+Guia de ejercicios N° 1

Guía de ejerciciosQMQO01

Disciplinas Básicas: Química Orgánica

GUÍA DE ACTIVIDADES !"#i$a %rg&ni$a ' M%(1 Material realizado por: Jorge Gaona Catherine Hardy

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Contenido GUÍA DE EJE)CI E JE)CICI%S CI%S *+ 1,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 1,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, U*IDAD DE A.)E*DI/AJE *+1: .)%.IEDADES DE0 T%M% DE CA)2%*%,,,,,,,,,,,,,,I*T)%DUCCI3* TE3)ICA,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, TE3)ICA,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, Cara$ter"4ti$a4 del &to#o de $ar5ono 4eg6n 4! hi5rida$i7n,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,8 0ongit!d y 9!erza de enla$e,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, enla$e,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 8 Intera$$ione4 inter#ole$!lare4 inter#ole$!lare4 en $o#p!e4to4 org&ni$o4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, org&ni$o4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 1,1 1,1 Apr Aprendi endiza za;e ;e e4 e4pe pera rado do:: De4$ De4$ri ri5e 5e e4 e4tr tr!$ !$t! t!ra ra at7# at7#i$ i$a a del del $ar5 $ar5on ono< o< 4! tetra=alen$ia e hi5rida$i7n,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, hi5rida$i7n,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,, > Criterio4 de e=al!a$i7n:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, e=al!a$i7n:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,, > E;er$i$io4 re4!elto4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, re4!elto4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,, > 1,? Aprendiza;e Aprendiza;e e4perado: De4$ri5e 9or#a$i7n de enla$e4 enla$e4 $o=alente4 9!erte4 C ─ C y 4! e4ta5ilidad en $o#p!e4to4 org&ni$o4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, org&ni$o4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,@ ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,@ Criterio4 de e=al!a$i7n:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, e=al!a$i7n:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,, @ 1,1,- Apre Aprend ndiz iza; a;e e e4 e4pe pera rado do:: )e$on e$ono$ o$e e lo4 lo4 di4t di4tin into to44 tipo tipo44 de inte intera ra$$ $$io ione ne44 #ole$! #ole$!lar lare4 e4 entre entre lo4 $o#p!e $o#p!e4to 4to44 org&n org&ni$o i$o44 en rela$ rela$i7n i7n a 4!4 4!4 enla$e enla$e44 y 4! in!en$ia en la4 propiedade4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, propiedade4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1? ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1? Criterio4 de e=al!a$i7n:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, e=al!a$i7n:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,, 1? E;er$i$io4 prop!e4to4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, prop!e4to4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,, 1)e4p!e4ta4,,,,,,,,,,,,,,, )e4p!e4ta4,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,, 1B

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GUÍA DE EJE)CICI%S *+ 1 UND!D D" !#$"ND%!&" N'1: #$O#"D!D"( D") *+OMO D" C!$BONO N+$ODUCC,N +",$C!

Características del átomo de car-ono El $ar5ono $on4tit!ye el (<(?B  de la $orteza terre4tre< por lo !e no e4 !n ele#ento a5!ndante, Co#o $ar5ono ele#ental ei4te en $!atro 9or#a4 alotr7pi$a4 $ri4talina4: graFto< dia#ante< 9!llereno y nanot!5o4 de $ar5ono, %tra4 9or#a4 $on po$a $ri4talinidad 4on el $ar57n =egetal< el $ar57n $o!e y el $ar57n negro de h!#o, El gran n6#ero y di=er4idad de lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 4e epli$a por la4 $ara$ter"4ti$a4 e4pe$iale4 !e tiene el &to#o de $ar5ono: 4! ele$tronegati=idad y la tetra=alen$ia

"lectronegati.idad: El $ar5ono 4e !5i$a dentro de la ta5la peri7di$a en el gr!po 18 IV A y en el per"odo ?< $on !na ele$tronegati=idad inter#edia de ?< 4eg6n la e4$ala de .a!ling, El &to#o de $ar5ono e4 $apaz de !nir4e $on otro &to#o de C y $on ele#ento4 $o#o hidr7geno< o"geno y nitr7geno prin$ipal#ente, Al !nir4e no gana ni pierde ele$trone4< 4ino !e lo4 $o#parte< 9or#ando enla$e4 $o=alente4

+etra.alencia: El n6#ero at7#i$o del $ar5ono e4 4ei4 /  > y< 4!

