Laporan Tetap HIDROLISIS 2

SATUAN PROSES -1 HIDROLISIS II HIDROLISIS BENZIL KLORIDA

DISUSUN OLEH: 1. 2. 3. 4. *. 6. 7.

Anadi Anadiya ya Morl Morlin inaa (0613 (061330 30401 40100 007) 7) Ariy Ariyo o Di! Di!a"# a"#$r $raa (061 (06133 33040 04010 100%) 0%) &anna &anna S#"ri S#"rian ano' o'aa (061 (061330 33040 40100 100) ) Dara Dara &i$a &i$a Ma Maor oria ia (0613 (061330 30401 401010 010)) +ann +anna$ a$#l #l ,i$r ,i$rii (061 (061330 330401 40100 0011 11)) M. -ar -ar#l #l Ul# Ul##d #ddi din n (06 (06133 13304 04010 01001 012) 2) Mari Mariaa Ul'a Ul'a Sri Sri!# !#nda ndari ri (061 (06133 33040 04010 1014) 14) /ELOMO/ : 1 (3 /D) Do!n iin iin : a#'i5 a#'i5 +a#ari S.. S.. M.. M.. JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG TAHUN 2014

HIDROLISIS II

HIDROLISIS BENZIL KLORIDA I. ∼ ∼

II.

ALAT DAN BAHAN  Ala$ yan Di#na5an La# lr d#a 2*0 L a$# didi ∼ &ondn!r "o"a air  ∼ Erlnyr 2*0 L ∼ la! 5iia 2*0 L ∼ la! #5#r 100 L ∼ /r$a! !arin ∼ &oron "i!a 2*0 L ∼ /a;a arloi ∼ i"$ #5#r 10 L 2* L -ola 5ar$ ∼ S"a$#la -a$an "nad#5  ∼ nana! air  ∼
III.

TUJUAN Maa!i!a da"a$ n$a#i "r#aan ##! alida nadi idro5!ida Mnn$#5an 5ani! ra5!i ni$#n 8yild dan 8 5on9r!i dan nanali!a a!il

-aan yan Di#na5an -n=yl 5lorida /ali# idro5!ida anidra$ E$anol *8 Anilin A>#ad!$ E!

DASAR TEORI Al5il alida da"a$ la5#5an ra5!i !#!$i$#!i n#5lo'ili5 dnan "ra5!i ## ?OH 

@O @&N. ada ra5!i n#5lo'ili5 al5ilalida dan n=ilalida "#nyai 5ra5$i'an yan li ai5 di!andin5an dnan al5ilalida. Al5ilalida 30B li ;"a$ !dan5an  n=il5lorida 4*0B li ;"a$ ra5!i diandin5an al5ilalida. &on$o : &H2 C &H ? &H2 ? &l @  H2O  &H2 C &H ? &H2 ? OH  H&l Al5il /lorida Al5il al;ool Ar ? &H2 ? &l ? H2O  Ar ? &H2 ? OH ? H& -n=il 5lorida -n=il al;ool

-n=il al;ool ( &6H*&H2OH) di!#$ #a 'nil $anol. -n=il al;ool di#na5an !aai "lar#$. &ara lain #n$#5 nda"a$5an n=yl al;ool yai$# dari $ol#n dan a! 5lor  "ada !## $r$n$#. •

Benz! "!#$%&'

adala !nyaa orani5 dnan r##! ol5#l &6H*&H2&l. -n=yl 5lorida dira5!i5an dnan air lal#i ra5!i idroli!i! a5an n$#5 n=yl al;ool dan a!a 5lorida. -n=yl 5lorida ili5i !i'a$ 'i!i5 dan 5iia yai$# n=yl 5lorida "#nyai: -ra$ ol5#l : 126*% rFol

•

Dn;i$y

: 1100 rF ;3

i$i5 ll

: @ 3o&

i$i5 didi

: 170o&

K'!%() *%&$#"+%&' ,KOH S%'/

an$a"an dan 'a!a

2.044 F!3 ""al

/$rlar#$an dala air  1100 FL (2* G&) a5a$ l#r 

406 G&

a5a$ didi

1320 G&

5anan a"

1.3a (71 G &)

/!an (" K  )

0

Ke(n''n

Dala idan "r$anian 5ali# idro5!ida di#na5an #n$#5 $#l5an "H $ana  ra!id. Sa$ian ini #a ol di#na5an !aai '#ni!id a$a# #a ri!id.

