BAB I PENDAHULUAN
A. Siklik Siklik dan dan Arom Aromati atiss
Senyaw Senyawaa ini mengan mengandun dung g satu satu atau lebih lebih rantai rantai tertutu tertutup p (cinci (cincin) n) dan dikena dikenall sebaga sebagaii senyawa senyawa siklik siklik atau atau cincin. cincin. Terdir erdirii dari dari dua jenis: jenis: Senyawa Senyawa Homosiklik : Senyawa-senyawa di mana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebu disebutt senyawa senyawa homosi homosikli klik. k. Senya Senyawa wa homosi homosikli klik k atau atau senyawa senyawa karbos karbosikl iklik ik dibag ibagii lagi lagi menja enjad di seny senyaw awaa alis alisik ikli lik k dan seny senyaw awaa arom aromat atik ik.. Senyawa alisikl alisiklik ik :Sebuah Sebuah cincin cincin berang beranggot gotaa tiga tiga atau lebih lebih atom atom karbon karbon menyeru menyerupai pai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum n H!n. ontoh senyawa alisikl alisiklik ik adalah adalah siklop sikloprop ropana ana"" siklob siklobuta utana" na" sikloh sikloheks eksana ana.. Senyaw Senyawa a arom aromati atikk : Senyawa ini mengandung cincin ben#ena yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. $isebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum. Senyawa heterosiklik heterosiklik "%etika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin" mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. $alam senyawa ini umumnya umumnya satu atau lebih atom unsur unsur seperti nitrogen nitrogen &'&" oksigen &&" atau sulfur &S& ada di dalam cincin. tom selain karbon yaitu '" atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima lima dan enam enam atom atom disebu disebutt sebaga sebagaii hetero heterosikl siklik ik berang beranggot gotaa lima lima dan enam. enam. ontohnya adalah piridin" furan" tiofen" pirol. Senyawa heterosiklik selanjutnya dapat diklasifikasikan sebagai monosiklik" bisiklik dan trisiklik tergantung pada jumlah atom penyusun cincin satu" dua atau tiga. tiga. incin incin aromat aromatik ik sederha sederhana" na" juga juga dikena dikenall sebaga sebagaii arena arena sederh sederhana ana atau atau senyawa aromatik sederhana" merupakan senyawa organik aromatik aromatik yang hanya terdiri terdiri dari dari struktu strukturr cincin cincin planar planar berkon berkonjug jugasi asi dengan dengan awan awan elektron pi pi yang berdelokalisasi. *anyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama tri+ial. *iasanya" *iasanya" ia ditemukan ditemukan sebagai substruktur substruktur molekul molekul-molekul -molekul yang
1
lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah ben#ena dan indola. incin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. ,a dapat berupa monosiklik seperti ben#ena" bisiklik seperti naftalena" ataupun polisiklik seperti antrasena. incin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima" seperti pirola" ataupun cincin beranggota enam" seperti piridina. incin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa. ada cincin aromatik basa" pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. asangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. $alam senyawa-senyawa ini" atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. ontoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. *eberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non basa secara bersamaan" misalnya imida#ola dan purina.. ada cincin non basa" pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. $alam senyawa ini" atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. ontoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola. ada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur" satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.
ambar / rotein (ontoh Heterosiklik)
2
B. Rumusan Masalah
*erdasarkan latar belakang di atas dapat dirumuskan sebagai berikut : /. pakah yang dimaksud dengan senyawa heterosiklik 0 !. Sebutkan tata nama senyawa heterosiklik 0
C. TUJUAN
dapun tujuannya adalah sebagai berikut : /. 1ntuk mengetahui dan memahami yang dimaksud dengan senyawa heterosiklik. !. 1ntuk mengetahui dan memahami tata nama senyawa heterosiklik.
3
BAB II SENA!A HETER"SI#LI# DAN P"LISI#LI#
A. S$n%a&a H$t$rosiklik
Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atomatom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. incin heterosiklik dapat bersifat aromatik" sama seperti pada cincin ben#ena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti" morfin" nikotin dan kokain)" asam-asam nukleat (pengemban kode genetik)" dan senyawa biologi lainnya. ontoh:
ontoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik. $alam kerangka cincin" selain atom karbon" juga terdapat atom nitrogen. %etiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). erbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia. %afein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). 'ikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.
B. Tata Nama S$n%a&a H$t$rosiklik
Sama seperti senyawa polisiklik aromatik" senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.