$onFg!ra$i7n ele$tr7ni$a e4: 14? ?4? ?p?, .ara !e el $ar5ono al$an$e 4! e4ta5ilidad dentro de lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 de5e e4tar !nido a tra=4 de $!atro enla$e4 $o=alente4, 0a tetra=alen$ia 4e de5e a la $er$an"a energti$a ei4tente entre lo4 or5itale4 at7#i$o4 ?4 y ?p< lo !e 9a$ilita la #igra$i7n de !n ele$tr7n del or5ital ?4 al or5ital ?p< per#itiendo a4" la 9or#a$i7n de lo4 $!atro enla$e4, .ara lograr !na #ayor e4ta5ilidad y ta#5in epli$ar la 9or#a de la4 #ol$!la4 4e introd!$e el $on$epto de hi5rida$i7n, E4ta $on4i4te en la $o#5ina$i7n de lo4 or5itale4 at7#i$o4 %A de5ido a la pro#o$i7n de !n ele$tr7n del or5ital ?4 a !n or5ital ?p< tal $o#o #!e4tra el 4ig!iente e4!e#a:

-



0a n!e=a $onFg!ra$i7n del &to#o de $ar5ono tiene $!atro ele$trone4 de4apareado4< e4 de$ir< 1s/ /s1 /p1 /p1 /p21. 0o4 $!atro or5itale4 !e 4e 9or#an por la $o#5ina$i7n de !n or5ital s $on tre4 or5itale4 p 4e deno#inan or5itale4 h"5rido4 sp3< lo4 !e po4een la #i4#a energ"a, E4ta $ondi$i7n !e per#ite al $ar5ono 9or#ar $!atro enla$e4 $o=alente4 4e lla#a tetra=alen$ia, E4ta4 !nione4 del &to#o de $ar5ono p!eden 4er $on otro4 &to#o4 de $ar5ono o &to#o4 di4tinto4 .

4i-ridaci5n del car-ono: 4eg6n la teor"a or5ital #ole$!lar< la hi5rida$i7n $orre4ponde al pro$e4o de $o#5ina$i7n de lo4 $!atro or5itale4 at7#i$o4 %A para dar $o#o re4!ltado n!e=o4 or5itale4 #ole$!lare4 %M< $on lo $!al 4e redi4tri5!yen lo4 n!e=o4 or5itale4 h"5rido4, Al o$!rrir e4te pro$e4o lo4 ele$trone4 4e =!el=en a di4tri5!ir en lo4 or5itale4 h"5rido4, Seg6n la hi5rida$i7n lo4 &to#o4 de $ar5ono p!eden !nir4e entre 4" #ediante enla$e4 $o=alente4 4i#ple4< do5le4 y triple4,

El &to#o de $ar5ono 4e $la4iF$a 4eg6n 4! hi5rida$i7n en sp36 sp/  sp, 0a4 hi5rida$ione4 !e 4!9re el $ar5ono 4e leen tal $o#o 4e e4$ri5enK por e;e#plo: sp? 4e lee Le4epedo4N, 0a hi5rida$i7n sp3 po4ee !n &ng!lo de 1(@<O y 9or#a #ol$!la4 $on enla$e4 4i#ple4 $!ya geo#etr"a e4 tetradri$a, 0a hi5rida$i7n sp/ e4ta5le$e $o#p!e4to4 $on enla$e4 do5le4< !e po4een !n &ng!lo de 1?(O< 9or#ando !na #ol$!la de geo#etr"a trigonal plana, 0o4 enla$e4 4i#ple4 po4een enla$e4 4ig#a P y lo4 do5le4 e4t&n $o#p!e4to4 por !n enla$e 4ig#a y !n enla$e pi Q, Un enla$e 4ig#a 4e 9or#an $!ando do4 or5itale4 h"5rido4< o !n or5ital h"5rido y !n or5ital 4 intera$$ionan de 9rente y !n enla$e pi 4e 9or#a $!ando do4 or5itale4 p< paralelo4< intera$$ionan 9or#ando !na !ni7n, 0a hi5rida$i7n sp e4 !n tipo de enla$e h"5rido< $on !n &ng!lo de 1R(O< de geo#etr"a lineal y !e 4e en$!entra en $o#p!e4to4 $on triple4 enla$e4,

Características del átomo de car-ono seg7n su 8i-ridaci5n

8



)ongitud  9uer2a de enlace 0a longit!d de !n enla$e !"#i$o re4!lta de la intera$$i7n entre la4 9!erza4 atra$ti=a4 y rep!l4i=a4 ei4tente4 en lo4 &to#o4 !e lo 9or#an< ei4te !na rela$i7n entre la 9!erza de enla$e y 4! longit!d: $!anto #enor e4 la di4tan$ia entre lo4 &to#o4 de $ar5ono< el enla$e e4 #&4 inten4o, .or e;e#plo< lo4 enla$e4 $o=alente4 4i#ple4 $ar5ono$ar5ono 4on #&4 largo4 !e lo4 triple4< #ientra4 !e e4to4 tienen !na 9!erza de enla$e #!$ho #ayor, 0a 9!erza de !n enla$e $o=alente entre do4 &to#o4 e4t& deter#inada por la energ"a ne$e4aria para ro#per el enla$e energ"a de enla$e, 0a ta5la 4ig!iente no4 #!e4tra la rela$i7n entre la longit!d y la energ"a de enla$e para lo4 tre4 tipo4 de enla$e4 $o=alente4 $ar5ono$ar5ono,

