Guia Quimica Organica Wiener 2015-i

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3B-2

GUIA DE PRÁCTICAS

FACULTAD DEFARMACIA Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNIC ORGÁNICA A

Autores:

Mg. Q.F. Lus Mgue! F"!# $e!% $e!% I&g. M'r(e! N')'rro N')'r ro Ar's

*+,F.C F.C 3-3B-2

REV. JUNIO 2007

QUÍMICA ORGANICA 201

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Me !o (o&t'ro& / !o o!)0e1 !o ) / !o e&te&021 !o 3(e / !o '4re&025 Confucio, filósofo chino (551-479 AC)

INTRODUCCI6N

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica afecta a nuestras vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de esta materia como necesidad profesional. adie puede pretender la posesi!n de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la química orgánica, cu"o estudio, por otra parte, ofrece venta#as únicas al estudiante. $l autor han tratado de reunir en esta %uía un con#unto de prácticas en las cuales cuales se aplique apliquenn las princip principale aless t&cnic t&cnicas as de aislam aislamien iento, to, purific purificaci aci!n !n " caracterizaci!n a casos sencillos, despu&s se introducen prácticas so're la reactividad " síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno iniciarse, con el me#or aprovechamiento posi'le, en la e(perimentaci!n de química orgánica con ensa"os e investigaciones preliminares de sustancias desconocidas. $l tra'a#o práctico de cada alumno será calificado por la t&cnica " ha'ilidad desarrolladas, por la comprensi!n de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia por pequeños e(ámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos. $l fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte " los principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica. E! 'utor.

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Me !o (o&t'ro& / !o o!)0e1 !o ) / !o e&te&021 !o 3(e / !o '4re&025 Confucio, filósofo chino (551-479 AC)

INTRODUCCI6N

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica afecta a nuestras vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de esta materia como necesidad profesional. adie puede pretender la posesi!n de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la química orgánica, cu"o estudio, por otra parte, ofrece venta#as únicas al estudiante. $l autor han tratado de reunir en esta %uía un con#unto de prácticas en las cuales cuales se aplique apliquenn las princip principale aless t&cnic t&cnicas as de aislam aislamien iento, to, purific purificaci aci!n !n " caracterizaci!n a casos sencillos, despu&s se introducen prácticas so're la reactividad " síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno iniciarse, con el me#or aprovechamiento posi'le, en la e(perimentaci!n de química orgánica con ensa"os e investigaciones preliminares de sustancias desconocidas. $l tra'a#o práctico de cada alumno será calificado por la t&cnica " ha'ilidad desarrolladas, por la comprensi!n de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia por pequeños e(ámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos. $l fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte " los principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica. E! 'utor.

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PRECAUCIONES Y T7CNICAS DE TRABA8O EN EL LABORATORIO. El trabajo práctico e !"#$ica Or%áica e& tato " arte co$o "a ciecia. 'a pri$era práctica e&tá (e(ica(a e&pecial$ete al cooci$ieto (e la&  preca"cioe& ) t*cica& (e trabajo e el laboratorio. l aboratorio. +o(o& lo& laboratorio& ,"#$ico& (o(e el trabajo e& rec"ete a &i(o e&ceario (e acci(ete&/ la $a)or#a (e poca i$portacia/ pero al%"o& (e %rae& co&ec"ecia&. E&to&/ a&# lla$a(o& 1acci(ete& o &"ce(e/ &io ,"e &o ca"&a(o& por (e&c"i(o& o alta (e ateci e el trabajo. E el laboratorio &e (ebe trabajar co "a $ete abierta e i,"i&itia/ aota(o e&e%"i(a o lo ,"e &e &"poe ,"e a a &"ce(er/ &io lo ,"e real$ete &e ob&era. 4ietra& &e e&t* trabaja(o/ &e (ebe (e ir trata(o (e iterpretar to(o lo ,"e &e ob&era/ ) &i (e&p"*& (e (eter$ia(o e&"er5o o &e &abe la re&p"e&ta a al%"a c"e&ti/ o &e (ebe ("(ar e acerle la co&"lta al proe&or. U c"$pli$ieto ri%"ro&o (e la& preca"cioe& ,"e &e i(ica a coti"aci  pree(rá (irecta$ete la $a)or#a (e (ico& acci(ete& ) a)"(ará i(irecta$ete a lo& al"$o& a a(,"irir a,"ello& ábito& (e &e%"ri(a( ,"e le& &erá (e ie&ti$able alor o &lo e el laboratorio/ &io e c"al,"ier &itio. 'a& &i%"iete& preca"cioe& ) or$a& (e &e%"ri(a( &e p"e(e eitar $"co& acci(ete&6 ). E& obli%atorio "&ar $a(il o bata (e laboratorio blaco (e al%o( (i&e9a(a

 para prote%er  para prote%er la ropa ) piel (e &"&tacia& ,"#$ica& ,"e p"e(a (erra$ar&e o  pro("cir &alpica("ra&.  pro("cir  &alpica("ra&. :ebe llear&e abroca(a ) c"brir a&ta la ro(illa. :ebe &er (e $a%a lar%a. NO (ebe &"&tit"ir a la l a ca$i&a );o bl"&a. *. Ca$iar o correr e el laboratorio. +. El cabello lar%o &"elto p"e(e &er peli%ro&o/ trabajar co el pelo reco%i(o. .  No i%erir ali$eto& ) bebi(a& para para eitar eeea$ieto por i%e&ti. i%e&ti. -.  No "$ar. . Eitar la& i&ita& por,"e lo (i&trae. /. peri$eto "a e5 ,"e e&tá& &e%"ro (el pla a &e%"ir ) ,"e el  proe&or  re&po&able lo a"torice. )2. El $aterial bie li$pio e& e&ecial para " b"e trabajo. )). U&ar $a&carilla para trabajar co &"&tacia& t>ica&/ olátile& o "tili5ar la& ca$paa& e>tractora& (e %a&e&. )*. 'eer la eti,"eta (e lo& ra&co& r a&co& reactio& ate& (e "&arlo&. )+.  No probar lo& reactio&. reactio&. ). Eitar $e5clar lo& reactio& &i$ple$ete por c"rio&i(a(. )-. 4aip"lar lo& reactio& &li(o& co e&pát"la&. ).  No &e "tili5ará la& pipeta& &i ,"e e&t* proi&ta& proi&ta& (e la pera (e "le apropia(a/ 3 F-CV3-3B-2 F-CV3-3 B-2 REV.JUNIO REV.JUNIO 2007

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5 a o &er ,"e &e trate &i$ple$ete (e $e(ir ol=$ee& (e a%"a. )/. Eitar e lo po&ible el tra&porte (e &"&tacia& ,"#$ica& a &"& $e&a& (e trabajo. )0. U&ar e>acta$ete la& cati(a(e& (e reactio ,"e &e (a e el proce(i$ieto. )1. Eitar re%re&ar pe,"e9a& cati(a(e& (e reactio al ra&co ori%ial para o cota$iarlo. *2. ?i &e pro("ce (erra$e& pe,"e9o& (ebe li$piar&e i$e(iata$ete. *). 'aar&e la& $ao& (e&p"*& (el "&o (e &"&tacia& ,"#$ica&. **. @l ece(er " $ecero o (ebe e&tar al rete (e la &ali(a (e %a&. *+. U&ar ba9o $aria para caletar &"&tacia& ila$able&. *. Eitar colocar lo& $ateriale& e la orilla (e la $e&a. *-. Aa) " &itio e>cl"&io para ba&"ra ) (e&eco& &li(o& o (ejarlo &obre la $e&a (e trabajo

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5 *. @l

aba(oar el laboratorio/ to(o el $aterial ,"e(ará li$pio ) reco%i(o/ etre%á(ole al (ele%a(o. */. +o(a& la& llae& (e %a&/ a%"a (ebe ,"e(ar cerra(a& ate& (e &alir (el laboratorio. *0. @te& (e &alir (el laboratorio/ láate la& $ao& ?IE4peri$eto& ,"e a a reali5ar la co&"ltará co el proe&or. 30. E& $") i$portate ,"e ca(a al"$o prepare ) e&t"(ie &" práctica ate& (e lle%ar al laboratorio.