/ali# idro5!ida iala !ala !a$# aan 5iia "rind#!$rian #$aa yan di#na5an !aai ! dala raai@aai "ro!! 5iia $ra!#5: • •

•

•

 "nyal#$an 5o"olir !$r a5rila$ an "nya#!aan yan di#na5an #n$#5 "nilanan 5r$a! inya5@inya5 "nya#nan #n$#5 !a#n ;;air   aan an$# "r##!an #n$#5 a5anan

•

an "naal "H

•

daar@daar "oli$ilna

•

•

 ""ro!!an $5!$il an5in #n$#5 $inda5@$inda5 ala! !"r$i "nl#aran iodi!l. /#naan@5#naan lain $ra!#5:

•

•

•

 "r#a$an 9$rinar : #n$#5 #!na5an $and#5@$and#5 ana5 l# yan  ar# r5an dan #n$#5 lar#$5an !i!i5  dan #l#  "r#a$an an#!ia: #n$#5 ndiano!i! an5i$an 5#la$ (!ila lia$ #ian /OH) dan !aai "lar#$ #n$#5 5$#a$ dan 5#$i5l  "nilanan "n;#;i@"n;#;i. Sa$ian ni! ini #a di#na5an #n$#5 !r#5@!r#5 "n;#;i !!$na "r!i ii "al!# aan ;#;i #5an 'o!'a$ !r$a aan@aan "n;#;i "ari$ a$a# "ai". -ai oran ia!a !ala !a$# 5#naan /OH yan aa$ "n$in adala #n$#5 a$ri al5ali yan n#na5an lar#$an /OH !aai l5$roli$. Ol i$# 5ali# idro5!ida an$# 5al5an 5#a!a #n$#5 la"# !#l# "n!an a!a" dan aran@  aran 5#naan r#a yan di5#a!ai ol a$ri. E/*'n#! &2H*OH ##! ol5#l

Ma!!a olar  na"ilan Dn!i$a! i$i5 l#r  i$i5 didi

4607 Fol ;airan $a5 rarna 07% F;3 1143 7%4

/lar#$an dala air  /a!aan (" K a) Ji!5o!i$a! Mon di"ol

$r;a"#r "n# 1* 1200 ; (20 G&) 16 D (a!)

S%'/-+%'/ "%)%'

E$anol $ra!#5 dala al5ool "rir yan rar$i aa 5aron yan ri5a$an dnan ##! idro5!il "alin $ida5 ili5i d#a idron a$o yan $ri5a$ dnannya #a. a5!i 5iia yan dialan5an ol $anol 5anya5an r5#$a$ "ada ##! idro5!ilnya.

Reaksi asam-basa ##! idro5!il $anol #a$ ol5#l ini !di5i$ a!a. Ia  a"ir n$ral dala air dnan "H 1008 $anol adala 733 randin dnan "H air #rni yan !!ar 700. E$anol da"a$ di#a nadi 5on#a$ a!anya ion $o5!ida (&H3&H2O) dnan ra5!i5annya dnan loa al5ali !"r$i na$ri#:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 a$a#"#n dnan a!a 5#a$ !"r$i na$ri# idrida:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2. a5!i !"r$i ini $ida5 da"a$ dila5#5an dala lar#$an a5#a$i5 5arna air li a!a dari"ada $anol !ina "n$#5an idro5!ida li di'a9ori$5an dari"ada  "n$#5 $o5!ida.

Halogenasi E$anol ra5!i dnan idron alida dan na!il5an $il alida !"r$i $il 5lorida dan $il roida:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O a5!i dnan H&l rl#5an 5a$ali! !"r$i !n 5lorida.K14 Hidron 5lorida dnan 5radaan !n 5lorida di5nal !aai ran L#;a!.K1*K14

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O

a5!i dnan H-r rl#5an "ro!! r'l#5! dnan 5a$ali! a!a !#l'a$.K14 E$il alida #a da"a$ dia!il5an dnan ra5!i5an al5ool dnan an alona!i yan 5#!#! !"r$i $ionil 5lorida #n$#5 "#a$an $il 5lorida a$a#"#n 'o!'or#! $riroida #n$#5 "#a$an $il roida.K1*K14

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Pembentukan ester /ondi!i di aa 5a$ali! a!a $anol ra5!i dnan a!a 5aro5!ila$ dan na!il5an !nyaa $il $r  dan air:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O. Aar ra5!i ini na!il5an rndn yan ;#5#" $ini air "rl# di"i!a5an dari ;a"#ran ra5!i !5$i5a ia $rn$#5. E$anol #a da"a$ n$#5 !nyaa !$r dnan a!a anorani5. Di$il !#l'a$ dan $ri$il 'o!'a$ dia!il5an dnan ra5!i5an $anol dnan a!a !#l'a$ dan a!a 'o!'a$. Snyaa yan dia!il5an ol ra5!i ini !ana$ r#na !aai an $ila!i dala !in$!i! orani5 .