nteracciones intermoleculares en compuestos orgánicos El enla$e $o=alente e4 la !ni7n !e epli$a el #anteni#iento de la !nidad e4tr!$t!ral de !n $o#p!e4to org&ni$o, Ade#&4 de e4te enla$e intra#ole$!lar 4e p!eden dar entre la4 #ol$!la4 !na 4erie de intera$$ione4< #!$ho #&4 d5ile4 !e el enla$e $o=alente< pero !e a #en!do 4on la4 re4pon4a5le4 de la4 propiedades 9ísicas de lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4, E4te tipo de intera$$ione4 inter#ole$!lare4 4on de e4pe$ial i#portan$ia en el e4tado 47lido y l"!ido< ya !e la4 #ol$!la4 e4t&n en $onta$to $ontin!o, 0o4 puntos de 9usi5n< de e-ullici5n y la4 solu-ilidades de lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 #!e4tran lo4 e9e$to4 de e4ta4 9!erza4, Hay tre4 tipo4 prin$ipale4 de intera$$ione4 inter#ole$!lare4 !e ha$en !e la4 #ol$!la4 4e a4o$ien para 9or#ar 47lido4 y l"!ido4: la4 9uer2as entre dipolos de la4 #ol$!la4 polare4< las 9uer2as de )ondon !e a9e$tan a toda4 la4 #ol$!la4< y lo4 puentes de 8idr5geno !e atraen #ol$!la4 !e tienen gr!po4 %H y *H, 0o4 al$ano4 tienen p!nto de e5!lli$i7n relati=a#ente 5a;o por!e $o#o 4e trata de #ol$!la4 polare4 la4 9!erza4 inter#ole$!lare4 !e a$t6an 4on la4 de di4per4i7n de 0ondon entre dipolo4 ind!$ido4 !e 4on la4 #&4 d5ile4, Ade#&4 e4ta4 9!erza4 4on #ayore4 $!anto #ayor e4 el &rea de $onta$to entre #ol$!la4< por e4o para #ol$!la4 lineale4 al a!#entar el n6#ero de C a!#enta el pe4o #ole$!lar el p!nto de e5!lli$i7n ta#5in a!#enta< 4in e#5argo para !n #i4#o n6#ero de $ar5ono4 la #ol$!la ra#iF$ada pre4enta !n p!nto de e5!lli$i7n #enor !e la lineal, En el $a4o de al$ohole4< tere4,,, #ol$!la4 $on hetero&to#o4 $on $ierto $ar&$ter polar< la4 9!erza4 !e inter=ienen 4on la4 dipolodipolo< #&4 9!erte4 !e la4 de 0ondon, .or tanto< 4!4 p!nto4 de e5!lli$i7n 4er&n #ayore4 !e lo4 de lo4 al$ano4, En el $a4o de al$ohole4 y la4 a#ina4< ade#&4 de e4ta4 9!erza4 entre dipolo4 inter=ienen la4 9!erza4 por p!ente de hidr7geno, A!n!e $ada p!ente de 


Disciplinas Básicas: Química Orgánica hidr7geno 47lo 4!pone  J#ol hay !e pen4ar !e hay al #eno4 !n p!ente de H por $ada #ol$!la,

>



11 !prendi2aje esperado: Descri-e estructura at5mica del car-ono6 su tetra.alencia e 8i-ridaci5n Criterios de e.aluaci5n: ; $econoce las .entajas del car-ono en la 9ormaci5n de compuestos en relaci5n a otros elementos $econoce tipos de 8i-ridaci5n del car-ono seg7n estructura at5mica ; Descri-e geometría de los or-itales at5micos del car-ono por medio de su 9orma  presentaci5n ; Descri-e propiedades 9ísicas  -> c> d>

denti=caci5n de datos "strategia de resoluci5n $esoluci5n Comunicaci5n de resultados

"jercicios resueltos Ejercicio 1.