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5 PRÁCTICA No. 1  ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS 1.1

M'r(o te9r(o

'o& ele$eto& ,"e co$=$ete &e ec"etra j"to co el carboo/ el i(r%eo ) el o>#%eo &o6 Nitr%eo/ @5"re/ Fl=or/ Cloro/ Bro$o ) Do(o. 'a i(etiicaci (e e&to& ele$eto& &e ba&a e &" coer&i e co$p"e&to& iico& &ol"ble& e a%"a ) e la aplicaci a *&to& (e pr"eba& e&pec#ica&. 1.2

Co4ete&('s

- @l t*r$io (e la práctica el e&t"(iate &erá capa5 (e i(etiicar lo& ele$eto& (e " co$p"e&to or%áico co$o &o C/A/N/? ) al%eo&/ $e(iate reaccioe& e&pec#ica&. 1.3 

Materiales y equipos 4ateriale& - +"bo& (e e&a)o& - te&i

1.4

- 4ecero& - Va&o& (e precipita(o -
Procedimiento

,.;.,.
El $*to(o para (eter$iar el carboo co&i&te e coertirlo a CO 2 a#(ri(o carbico ) poer (e $aiie&to &" pre&ecia $e(iate el a%"a (e cal CaOA 2  o a%"a (e baritaBaOA 2 El i(ro%eo &e recooce por la or$aci (e a%"a e la& pare(e& (el t"bo ,"e cotiee la& &"&tacia& reaccioate&.

a) Muestra orgánica + CuO + calor

→

CO2 (g) + Cu (s)

'3 4O* 5g3 6 4a5O73 * 5aq3 → 4a4O+ 5s3 6 7*O 5l3  F-CV3-3B-2

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5 4O* 6 8a5O73* → 8a4O+ ↓ 6 7*O 7* 6 O* → 7*O

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: - E " t"bo (e e&a)o li$pio ) &eco coloca 100 mg (e C"O/ 100 m% (e áci(o o>álico ) l"e%o c"brir co otro& 100 mg (e C"O. 9 +apar +apar el t"bo co " tap ta p "i(o a "a arilla (e (e&pre(i$ieto ,"e &e itro("ce it ro("ce e otro t"bo (e e&a)o ,"e cotiee "o& $ililitro& (e Ba OA 2  CaOA2. 9 '"e%o caletar el t"bo (e e&a)o ,"e cotiee la $e5cla &"ae$ete al pricipio ) l"e%o $á& ite&a$ete. Ob&erar/ aotar e iterpretar lo& re&"lta(o&.

!"!#!$DETERMINACION DE NITRO%ENO& A'()RE * +ALO%ENO, ?e "tili5a el $*to(o (e 'a&&ai%e/ ,"e co&i&te e la "&i (e lo& co$p"e&to& or%áico& co $etale& co$o el &o(io.

)(,I-N C1 =1 O1 N1 S1 >1

N'?

N'#1 N'CN1 N'*S1 N'CNS

C'!or PROCEDIMIENTO E>PERIMENTAL 9 E " t"bo (e e&a)o e po&ici ertical/ &o&tei(o por pi5a&/ itro("cir "

trocito (e &o(io $etálico &eco. 9 Caletar (irecta$ete al "e%o a&ta ,"e "(a ) &"& apore& e$piece a elear&e (etro (el t"bo.

9 Añadir la la sust'&(' org@&(' poco a poco sin tocar las paredes del tu'o, se continúa el

caleta$ieto a&ta ,"e el o(o (el t"bo &e tore tor e (e " color rojo io. 9 ?"$er%ir el t"bo e " a&o (e 100 mL (e capaci(a( ,"e cotiee 40 ml (e a%"a %olpea(o li%era$ete co "a bra%"eta para ro$perlo. 9 '"e%o erir la &ol"ci ("rate  $i"to& ) iltrar para obteer 1licor $a(re.

!"!#!!$IN.E,TI%ACI-N DE NITR-%ENO ). Colocar e " t"bo (e e&a)o 3 $l (e la &ol"ci iltra(a/ a%re%ar Fe G2?O-2 *. :uego :uego agre agrega garr unas unas gota gotass de ;e ;e6+4l9+ " hervir durante  &utos +. Eriar ) aci("lar co A GCl%ota a %ota a&ta la aparici (e "

 precipita(o caracter#&tico (e a5"l (e pr"&ia. . Ob&erar/ aotar e iterpretar re&"lta(o&.

*N'CN FeSO; → FeCN*  N'* SO; FeCN*  ;N'CN → N';FeCN N'; FeCN   ;FeC! → Fe; FeCN  ,* N'C!

!"!#!#!$IN.E,TI%ACI-N DE A'()RE ). Colocar e " t"bo (e e&a)o 3 ml (e la &ol"ci iltra(a/ aci("lar co %ota& (e

áci(o ac*tico ) a%re%ar "a& %ota& (e acetato (e plo$o a&ta obteer " pp. e%ro.

*. Ob&erar/ aotar e iterpretar re&"lta(o&.

!"!#!/!$IN.E,TI%ACI-N DE +ALO%ENO,: ). Colocar e " t"bo (e e&a)o 3 ml (e la &ol"ci iltra(a/ aci("lar co %ota& (e

áci(o #trico (il"i(o. *. Aerir por "o& $i"to& para e>p"l&ar lo ,"e "biera (e áci(o cia#(rico o áci(o &"l#(rico. +. '"e%o a9a(ir "a& %ota& (e &ol"ci (e itrato (e plataH " precipita(o (e&o i(ica la pre&ecia (e cloro/ bro$o o )o(o. +e%a pre&ete ,"e el clor"ro (e plata e& blaco/ e&  blaco/ el bro$"ro (e plata e& a$arillo páli(o ) el )o("ro (e plata e& a$arillo. . Ob&erar/ aotar e iterpretar re&"lta(o&.

NaX 0 A1NO/

→ A1X

0 +NO/

PRECA(CIONE, * RECOMENDACIONE, -@l%"o& &ale& (e carboo/ -?ie$pre e&ta&

co$p"e&to& co$o lo& itroalcao&/ áci(o& or%áico&/ (ia5o*&tere&/ (ia5oio/ poli al"ro& aliático& cloroor$o/ tetraclor"ro (e reaccioa e>plo&ia$ete co el &o(io o $a%e&io caliete&. (eberá "&ar&e ateojo& (e &e%"ri(a( c"a(o &e realice

(e&co$po&icioe& .

-4ateer el &o(io $etálico e ero&ee/ por &er $") reactio co &olete& ior%áico&. -Eitar el cotacto (el &o(io co la& $ao& para preeir  acci(ete&. -+rabajar co $ateriale& li$pio& ) &eco&. -+eer c"i(a(o co la eb"llici br"&ca al &o$eter la& &"&tacia& al calor ) (iri%ir la boca la boca (el t"bo (e e&a)o& e&a)o& acia " " l"%ar (e&peja(o (e al"$o&.

!2!$Resultados: Reali5ar " c"a(ro (e re&"lta(o& (o(e $"e&tre la& reaccioe& pertiete& (e ca(a  pr"eba ) &e erii,"e &i &e ob&eraro lo& i(ica(ore& ,"e $"e&tra &i la& reaccioe& "ero po&itia&.

!3!$Cuestionario E>pli,"e e ,"* co&i&te el $*to(o (e 'a&&ai%e  4"lli,"e. E&criba la& reaccioe& ,"#$ica& ,"e iteriee e (ico $*to(o/ para c"al,"ier otro co$p"e&to ,"e o &e "&o e la práctica ) ,"e cotiee N/ ?/ Cl/ I/ Br.

!4!$)uentes de in5ormaci6n ).?ARINER R./ FU?ON FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática ?i&te$ática (e

Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *.<@?+O :./ J
+.

BREM?+ER/ R.!./ C.@. V@N:E4OCD ) M.E. 4c. EMEN/ C"r&o
(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N° 1 ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATI$O DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS: IN$ESTIGACI6N DE CARBONO1 =IDR6GENO1 NITR6GENO1 AHUFRE Y =ALOGENOS

NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N°…… RESULTADOS:

).9 <4uál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica " una sustancia inorgánica=

*.9 4omo determino la presencia de 7al!genos .$(plique

+.9 Que o'servo en la determinaci!n un compuesto orgánico volátil

.9 4omo determino la presencia de nitr!geno

-.9 4omo determino la presencia de azufre

PRACTICA N? * ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS *.,. MARCO TEORICO :a >olu'ilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra? la sustancia que se disuelve reci'e el nom're de soluto " la sustancia en que se disuelve reci'e el nom're de solvente. >i el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es mu" solu'le? si lo hace en pequeñas cantidades es poco solu'le, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insolu'le. $n la solu'ilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influ"e mucho, "a que, de'ido a estos la sustancia será más o menos solu'le. :os compuestos con menor solu'ilidad son los que presentan menor reactividad como son@ las parafinas, compuestos aromáticos " los derivados halogenados. E! (oe(e&te 0e so!uJ!0'0 se e#4res' e& gKL. 4uando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distri'u"en a trav&s del solvente. $sto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las mol&culas del solvente. $n un líquido, las mol&culas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o ma"or facilidad con la cual una mol&cula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de@  :as fuerzas relativas de atracci!n entre mol&culas del solvente  :as fuerzas relativas de atracci!n entre mol&culas del soluto  :a fuerza de las interacciones entre mol&culas soluto9solvente

:as sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a ser solu'les entre sí. $ste hecho se resume en la conocida regla@ !o see'&te 0sue!)e !o see'&te5.

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:a solu'ilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores@ •

N'tur'!e%' 0e !os (o4o&e&tes

$(perimentalmente se ha o'servado que mientras más seme#antes sean los compuestos en su estructura " propiedades, más fácilmente forman soluciones. Dicha seme#anza se o'serva en la estructura, la polaridad " la facilidad de formar puentes de hidr!geno. •

Te4er'tur' :os cam'ios en temperatura siempre cam'ian la solu'ilidad de un soluto. %eneralmente, los s!lidos son más solu'les en agua caliente que en agua fría, aunque e(isten algunas sales como el 4a5O73* " el 4a4rO que son más solu'les en frío que en caliente. Otros compuestos como el a4l presentan una solu'ilidad que varía ligeramente con la temperatura. $n los compuestos cu"a solu'ilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disoluci!n del soluto es endot&rmico. :as sales de solu'ilidad inversa li'eran calor al disolverse.