Dehidrasi A!a 5#a$ yan !ana$ iro!5o"i! !"r$i a!a !#l'a$ a5an nya5an didra!i $anol dan na!il5an $ilna a#"#n di$il $r :

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada 120'C) CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (pada 180'C)

Oksidasi E$anol da"a$ dio5!ida!i nadi a!$aldida yan 5#dian da"a$ dio5!ida!i li lan#$ nadi a!a a!$a$. Dala $## an#!ia ra5!i o5!ida!i ini di5a$ali!i! ol n=i $##. ada laora$ori# lar#$an a5#a$i5 o5!ida$or !"r$i a!a 5roa$ a$a#"#n 5ali# "ranana$ di#na5an #n$#5 no5!ida!i $anol nadi a!a a!$a$. ro!! ini a5an !ana$ !#li$ na!il5an a!$aldida ol 5arna $radinya o9ro5!ida!i. E$anol da"a$ dio5!ida!i nadi a!$aldida $an"a o5!ida!i li lan#$ nadi a!a a!$a$ n#na5an "iridini# 5loro 5roa$ ( Pyridinium chloro chromate, PCC ).K14

C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O rod#5 o5!ida!i $anol a!a a!$a$ di#na5an !aai n#$rin ol $## an#!ia !aai a!$il@5oA.

Pembakaran a5aran $anol a5an na!il5an 5aron dio5!ida dan air :

C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(ΔH r = 1!0" #$%&l [1])

I.

LANGKAH KERJA  Hidroli!i! Ma!#55an 7 L n=yl5lorida 5 la# #ndar 2*0 L ∼ Mnian 11 r /OH dan i"$ 37 L $anol 6 8 ∼ Mn;a"#r5an /OH 5 dala $anol dan lar#$5annya ∼ Ma!#55an ;a"#ran 5 dala la# yan ri!i n=yl5lorida ∼ Mr'l#5 ;a"#ran !laa 2 a. Mnyarin lar#$an yan $rda"a$ nda"an !$la r'l#5. ∼  ∼

∼ ∼ ∼

#rnian Mla5#5an "ro!! di!$ila!i 'il$ra$ "ada !## %*0& naa$i #n$#5 !$ia" * ni$ d!$ila$ yan 5l#ar. Mnn$i5an "ana!an. Mnyia"5an ;oron "i!a yan dii!i 2B 9ol# r!id# d!$ila!i a>#ad!$ Ma!#55an r!id# 5 ;oron "i!a dan i!a5an la"i!an a$a! Mnanali!i! n=ilal5ool yan $rn$#5 dnan ra5!i5an dnan anilin.

.

DATA PENGAMATAN

 No 1

rla5#an 14 l n=yl 5lorida  22 ra

/$ranan Saa$ lar#$an /OH  $anol di$aa5an

/OH 74 l $anol * 8

5 n=yl 5lorida dala la# #ndar $rn$#5 2 la"i!an la"i!an a$a! r#"a

2 3

 n=yl 5lorida la"i!an &a"#ran dir'l#5! !laa 2 a Lar#$an rarna 5r# dan $rdaa"a$ Mnyarin lar#$an dnan 9a5#n

nda"an Lar#$an yan dida"a$ !anya5 2 ra. ,il$ra$ rarna 5r# !dan5an

4

*

Mla5#5an d!$ila!i dari 'il$ra$

nda"an rarna "#$i. Air $r"i!a dari lar#$an. ,il$ra$ yan

dnan !## %*o&

dida"a$ !anya5 4* l !dan5an r!id#

i!aan dnan ;oron "i!a

!anya5 4% l. rda"a$ d#a aian yai$# 5!$ra5 "ada  aian a$a! !anya5 *2 r dan aian

6

naaan anilin

 aaa !anya5 27 l E5!$ra5 r#a n$#5 nadi !l#rry !anya5 *2 r 

I.

PERHITUNGAN 







-n=yl 5lorida (&6H*&H2&l) -MC 126*% rFol J C 14 l  C 11 rFl  CJB C 14 l B 1.1 rFl C 1*4 ra n C F-M C 1*4 raF126*% rFol  01217 ol /OH (5ali# idro5!ida) -M C *6 1 raFol  C 22 ra n C F-M C 22 rF*6 1 raFol C 0321 ol E$anol (&6H*OH) -M C 46 rFol J C 74 l  C 07% rFl  C9B  C 74 l B 07% rFl C *%3%6 ra n C F-M C *%3%6 raF46 rFol C 127 ol rod#5 (n=yl al5ool) -M C 10% rFol  C *2 ra n C F-M C *2 raF10% rFol C 004% ol