En rela$i7n al &to#o de $ar5ono< e4 in$orre$to aFr#ar !e: A, e4 tetra=alente, 2, tiene $apa$idad para 9or#ar ha4ta do4 enla$e4, C, 4e !ne $on4igo #i4#o y $on otro4 &to#o4, D, 4er& pri#ario 4i e4te 4e en$!entra !nido a !n &to#o de $ar5ono, E, lo4 enla$e4 $o=alente4 $ar5ono$ar5ono p!eden 4er 4i#ple4< do5le4 o triple4,

; denti=caci5n de datos: 0a in9or#a$i7n entregada 4e reFere a la4 propiedade4 del &to#o de $ar5ono en rela$i7n a 4! tetra=alen$ia< tipo4 de enla$e4 y tipo4 de $ar5ono en lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4, ; "strategia de resoluci5n Se de5e $ono$er la $onFg!ra$i7n ele$tr7ni$a del &to#o de $ar5ono< 4! $apa de =alen$ia< $apa$idad de 9or#a$i7n de enla$e4 $o=alente4 de a$!erdo a la $antidad de ele$trone4 $o#partido4< tipo de $ar5ono en lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 pri#ario< 4e$!ndario< ter$iario o $!aternario, ; $esoluci5n

Tetra=alen$ia: El n6#ero at7#i$o del $ar5ono e4 4ei4 /  > y< 4! $onFg!ra$i7n ele$tr7ni$a e4 14 ? ?4? ?p?< $on $!atro ele$trone4 en 4! $apa de =alen$ia,

B



0a tetra=alen$ia 4e de5e a la $er$an"a energti$a ei4tente entre lo4 or5itale4 at7#i$o4 ?4 y ?p< lo !e 9a$ilita la #igra$i7n de !n ele$tr7n del or5ital ?4 al or5ital ?p< per#itiendo a4" la 9or#a$i7n de lo4 $!atro enla$e4< lo4 !e p!eden 4er 4i#ple4< do5le4 o triple4, El $ar5ono 4e p!ede $la4iF$ar 4eg6n lo4 n6#ero4 de &to#o4 ho#7logo4 a lo4 $!ale4 4e en$!entre enlazado, .or e;e#plo< !n $ar5ono pri#ario 4ie#pre e4tar& !nido 4olo a !n &to#o de $ar5onoK !no 4e$!ndario< a do4< !no ter$iario< a tre4 y !no $!aternario< a $!atro, ; Comunicaci5n de resultados La alternativa correcta es: B

Ejercicio 2.

! tipo de hi5rida$i7n pre4entan lo4 $ar5ono4 adya$ente4 a !n do5le enla$e A, 4p 2, 4p? C, 4pD, 4p8 E, 4p

; denti=caci5n de datos 0o4 e4t!diante4 de5en identiF$ar el tipo de hi5rida$i7n del &to#o de $ar5ono $!ando 4te 4e !ne a tra=4 de !n enla$e do5le

; "strategia de resoluci5n Se de5e $on4iderar lo !e e4ta5le$e la Teor"a Hi5rida$i7n del &to#o de $ar5ono,

%r5ital  Mole$!lar %M y la

; $esoluci5n Teor"a %r5ital Mole$!lar: e4ta teor"a epli$a !e $ada &to#o po4ee !n or5ital at7#i$o %A y !e e4to4 4e $o#5inan 9or#ando !n or5ital #ole$!lar %M, Seg6n la teoría or-ital molecular6 la 8i-ridaci5n $orre4ponde al pro$e4o de $o#5ina$i7n de lo4 $!atro or5itale4 at7#i$o4 %A para dar $o#o re4!ltado n!e=o4 or5itale4 #ole$!lare4 %M< $on lo $!al 4e redi4tri5!yen lo4 n!e=o4 or5itale4 h"5rido4, Al o$!rrir e4te pro$e4o lo4 ele$trone4 4e =!el=en a di4tri5!ir en lo4 or5itale4 h"5rido4< lo4 !e p!eden pre4entar hi5rida$i7n 4p - $!atro or5itale4 4p - 9or#&ndo4e enla$e4 4i#ple4, Hi5rida$i7n 4p ?< generando tre4 or5itale4 8í-ridos sp/  en consecuencia un do-le enlace y por 6lti#o la hi5rida$i7n 4p en la $!al el &to#o de $ar5ono 9or#ar& al #eno4 !n enla$e triple,

; Comunicaci5n de resultados 0a alternati=a $orre$ta e4: 2 R



@


Disciplinas Básicas: Química Orgánica Ejercicio 3.