Pres9& :os cam'ios de presi!n son fundamentales en la determinaci!n de la solu'ilidad de un gas en un líquido. %eneralmente al aumentar la presi!n aumenta la solu'ilidad, mientras que la solu'ilidad de un s!lido o un líquido es prácticamente independiente de la presi!n. •

*.*.< COMPETENCIAS 9 Determinar el comportamiento de solu'ilidad de sustancias s!lidas en disolventes orgánicos. 9 Bealizar la prue'a de solu'ilidad en disolventes orgánicos para la selecci!n de compuestos químicos *..<. MATERIALES Y REACTI$OS 9 Cu'os de ensa"o 9 Eapel filtro 9 $rlenme"er 9 Eisetas 9 $tanol 1F 9 8utanol 9 Gcido 'enzoico 9 4loruro de sodio

9 8eaer 9 :una de relo# 9 8aguetas 9 4ocinilla el&ctrica 9 8encina 9 Agua destilada 9 Gcido salicílico

*.;.< PROCEDIMIENTO E>PERIMENTAL *.;.,.< SOLUBILIDAD: 4oloque en un tu'o de ensa"o 2,) g de la muestra pro'lema. Agregue ) m: de disolvente a pro'ar? agite " o'serve 5prue'a de solu'ilidad en frío3. >í los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando )m: hasta completar + m: >í el s!lido no se ha disuelto, es insoluble en frío? si se ha disuelto es soluble en frío. >í la sustancia fue insolu'le en frío, caliente la muestra en 'año maría hasta e'ullici!n " con agitaci!n constante. O'serve si se solu'iliza o no. >í la ha" el s!lido es soluble en caliente " es insolu'le en caso contrario. >i el s!lido fue solu'le en caliente, enfríe a temperatura am'iente. O'serve si ha" formaci!n de cristales. RESULTADOS >e determina el comportamiento de solu'ilidad de sustancias s!lidas en disolventes orgánicos. 4omo tam'i&n en solventes inorgánicos, tam'i&n Agua $tanol /2F $tanol 1F 8utanol 8encina DISOL$ENTE >olu'ilidad en frío >olu'ilidad en caliente K de REV.JUNIO 2007 ;ormaci!n F-CV3-3B-2 cristales despu&s de enfriar

*.;.*.i se forma una sola fase son miscibles, >i ha" la formaci!n de dos fases son inmiscibles. Agua $tanol /2F $tanol 1F 8utanol 8encina DISOL$ENTE A4$COA A4$HC$ *.-.< CUESTIONARIO A0u&t'0o (o& e! &ore ). De acuerdo con las prue'as de solu'ilidad, 7BH$B B., ;I>O B., 4IBCH D., Hdentificaci!n >istemática de 4ompuestos Orgánicos@ $d. :imusa )11). *. EA>CO D., JE7>O 4., Determinaci!n de $structura Orgánicas, $dit. Bevert& >. A. )1/.+. 8B$K>C$B, B.Q., 4.A. LAD$MO4N " K.$. Mc. $K$, 4urso Eráctico de Química Orgánica, F ed., $dit. A:7OM8BA, 8arcelona *22)

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(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N° 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS NOMBRE Y APELLIDO: MESA N° …… RESULTADOS: PRUEBA DE SOLUBILIDAD CON CLORURO DE SODIO: DISOL!ENTE @%"a ?ol"bili(a( e r#o ?ol"bili(a( e caliete For$aci (e cri&tale& (e&p"*& (e eriar  CON ÁCIDO BENZOICO: DISOL!ENTE @%"a ?ol"bili(a( e r#o ?ol"bili(a( e caliete For$aci (e cri&tale& (e&p"*& (e eriar 

Etaol 70

Etaol L

B"taol

Becia

Etaol 70

Etaol L

B"taol

Becia

PRUEBA DE MISCIBILIDAD

DISOL!ENTE @CE+ON@ @CEI+E CONCLUSIN:

@%"a

Etaol 70

Etaol L

B"taol

Becia

PRÁCTICA No. ETRACCI!N POR SOLVENTES: ETRACCI!N SIMPLE Y M"LTIPLE 

/!!$ Marco te6rico ?e e>trae "a &"&tacia (e " &i&te$a (e &"&tacia&/ para p"riicarla/ K F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007 -

$e(iate el e$pleo (e " (i&olete i$i&cible co el &olete ,"e cotiee el $aterial ori%ial. - 'a e>tracci &e ba&a e el  : o coeiciete& (e (i&trib"ci (e "a &"&tacia ,"#$ica e " &i&te$a (e 2 &olete& i$i&cible&. - 'o& (i&olete& $á& co$=$ete e$plea(o& &o6 a%"a/ $etaol/ etaol/ cloroor$o/ acetato (e etilo/ acetoa/ beceo/ *ter et#lico/ *ter (e petrleo/ -e>ao/ etc.  N"$ero&o& pro("cto& co$o6 ita$ia&/ laoioi(e&/ alcaloi(e&/ e&teroi(e&/ terpeoi(e&/ %ra&a&/ or$oa&/ colorate&/ etc./ &o e>tra#(o& (e e&ta $aera. - 'a e>tracci p"e(e &er6 (i&coti"a co e$b"(o (e &eparaci o coti"a por &o>let

"#g$%& 1'- @rriba6 e,"ipo ,"e cotiee e$b"(o (e (ecataci. @bajo.6 ?o>let.

/!#!$ Competenc ia K7 F-CV3-3B-2

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- El al"$o reali5a la e>tracci &i$ple ) $=ltiple (el áci(o be5oico co lo& e,"ipo& &"$ii&tra(o& por la cáte(ra/ po&terior$ete proce(e a &" i(etiicaci.

/!/!$ Materiales y equipos MATERIALE, -

E$b"(o (e &eparaci
/!"!$ Procedimien to :i&oler e 2( ml (e a%"a "a $e5cla (e 0)3 g (e áci(o be5oico ) 0)1( g (e &acaro&a. +ra&a&ar la &ol"ci e caliete a " e$b"(o (e &eparaci/ a9a(ir 20 m l (e *ter et#lico/ colocar el tap ) a%itar la $e5cla aria& ece& e,"ilibra(o la  pre&i iterior/ (ejar e repo&o para ,"e &e or$e la& 2 capa& ) l"e%o erter por la llae la capa ac"o&a a " a&o (e  precipita(o (e 100 ml.
/!2!$ Resultado s Reali5ar &"& re&"lta(o& i(ica(o la cati(a( (e áci(o e>tra#(o/ el porcetaje (e re(i$ieto ) el p"to (e "&i (eter$ia(o e>peri$etal$ete.

/!3!$ Cuestionar  io -:eia coeiciete (e (i&trib"ci. -!"* e& p"to (e "&iQ -Ejercicio6 +ee$o& *0 mL (e "a &ol"ci cloror$ica (e (0 mg (e Cri&tal Violeta/ (e&ea$o& &aber ,"e cati(a( (e Cri&tal Violeta ,"e(ará e el cloroor$o l"e%o (e "a e>tracci co *0 m' (e a%"a (e&tila(a/ ) c"ato ,"e(ará l"e%o (e 2 e>traccioe& co 30 mL (e a%"a ca(a "o co&i(era(o ,"e el coeiciete (e (i&trib"ci para e&te &i&te$a (e &olete& e& +. K8 F-CV3-3B-2

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/!4!$ )uentes de in5ormaci6n ).?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e

Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *.<@?+O :./ J
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(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N?  ETRACCI!N POR SOLVENTES: ETRACCI!N SIMPLE Y  M"LTIPLE 

NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° …… RESULTADOS: E& !' e#tr'((9& 0e! @(0o Je&%o(o: ).9 Diga Id. Eorque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le añade agua@

*.9 Que o'servo cuando le agrego el solvente orgánico al em'udo de decantaci!n@

+.9 Eor Que los vapores de &ter son mu" inflama'les@

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PRÁCTICA No.; PURIFICACION DE S!LIDOS: CRISTALIZACION 

"!!$Marco te6rico 4"co& (e lo& pricipio& actio&/ a&# co$o $e(ica$eto& &e ec"etra e or$a cri&talia. :ico& co$p"e&to& &o ai&la(o& o &iteti5a(o& )  pero ("rate el proce&o (e obteci (e lo& $i&$o& &ie$pre e& ece&ario p"riicarlo&. Uo (e lo& $*to(o& $á& aplica(o& e la p"riicaci (e la& &"&tacia& e& el $*to(o (e cri&tali5aci ba&a(o e la propie(a( (e la& &"&tacia& (e oler&e a cri&tali5ar/ (e tal $aera ,"e $e(iate e&te proce&o la& &"&tacia& e $eci &e  p"riica or$a(o "eo& cri&tale&. :e e&ta $aera la cri&tali5aci e& " proce&o ,"e (epe(e (el &olete a(ec"a(o/ para lo c"al al preparar la &ol"ci &obre&at"ra(a el &olete (ebe &er el a(ec"a(o/ e& (ecir  o (ebe reaccioar co la &"&tacia a cri&tali5ar/ (ebe (i&oler  ácil$ete la& i$p"re5a& ) (ebe &er ácil (e eli$iar&e ' C"a(o " &li(o cri&talio &e calieta/ &"& áto$o& ibra co $á& eer%#a. E cierto $o$eto &e alca5a "a te$perat"ra a la ,"e e&ta& ibracioe& altera el or(e (e la e&tr"ct"ra cri&talia/ lo& áto$o& p"e(e (e&li5ar&e "o& &obre otro&/ el &li(o  pier(e &" or$a (eii(a ) &e coierte e " l#,"i(o. E&te proce&o &e lla$a "&i ) la te$perat"ra a la ,"e &"ce(e e& la te$perat"ra (e "&i <"to (e "&i.