  Nra;a

a!!a !;ara $ori &6H*&H2&l



/OH

&6H*&H2OH



/&l

M#la@#la -ra5!i Si!a -M Ma!!a

: : : : :

01217 01217 @ 126*% @

0321 01217 027 *6 1 1*164

@ 01217 01217 10% 13146

@ol 01217ol 01217ol 746rFol 07%%2ra

/o"onn

In"#$ (ra)

O#$"#$ (ra)

&6H*&H2&l /OH &6H*&H2OH /&l

1*4 22 @ @

@ 1*164 13146 07%%2

o$al

374 ra

374 ra

  Nra;a

a!!a !;ara "ra5$i5# &6H*&H2&l  M#la@#la : 01217 -ra5!i : 004% Si!a : 0074 -M : 126*% Ma!!a : 3662



/OH 0321 004% 0344 *6 1 12%4

&6H*&H2OH @ 004% 004% 10% *1%4



/&l @ol 004%ol 004%ol 746rFol 3*%0%ra

/o"onn

In"#$ (ra)

O#$"#$ (ra)

&6H*&H2&l /OH &6H*&H2OH /&l

1*4 22 @ @

3662 12%4 *1%4 3*%0%

o$al

374 ra

374 ra

8 5on9r!i &6H*&H2&lC

ol "rod#5 B1008 ol ra5$an C 004% ol B 1008 01217 ol C 344 8



8 5on9r!i /OH

ol "rod#5 B1008 ol ra5$an C 004% ol B 1008 0321 ol C 1224 8



8 yild

C

II.

C

ra "rod#5 B1008 ra ra5$an C *2 r B 1008 1*4 r  C 3377 8

ANALISA PER3OBAAN S$la la5#5an "ra5$i5# idroli!i! II ( idroli!i! -n=yl5lorida) a5a da"a$

dianali!a aa "ada "ra5$i5# 5ali ini r$##an #n$#5 n$a#i "r#aan ##! alid nadi ##! idro5!ida dan n$#5an 5ani! ra5!i yan $radi dari "r;oaan $r!#$.

Un$#5 n;a"ai $##an $r!#$ di"rl#5an aan dnan 5o"o!i!i yai$#  n=yl5lorida 5ali# idro5!ida anidra$ !aai 5a$ali! $anol * 8 dan anilin !anya5 yan di#$#5an /arna anya di#na5an #n$#5 anali!i! ra5!i la#i "r#aan arna. ada "ro!! aal "n;a"#ran an$ara n=il5lorida dan ;a"#ran /OH dnan $anol *8 $rlia$ aa ra5!i $r!#$ $ida5 n#n#55an "r#aan arna. S$la i$# dila5#5an r#'l#5! !laa 2 a dnan n#na5an "nanan! air dan ar#! naa !## $$a" "ada %* o& 5arna aar $ida5 $rlal# a# la$i $i$i5 didi dari ;a"#ran $radi  "r#aan arna dari nin nadi 5r# dan $rn$#5 nda"an "#$i. Lal# dila5#5an  "nyarinan ara 'il$ra$ da"a$ $r"i!a dari nda"annya. ro!! ini $la nda"a$5an  "rod#5 $$a"i ili5i $in5a$ 5#rniannya yan a!i rnda. Un$#5 #a$ $in5a$ 5#rnian yan $ini a5a dila5#5an yan di!$ila!i dnan !## %*o& #n$#5 i!aa5an 5and#nan air yan $r5and#n dala lar#$an !a"ai $rda"a$ d!$ila$ yan n$!. dan dida"a$ di!$ila$ rarna nin. /#dian d!$ila$ dia!#55an 5dala ;oron "i!a dan $rn$#5 d#a la"i!an.yai$# 5!$ra5 "ada aian a$a! dan r!id# "ada aian aa. E5!$ra5 diail 5arna nand#n "rod#5 yan diinin5an. Dila5#5an anali!i! dari n=yl al;ool !ina $rn$#5 !"r$i !l#rry !anya5 *2 ra

III.



KESIMPULAN Dari "ra5$i5# yan $la dila5#5an da"a$ di!i"#l5an aa dari a!il "ra5$i5# dan

 "ri$#nan dida"a$ : M5ani! ra5!i yan $radi dala "ro!! idroli!i! n=yl 5lorida adala

&6H*&H2&l   



/OH

8yild : 33778 85on9r!i &6H*&H2&l : 3448 85on9r!i /OH : 12248

&6H*&H2OH



/&l

I.

DA5TAR PUSTAKA

+o!$.2014.n#n$#n "ra5$i5# Sa$#an ro!! 1.oli$5ni5 Nri Sriiaya alan. $$":FF.i5i"dia.id $$":FF=ila=#laia.lo!"o$.;o