.ara la 4ig!iente #ol$!la org&ni$a identiF!e a, Hi5rida$i7n de todo4 lo4 &to#o4 de $ar5ono 5, %r5itale4 #ole$!lare4 $, ng!lo4 de enla$e

4

4 1

;

4 2

ǀ

ǀ

ǀ

4 ǀ 6

H─C≡C─C═C─C─C─ H

denti=caci5n de datos

0o4 &to#o4 de $ar5ono en la #ol$!la pre4entan enla$e4 4i#ple4 C ─ CK C ─ H< enla$e4 do5le4 C ═ C y enla$e4 triple4 C ≡C,

; "strategia de resoluci5n Se de5e !tilizar lo !e e4ta5le$e la Teor"a de or5ital #ole$!lar y la hi5rida$i7n del &to#o de $ar5ono,

; $esoluci5n 0o4 enla$e4 C ─ C pre4entan hi5rida$i7n sp3 , lo4 enla$e4 C ═ C hi5rida$i7n sp2 y lo4 enla$e4 C ≡C pre4entan hi5rida$i7n sp

pre4entan

0o4 or5itale4 #ole$!lare4 !e 4e 9or#an 4on 4ig#a P !e 4e dan entre do4 or5itale4 h"5rido4 yo !n or5ital hi5rido y !n or5ital 4, Ta#5in 4e 9or#an or5itale4 #ole$!lare4 pi Q !e 4e da entre do4 or5itale4 p no hi5ridado4 paralelo4, 0o4 &ng!lo4 de enla$e 4on:

- Comunicación de resultados.

Car-ono

4i-ridaci5 n

!ngulo de enlace 1?0'

1

4p

/ 3

4p Sp?

1?0' 1/0'

@ A 

(p/ (p3 (p3

1/0' 106A' 106A'

Or-ital molecular 1P4p4 K? P4p4pK 1Q pp 1P4p4p? 1P4p?4K 1 P4p?4p?K 1Qpp 1P4p?4K 1P4p?4p/ P4p-4K 1 P 4p -4p- 3 P4p-4

1(



1/ !prendi2aje esperado: Descri-e 9ormaci5n de enlaces co.alentes 9uertes C ─ C  su esta-ilidad en compuestos orgánicos Criterios de e.aluaci5n: ; Descri-e la 9ormaci5n de enlaces co.alentes C ─ C seg7n tipos de enlaces ; "sta-lece la geometría de los distintos enlaces co.alentes ;$econoce esta-ilidad de los enlaces co.alentes  polaridades ; $econoce como los 8í-ridos permiten la 9ormaci5n de enlaces 9uertes  esta-les $ecuerda aplicar los siguientes pasos para la resoluci5n de los pro-lemas: e> 9> g> 8>


Ejercicio 4.

0o4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 4e $ara$terizan por $ontener $ar5ono $o#o &to#o prin$ipal< el !e 9or#a< #ayoritaria#ente< enla$e4 $o=alente4 $on el hidr7geno y $on otro4 &to#o4 de $ar5ono, Analiza la 4ig!iente ta5la,

a, En $!&l de lo4 tre4 hidro$ar5!ro4 4e re!erir& de !n $on4!#o energti$o #ayor< tal !e ro#pa 4!4 enla$e4 W!nda#enta $on4iderando a#5o4 tipo4 de !nione4 entre lo4 &to#o4,

5, .or ! la4 longit!de4 de lo4 enla$e4 C ─ H pre4entan =alore4 $er$ano4 en lo4 tre4 $a4o4< e4to4 =alore4 4e rela$ionan $on 4!4 energ"a4 de enla$e ; denti=caci5n de datos Se de5e $on4iderar la in9or#a$i7n entregada en la ta5la en rela$i7n al tipo de enla$e< energ"a de enla$e y longit!d de enla$e de $ada !no de lo4 $o#p!e4to4, ; "strategia de resoluci5n 11


Disciplinas Básicas: Química Orgánica Se tiene !e $on4iderar la rela$i7n !e 4e prod!$e entre la longit!d del enla$e< el tipo de enla$e y 4! energ"a< teniendo $laro $ada !no de e4to4 $on$epto4,

; $esoluci5n 0a longit!d de !n enla$e !"#i$o re4!lta de la intera$$i7n entre la4 9!erza4 atra$ti=a4 y rep!l4i=a4 ei4tente4 en lo4 &to#o4 !e lo 9or#an< ei4te !na rela$i7n entre la 9!erza de enla$e y 4! longit!d: $!anto #enor e4 la di4tan$ia entre lo4 &to#o4 de $ar5ono< el enla$e e4 #&4 inten4o, .or e;e#plo< lo4 enla$e4 $o=alente4 4i#ple4 $ar5ono$ar5ono 4on #&4 largo4 !e lo4 triple4< #ientra4 !e e4to4 tienen !na 9!erza de enla$e #!$ho #ayor,

; Comunicaci5n de resultados a, Etino< por!e la longit!d de enla$e $ar5ono$ar5ono e4 #enor, 5, 0a longit!d de enla$e 4e rela$iona in=er4a#ente $on la 9!erza de enla$e< dado !e !n enla$e #&4 9!erte ta#5in e4 !n enla$e #&4 $orto, Ejercicio 5.