"!# Competenc ias El e&t"(iate &erá capa5 (e p"riicar el áci(o be5oico $e(iate el $*to(o (e cri&tali5aci/ po&terior a ello (eter$iará el p"to (e "&i. ;. M'ter'!es / eu4os Lasos de precipitado :una de relo#9Mecheros Matraz itazato $stufa de secado Malla de as'esto Mortero Microcapilares

8aguetas Crípodes $m'udo de 8uchner $m'udo simple Mechero Einzas Cerm!metro 8andas de caucho

$spátulas Be#illas de as'esto 8alanza analítica Matraz $rlenme"er >oporte universal uez

-?li(o6 áci(o be5oico ( co&"ltar el p"to (e "&i ) la r$"la (e ca(a co$p"e&to ).

"!"!$ Procedimien to Reali5ar la cri&tali5aci (el áci(o be5oico colocá(olo e " a&o (e K0 $' l"e%o a(icioar 8 $' (e alcool et#lico/ co a)"(e (e "a ba%"eta (e&pre(er ) (i&oler el re&i("o &li(o/ caletar la &ol"ci a&ta la (i&ol"ci total (el re&i("o/ &i la &ol"ci &e pre&eta colorea(a a%re%ar "o& $ili%ra$o& (e carb actia(o/ caletar  a&ta ,"e e$piece a eb"llir o erir/ i$e(iata$ete iltrar la &ol"ci caliete ) el iltra(o (ii(irlo e (o& t"bo& (e pr"eba e ol=$ee& i%"ale&. K7 F-CV3-3B-2

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-

El t"bo  K (ejar e repo&o e "a %ra(illa para ,"e eri* e&potáea$ete cri&tali5aci e&potáea

El t"bo  2 eriarlo e " a&o (e ielo/ bajo " corro (e a%"a o ra&par la& pare(e& (el t"bo cri&tali5aci i("ci(a Co$parar a$bo& t"bo& ) ob&erar6 a3 Veloci(a( (e cri&tali5aci. '3 Cati(a( (e cri&tale& or$a(o&. c3 Cali(a( (e cri&tale& or$a(o& or$a/ ta$a9o/ etc. '"e%o iltrar e ac#o/ laar lo& cri&tale& co a%"a r#a ) &ecarlo&. "ar(ar lo& cri&tale& obtei(o& ) traerlo& la cla&e &i%"iete para (eter$iar &" %ra(o (e p"re5a e i(etiicaci. -

"!2!$ Resultado Realice " c"a(ro co lo& re&"lta(o& obtei(o&/ (eter$ia(o el porcetaje (e eiciecia (el proce&o.

"!3!$ Cuestionario K.- :eia6 cri&tali5aci/ i$p"re5a&/ porcetaje (e eiciecia. 2.-S
"!4!$ )uentes de in5ormaci6n ).?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e

Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *. <@?+O :./ J
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(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N? ; PURIFICACION DE S!LIDOS: CRISTALIZACION 

NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° …… RESULTADOS: ).9 Eorqu& se eligi! al alcohol etílico como solvente ideal@

*.9 Que tipo de impurezas encontr! al realizar la purificaci!n@

+.9 Al realizar la etapa del enfriamiento, que o'servo=

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.9 Bealice sus conclusiones correspondientes@

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PR;CTICA No!2

IDENTI)ICACI-N DE COMP(E,TO, OR%;NICO,: CROMATO%RA)A -.,.
'a cro$ato%ra#a e& "a t*cica para &eparaci (e lo& (i&tito& co$poete& (e "a $e5cla/ per$ite la &eparaci (e tro5o& (e i$p"re5a& o bie (e la& raccioe& i$portate&. El "(a$eto (e la cro$ato%ra#a e& la &eparaci (e (ierete& tipo& (e $ol*c"la& c"a(o (e&cie(e por "a col"$a o atraie&a "a (el%a(a capa (e $aterial ierte. E a$bo& ca&o&/ e>i&te "a &"&tacia ,"e proporcioa "a &"pericie elea(a ) ,"e iteraccioa #&ica$ete co el co$p"e&to a aali5ar. ?i la& $ol*c"la& &o a(&orbi(a& por la &"pericie/ el e$eo &e lla$a cro$ato%ra#a (e a(&orci/ ) &i &e (i&"ele e "a (el%a(a &"pericie l#,"i(a/ cro$ato%ra#a (e reparto. El aci$ieto (e la cro$ato%ra#a (e ab&orci &e re$ota a KL03/ c"a(o el  botáico r"&o 4iail ?. +&Tett e&tableci lo&  pri$ero& "(a$eto&. E&te ciet#ico ob&er ,"e iltra(o &ol"cioe& ,"e cote#a pi%$eto& e%etale& a tra*& (e "a col"$a (e carboo (e calcio e polo io/ lo& pi%$eto& ,"e(aba retei(o&. Aacie(o pa&ar por la col"$a otro (i&olete p"ro &e co&e%"#a la &eparaci (e lo&  pi%$eto&/ lo& c"ale& aparec#a e la col"$a e aria& 5oa& (e (ierete color ,"e &e (i&taciaba ca(a e5 $á& "a (e la otra/ $ietra& el (i&olete atrae&aba la col"$a/ la i&to&a 1cro$ato%ra#a / ,"e real$ete a &i(o poco aort"a(a/ )a ,"e e la act"ali(a( &e e$plea e&ta t*cica para &eparar racci e& icolora& e la $a)or#a (e lo& ca&o&.

I!CROMATO%RA)IA E& " proce(i$ieto #&ico-,"#$ico ,"e co&i&te e &eparar lo& co$poete& o &"&tacia& ite%rate& (e "a $e5cla e $oi$ieto por $e(io (e reparto o a(&orci &obre "a &"pericie e&tacioaria o i$il. 'a ra5 por la ,"e e&  po&ible co&e%"ir &eparacioe& (i#cile& (e lo%rar por otro& $*to(o& e&triba e ,"e/ pe,"e9a& (ierecia& e el coeiciete (e reparto o e la a(&orci   (e&orci (e ca(a "o (e lo& co$poete& &e a $"ltiplica(o a lo lar%o (el &i&te$a. ?e p"e(e e&tablecer (o& $ecai&$o&6 ,. R,&%./ / &%.##&# 6 E& la (i&trib"ci (e "a &"&tacia o $e5cla

(e &"&tacia& etre la a&e $il ) la a&e e&tacioaria &oporta(a &obre " &li(o a(ec"a(o. *. A/%#: Fe$eo (e &"pericie ,"e co&i&te e el a"$eto (e

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cocetraci (e "a &"&tacia e la &"pericie (e " &li(o. El proce&o ier&o/ o &ea la &eparaci (e la& $ol*c"la& a(&orbi(a& e la &"pericie (el &li(o/ &e (eo$ia (e&orci. 'a "er5a co ,"e &e a(&orbe " co$p"e&to ai&la(o (epe(e (e la  polari(a( (e la $ol*c"la/ (e la actii(a( (el a(&orberte ) (e la polari(a( (el &olete. NOTA >i las fuerzas de atracci!n entre el compuesto " el adsor'ente son más fuertes que las producidas entre aquel " la fase m!vil, predominará la adsorci!n so're la desorci!n " el compuesto se desplazará mu" lentamente a trav&s de la fase fi#a. >i sucede lo contrario predominará la desorci!n " el compuesto se desplaza a ma"or velocidad.

Im/%.&#&: Ua e5 &epara(a la $"e&tra e &"& co$poete& cro$ato%ráica$ete/ ca(a "o (e ello& p"e(e &er caracteri5a(o e i(etiica(o. +a$bi* e& po&ible (eter$iar la cati(a( (e ca(a co$poete e la $"e&tra/ lo ,"e ace (e la cro$ato%ra#a "a erra$ieta aal#tica o &olo c"alitatia &io c"atitatia. T4os 0e (ro'togr'2': 4lasificado según la fase estacionaria empleada en@ 4. en papel, 4. e capa ia/ C. e col"$a/ C. e a&e %a&eo&a/ C. l#,"i(a (e alta pero$ace

A<'C. PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO 1. Fase móvil : 'o co&tit")e lo& &olete&/ ,"e &o

&"&tacia& l"i(a& (e (ierete polari(a(/ eje$plo6 $etaol/ cloroor$o/ etaol/ etc. 'a polari(a( (e la a&e $il e&tá relacioa(a co &" capaci(a( (e el"ci o (e&orci. 'o& &olete& (ebe teer  elea(o %ra(o (e  p"re5a. #. Fase estacionaria o soporte : 'o co&tit")e la& &"&tacia& a(&orbete& ,"e %eeral$ete &e (epo&ita &obre la placa (e i(rio o col"$a (e i(rio/ e el ca&o (e la C. e papel/ el papel Mat$a. :ebe &er i&ol"ble e el (i&olete ,"e &e a a "tili5ar para la &eparaci ) o (ebe reaccioar co la& &"&tacia& ,"e &e a a &eparar. $. Cámara de saturación : ,"e e& " recipiete co "a tapa ,"e cierra er$*tica$ete (o(e &e reali5a el cro$ato%ra$a. 4. Reveladores: ?i to(o& lo& co$p"e&to& &o colorea(o&/  ba&tará la i&pecci oc"lar para (i&ti%"ir la& $aca&/ pero e la $a)or#a (e lo& ca&o&/ lo& co$p"e&to& &o icoloro& ) por ello o i&ible& e el cro$ato%ra$a/ &ie(o ece&ario "tili5ar $*to(o& #&ico& '"5 UV o ,"#$ico&/ co$o lo& apore& (e Io(o/ " otro& reactio& e&peciale& ,"e per$ita acer i&ible. %. Aplicadores: &o $icropipeta& "tili5a(a& e la aplicaci o 1&e$bra(o

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(e la& &"&tacia& o cro$ato%raiar. &. Muestras: ?o la& &"&tacia& a cro$ato%raiar ) p"e(e &er6 la &"&tacia

 patr o e&tá(ar ) la &"&tacia proble$a o $"e&tra proble$a.

