LABO FUKUDA 6.docx

UNI-FIIS

6º INFORME DE LABORATORIO: Síntesis de salicilato de metilo

PROFESORES: NANCY FUKUDA / PARRA OSORIO ALUMNO:

QUIMICA II

ESPINOZA CONTRERAS ANDRES JUNIOR CÓDIGO: 20184040E

19/11/18

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a. Realizar una reacción de esterificación. b. Obtener el salicilato de metilo mediante una esterificación, la cual tiene lugar cuando reacciona el carboxílico del ácido salicílico y el alcohol. c. Demostrar la función del catalizador en el proceso de esterificación. d. Analizar la síntesis del salicilato de metilo.

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones más protones son sustituidos por grupos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R'). En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido el ácido etanoico o acético, el acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido el ácido sulfúrico. Por sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido del ácido sulfúrico". sulfúrico". El salicilato de metilo es un éster un éster del ácido salicílico y del metanol. del metanol. Se presenta en muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria. Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados de destilados del azúcar del azúcar de las ramas de abedul de abedul ( Betula lenta ) o del te del te (Gaultheria procumbens ) . Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico y metanol. El salicilato de metilo se utiliza en cremas, en cremas, ya ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo el flujo sanguíneo de los capilares. los capilares. También se utiliza como agente saborizante en la goma la goma y dulce porque tiene un sabor similar a la menta. la menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico como antiséptico y por este motivo también se utilizó en colutorios en colutorios bucales. El salicilato de metilo se puede usar para tratar a los l os animales y los órganos que se conservan en formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede emplearse para teñir los tejidos que son parcialmente transparentes. El efec to es aún más fuerte si el tejido ha sido tratado anteriormente con azul de metileno para obtener una radiografía una radiografía por contraste





MAPA CONCEPTUAL

SALICILATO DE METILO

USOS

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico.

El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de los capilares. También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor similar a la menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este motivo también se utilizó en colutorios bucales.

SÍNTESIS

Anteriormente, Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados del azúcar de las ramas de abedul. Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico y metanol. La reacción que se da para obtener este compuesto químico es un proceso denominado esterificación, en el cual se obtiene un éster mediante la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.





Colocar 10g de ácido ácido salicílico y 13ml de metanol en el balón de destilación

Adicionar lentamente 2,6 ml de H2SO4 y agitar con cuidado la mezcla.

Lleve la mezcla a calentar a reflujo, estando el balón dentro de un baño maría por 45 min

Concluido el tiempo de reacción detenga el calentamiento y deje enfriar.

Vierta el contenido en una pera de decantación y añada 50ml de H2O.

Tape la pera de decantación y agite la mezcla en pequeños intervalos de tiempo

Entre cada agitación y apuntando el pico de la pera hacia arriba. Libere la presión, abriendo y cerrando la pera de decantación.

Filtre y mida el volumen del producto.

El producto puede contener cantidades de agua, para retirarla añada 0.5 g

Deje decantar, separe la fase inferior a un vaso precipitado.





Reacción de esterificación Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H 2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio ácido base

Etapa 4. Eliminación de agua





El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácidobase permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Síntesis de ésteres mediante SN2 La reacción de carboxilatos con halo alcanos primarios o secundarios produce ésteres.

Esta reacción permite formar lactonas macro cíclicas.

El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen nucleófilo.

Síntesis de ésteres con diazometano La reacción de á cidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debido debido a la elevada toxicidad del diazometano. diazometano.

Mecanismo: Etapa 1. Formación de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio







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MANUAL Nº 6 DE LABORATORIO DE QUIMICA II. FIIS UNI

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McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson.

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SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.

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https://es.slideshare.net/honey61187/esterificacin-sntesis-del-salicilato-de-metilo

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https://es.slideshare.net/uranio238/practica-salcilato-de-metilo

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http://bloggerquimicaorganicaii.blogspot.com/2011/08/pre-informe-n2-esterificacionsintesis.html

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