Co#o 4a5e4< el $ar5ono e4 el ele#ento #&4 a5!ndante en lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4< 4eg!ido del hidr7geno y o"geno, %54er=a la4 repre4enta$ione4 #ole$!lare4 e indi$a: a, Geo#etr"a #ole$!lar de $ada $o#p!e4to, 5, .olariza$i7n de lo4 enla$e4 X o XY en a#5o4 $a4o4 y $la4i9i$a $ada #ol$!la $o#o polar o apolar

; denti=caci5n de datos 0o4 e4t!diante4 de5en identiF$ar el tipo de enla$e4 $o=alente< la E* del &to#o de $ar5ono y o"geno y la geo#etr"a de $ada #ol$!la,

; "strategia de resoluci5n  Se de5e tener $laro la deFni$i7n de enla$e $o=alente polar y apolar< $on4iderando el $riterio de di9eren$ia de ele$tronegati=idad< para deter#inar la polaridad de lo4 enla$e4,  E4ta5le$er la Teor"a de rep!l4i7n del par de ele$trone4 de $apa de =alen$ia T).EV  y la hi5rida$i7n del $ar5ono para deter#inar la geo#etr"a #ole$!lar de $ada $o#p!e4to org&ni$o, 1?


Disciplinas Básicas: Química Orgánica ; $esoluci5n

a )a molcula de CO/ repre4entada en el re$!adro A e4 del tipo AZ ? 4eg6n T).EV< la !e pre4enta !na geo#etr"a lineal 4i#tri$a y e4 apolar 0a #ol$!la del re$!adro 2 pre4enta geo#etr"a triang!lar a4i#tri$a ya !e el &to#o de $ar5ono !nido al o"geno tiene hi5rida$i7n 4p ? - De5ido a la ele=ada ele$tronegati=idad del o"geno ha$e !e el do5le enla$e C %: XY C ═ % X e4t polarizado< raz7n por la !e todo4 lo4 $o#p!e4to4 $on e4te gr!po C ═ % 4on polare4< 4ie#pre y $!ando la geo#etr"a de la #ol$!la no 4ea lineal 4i#tri$a< ya !e en e4ta 4it!a$i7n la4 polaridade4 4e an!lan y la #ol$!la e4 apolar ; Comunicaci5n de resultados Compue sto ! B

Geomet #olarid #olarid ría ad ad molcu car-on la o XY )ineal !polar XY +riangu #olar lar

#olarid ad Oígen o X X

1-



13 !prendi2aje esperado: $econoce los distintos tipos de interacciones moleculares entre los compuestos orgánicos en relaci5n a sus enlaces  su inEuencia en las propiedades Criterios de e.aluaci5n: ; Descri-e la 9ormaci5n de enlaces del car-ono con oígeno6 nitr5geno e 8idr5geno ; Descri-e 9ormaci5n de interacciones moleculares entre compuestos orgánicos $ecuerda aplicar los siguientes pasos para la resoluci5n de los pro-lemas: a> -> c> d>


Ejercicio 6.

Se #idieron la4 propiedade4 9"4i$a4 de tre4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 de 4i#ilar #a4a #olar, 0o4 re4!ltado4 o5tenido4 4e entregan en la 4ig!iente ta5la:

a, .or ! el 15!tanol pre4enta el p!nto de e5!lli$i7n #&4 alto Epli$a, 5, C!&l de lo4 tre4 $o#p!e4to4 e4 el #eno4 4ol!5le en ag!a C7#o e4 la polaridad de e4ta 4!4tan$ia $, Ei4te alg!na rela$i7n entre la #a4a #olar de lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 y 4!4 propiedade4 9"4i$a4 W!nda#enta,

; denti=caci5n de datos, Con4iderar la in9or#a$i7n entregada en la ta5la< de la4 propiedade4 9"4i$a4 de e4to4 $o#p!e4to4 org&ni$o4< tipo de $o#p!e4to y 4! rela$i7n $on la polaridad< 9!erza4 inter#ole$!lare4 y #a4a #olar