,l&# , 5l$6/ R5 6 E& "a co&tate/ e& caracter#&tica para ca(a co$p"e&to/ &ie$pre ,"e &e eect=e la (eter$iaci e la& $i&$a& co(icioe&. R6 E& la relaci ,"e e>i&te la (i&tacia alca5a(a por la $"e&tra proble$a rete (e &ol"to ) la (i&tacia recorri(a por el &olete rete (e &olete. R 

Frete (e &ol"to Frete (e &olete.

E& la (i&tacia ,"e alca5a o recorre K $"e&tra  proble$a e "a cro$ato%ra#a.  Frente de soluto:

Frente de solente! $s la distancia que alcanza o recorre la fase m!vil en una

cro$ato%ra#a.

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2!#!$ Competencias Cooce lo& pará$etro& (e la cro$ato%ra#a ) &"& aplicacioe&. %.$. Material 9 +"bo (e pr"eba 9 Beaer 9 Capilare& 9 4ecero 9 +ripo(e 9
y metodos -
%.4. Procedimiento

CROMATO%RA)IA EN CAPA )INA ?oporte6 ?ilica%el  actia(o ?i&te$a (e &olete6 B5 - @cOEt 26K ?"&tacia&6 ci(o acetil &alic#lico Reela(or6 Vapore& (e Do(o $etálico +*cica Operatoria6 @ K c$ (el bor(e ierior (el portaobjeto cro$ato%ra$a $arcar (o&  p"to& e,"i(i&tate& etre &# co " lápi5. Co " capilar aplicar el ci(o acetil &alic#lico ) la $"e&tra patr (e i(etiicaci/ (e 3 a  ece&/ teie(o la preca"ci (e (ejar &ecar  (e&p"*& (e ca(a aplicaci. Itro("cir el cro$ato%ra$a e la cá$ara (e &at"raci el ,"e a &" e5 cotiee 2 $' (el &i&te$a (e &olete. C"a(o el &olete e&t* por lle%ar al  bor(e &"perior retirarla (e la cá$ara/ $arcar el rete (e &olete/ (ejar &ecar/ reelar  co lo& apore& (e )o(o ) (eter$iar el R (e a$ba& &"&tacia&.

2!2!$ Resultados Utili5a la cro$ato%ra#a co$o " $*to(o (e &eparaci e i(etiicaci (e co$p"e&to& Or%áico&

2!3! Cuestionario ). S!"* e& "a &erie el"otropicaQ *. 4ecioe la& aplicacioe& (e la cro$ato%ra#a por A<'C ) la cro$ato%ra#a

(e %a&e&. 3. :i%a ,"e e& la electroore&i& ) c"ál e& &" "(a$eto e i$portacia. . :i%a U&te( ,"e $*to(o cro$ato%ráico &e po(r#a aplicar e &" carrera proe&ioal 2 F-CV3-3B-2

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2!4!$ )uentes de in5ormaci6n ). ?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e

Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *. <@?+O :./ J
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(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N?  IDENTIFICACI6N DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA

NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° ……

RESULTADOS: ).9 Que precauciones de'i! tener en cuenta durante el desarrollo del cromatograma@

*.9 Que de'e tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la cromatografía

+.9 Que precauciones de'i! tener en cuenta durante el desarrollo del cromatograma@

.9 $l Bf de la muestra de la cromatografía en capa fina es@ Muestra estándar@ Muestra pro'lema@ Eodemos decir en conclusi!n que@

REALICE EL ESQUEMA DE TRABA8O 2 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

PR;CTICA No!3 E,TEREO9(MICA! (,O * MANE
.,.
'a e&tereo,"#$ica e& la parte (e la ,"#$ica ,"e &e oc"pa (e la e&tr"ct"ra (e la& $ol*c"la& e tre& (i$e&ioe&. U a&pecto (e la e&tereo,"#$ica e& la e&tereoi&o$er#a. 'o& e&tereoi&$ero& &o lo& i&$ero& ,"e teie(o la $i&$a e&tr"ct"ra &olo &e (ierecia por la orietaci e&pacial (e &"& áto$o&. ?e (eo$ia /5/%m&#/, la& (ierete& (i&po&icioe& e&paciale& (e lo& áto$o& c"a(o la ca(ea reali5a " %iro c")o eje e& " elace &i$ple C  C. E lo& &l&/  p"e(e coor$acioe&6 •

• •

(i&ti%"ir&e

tre&

Al.,%&&6 E& la $á& e&table $eor eer%#a p"e& &"& áto$o& e&tá lo& $á& &epara(o& po&ible ) por tato la iteracci e& $#i$a. E(!4s'0': $s la menos esta'le 5ma"or energía3.

S,g&& / ,7#&&: ?e lla$a a&# a la& iiita& coor$acioe& ,"e e>i&te etre la altera(a ) la eclip&a(a. ?" eer%#a e& $a)or ,"e la altera(a ) $eor ,"e la eclip&a(a.

27 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

3!#!$ Competenci  as

I(etiica la& (ierete& e&tr"ct"ra& ,"e a(opta la& $ol*c"la& relacioá(ola& co la eer%#a ) la e&tabili(a( (e la& $i&$a&. E&cribe r$"la& e&tereo,"#$ica& &e9ala(o la& ariacioe& e&tr"ct"rale& e or$a  práctica.

3!/!$Materiales y equipos 4("lo& $olec"lare& (e !"#$ica Or%áica. 3!"!$ Procedimien to

?e%= lo i(ica(o por el proe&or (e  práctica.

3!2!$ Resultado s rai,"e la& $ol*c"la& obtei(a& e el laboratorio/ e>pli,"e lo& "(a$eto& (e lo& ca$bio& ) a ,"e &e (ebe la ariaci (e la eer%#a ,"e &e pro("ce e la& $ecioa(a& $ol*c"la&. I(i,"e c"ale& e& &o la& $á& e&table& ) e>pli,"e Spor ,"*Q 3!3!$ Cuestionari  o

K.-S!"* &o cor$ero& ) por ,"* e& i$portate &" e&t"(ioQ. 2.-rai,"e el cicloe>ao/ i(i,"e lo& cor$ero& ,"e pre&eta ) la relaci (e eer%#a ,"e a) e ello&. 3.--Co&"lte a &" Jee (e
3!4!$ )uentes de in5ormaci6n 28 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *. <@?+O :./ J
2L F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N?  E,TEREO9(MICA! (,O * MANE
K.-

2.-

3.-

.-
30 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

PRACTICA N' (   MANE)O DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACI!N DE LA CONFIGURACI!N   ABSOLUTA: R Y S.

.,.
'a actii(a( ptica e& propie(a( ierete (e lo& eatio$ero& ) e& "a $a%it"( ,"e &e (eter$ia e>peri$etal$ete $e(iate el polar#$etro. :ico i&tr"$eto $i(e la rotaci e&pec#ica ,"e e& "a $a%it"( eta$ete e>peri$etal ) la c"al  per$ite caracteri5ar lo& (ier&o& tipo& (e eatio$ero&.

4!#!$ Competencias - El al"$o &erá capa5 (e calc"lar la rotaci e&peciica (e lo& (ierete& eatio$ero& a partir (e (ato& e>peri$etale& to$a(o& (e tabla&.

4!/!$ Materiales 4("lo& $olec"lare& (e !"#$ica Or%áica ) tabla&.

4!"!$Procedimiento ?e%= lo i(ica(o por el proe&or (e práctica.

4!2!$Resultados rai,"e la& $ol*c"la& obtei(a& e el laboratorio. I(i,"e c"ale& &er#a&er#a la& $á& e&table& ) e>pli,"e Spor ,"*Q (.& Cuestionario

Co&"lte a &" Jee (e
4!4!$ )uentes de in5ormaci6n ). ?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e

Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *. <@?+O :./ J
+. BREM?+ER/ R.!./ C.@. V@N:E4OCD ) M.E. 4c. EMEN/ C"r&o
(e !"#$ica Or%áica/  e(./ E(it. @'AO4BR@/ Barceloa 200K.