4
enataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. 'omor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. ontoh :
enataan nama dapat juga menggunakan huruf 2unani untuk substituen mono" sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.
urin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa pembentuk $') Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. iridina memiliki struktur sama dengan ben#ena" berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp!. leh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar" sedangkan ben#ena bersifat nonpolar. ,katan dalam piridin" yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam ben#ene. kan tetapi" ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. leh karena kurang electron dalam cincin karbonnya" piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. erbedaan lain antara piridin dan ben#ene adalah nitrogen dalam piridin mengandung pasangan electron sunyi piridin" seperti amina alifatik iridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada ben#ena melalui reaksi 3riedel-crafts. iridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu
5
tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. 4eaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 5.
%esamaan lain antara piridina dan ben#ene adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. 4eaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping" sedangkan cincinnya tetap utuh.
C. S$n%a&a H$t$rosiklik atau H$t$rolin'kar
Senyawa
heterosiklik atau heterolingkar
adalah
sejenis senyawa
kimia yang mempunyai struktur (in(in yang mengandung atom selain karbon"
6
seperti belerang" oksigen" ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut.6/7 Senyawa-senyawa sederhana ataupun
heterosiklik
cincin
dapat
non-aromatik.
berupa cincin *eberapa
aromatik contohnya
adalah piridina (8H8 ')" pirimidina (9H9 '!) dan dioksana (9H!). erlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana
bukanlah
senyawa
heterosiklik.
Senyawa
tersebut
hanyalah sikloalkana. refiks &siklik& merujuk pada struktur cincin" sedangkan &hetero& merujuk pada atom selain karbon. *anyak senyawa heterosiklik yang merupakan #atkarsinogenik . #imia h$t$rosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara
eksklusif terhadap sintesis" sifat-sifat" dan aplikasi heterolingkar.
Cin(in Aromatik S$d$rhana Cin(in
s$d$rhana"
aromatik
s$d$rhana atau s$n%a&a
juga
dikenal
s$d$rhana "
aromatik
sebagai ar$na
merupakan senyawa
organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. *anyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama tri+ial. *iasanya" ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah ben#ena dan indola. incin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. ,a dapat berupa monosiklik seperti ben#ena" bisiklik seperti naftalena" ataupun polisiklik seperti antrasena. incin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima" seperti pirola" ataupun cincin beranggota enam" seperti piridina.
Cin(in aromatik h$t$rosiklik
7
Tabel cincin aromatik sederhana6sunting ; sunting sumber 7
3uran
*en#ofuran
,soben#ofuran
irola
,ndola
,soindola
Tiofena
*en#otiofena
*en#o6c7tiofena
,mida#ola
*en#imida#ola
urina
ira#ola
,nda#ola
ksa#ola
*en#oksa#ola
,soksa#ola
*en#isoksa#ola
8
Tia#ola
*en#otia#ola
incin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa. •
ada (in(in aromatik )asa" pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. asangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. $alam senyawa-senyawa ini" atom nitrogen t idak berikatan dengan atom hidrogen. ontoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. *ebera pa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan" misalnya imida#ola dan purina..
•
ada (in(in non )asa" pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontri busi terhadap sistem aromatik elektron pi. $alam senyawa ini" atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. ontoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola danindola.
ada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur" satu dari dua pasangan elektron heteroatom terse but berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.
9
BAB III PENUTUP
A. #$sim*ulan Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. incin heterosiklik dapat bersifat aromatik" sama seperti pada cincin ben#ena.
Senyawa
heterosiklik atau heterolingkar
adalah
sejenis senyawa
kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon" seperti belerang" oksigen" ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut %imia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap sintesis" sifat-sifat" dan aplikasi heterolingkar. incin
aromatik
sederhana atau senyawa
sederhana" aromatik
juga sederhana"
dikenal
sebagai arena
merupakan senyawa
organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. $isamping cara penggolongan di atas" senyawa heterosiklis dapat pula digolongkan menjadi : -
Senyawa heterosiklik aromatic
-
Senyawa heterosiklik non aromatik
B. Saran •
Tatanama Senyawa romatik merupakan materi yang harus dipahami dengan baik agar di dalamnya mencakup cukup banyak materi lainnya" seperti
10
tatanama senyawa"sifat" fungsi" kegunaan" struktur" cara penulisan struktur molekul organik
DA+TAR PUSTA#A
4alp <.3essenden =
, 4',% ?$,S, %? 5 <,@,$ /..Si !AA5. %imia rganik ,. >alang <, Http:BBwikipedia.com
11