; "strategia de resoluci5n

18


Disciplinas Básicas: Química Orgánica De5e#o4 tener pre4ente la rela$i7n !e 4e e4ta5le$e entre el tipo de !ni7n inter#ole$!lar en e4to4 $o#p!e4to4 y alg!na de 4!4 propiedade4 9"4i$a4, Sa5e#o4 !e ei4te !na e4tre$ha rela$i7n entre la polaridad de !na 4!4tan$ia y 4! 4ol!5ilidad en ag!a por e;e#plo, Ta#5in e4 i#portante $ono$er $7#o a$t6an la4 9!erza4 inter#ole$!lare4 en lo4 di9erente4 $o#p!e4to4 org&ni$o4< $on4iderando la e4tr!$t!ra !"#i$a de $ada !no, ; $esoluci5n 0o4 tere4 etoietano: CH -CH?%CH?CH- pre4entan 5a;o4 p!nto4 de e5!lli$i7n en $o#para$i7n $on lo4 al$ohole4 15!tanol: CH -CH?CH?CH?%H $on ig!al n6#ero de &to#o4 de $ar5ono, De5ido a la a!4en$ia del enla$e o"genohidr7geno< lo4 tere4 no p!eden 9or#ar p!ente4 de hidr7geno entre ello4< pero 4" $on otra4 #ol$!la4< $o#o lo4 al$ohole4 y el ag!a< 4iendo 5a4tante 4ol!5le4 en e4ta 6lti#a, 0o4 al$ohole4 pre4entan ele=ado4 p!nto4 de e5!lli$i7n en $o#para$i7n $on lo4 hidro$ar5!ro4 pentano: CH -CH?CH?CH?CH- de 4i#ilar #a4a #olar de5ido a !e la4 atra$$ione4 dipolare4 entre lo4 al$ohole4 4on #&4 inten4a4 !e la4 intera$$ione4 #ole$!lare4 entre lo4 hidro$ar5!ro4< ya !e 4!4 #ol$!la4 no 4on polare4,

; Comunicaci5n de resultados a .or!e el etoietano CH- ─ CH ? ─ % ─ CH? ─ CH- tiene #&4 ra#iF$a$ione4 !e el 1 5!tanol CH- ─ CH? ─ CH? ─ CH?%H - El pentano, 0o4 al$ohole4 y lo4 tere4 4on #&4 4ol!5le4 en ag!a, c En lo4 al$ohole4< el p!nto de e5!lli$i7n a!#enta $on la $antidad de &to#o4 de $ar5ono y di4#in!ye $on el a!#ento de la4 ra#iF$a$ione4,

"jercicios propuestos .ara re4ol=er lo4 e;er$i$io4 prop!e4to4 de5e e4t!diar lo4 $ontenido4 de la !nidad 1 L.ropiedade4 del &to#o de $ar5onoN< =i4to4 en $la4e apoy&ndo4e en lo4 ap!nte4 entregado4 por el do$ente y la 5i5liogra9"a re$o#endada, Ante4 de $o#enzar $on la re4ol!$i7n lea atenta#ente la introd!$$i7n de e4ta g!"a y lo4 e;er$i$io4 re4!elto4 para $ada !no de lo4 aprendiza;e4 e4perado4,

1, Indi$a la hi5rida$i7n de todo4 lo4 &to#o4 de $ar5ono pre4ente4 en la4 4ig!iente4 e4tr!$t!ra4,

1



a

-

c

1>


Disciplinas Básicas: Química Orgánica ?,Co#pleta la 4ig!iente ta5la $on lo4 dato4 4oli$itado4 a partir de la e4tr!$t!ra prop!e4ta, 3

CH3 1

2



CH3 [ CH – CH = CH2 4

N7mero car-ono

5

+ipo de de enlace Fsimple6 do-le o triple>

+ipo de or-ital molecular #i F

(igmaF >

3; Ei4ten tre4 $o#p!e4to4 org&ni$o4 !e $!#plen la 97r#!la #ole$!lar C H1? < lo4 $!ale4 pre4entan la4 4ig!iente4 propiedade4 9"4i$a4:

a, ! tienen en $o#6n la4 tre4 #ol$!la4 e4t!diada4 *o#5ra al #eno4 tre4 $ara$ter"4ti$a4, 1B


Disciplinas Básicas: Química Orgánica 5, .or ! el pentano pre4enta !n p!nto de e5!lli$i7n #&4 ele=ado !e el re4to de la4 4!4tan$ia4 $, C!&l e4 la rela$i7n entre el p!nto de 9!4i7n y la 97r#!la e4tr!$t!ral de la4 #ol$!la4

8, %54er=a la 4ig!iente e4tr!$t!ra y $la4iF$a $ada !no de lo4 &to#o4 de $ar5ono !e $o#ponen la #ol$!la 4eg6n el $riterio de $ar5ono4 enlazado4,

, C!&le4 4on lo4 &ng!lo4 de enla$e $ara$ter"4ti$o4 en torno al $ar5ono: a en !n al$anoK 5 $on !n enla$e do5le en !n al!enoK $ $on !n triple enla$e en !n al!ino >, En el 4ig!iente $o#p!e4to org&ni$o identiF!e $lara#ente todo4 lo4 $ar5ono4 $on 4!4 re4pe$ti=a4 hi5rida$ione4, Ta#5in 4e\ale $!al e4 el enla$e #&4 $orto CC Son 18 $ar5ono4 en total