32 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N?   MANE)O DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACI!N DE LA CONFIGURACI!N   ABSOLUTA: R Y S. NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N?  RESULTADOS:

K.-

2.-

3.-

.-
33 F-CV3-3B-2

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PRACTICA N' * CARACTERIZACI!N Y DIFERENCIACI!N DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS .,.
'o& i(rocarb"ro& &o co$p"e&to& or%áico& co&tit"i(o& &lo por áto$o& (e i(r%eo ) carboo. Co ba&e e la caracter#&tica (e &" e&tr"ct"ra/ &e p"e(e e&tablecer la &i%"iete (ii&i6

Aeteroc#clico&6 co&tit"#(o& por C/ A/ N/ O/ ?/etc. or%a%eo&.

" otro& ele$eto&

'o& i(rocarb"ro& &at"ra(o& o alcao& &o co$p"e&to& (e ca(ea abierta/ co$pre(i(o& e la &erie o$lo%a c")a r$"la e& C A2 G2. ?" "i(a( e&tr"ct"ral e& C-C-. ?o &"&tacia& $")  poco reactia& (e %ra e&tabili(a( por el elace coalete &i$ple ,"e  po&ee/ a te$perat"ra a$biete lo& alcao& &o ierte& a la $a)or#a (e reactio& co$"e&/ por lo ,"e la reacci ,"e oc"rre &erá (e &"&tit"ci. 'o& i(rocarb"ro& i&at"ra(o& ,"e po&ee e&tr"ct"ra ,"#$ica $eo& e&table ,"e la& ateriore&/ e& (ecir/ reaccioa $á& ácil$ete. 'o& @l,"eo& " Oleia&6 &" "i(a( e&tr"ct"ral e& CC ) &" r$"la co(e&a(a e&6 C A2.
a%ete& "erte$ete o>i(ate&. 'a caracter#&tica (el beceo e& la reacci (e &"&tit"ci/ e&to per$ite (iereciarlo (e lo& co$p"e&to& o &at"ra(o&. 'o& &i%"iete& e&a)o& &ire para (i&ti%"ir la& propie(a(e&/ caracter#&tica& (e lo& i(rocarb"ro& &at"ra(o&/ proporcioa(o $e(io& para (i&ti%"irlo& etre &#. E&ta& pr"eba& (ebe &er ejec"ta(a& c"i(a(o&a$ete &obre t"bo&/ (e e&a)o co$pleta$ete &eco&/ (ebie(o aotar la& ob&eracioe& ) re&"lta(o& corre&po(iete&.

3 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

.* Co4ete&('s

Recoocer e i(etiicar lo& (ierete& tipo& (e i(rocarb"ro&/ E>peri$etar la& reaccioe& (e i(rocarb"ro& alcao/ al,"eo ) beceo co el al%eo Bro$o. E>peri$etar/ ob&erar/ i(etiicar ) (iereciar la& reaccioe& (e lo& i(rocarb"ro& alcao/ al,"eo ) beceo co &ol"ci (e bro$o/ (e 4O  al 0.W ) ci(o &"l=rico cocetra(o re&pectia$ete.

=!/!$ Materiales y reacti>os -+"bo& e&a)o

(e


9 ?ol"ci (e bro$o e tetraclor"ro (e

carboo 9 Ae>ao oleico 9 Beceo 0/W 9 ci(o &"l=rico.

- ci(o - 4O

=!" PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONE, DE +ALO%ENACION :i&poer (e c"atro t"bo& (e e&a)o ) "$erarlo&. @ ca(a "o (e ello& a%re%arle& 0/ $' (e "a &ol"ci (e bro$o e tetraclor"ro (e carboo6 @l t"bo NX K a(icioar 0/ $' (e e>ao @l t"bo NX 2 a(icioar 0/ $'. (e -e>ao/ llear a la o&c"ri(a( por K0 $i"to& ) co$pararlo co el t"bo NX K. @l t"bo NX 3 a(icioar 0/ $' (e áci(o oleico @l t"bo NX  a(icioar 0/ $' (e Beceo @%itar lo& t"bo& (e pr"eba ) aotar lo&

re&"lta(o&.

REACION DE 7AE*ER ?,oluci6n de @MnO" al !2B :i&poer (e tre& t"bo& (e pr"eba ) "$erarlo&. @ ca(a t"bo a%re%arle 0/ $' (e "a &ol"ci ac"o&a (e 4O  0/W6 @l t"bo NX K a(icioar 0/ $' (e e>ao @l t"bo NX 2 a(icioar 0/ $' (e áci(o oleico @l t"bo NX 3 a(icioar 0/ $' (e  beceo @%itar lo& t"bo& (e pr"eba ) aotar lo& re&"lta(o&.

 ADICION CON LO, ACIDO, :i&poer (e tre& t"bo& (e pr"eba ) "$erarlo&6 @l t"bo NX K a%re%arle 0/ $' (e -e>ao @l t"bo NX 2 a%re%arle 0/ $' (e áci(o oleico @l t"bo NX 3 a%re%arle 0/ $' (e  beceo '"e%o a ca(a "o (e lo& t"bo& a(icioarle 0/ $' (e ci(o &"l=rico cocetra(o EN ZONA. Ob&erar ) aotar lo& re&"lta(o&.

*.%. RE,(LTADO,

?e recooci e i(etiico lo& (ierete& tipo& (e i(rocarb"ro&/

=!3!$ Cuestionario K.- Realice la& ec"acioe& (e la& reaccioe& reali5a(a&. 2.- S
=!4!$ )uentes de in5ormaci6n ).?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e

Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *.<@?+O :./ J
(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N?  CARACTERIZACI!N Y DIFERENCIACI!N DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° …… RESULTADOS:

).9 $n la reacci!n de halogenaci!n que o'serv! en la reacci!n con los a3 alcanos@ '3 alquenos@ c3 alquinos@

*.9 $n la reacci!n de 8ae"er que o'serv! en la reacci!n con los a3 alcanos@ '3 alquenos@ c3 alquinos@

+.9 $n la reacci!n con los ácidos que o'serv! en la reacci!n con los a3 alcanos@ '3 alquenos@ c3 alquinos@

REALICE EL ESQUEMA DE TRABA8O

PRACTICA N  ,INTE,I, DE CLOR(RO DE TER7(TILO ?REACCIONE, DE ,(,TIT(CI-N N(CLEO)ILICA) .,.< M'r(o te9r(o MECANISMO C=  C=  C  O=  C=

C=  C=  C  C=

C= 

=C! (

C!

<

→

→

C=

 C=  C  O =* I C=

→

 C=  C  R

<=*O

C=

C=A R

C=  C  C!



=*O

R C=A

.*.< Co4ete&('s

El al"$o e& capa5 (e &iteti5ar por &"&tit"ci "cleoilica " al"ro (e al,"ilo/ lo i(etiica ) lo a#&la. @(e$á& e>plica e&te e$eo a tra*& (el re&pectio $ecai&$o (e reacci.

!/!$Materiales y equipos E$b"(o& (e &eparaci $' Ba%"eta& "ier&al
!"!$ Procedimien

Va&o& (e precipita(o K00 ?oporte ?i&te$a (e

+"bo (e

to Colocar K0-20 $l (e alcool ter  b"tilico e " e$b"(o (e (ecataci (e K00 $l ) a(icioar/ po&terior$ete/ 20  0 $l (e ACl C !.<.. '"e%o $e5clar lo& l#,"i(o& a%ita(o &"ae$ete co la a)"(a (e "a bra%"eta ) (ejar po&ar el &i&te$a por  "o& c"ato& $i"to&/ ob&era(o co e&to la or$aci (e (o& a&e&. Fial$ete c"a(o la& a&e& e&t* bie (ierecia(o&/ (eter$ie la at"rale5a (e ca(a "a (e ella& ) &epare el clor"ro (e +er-b"tilo. Ua e5 obtei(o el pro("cto/ &e (ebe e"trali5ar lo& re&to& áci(o& co &ol"ci &at"ra(a (e NaACO3 ) (e&ecar la a&e or%áica &i a&e ac"o&a/ co Na 2?O ai(ro/ (e tal or$a ,"e la $i&$a ,"e(e bie tra&parete. ?i el ol"$e obtei(o (el pro("cto/ &"pera lo& K $l proce(er a (e&tilar/ (e tal or$a (e reco%er "a racci (el pro("cto etre 8  2 XC. i(etii,"e la $"e&tra (eter$ia(o &" p"to (e eb"llici.

!2!$ Resultados :eter$ie el re(i$ieto (el pro("cto ) e&cribir " c"a(ro co lo& re&"lta(o& obtei(o&.

+.& !$Cuestionario

K.-!"* e& " $ecai&$o (e reacciQ Eje$plo&. 2.-I(i,"e lo& pa&o& a &e%"ir ) la& co&i(eracioe& ,"e &e (ebe teer para reali5ar " $ecai&$o (e reacci.

8'9'-"$,., , I5/%m&# ). ?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e

Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *. <@?+O :./ J
(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N?  CLORURO DE TERBUTILO NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° …… RESULTADOS:

).9 Bedacte las precauciones que se de'en tener en cuenta al realizar la síntesis de halogenuros. a3 '3 c3 *.9 Que funci!n cumple el sulfato de sodio anhidro en la práctica realizada. +.9 a3 '3

+ 4omo diferencia las fases@ Orgánica " Acuosa en la práctica realizada.

