamos 4ml de HCl 5% y volviendo a medir el pH resulto un ácido.
H Cl al 5%: Insoluble en frio. () %: Se solubilizó, midiendo el pH se vio que era una base, se agregó 2ml de HCl 5% y cambio el pH, resulto ácido.
( ).: No se solubilizó en frio.
ACIDO BENZOICO
Agua: Insoluble en frio. NaOH al 5%: Se solubilizo en el disolvente y midiendo el pH resulto una base, para cambiar el pH agregamos 5ml de HCl 5% y volviendo a medir el pH resulto un ácido.
H Cl al 5%: Insoluble en frio. () %: Se solubilizó, midiendo el pH se vio que era una base, se agregó 3ml de HCl 5% y cambio el pH, resulto ácido.
( ).: Se solubilizó parcialmente.
FENOL
Agua: Soluble en frio con velocidad de reacción no inmediata. NaOH al 5%: Se solubilizo en el disolvente y midiendo el pH resulto una base, para cambiar el pH agregamos 4ml de HCl al 5% y volviendo a medir el pH resulto un ácido.
HCl al 5%: Insoluble en frio, la mayor parte del fenol se asentó en la parte baja y se veían ciertos grumos en todo el solvente.
( ) %: Se solubilizó, midiendo el pH se vio que era una base, se agregó 3ml de HCl 5% y cambio el pH, resulto ácido.
( ).: Insoluble en frio, el solvente se torno de un color verde mientras que el fenol adquirió un tono amarillo.
NAFTALENO
Agua: Insoluble en frio. NaOH al 5%: Insoluble en frio, no se vio ningún tipo de cambio. H Cl 5%: Insoluble en frio, no existió ningún tipo de cambio. () %: No se solubilizó en frio. ( ).: Insoluble en frio.
ACETANILIDA
Agua: Insoluble en frio. NaOH al 5%: Insoluble en frio. H Cl 5%: Insoluble en frio. () %: Insoluble en frio. ( ).: Soluble en frio.
V.
EXPRESIÓN DE RESULTADOS
Para seleccionar el disolvente adecuado o ideal para luego recristalizar una sustancia es importante que la muestra no se realice en frio, vale decir que este disolvente será ideal cuando tenga la capacidad de disolver al soluto en elevadas temperaturas, este solvente no debe disolver las impurezas; en el experimento notamos que el agua es el que llega a disolver a los solutos a altas temperaturas, no así a temperatura ambiente y cuando la mezcla se enfría se observa formación de cristales lo que lleva al agua a ser el disolvente ideal para estos solutos en este experimento. REACCIONES:
VI.
CONCLUSIONES
Logramos clasificar los distintos compuestos orgánicos por su solubilidad con los cuales trabajamos en laboratorio. También determinamos el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos y activos. De igual manera se utilizó la solubilidad de los solventes orgánicos para seleccionar entre ellos cual es el solvente ideal para una recristalización de un sólido. En los solventes orgánicos observamos que los solutos reaccionaron de distinta forma por la temperatura, tanto en frio como en caliente, si no se solubilizaban en frio se lo llevaba a caliente, y si se solubilizaban en este medio se lo pasaba al baño de hielo para la respectiva formación de cristales. En el caso de los solventes activos no observamos la reacción ya que ello se da a nivel molecular, pero sí observamos cómo llegaron a solubilizarse en algunos disolventes, todo esto se hizo a temperatura ambiente (en frio), con el pH pudimos ver cómo resultaba la solución (básica o acida) y gracias a ello lograr neutralizarla.