B, %54er=a la 4ig!iente e4tr!$t!ra y re4ponde:

1R



a, C!anto4 enla$e4 4ig#a ei4ten en la #ol$!la 5, C!&nto4 enla$e4 pi po4ee la #ol$!la $, C!&l e4 la geo#etr"a y tipo de hi5rida$i7n !e po4een lo4 &to#o4 de $ar5ono:

R, .or ! ei4te !n n6#ero tan grande de $o#p!e4to4 de $ar5ono @, De ! #anera la4 #ol$!la4 org&ni$a4 apolare4 p!eden !nir4e a otra4< ig!ale4 o di9erente4< 4i no hay polo4 !e generen 9!erza4 de atra$$i7n entre ella4 1(, 2a4&ndote en la4 !nione4 inter#ole$!lare4< epli$a $ada !no de e4to4 re4!ltado4 eperi#entale4, a, El al$ohol etanol 4e di4!el=e en el ag!a y no en la paraFna, 5, 0a paraFna no 4e di4!el=e en el ag!a, 11, 0a 97r#!la #ole$!lar del eteno e4 C/4@, C!&l e4 la geo#etr"a #ole$!lar y el &ng!lo de enla$e de la #ol$!la 1?, C!&l e4 el error

en la 97r#!la e4tr!$t!ral $onden4ada 4ig!iente

C43 ═ C4C4/C43

1@

Guía de ejercicios M+GM01 Ingenier"a Di4$iplina4 2&4i$a4: Mate#&ti$a4 $espuestas a

5

c

/ N7mero car-ono

+ipo de or-ital +ipo de enlace molecular de Fsimple6 do-le o #i (igmaF triple> F >

1

simple



/

simple



3

simple



@

simple6 do-le





A

(imple6 do-le





3 a 0o4 tre4 $o#p!e4to4 4on hidro$ar5!ro4 ali9&ti$o4< al$ano4< 4at!rado4 e i47#ero4 entre 4", - .or!e la di4po4i$i7n de 4!4 &to#o4 e4 de 9or#a lineal, c A #ayor n6#ero de 4!4tit!yente4 en la $adena prin$ipal< #ayor 4er& el p!nto de 9!4i7n, 8, C1: pri#arioK C?: ter$iarioK C-: ter$iarioK C8: 4e$!ndarioK C: 4e$!ndarioK C>: pri#ario, A a, 1(@<+K 5, 1?(+K $, 1R(+ ?(

Guía de ejercicios M+GM01 Ingenier"a Di4$iplina4 2&4i$a4: Mate#&ti$a4  Do4 $ar5ono4 $on hi5rida$i7n 4pK $in$o $ar5ono4 $on hi5rida$i7n 4p -K 4iete $ar5ono4 $on hi5rida$i7n 4p ?, El enla$e #&4 $orto e4: C ≡C  a 8( enla$e4 4ig#a - B enla$e4 pi c Car5ono A  TrigonalK 4p ?< Car5ono 2  0inealK 4p Car5ono C  Tetradri$aK 4p-< Car5ono D  TrigonalK 4p ? ? 0a enor#e $antidad de $o#p!e4to4 org&ni$o4 $ono$ido4< 4e de5e en gran #edida a la $apa$idad !e tienen lo4 &to#o4 de $ar5ono para enlazar y 9or#ar $adena4 de $o#p!e4to4 $o=alente4,  En e4ta4 #ol$!la4< el #o=i#iento de lo4 ele$trone4 p!ede originar dipolo4 tran4itorio4< !e ind!$en la 9or#a$i7n de otro4 dipolo4 en otra4 #ol$!la4 =e$ina4< gener&ndo4e !na 9!erza de atra$$i7n entre ella4< e4 de$ir lo4 dipolo4 tran4itorio4 4e $o#ple#entan, E4te tipo de intera$$i7n inter#ole$!lar 4e deno#ina 9uer2a de Han der Iaals, 10 a El etanol e4 !na #ol$!la polar y 4e di4!el=e en ag!a por!e entre e4to4 $o#p!e4to4 hay intera$$ione4 por p!ente4 de hidr7geno, 5, 0a paraFna e4 !na #ez$la de hidro$ar5!ro4 4iendo e4to4 $o#p!e4to4 apolare4 y por lo tanto no 4e di4!el=e en ag!a #ol$!la polar ya !e no hay intera$$ione4 inter#ole$!lare4 entre e4ta4 4!4tan$ia4, 11 Triang!lar planaK 1?(+, 1/ El pri#er &to#o $ar5ono !nido al do5le enla$e no $!#ple $on la tetra=alen$ia

?1

+Guia de ejercicios N° 1

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