PRACTICA N  O7TENCI-N E IDENTI)ICACI-N DEL CICLO+EXENO ?REACCIONE, DE ELIMINACI-N N(CLEO)ILICA) ,+.,.
Uo (e lo& $*to(o& (e &#te&i& (e al,"eo& $á& cooci(o ) (e %ra "tili(a( e& la (e&i(rataci (e lo& alcoole&/ "a reacci (e eli$iaci e la ,"e el alcool e& &o$eti(o al ata,"e (e " áci(o "erte &"l=rico o o&rico preerete$ete ) e  pre&ecia (e calor. peri$eta e& la a(ici electro#lica. 'o& al,"eo& p"e(e participar e (ier&a reaccioe& (e a(ici electroilica6 co áci(o&/ co al%eo& ) e la i(rataci co a%"a aci(iica(a. +a$bi* &e  p"e(e o>i(ar co a%ete& o>i(ate& "erte&.

!#.- Competencias El al"$o e&tará e capaci(a( (e preparar " al,"eo por el $*to(o o el $ecai&$o (e (e&i(rataci (e alcoole&. Reali5ar la i(etiicaci (el al,"eo &iteti5a(o co reaccioe& e&pec#ica&

!/!$ Materiales y equipos -Bal (e (e&tilaci K2$l -Co(e&a(or reri%erate -Erle$e)er K00 $l -+er$$etro -@(apta(or (e i(rio -Recipiete para ba9o ielo -+apoe& ora(a(o& -4ecero -E$b"(o (e &eparaci-'"a (e reloj -
!"!$ Procedimiento PREPARACION DEL CICLO+EXENO E " bal (e (e&tilaci (e 0 $' poer 2 $' 2 % (e cicloe>aolH co

 preca"ci a9a(ir 3 $' (e áci(o &"l=rico cocetra(o o  $' &e áci(o o&rico al 8 W/ colocar e el  bal "o& =cleo& (e eb"llici tro5o& (e capilare&. @r$ar "a "i(a( (e (e&tilaci &i$ple co " a(apta(or al ial (el e>tre$o libre (el reri%erate. Caletar el bal e  ba9o- $ar#a ) recibir el (e&tila(o e " erle$e)er/ &i el alcool e& p"ro el (e&pre(i$ieto (el cicloe>eo (e$orará etre 20 $i"to&.

Fial$ete el (e&tila(o &e (ebe colocar e " e$b"(o (e &eparaci ) Iaar co 2 $' (e a%"a r#a/ (e&p"*& (e &eparar la racci (e al,"eo &e le (ebe &ecar co (e &"lato (e &o(io ai(ro. :ecatar el i(rocarb"ro ) aotar &"& caracter#&tica&.

PROPIEDADE, DEL CICLO+EXENO E  t"bo& (e e&a)o pe,"e9o& colocar e c;" K0 %ota& (el al,"eo ) por &epara(o a9a(ir e t"bo& (ierete&6 a%"a (e&tila(a/ áci(o &"l=rico e 5oa/ bro$o e tetraclor"ro/ ) al c"arto t"bo &ol"ci (e 4O  ob&ere ) aote lo& re&"lta(o&. E "a l"a (e reloj ierta  %ota& (el al,"eo ) acer,"e la lla$a (e " &oro.

!2!$ Resultados 4"e&tre el $ecai&$o (e (ica reacci/ e&criba la& reaccioe& (e i(etiicaci (el (oble elace.

!3.-Cuestionario K S?i la $e5cla alcool áci(o &"l=rico o &e calieta ,"* &e p"e(e or$arQ 2 S!"* papel c"$ple el &"lato (e &o(io ai(ro e la obteci (el al,"eoQ

!4!$ )uente de in5ormaci6n ?ARINER R./ FU?ON R./ CUR+IN :./ I(etiicaci ?i&te$ática (e Co$p"e&to& Or%áico&6 E(. 'i$"&a KLLK. *. <@?+O :./ J
(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA

NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° …… RESULTADOS:

PRÁCTICA N? ,+ SÍNTESIS DE CICLO=E>ENO

).9 Que precauciones se de'e tener en cuenta en la síntesis del ciclohe(eno= a3 '3 c3

*.9 Bedacte las o'servaciones en la com'usti!n del ciclohe(eno. a3 '3

+.9 Bedacte las o'servaciones del ciclohe(eno " los diferentes solventes.

REALICE EL ESQUEMA DE TRABA8O

PRACTICA N ,, REACCIONES DE SUSTITUCI!N ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS DEL NITROBENCENO ,,.,.
'o& co$p"e&to& aro$ático& c")o ele$eto repre&etatio e& el BENCENO  pre&eta reaccioe& (e &"&tit"ci/ ,"e (a l"%ar a (o& reaccioe& i$portate&/ la &"&tit"ci electro#lica aro$ática ?E@ ) la &"&tit"ci "cleo#lica aro$ática ?N@. 'o& &i&te$a& aro$ático& co$pre(e o &ola$ete al beceo ) (eria(o&/ &io ta$bi* a otro& (eo$ia(o& beceoi(e& co$o el tioeo/  piri(ia ) ,"iolia. 'o& &i&te$a& aro$ático& o ori%ia reaccioe& (e a(ici co$o oc"rre co lo& al,"eo&/ e ca$bio/ e& co$= la& reaccioe& (e $.#.$# ,l,.%/5l#& &%/m;.#&
electro#lica aro$ática. *. ?iteti5a el itrobeceo e i(etiica el pro("cto obtei(o. ,,. M'ter'!es / re'(t)os MAC$BHA:$> Cu'os de ensa"o Eipetas :áminas portao'#etos 4apilares Eera de decantaci!n -2m:

B$A4CHLO> 8enceno Agua destilada Gcido sulfúrico Gcido nítrico itro'enceno

11.4 Procedim

iento

?ZN+E?I?

:E'

 NI+ROBENCENO6 E " t"bo (e e&a)o K>K $$ $e(ir 0/ $' (e ANO3 ) K $' (e A2?O/ a%itar  la $e5cla &"lo#trica. @%re%ar poco a pocoK $' (e beceo/ a%ita(o ) $ateie(o la te$perat"ra etre 0-0 C. ?e or$ará "a capa &"perior a$arilleta (e " olor  caracter#&tico/ &eparar  co " e$b"(o (e (ecataci. I(etiicar por Cro$ato%ra#a capa ia6 F.E6 ?ilica%el  ?.?.6 EtOA  CACl3 K6K ; Reela(or6 Vapore& (e Do(o (e a&pecto $etálico

NO2

+

HNO3

+

H2SO 4

11.% Resultados

?e reali5 la &#te&i& (el itrobeceo por &"&tit"ci electro#lica aro$ática ) &e i(etiic el pro("cto por CCF. 11.& Cuestionario ). Iterprete lo& re&"lta(o& obtei(o&. *. Realice la ec"aci ) &" $ecai&$o (e reacci corre&po(iete. 11.(  )uentes

de in5ormaci6n

). Vo%el[& Ele$etar) peri$etaci e !"#$ica Or%áica.
e(ici. <"blicacioe& C"lt"ral ?.@. 4*>ico KL7. +. :o$#%"e5 Y. E>peri$eto& (e !"#$ica Or%áica. E(itorial 'i$"&a-Mile) ?.@. KL73. . BreT&ter. R. Va(eerTert 4c ETe M. C"r&o ico KL8.

(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N? ,, REACCIONES DE SUSTITUCI6N ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS DEL NITROBENCENO NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° …… RESULTADOS:

).9 Que precauciones se de'e tener en cuenta en la síntesis de nitro'enceno@

*.9 4omo identifico el nitro'enceno sintetizado

+.9 Eor qu& se le de'e M$P4:AB primero los ácidos@

REALICE EL ESQUEMA DE TRABA8O

PRACTICA N ,* REACCIONES DE DISUSTITUCI!N ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.

 ,NTE,I, DE LA p$NITROACETANILIDA

,*. , M'r(o te9r(o

Ae$o& i&to ,"e la& relacioe& caracter#&tica& (el beceo i$plica &"&tit"ci/ e la ,"e &e co&era el &i&te$a a"lar e&tabili5a(o por re&oacia. Co$o el beceo/ e>peri$eta &"&tit"ci electro#lica aro$ática ) (epe(ie(o (el &"&tit")ete e el aillo aro$ático &e p"e(e (ar el i&$ero orto/ $eta ) para. C"a(o " %r"po ace ,"e " aillo &ea $á& reactio ,"e el beceo/ &e lla$a %r"po actiateH &i  pro("ce el re&"lta(o cotrario/ &e cooce co$o %r"po (e&actiate. 1#.# Competencias 9 E&t"(iar la& propie(a(e& ,"#$ica& (e lo& i(rocarb"ro& aro$ático&. 9 Reali5ar reaccioe& (e (i&"&tit"ci e i(rocarb"ro& aro$ático&. 9 ?iteti5ar itroacetaili(a ) recoocer  1#.$

Materiales y equipos

9 4atra5 > 20 $' 9 E$b"(o (e &eparaci 9 @cetaili(a 9 +er$$etro 9 +"bo& (e e&a)o 9 7O+ concentrado 9 7*>O concentrado 9 Beceo 9 NaOA W 1#.4

- Beacer > K0 $' - @cetato (e etilo -Cro$atoolio& - Capilare& - Aielo 9 Cerm!metro de +22 4 9 8aguetas

- ?i&te$a (e iltraci al ac#o

Procedimiento

SÍNTESIS DE LA 4
E " a&o pe,"e9o &e coloca K/ $' (e áci(o &"l=rico cocetra(o ) &e a9a(e 0/7 % 0.0 $ol (e acetaili(a/ e pe,"e9a& porcioe& ) co a%itaci co&tate. +a  proto co$o to(a la acetaili(a/ o práctica$ete to(a/ &e a)a (i&"elto/ &e itro("ce el a&o e " ba9o (e ielo ) &e a9a(e/ $e(iate "a pipeta
1#.%

Resultados

?e reali5 la &#te&i& p-NI+RO@CE+@NI'I:@ a partir (e reaccioe& (e RE@CCIONE? :E :I?U?+I+UCI]N E'EC+ROFZ'IC@ @RO4+IC@ ) &e i(etiic el pro("cto por CCF.

1#.& Cuestionario ). Realice el $ecai&$o (e reacci (e la &"loaci/ itraci/ alo%eaci. *. Realice el $ecai&$o (e reacci (e la &#te&i& reali5a(a. 1#.(  )uentes

de in5ormaci6n

). Vo%el[& Ele$etar) peri$etaci e !"#$ica Or%áica.
<"blicacioe& C"lt"ral ?.@. 4*>ico KL7. +. :o$#%"e5 Y. E>peri$eto& (e !"#$ica Or%áica. E(itorial 'i$"&a-Mile) ?.@. KL73. . BreT&ter. R. Va(eerTert 4c ETe M. C"r&o
(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N° 12

SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N?  RESULTADOS:

).9 $n la reacci!n que o'serv! cuando le añadi! el ácido sulfúrico.

*.9 Que o'servo cuando agrego la soluci!n de los ácidos.

+.9 Eor qu& se le añade so're agua helada.

REALICE EL ESQUEMA DE TRABA8O

PRACTICA N / REACCIONES DE SUSTITUCI6N NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.< SUSTITUCI6N NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAHONIO.< SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAHONIO.< SÍNTESIS DEL ÁCIDO ;<;<DIMETILAMINOBENHILAHOV<  =IDRO>I< ,
/!

Marco te6rico

:as sales de diazonio " los reactivos de %rignard, entre todos los que se conocen en química orgánica, son los dos tipos de reactivos que tienen diversas aplicaciones. $l primero que prepar! sales de diazonio fue Eeters %riess en )0-0, por la acci!n de ácido nitroso so're la sal de una amina aromática. + NH3 Cl

+

+

N

HONO

N Cl

+

NaNO2 + HCl Clorhidrato de anilina

2

Cloruro de bencendiazonio

:os productos de la reacci!n de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso en soluciones fuertemente ácidas, tienen todas las propiedades de las sales. Eara nom'rar estos compuestos se agrega la terminaci!n dia"onio al nom're del hidrocar'uro del que han derivado " se les antepone el nom're del ani!n. +

N N Cl

Cloruro de bencendiazonio

 

+

N N -OSO3H

Sulfato ácido de bencendiazonio

:os compuestos de diazonio aromáticos no se aíslan en general, sino que se preparan " se usan en soluci!n acuosa. $l ácido nitroso se genera por adici!n de una soluci!n de nitrito de sodio a la suspensi!n de la sal de la amina, en e(ceso de ácido mineral. :a ma"oría de las sales de diazonio son inesta'les a temperatura am'iente " por ello la reacci!n se hace entre - F4 " 2 F4 " la soluci!n se usa inmediatamente. :as aminas aromáticas primarias forman las sales de diazonio, lo que no ocurre con las aminas alifáticas por la falta de esta'ilidad. $l e(ceso de ácido que se añade es de *,- a + moles de ácido clorhídrico por cada mol de amina que se desea diazotar. :a diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromáticos proviene, en parte, del hecho de que pueden efectuarse por mecanismos i!nicos o de radical li're. $l i!n diazonio es un electr!filo d&'il " s!lo se produce sustituci!n en un anillo aromático si el núcleo está fuertemente activado por un hidro(ilo o un grupo amino, siempre " cuando tengan la posici!n orto " para li're. :os productos son compuestos a"oicos mu" coloreados " la reacci!n de copulaci!n da origen a los colorantes azoicos azo3, comercialmente importantes en la industria de alimentos " en la industria farmac&utica.

,.* Co4ete&('s: ). 4omprende e interpreta las reacciones de sustituci!n electrofílica aromática vía sal de diazonio. *. 4omprende e interpreta las reacciones de sustituci!n nucleofílica aromática vía sal de diazonio. ,. M'ter'!es / eu4os MAC$BHA:$> Cu'os de ensa"o %radilla 8alanza analítica $spátula Eipetas 4romatofolios R *2 8aguetas 7ielo :ámpara de luz IL

B$A4CHLO> Gcido 9amino9+9hidro(i9)9naftalensulfonico 74l 7*O Dimetilanilina a*4O+ Acetato de etilo Metanol itrito de >odio

,.;. Pro(e0e&to SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAHONIO $n un tu'o de ensa"o limpio " seco disolver 2,*-g de Gcido 9amino9+9hidro(i9)9 naftalensulfonico en una mezcla de 74l concentrado 52,*- m:3 " agua destilada 5*,- m:3 agitando hasta disoluci!n, enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de apro(imadamente entre - F4 " 2 F4 5apro(. )2 minutos3. $n otro tu'o disolver nitrito de sodio 52,) g3 en agua destilada 5) m:3, enfriar la soluci!n. :a soluci!n fría añadir so're la soluci!n anterior, en pequeñas porciones con agitaci!n constante, manteni&ndola en el hielo. Dividir la soluci!n en dos partes iguales@

NH2

+

N N Cl

OH

+

NaNO2

SO3H  Ácido 4-aino-3-hidro!i-"-naftalen#ulfonico A.< SÍNTESIS DEL NAFTALENSULF6NICO.

ÁCIDO

OH

HCL

SO3H Sal de diazonio

;<;<DIMETILAMINOBENHIL AHOV<



=IDRO>I<,<

A una porci!n de la sal de diazonio añadir Dimetilanilina 52,) m:3 agitando constantemente dentro del hielo, luego dividir la soluci!n en dos partes@ A3 a una porci!n adicionar agua destilada 52,) m:3 " luego HH gotas de car'onato de sodio, o'servar a la luz IL, 83 al otro tu'o añadir acetato de etilo 5 ) m:3 " realizar un control cromatográfico.  ;.$. @ >ilicagel %  ;. M.@ AcO$t9MeO7 5*@) vSv3 B. @ :uz IL , Lapores de Nodo

+

N N Cl OH

H3C

N

CH3

SO3H

OH

+ SO3H Sal de diazonio

N$N

%ietil anilina

N

CH3 CH3

 ÁC&%O4-'(4-)%&*,&L*&NO./N0&L10O 3 -H&%O&-"-N5,LNS6L57N&CO8 B.< SÍNTESIS DEL ÁCIDO ,1* DI=IDRO>I<,
N

N

OH

OH

OH +

H2 O

SO3H

+

N2

SO3H

  13.5 R!"#$%&'! ).9>e realiz! la síntesis del ácido 9TU95dimetilamino3'enzilVazoW9 + Rhidro(i9)9 naftalensulf!nico a partir de reacciones de sustituci!n electrofílica

aro$ática #a &al (e (ia5oio ) &e i(etiic el pro("cto por CCF.

*.9>e realiz! la síntesis del ácido ),* Rdihidro(i9)9naftalensulf!nico a partir de reacciones de sustituci!n nucleofílica aromática vía sal de diazonio " se identific! el producto por 44;.

  13.( C"!$'*%+' ). Desarrolle el mecanismo de reacci!n del e(perimento realizado *. $l >IDA HHH es un colorante empleado en histología@ Mencione la t&cnica operatoria para su síntesis 5ad#unte la fotocopia correspondiente mencionando la 'i'liografía3. Bealice el mecanismo de reacci!n. Diga cuál es el fundamento por el cual se le emplea como colorante. +.9 Mencione " desarrolle otros compuestos orgánicos que se sinteticen mediante la vía sal de diazonio.

/!4 )uentes de in5ormaci6n ). Vo%el[& Ele$etar) peri$etaci e !"#$ica Or%áica.
<"blicacioe& C"lt"ral ?.@. 4*>ico KL7. +. :o$#%"e5 Y. E>peri$eto& (e !"#$ica Or%áica. E(itorial 'i$"&a-Mile) ?.@. KL73. . BreT&ter. R. Va(eerTert 4c ETe M. C"r&o
(NI.ER,IDAD NOR7ERT 8IENER )AC(LTAD DE )ARMACIA * 7IO9(MICA PRÁCTICA N° 13 REACCIONES DE SUSTITUCI6N NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.< SUSTITUCI6N NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAHONIO.< SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAHONIO.< SÍNTESIS DEL ÁCIDO ;<;<DIMETILAMINOBENHILAHOV<  =IDRO>I< ,
NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N°…… RESULTADOS:

). 4uál es la finalidad de enfriar las soluciones=

*.9 Que o'servo cuando agrego la dimetilanilina " cuando se revelo con la luz IL

*. Que o'servo cuando agrego agua "

se calent! en 'año maria.